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Metallinduzierte und metallkatalysierte organische Synthesen

  • Bodo Heyn
  • Bernd Hipler
  • Günter Kreisel
  • Heike Schreer
  • Dirk Walther
Chapter
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Zusammenfassung

Der Einsatz von Übergangsmetallkomplexen oder -organoverbindungen zur Rationalisierung von Synthesen organischer Verbindungen hat sowohl im Labormaßstab als auch in der Technik zunehmend an Bedeutung gewonnen. Den Vorteilen, die übergangsmetallinduzierte bzw. -katalysierte Reaktionen bieten, nämlich

die Verkürzung von Reaktionswegen erhöhte Selektivitäten höhere Ausbeuten Einsatz billiger Ausgangsstoffe

stehen allerdings höhere Kosten zur Synthese der Übergangsmetallverbindungen gegenüber, die bei Verwendung als stöchiometrische Reagenzien (z.B. bei der McMurry-Reaktion oder der Hydrozirkonierung) besonders stark ins Gewicht fallen. Daher muß von Fall zu Fall durch Vergleich von Synthesevarianten geprüft werden, bei welchen Reaktionsschritten der Einsatz dieser Reagenzien lohnenswert ist.

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Literatur

  1. [1]
    P. Welzel, Nachr. Chem. Tech. Lab. 31 (1983) 814.CrossRefGoogle Scholar
  2. [2]
    J. E. McMurry u. M. P. Fleming, J. Amer. Chem. Soc. 96 (1974) 4708.CrossRefGoogle Scholar
  3. [3]
    S. Tyrlik u. I. Wolochowicz, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2147.Google Scholar
  4. [4]
    E. Mecke u. F. Langenbucher, „IR-Spektren ausgewählter Verbindungen“; Heyden & Son Limited, London 1965.Google Scholar
  5. [5]
    R. Dams, M. Malinowski, I. Westdorp u. H. Y. Geise; J. Org. Chem. 47 (1982) 248.CrossRefGoogle Scholar
  6. [6]
    R. Dams, M. Malinovski u. H. J. Geise, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 101 (1982) 112.CrossRefGoogle Scholar
  7. [7]
    D. Lenoir, Synthesis 1977, 553Google Scholar
  8. [8]
    J. E. McMurry, J. R. Katz, K. L. Kees u. P. A. Bock; Tetrahedron Lett. 23 (1982) 1777.CrossRefGoogle Scholar
  9. [9]
    J. E. McMurry u. J. R. Matz, Tetrahedron Lett. 23 (1982) 2723.CrossRefGoogle Scholar
  10. [10]
    J. E. McMurry u. D. D. Miller, J. Amer. Chem. Soc. 105 (1983) 1660.CrossRefGoogle Scholar
  11. [11]
    J. E. McMurry, M. G. Silvestri, M. P. Fleming, T. Hoz u. M. W. Grayston, J. Org. Chem. 43 (1978) 3249.CrossRefGoogle Scholar
  12. [12]
    St. C. Welch u. J. P. Loh; J. Org. Chem. 46 (1981) 4072.CrossRefGoogle Scholar
  13. [13]
    T. H. Chan, J. S. Li, T. Aida u. D. N. Harpp, Tetrahedron Lett. 23 (1982) 837.CrossRefGoogle Scholar

Literatur

  1. [1]
    F. Sato, T. Jinbo u. M. Sato; Synthesis 1981, 871.Google Scholar
  2. [2]
    F. Sato, T. Jinbo u. M. Sato; Tetrahedron Lett 21 (1980), 2171.CrossRefGoogle Scholar
  3. [3]
    F. Sato, T. Jinbo u. M. Sato; Tetrahedron Lett. 21 (1980), 2175.CrossRefGoogle Scholar
  4. [4]
    F. Sato, J. Organomet. Chem. 285 (1985) 53.CrossRefGoogle Scholar

Literatur

  1. [1]
    D. W. Hart u. J. Schwartz, J. Amer. Chem. Soc. 96 (1974) 8115.CrossRefGoogle Scholar
  2. [2]
    J. Schwartz u. J. Labinger, Angew. Chem. 88 (1976) 402.CrossRefGoogle Scholar
  3. [3]
    D. B. Carr u. J. Schwartz, J. Amer. Chem. Soc. 101 (1979) 3521.CrossRefGoogle Scholar

Literatur

  1. [1]
    W. Brenner, P. Heimbach, H.-J. Hey, E. W. Müller u. G. Wilke, Liebigs Ann. Chem. 727 (1969) 161.CrossRefGoogle Scholar

