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Pyrrolfarbstoffe

  • W. Siedel
Part of the Handbuch der Physiologisch- und Pathologisch-Chemischen Analyse book series (HOPPE-SEYLER, volume 4)

Zusammenfassung

Als Porphyrine werden die Vertreter einer Gruppe untereinander nahe verwandter eisen- und magnesiumfreier Pyrrolfarbstoffe von charakteristischer Molekülstruktur bezeichnet. Wie das Formelbild des Porphins (I), als dem Grundkörper der Reihe, zeigt, sind vier stickstoffhaltige Fünfringe durch vier Methin-Brücken (—CH =) zu einem 16-gliedrigen Ringsystem verbunden. Dieses Grundgerüst, von dem sich die Porphyrine durch Substitution der Wasserstoff-Atome, insbesondere denen der Fünfringe, ableiten, ist 1912 von Küster 1 auf Grund von Studien an Oxydations- und Reduktionsprodukten des Hämins vorgeschlagen worden und wurde von H. Fischer und seiner Schule durch die Synthese des Ätioporphyrins2 (1926), der Koproporphyrine3 (1927) und des Protoporphyrins bzw. Hämins (Fischer und Zeile 4 1928) bewiesen. Das Porphin, bei dem, wie die Formel oben zeigt, sämtliche β-Stellungen der Fünfringe durch Wasserstoff-Atome besetzt sind, ist von Fischer und Gleim 5 sowie von Rothemitnd 6 synthetisiert worden.

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    Willstätter, R., and M. Fischer: H. 87, 422 (1913).Google Scholar
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    Fischer, H., and F. Lindner: H. 142, 141; 145, 202 (1925).Google Scholar
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    Fischer, H., and J. Hilger: H. 138, 288 (1924).Google Scholar
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    Fischer, H., and F. Lindner: H. 142, 152; 145, 202 (1925).Google Scholar
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    Fischer, H., A. Treibs, and K. Zeile: H. 193, 138 (1930).Google Scholar
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    Fischer, H., and H. Röse: H. 87, 38 (1913).Google Scholar
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    Fischer, H., A. Treibs, and G. Hummel: H. 185, 48 (1929).Google Scholar
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    Nencki, M., and J. Zaleski: B. 34, 997 (1901).Google Scholar
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    Fischer, H., and H. Röse: H. 87, 38 (1913).Google Scholar
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    Fischer, H., and G. Stangler: A. 459, 53 (64) (1927).Google Scholar
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    Fischer, H., and G. A. V. Kemnitz: H. 96, 309 (1915/16).Google Scholar
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    Fischer, H., and G. Stangler: A. 459, 53 (64) (1927).Google Scholar
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    Fischer, H., E. Bartholomäus, and H. Röse: H. 84, 278 (1913).Google Scholar
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    Fink, H., and W. Hoerburger: H. 225, 49 (1934).Google Scholar
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    Fischer, H., and R. Müller: H 142, 130 (1925).Google Scholar
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    Fischer, H., and K. Zeile: A. 468, 116 (1929).Google Scholar
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