Chemie der Kohlenstoffverbindungen

Zusammenfassung

Der Beginn der menschlichen Evolution erinnert an einen Wettbewerb, für den einige wenige monomolekulare Bauteile für eine nicht zu große Zahl unterschiedlicher Makromoleküle entwickelt werden sollen, wobei die Verknüpfungen (= chemische Bindungen) der Bauteile untereinander gegen Wasser und gegen Luftsauerstoff stabil sein müssen. Diese Makromoleküle sind als Vorstufen für Zellen vorgesehen, die wiederum Unter-einheiten eines Systems, das man als Organismus bezeichnen kann, darstellen. Der — aus heutiger Sicht — prämiierte Entwurf gestaltete sich wie folgt:

• Es werden Moleküle eingesetzt, deren Gerüst aus einem „Trägeratom“ aufgebaut ist, das möglichst viele, stabile kovalente Bindungen mit sowohl Atomen desselben Elements, auch als mit solchen anderer weniger Elemente eingehen kann. Dafür eignen sich am ehesten die ersten zwei Elemente der Gruppe 14 des Periodensystems (vierte Hauptgruppe), d.h. Kohlenstoff und Silizium. Was die Verfügbarkeit betrifft, ist Silizium geeigneter, da dessen Häufigkeit (Vorkommen der Elemente in Massenprozent auf der Erdoberfläche) etwa 26% ausmacht, während der entsprechende Anteil an Kohlenstoff (<0,01 %) deutlich geringer ausfällt. Ein Vergleich der Bindungsenergien spricht hingegen eindeutig für Kohlenstoff. Zum einen ist die Si-Si-Bindung (226 kj/mol) deutlich schwächer als die C-C-Bindung (347 kj/mol), was dazu führt, dass es Verbindungen mit mehr als 100 verknüpften C-Atomen gibt, dass aber Moleküle mit mehr als sechs aneinander geknüpften Si-Atomen unbeständig sind. Zum anderen sind zwar Si-H— Bindungen (318kJ/mol) schwächer als C-H-Bindungen (414kJ/mol), dafür aber Si-O-Bindungen (464 kj/mol) erheblich stärker als C-O-Bindungen (360 kj/mol), was dazu führt, dass Verbindungen mit Si-H— Bindungen spontan, d. h. explosiv, mit Sauerstoff reagieren, während dieser Prozess für Kohlenwasserstoffe merklich langsamer abläuft.

• Bei den eingesetzten kohlenstoffhaltigen Verbindungen soll es sich um bifunktionelle Moleküle handeln, und zwar derart, dass eine Reaktion der funktioneilen Gruppe „X“ des einen Moleküls mit der Funktionalität „Y“ des zweiten Moleküls zu einer neuen funktionellen Gruppe „Z“ führt (Gl.2.1), die möglichst stabil gegen Wasser bzw. Sauerstoff ist. Da es sich bei dem Reaktionsprodukt wiederum um ein formal ähnliches bifunktionelles Molekül handelt, kann eine Reaktion mit einem dritten Startmolekül stattfinden, bzw. kann sich dieser Prozess beliebig oft wiederholen, womit der Aufbau von Makromolekülen gewährleistet ist. Eine wichtige Voraussetzung hierbei ist, dass eine intramolekulare Wechselwirkung (d.h. innerhalb desselben Moleküls) der beiden Funktionalitäten „X“ und „Y“ unterbleibt, bzw. nur sehr langsam verläuft (s. Kap. 2.18).