Zusammenfassung
Die im Handel befindlichen „ungesättigten Polyesterharze“ sind in Wirklichkeit Lösungen von ungesättigten Alkyd- oder Glyptalharzen in ungesättigten, d. h. polymerisationsfähigen flüssigen und festen Monomeren [1–8]1.
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Literatur
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Von der großen Zahl der Patente, die das Grundprinzip des Aufbaues der Polyesterharze schützen, seien zunächst die folgenden registriert
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B. P. 548137 (21. 8. 1940) (8 Ansprüche).
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Maleinsäureanhydrid-Styrol beanspruchen u. a.: US. P. 2407413 (1946) DRP. 544326 (1932).
Maleinsäureanhydrid-Styrol beanspruchen u. a.: US. P. 2424814 (1947) DRP. 598732 (1934).
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Nach Ch. J. Knuth u. a. der Herstellerfirma Pfizer & Co., USA, sind die Methyl- und Äthylester sehr polymerisationsfreudig, während der Di-n-Butylester sehr langsam zu hochviscosen Flüssigkeiten polymerisiert. Ind. Engng. Chem. 47, 1572 (1955).
Lieferant Pfizer, USA, deutsche Vertretung : C. H. Boehringer, Ingelheim a. Rh.
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US. P. 2561313 Alpha-Methylstyrol mit Maleinsäureanhydrid (12 Ansprüche).
US. P. 2602786 (12 Ansprüche).
US. P. 2479522 Diallylphthalat und viele andere Diallylester, wobei mit steigender Menge (bis 41%) an Maleinsäureanhydrid Biege- und Kerbschlagfestigkeit der Polymerisate beträchtlich zunehmen sollen (4 Ansprüche).
US. P. 2587442 Diallylester (3 Ansprüche).
US. P. 2550114.
US. P. 2608550 Dicyclopentadien.
US. P. 2650215 schützt die Mischpolymerisation von Maleinimiden (XXIII) (bis zu 75%) mit Diallylphthalat und Diäthylenglykol-bisallylcarbonat (11 Ansprüche).
US. P. 2650207 erweitert diesen Gedanken auf Vinylimide (XXIV), wobei R zusätzliche Doppelbindungen enthalten kann (10 Ansprüche).
Brackley, D. C., u. a.: Makrom. Chem. 18/19, 16 (1956), 12 Abb., 7 Tab., 13 Zit. Maleinsäureanhydrid mit Methylmethacrylat.
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US. P. 2514786 Monoallyläthylenglykoläther-Maleinsäureester (Bisallyloxyäthylmaleat) (13 Ansprüche).
US. P. 2514895 veräthert wie oben mit einem ungesättigten (Allyl-) Alkohol und das andere Glykol mit einem gesättigten Monoalkohol mit Methylmethacrylat als Löser (9 Ansprüche).
US. P. 2387931 Allylglykolat-Allylphthalat (8 Ansprüche).
US. P. 2443915 Fumarylbis(allylglykolat) (3 Ansprüche).
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US. P. 2531275 Acrylsäureester des Milchsäureallylesters (1 Anspruch).
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US. P. 2332460 Polyvinylalkohol und Polyallylalkohol mit ungesättigter Monocarbonsäure (Methacrylsäure) verestert (9 Ansprüche).
B. P. 590490 v. 13. 11. 1944 Polyallylalkohol-Phthalsäureester (7 Ansprüche).
US. P. 2484415 Polyvinylacetat-Phthalsäureester mit anschließender Neutralisation der überschüssigen Säure mit Pyridin oder Natriumphosphat (3 Ansprüche).
US. P. 2166542 Diglykole mit mindestens 3 Äthergruppen zur Herstellung wasserlöslicher PE-Harze (7 Ansprüche).
US. P. 2155639 Besonders langkettige Diole zur Erzeugung hochelastischer kautschukartiger Harze und Vernetzung mit tetrabasischen Säuren hergestellt durch Dien-Reaktion mit ungesättigter Dicarbonsäure (4 Ansprüche).
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B. P. 513221 v. 1. 4. 1938 Diallylester gelöst in monomerem Vinylacetat (8 Ansprüche).
