Isopren ⇄ Kautschuk. n C₅H₈ ⇄ (C₅H₈) n

Zusammenfassung

1860 beschreibt Williams¹) die Bildung eines „Isopren“ genannten Kohlenwasserstoffs (etwa 5%) bei der trockenen Destillation des Kautschuks und bei relativ niedriger Temperatur; er stellt auch die Formel C₅H₈ für „Isopren“ auf und findet, daß dasselbe sich an der Luft verdickt. Die gleiche Bildungsweise beobachtete auch Bou-chardat²) (1875), der zugleich den umgekehrten Vorgang, nämlich die Kondensation ¹. des Isoprens zu Dipenten: 2C₅H₈→ C₁₀H₁₆, und 2. des Isoprens (durch Säuren zu Kautschuk: nC₅H₈ → (C₅H₈)n verwirklichte ³). Tilden⁴) (1882) bestätigte die Bildung des Isoprens bei der trockenen Destillation des Parakautschuks, wies Isopren auch unter den Spaltprodukten des Terpentinöls (beim Durchleiten durch glühende Röhren) nach und gab dem Isopren die Konstitutionsformel CH₂ = C(CH₃) — CH = CH₂, β-Methylbutadien, die noch heute gültig ist. Wallach¹) beobachtete ebenfalls unter den Destillationsprodukten des Parakautschuks Isopren, sowie dessen Übergang durch Polymerisation in C₁₀H₁₆, C₁₅H₂₄, C₂₀H₃₂ usw. Indem er ²) die terpenartigen Kohlenwasserstoffe in Hemiterpene oder Pentene C₅H₈ (Isopren), eigentliche Terpene C₁₀H₁₆ und Polyterpene (C₅H₈)_x einteilte, erkannte er und vertrat als erster die Ansicht von dem genetischen Zusammenhang all dieser Stoffe.