Neuer Abbau des Theobromins

  • Emil Fischer
  • Fritz Frank

Zusammenfassung

Ähnlich dem Caffeïn und dem Xanthin wird das Theobromin durch Salzsäure und Kaliumchlorat, wie der eine von uns vor längerer Zeit gezeigt hat, zum größeren Teil in Monomethylalloxan und Monomethylharnstoff gespalten1). Andererseits erhält man aus dem Caffeïn bei Ausschluß von Wasser, z. B. in Chloroformlösung, durch Einwirkung von Chlor fast ausschließlich Chlorcaffeïn2). Man hätte demnach erwarten sollen, daß bei dem homologen Theobromin unter den gleichen Bedingungen das entsprechende Chlorderivat entstehe. Der Versuch hat aber ganz andere Resultate ergeben. Bei andauernder Einwirkung von trocknem Chlor auf die in siedendem Chloroform suspendierte Base entsteht ein chlorreiches Produkt, welches aus der Chloroformlösung in prächtigen Kristallen ausfällt und so leicht zersetzlich ist, daß die Feststellung seiner Formel bisher nicht möglich war. Durch Wasser wird dasselbe außerordentlich leicht angegriffen und in eine neue Säure, C7H8N4O5, verwandelt, welche drei Sauerstoffatome mehr als das Theobromin enthält, und welche wir „Theobromursäure“nennen. Ihre Ester entstehen bei der gleichen Behandlung der Chlorverbindung mit Methyloder Äthyl-Alkohol und lassen sich auch aus der Säure selbst leicht bereiten.

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© Verlag von Julius Springer 1907

Authors and Affiliations

  • Emil Fischer
  • Fritz Frank

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