B. P. 6009161944 DAP + Diäthylfumarat (4 Ansprüche).
B. P. 613506 v. 26. 4. 1944 (9 Ansprüche).
B. P. 6182951946 DAP in Methacrvlaten (5 Ansprüche).
F. P. 836029 (2 Ansprüche). Diesen mehr allgemein gehaltenen Patenten folgt eine große Reihe für spezielle Allylester.
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2238030 Diallylfumarat in Vinylacetat (3 Ansprüche).
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2273891 Diallylmaleat (13 Ansprüche).
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2296823 Methallylester der Malein- und Fumarsäure (5 Ansprüche).
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2311327 Diallylfumarat (5 Ansprüche).
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2323706 Diallvl- und Dimethallvlmaleat (16 Ansprüche).
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2331263 Diallylmaleat als Zusatz zu monomerem Styrol zwecks Herstellung eines unlöslichen. unquellbaren Polystyrols (7 Ansprüche).
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2336460 Allylacrylate (1943) Pittsb. Plate Glass.
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2407479 Diallylester der Itaconsäure (14 Ansprüche).
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2428788 Diallylitaconat (12 Ansprüche).
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2437962 Diäthylfumarat in DAP (7 Zitate, 10 Ansprüche).
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2441799 Diallylfumarat.
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2443738 Diallylfumarat (21 Ansprüche).
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2443736 Diäthylenglykolfumarat in DAP (3 Zitate, 14 Ansprüche).
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2445764 Diallvlmaleat (2 Ansprüche).
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2493948 Diallylfumarat und Styrol (2 Ansprüche).
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2500607 Allylvinylphthalat (5 Ansprüche).
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2539438 Diallylester der Tetrafluorbernsteinsäure (22 Ansprüche).
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: B. P. 540168 v. 28. 12. 1939 American Cyanamid Comp. Diallylmaleat in DAP (9 Ansprüche).
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: B. P. 544057 v. 1. 10. 1940 Dicrotylester (5 Ansprüche).
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: B. P. 552228 v. 16. 9. 1942 Diäthylmaleat katalysiert durch Aluminiumamalgam (15 Ansprüche). Auch mit gesättigten Säuren werden eine große Anzahl von Diallylestern beschrieben.
Zunächst seien einige dieser Patente erwähnt, die sich mit den Allylestern ungesättigter Säuren beschäftigen: US. P. 2202846 Bernsteinsäurediallylester in Mischungen mit Vinylacetat (11 Ansprüche).
US. P. 2218439 Dimethallyladipat (1 Anspruch).
US. P. 2308494 Dicrotylester der Bernstein-, Adipin- und Phthalsäure (17 Ansprüche).
US. P. 2311327 Diallyladipat und -phthalat (5 Ansprüche).
US. P. 2428787 Bernsteinsäurediallylester (13 Ansprüche).
US. P. 2443737 Diallylester der Bernstein- und Sebacinsäure (20 Ansprüche).
US. P. 2444817 Adipinsäure, Bernsteinsäurediallylester gemeinsam mit Vinylacetat (8 Ansprüche).
US. P. 2445627 Diallylester der 3, 5-Dimethyltetrahydrophthalsäure. Die Polymeren bleiben flüssig und können daher als einpolymerisierende Weichmacher benutzt werden (4 Ansprüche).
US. P. 2453167 Diallylphenylphosphat (18 Ansprüche).
US. P. 2472661 Dimethallyladipat, -maleat und Styrol (7 Ansprüche).
US. P. 2536885 Diallylphenylphosphat (18 Ansprüche).
US. P. 2501610 Diallyl-3, 5-Dimethylphthalat (6 Ansprüche).
US. P. 2538810 Diallyloxalat und Diallylphenylphosphat (11 Ansprüche).
US. P. 2570029 Diallylester von 3, 6-Endoxo-1, 2-Cyclohexandicarbonsäure (10 Ansprüche).
US. P. 2595214 Diallylcarbonat, Diallyloxalat (12 Ansprüche).
B. P. 544057 v. 1. 10. 1940 Crotylester der Bernstein Adipin- und Phthalsäure (5 Ansprüche).
B. P. 592604 v. 3. 4. 1945 Diallyldiglykolat (9 Ansprüche).
B. P. 595758 v. 23. 10. 1944 Diallylester der Tetrachlorophthalsäure (8 Ansprüche).
F. P. 977285 Diallylester der Hexahydrophthalsäure (4 Ansprüche). Auch Allylester von ungesättigten Monocarbonsäuren wirken als Vernetzer, weil sie bifunktionell sind. Hierher gehören u. a. folgende Patente :
US. P. 2260005 Crotonsäureallylester, Chlorid oder auch Allylacetat (12 Ansprüche).
