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Isopren ⇄ Kautschuk. n C5H8 ⇄ (C5H8) n

  • Paul Walden

Zusammenfassung

1860 beschreibt Williams1) die Bildung eines „Isopren“ genannten Kohlenwasserstoffs (etwa 5%) bei der trockenen Destillation des Kautschuks und bei relativ niedriger Temperatur; er stellt auch die Formel C5H8 für „Isopren“ auf und findet, daß dasselbe sich an der Luft verdickt. Die gleiche Bildungsweise beobachtete auch Bou-chardat2) (1875), der zugleich den umgekehrten Vorgang, nämlich die Kondensation 1. des Isoprens zu Dipenten: 2C5H8→ C10H16, und 2. des Isoprens (durch Säuren zu Kautschuk: nC5H8 → (C5H8)n verwirklichte 3). Tilden4) (1882) bestätigte die Bildung des Isoprens bei der trockenen Destillation des Parakautschuks, wies Isopren auch unter den Spaltprodukten des Terpentinöls (beim Durchleiten durch glühende Röhren) nach und gab dem Isopren die Konstitutionsformel CH2 = C(CH3) — CH = CH2, β-Methylbutadien, die noch heute gültig ist. Wallach1) beobachtete ebenfalls unter den Destillationsprodukten des Parakautschuks Isopren, sowie dessen Übergang durch Polymerisation in C10H16, C15H24, C20H32 usw. Indem er 2) die terpenartigen Kohlenwasserstoffe in Hemiterpene oder Pentene C5H8 (Isopren), eigentliche Terpene C10H16 und Polyterpene (C5H8)x einteilte, erkannte er und vertrat als erster die Ansicht von dem genetischen Zusammenhang all dieser Stoffe.

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Literatur

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Copyright information

© Julius Springer in Berlin 1941

Authors and Affiliations

  • Paul Walden

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