Literatur

  1. [1]
    H. tom Dieck, M. Svoboda u. J. Kopf, Z. Naturforsch. B 33 (1978) 1381.Google Scholar
  2. [2]
    R. Diercks, L. Stamp u. H. tom Dieck, Chem. Ber. 117 (1984) 1913. R. Diercks, Diss. Hamburg 1984.CrossRefGoogle Scholar
  3. [3]
    R. Diercks u. H. tom Dieck, Chem. Ber. 118 (1985) 428.CrossRefGoogle Scholar
  4. [4]
    W. Reppe, O. Schlichting, K. Klager u. T. Toepel, Liebigs Ann. Chem. 560 (1948) 1.CrossRefGoogle Scholar
  5. [5]
    W. Reppe u. W. J. Schweckendiek, Liebigs Ann. Chem. 560 (1948) 104.CrossRefGoogle Scholar
  6. [6]
    G. Wilke, J. Pure Appi. Chem. 50 (1978) 677.CrossRefGoogle Scholar
  7. [7]
    W. Geibel, G. Wilke, R. Goddard, C. Krüger u. R. Mynott, J. Organomet. Chem. 160 (1978) 139.CrossRefGoogle Scholar
  8. [8]
    R. Diercks, L. Stamp, J. Kopf u. H. torn Dieck, Angew. Chem. 96 (1984) 891.CrossRefGoogle Scholar

Literatur

  1. [1]
    T. M. Mitsuyasi, M. Hara u. J. Tsuji, Chem. Comm. 1971, 345.Google Scholar
  2. [2]
    H. Pracejus, „Koordinationschemische Katalyse organischer Reaktionen“, S. 99; Verlag Theodor Steinkopff Dresden, 1977.Google Scholar

Literatur

  1. [1]
    A. Behr, K. D. Juszak u. W. Keim, Synthesis 1983, 574.Google Scholar
  2. [2]
    D. Walther, E. Dinjus u. J. Sieler, Z. Chem. 23 (1983) 237.CrossRefGoogle Scholar

Literatur

  1. [1]
    H. Bönnemann, Angew. Chem. 90 (1978) 517.CrossRefGoogle Scholar
  2. [2]
    H. Bönnemann, R. Brinkmann u. H. Schenkluhn, Synthesis 1974, 575.Google Scholar

Literatur

  1. [1]
    J. A. Osborn, F. H. Jardine, J. F. Young u. G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A 1966, 1711Google Scholar
  2. [2]
    W. Strohmeier, Fortschritte chem. Forsch. 25 (1972) 71.CrossRefGoogle Scholar
  3. [3]
    H. Pracejus, „Koordinationschemische Katalyse organischer Reaktionen“, S. 22; Verlag Theodor Steinkopff Dresden, 1977.Google Scholar
  4. [4]
    F. Zymalski in Houben Weyl, „Methoden der organischen Chemie“, Bd. IV/1 c, S. 57; Georg Thieme Verlag Stuttgart, New York, 1980.Google Scholar
  5. [5]
    R. E. Harmon, J. L. Parsons, D. W. Cooke, S. K. Gupta u. J. Schoolenberg, J. Org. Chem. 34 (1969) 3684.CrossRefGoogle Scholar
  6. [6]
    A. J. Birch u. K. A. M. Walker, Tetrahedron Lett. 1967, 3457.Google Scholar
  7. [7]
    W. Bergstein, A. Kleemann u. J. Martens, Synthesis 1981, 76.Google Scholar

Literatur

  1. [1]
    J. W. Wang u. H. R. Menapace, J. Org. Chem. 33 (1968) 3794.CrossRefGoogle Scholar
  2. [2]
    N. Calderon, H. Y. Chen u. K. W. Scott, Tetrahedron Lett. 1967, 3327.Google Scholar
  3. [3]
    E. A. Zuech, D. H. Kubieek u. E. T. Kittlemann, J. Amer. Chem. Soc. 92 (1970) 528.CrossRefGoogle Scholar
  4. [4]
    W. B. Hughes, J. Amer. Chem. Soc. 92 (1970) 532.CrossRefGoogle Scholar
  5. [5]
    R. L. Banks, Fortschr. Chem. Forsch. 25 (1972) 39.CrossRefGoogle Scholar

Literatur

  1. [1]
    Th. Kauffmann, P. Fiegenbaum u. R. Wieschollek, Angew. Chem. 96 (1984) 500.CrossRefGoogle Scholar

Literatur

  1. [1]
    G. H. Posner u. D. J. Brunelle, Tetrahedron Lett. 1972, 293.Google Scholar
  2. [2]
    G. H. Posner u. C. E. Whitten, Tetrahedron Lett. 1970, 4647.Google Scholar
  3. [3]
    G. H. Posner, Organic Reactions 22 (1974) 257.Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1990

Authors and Affiliations

  • Bodo Heyn
    • 1
    • 2
  • Bernd Hipler
    • 1
    • 2
  • Günter Kreisel
    • 1
    • 2
  • Heike Schreer
    • 1
    • 2
  • Dirk Walther
    • 1
    • 2
  1. 1.Sektion ChemieFriedrich-Schiller-Universität JenaJenaDDR
  2. 2.Lehrmaterial der Friedrich-Schiller-UniversitätJenaDDR

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