US. P. 2390327 Allylacrylat vornehmlich zum Härtermachen als Zusatz zu Methacrylsäuremethylester (6 Ansprüche).
US. P. 2449612 Allvlacrvlat (5 Ansprüche).
B. P. 578266 v. 19. 1. 1942 Allyl- und Crotylester der Acrylsäure (8 Ansprüche).
B. P. 843401 Allylcinnamat (4 Ansprüche). Der Vollständigkeit halber seien an dieser Stelle einige Monoallylester gesättigter Monocarbonsäuren erwähnt, obgleich ihnen Vernetzereigenschaften nicht zukommen:
US. P. 2308495 Allylchlorid und Allylacetat (16 Ansprüche).
US. P. 2483194 Allylcarbamat (2 Ansprüche).
US. P. 2598664 Allylcarbamat, N, N-Diallyl-O-Allylcarbamat (15 Ansprüche).
B. P. 535475 v. 6. 10. 1939 Maleinsäuremonoallylester mischpolymerisiert u. a. mit Vinylacetat oder Vinyläthern oder Styrol (7 Ansprüche).
B. P. 622235 v. 16. 8. 1946 Carbaminsäureallylester (7 Ansprüche). Getrennt zusammengefaßt seien die sich von der Kohlensäure ableitenden Produkte, die meist mit Hilfe von Phosgen dargestellt werden:
US. P. 2162676 Umestern von ungesättigten Diolen mit Kohlensäureestern.
US. P. 2370565 Diäthylenglykoldiallylcarbonat (19 Ansprüche).
US. P. 23705681-Butendiol 3, 4 + Diäthylcarbonat.
US. P. 2370574 v. 27. 12. 1941 Pittsburgh Plate Glass Co. Methallylglykolcarbonat (8 Ansprüche).
US. P. 2384115 v. 15. 10. 1940 Pittsburgh Plate Glass Co. Äthylenglykolbischlorallylcarbonat (8 Ansprüche).
US. P. 24144002-(Oxycarballyloxy)-Äthyläthylfumarat (10 Ansprüche).
US. P. 2464056 Allylchlorformat (1949) Pittsburgh Plate Glass Co.
US. P. 2476637 Allylchlorf ormat (1949) Pittsburgh Plate Glass Co.
US. P. 248319410 Teile von Diäthylenglykolbis(allylcarbonat) mit 90 Teilen Allylcarbamat (2 Ansprüche).
US. P. 25298662–2-bis(-4-allylcarbonat-3–5-dichlorphenyl)propan (18 Ansprüche).
US. P. 2563771 Umestern.
US. P. 2595214 Äthylallylcarbonatdiallylcarbonat (12 Ansprüche).
US. P. 2370565 Diäthylenglykol-di(Allylcarbonat).
B. P. .574606 v. 1. 12. 1941 Bis(Milchsäureallylester)phthalat (13 Ansprüche).
B. P. 575386 v. 12. 2. 1942 Diallylester des Bernsteinsäureglykolsäureesters (18 Ansprüche).
B. P. 576083 v. 11. 9. 1941 Diäthylenglykoldi(2-chlorallylcarbonat) (13 Ansprüche).
B P 611529 v. 1 2 1946 Aromatische Bisallylcarbonate (10 Ansprüche).
US. P. 2445799 Allylcarbonat des Tetrahydrothiophen-3–01–1, 1-dioxyds (1 Zitat, 11 Ansprüche). Weitere polyfunktionelle Allyllöser sind u. a.:
US. P. 2469288 Diallylbutyral (5 Ansprüche).
US. P. 2474686 Allyldiglykolallylglykolat gelöst in Methacrylsäuremethylester (1 Anspruch).
US. P. 2476922 Glycidylallyl-phthalat (20 Ansprüche).
US. P. 2521303 Allylbernsteinsäureallylglykolat (7 Ansprüche).
US. P. 2534617 Diallylglykolmaleat (8 Ansprüche).
US. P. 2545184 Diallyltartratdipropionat (13 Ansprüche).
US. P. 2567675 Diallyldiglykolat (13 Ansprüche).
US. P. 2602786 Allyloxyallylpropionat (12 Ansprüche).
