Zusammenfassung
Einige der zum Abbau aromatischer Ringe verwendeten Verfahren lassen sich auch auf heterocyclische Verbindungen übertragen. Dies gilt besonders für die Kuhn-Roth-Oxydation von Verbindungen, die am Ring eine C-Methyl-Gruppe tragen (vgl. 7.04). Wie bei manchen Aromaten (z. B. m-Xylol) kann die Ausbeute an Essigsäure sehr niedrig sein. Dies gilt nicht für hydrierte Heterocyclen. Da sich vielfach Substituenten am Ring (z. B. Hydroxymethyl-, Aldehyd- und Carboxyl-Gruppen) in Methyl-Gruppen umwandeln lassen, hat das Verfahren eine größere Anwendungsbreite, als es auf den ersten Blick erscheinen mag (vgl. z. B. den Abbau der Nicotinsäure 9.2).
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© 1967 Springer-Verlag, Berlin · Heidelberg
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Simon, H., Floss, H.G. (1967). Abbau heterocyclischer Ringe. In: Bestimmung der Isotopenverteilung in markierten Verbindungen. Anwendung von Isotopen in der Organischen Chemie und Biochemie, vol 1. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-85749-2_9
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