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Natürliche Flavon-und Flavonol-Farbstoffe, Anthocyane (Farbholz- und Blütenfarbstoffe; Pterine; Pilzfarbstoffe)

  • Paul Walden
Chapter

Zusammenfassung

Von weitgehender Verbreitung als natürliche Pflanzenstoffe haben sich die Abkömmlinge des Benzo-γ-Pyrons erwiesen. Ausgehend von der Annahme einer Analogie zwischen den Oxyxanthronen und einigen in den Pflanzen vorkommenden gelben Farbstoffen, sowie gestützt auf die Vorarbeiten von J. Piccard über Chrysin (1873 u. f.) und J. Herzig über Quercetin (1885 u. f.), unternahm St. v. Kosta-necki (1860—1910) die Erforschung dieser Naturfarbstoffe. Er begann 1891 mit Synthesen von Oxyxanthronen; das Oxyxanthron mit dem Hydroxyl in benachbarter Stellung zum Carbonyl:
ließ sich nur schwer mit Alkylhaloiden und Alkali alkylieren [Kostanecki und E.Dreher, B. 26, 71 (1893); s. auch P.Pfeiffer, A. 398, 157u.f. (1913); 412, 287 (1917)]. Diese „sterische Hinderung“ tritt aber nicht auf bei der Methylierung mit Dimethylsulfat und Natronlauge [J.Tambor, B.43,1883(1910)]. Als Muttersubstanz des Chrysins wird ein phenyliertes Pheno-y-Pyron
erkannt [B. 26. 2901 (1893)]. Dieser Muttersubstanz wird dann der Name .,Flavon’“ beigelegt [B. 28, 2302 (1895)]; es folgt die Synthese des Chrysins = Dioxyflavon [B. 32, 2448 (1899)]; der Atomkomplex Pheno-γ-Pyron (Benzo-γ-Pyron)
der dem γ-Pyron
entspricht und in vielen gelben Pflanzenfarbstoffen (den Oxyflavonen und Oxyxanthonen) vorkommt, wird „Chromon“ benannt [B. 33, 472 (1900)].

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© Julius Springer in Berlin 1941

Authors and Affiliations

  • Paul Walden

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