Ein automatisierter Molekülbaukasten

Zusammenfassung

Bereits seit geraumer Zeit wurden in unserer Arbeitsgruppe empirische elektronische und strukturelle Parameter entwickelt, um Eigenschaften organischer Moleküle, wie ¹³C-NMR shifts, ESCA shifts, Bildungs-und Reaktionsenthalpien, pK_a-Werte bestimmter Stoffklassen, etc. vorherzusagen [1]. Dabei wurde immer versucht, die traditionellen heuristischen Regeln der organischen Chemie in quantitative Algorithmen zu fassen. Die Kombination dieser Parameter konnte dazu verwendet werden, die Wahrscheinlichkeit bestimmter Bindungsbrüche in einem Reaktionsgeschehen vorherzusagen. Dieses Verfahren wird mit Erfolg im Syntheseplanungs- und Reaktionsvorhersageprogramm EROS [2] eingesetzt. Der vorliegende Vortrag beschreibt die ersten Schritte, sterische Effekte auf eine ähnliche Art zu behandeln wie elektronische. Dabei sollen „sterische Effekte“ im weitesten Sinn verstanden werden, z.B. werden Lösungsmitteleffekte meistens durch den räumlichen Bau von Substraten und Solvensmolekülen mitbestimmt. Unser Ansatz bleibt dem bisher eingeschlagenen Weg treu, mit möglichst einfachen und schnellen Programmen die entsprechenden Faustregeln des organischen Chemikers zu modellieren.