US. P. 2280242 Allylglykolmaleat (2 Ansprüche).
B. P. 595061 v. 20. 3. 1954 Pittsburgh Plate Glass Co. Vinylallyloxalat (8 Ansprüche).
B. P. 599837 v. 31. 7. 1946 Glykoldi- (allylglykolbernsteinsäureester) (9 Ansprüche). Trifunktionelle Allylester beschreiben u. a. folgende Patente:
US. P. 2409633 Triallylphosphat (11 Ansprüche).
US. P. 2443737 Triallyltricarballylat (20 Ansprüche).
US. P. 2448391 Tetraallylsilan in Mischung mit Styrol (3 Ansprüche) .
US. P. 2485677 Diallylisobutenylphosphat mit Vinylacetat (10 Ansprüche).
US. P. 2478015 Tetra(monoallylphthalatpentaerythrit) (9 Ansprüche).
US P 2598664 N. N-Diallyl-O-Allylcarbamat (15 Ansprüche).
B. P. 547328 v. 17. 1. 1941 Crotonsäureglycerinester (5 Ansprüche) .
B. P. 642 828 v. 7. 8. 1947 Glycerinmonoallyläther verestert mit Mono- und Dicarbonsäuren (8 Ansprüche) .
US. P. 2288315.
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Butler, G. B.: J. Amer. chem. Soc. 73, 2538 (1951) Vinyl-Allyläther mit Friedel-Crafts-Katalysatoren.
Hersteller in Deutschland : Degussa, Frankfurt a. M. ; in USA : American Cyanamid Comp.
US. P. 2510503 American Cyanamid Comp.
Lieferant : Shell.
Lieferant : Apex Ohio, s.
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Vorpolymerisierte Harze, deren Lösungen oder damit imprägnierte Gewebe beanspruchen u. a.: US. P. 1945307 Vinylester der Fumar- und Maleinsäure mit Styrol (14 Ansprüche).
US. P. 2308236 Glykoldiciannamat (6 Ansprüche) .
US. P. 2339058 Diallylphthalat gelöst in Allylacetat (6 Ansprüche).
US. P. 2340109 Divinylbenzol, Styrol und anges. Alkyd (7 Ansprüche).
US. P. 2370565 Diäthylenglykoldiallylcarbonat (19 Ansprüche).
US. P. 2370578 Diallylphthalat vorpolym. gelöst in DAP (6 Ansprüche).
US. P. 2377095 Allylphthalat (6 Ansprüche).
US. P. 2426325 Diallyläther mit Methylmethacrylat und Diäthylfumarat (3 Ansprüche).
US. P. 2446314 Diallylester für Oberflächenschutz (5 Ansprüche).
US. P. 2482087 Styrol in Monoallylmaleat (4 Ansprüche).
US. P. 2504052 Allylfumarat in Allylalkohol (6 Ansprüche).
US. P. 2505347 Polyfumarate in DAP (4 Zitate, 3 Ansprüche).
US. P. 2507871 PE-Harz in Allylalkohol (4 Ansprüche).
US. P. 2524684 Diallylphthalat in cyclischen Terpenen (4 Ansprüche).
US. P. 2524921 Di-Allylhalbester in Styrol (7 Ansprüche).
US. P. 2526434 Diallylfumarat in Allylalkohol und Styrol (5 Ansprüche).
US. P. 2543335 (8 Ansprüche).
B. P. 699648 Divinylbenzol + PE-Harz in Gegenwart von gesättigten Aldehyden (Butyraldehyd).
US. P. 2545184 Diallylester.
US. P. 2546798 Diallylmaleat mit Allylalkohol (4 Ansprüche).
US. P. 2547696 Allylmaleat in Gegenwart von Bromtrichlormethan (9 Ansprüche).
US. P. 2556989 Di-Methallylitaconester in Allylalkohol (5 Ansprüche).
US. P. 2560495 Diallylmaleat in Crotonaldehyd + Styrol (7 Ansprüche).
US. P. 2561153 Diallylfumarat in Allylalcyläther (2 Ansprüche).
US. P. 2562140 Diallylphthalat + PE-Harz in Äthylacetat (11 Ansprüche).
US. P. 2568872 Diallylphthalat in Methallylchlorid (1 Anspruch).
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US. P. 2594825 Di(allyloxyäthyl)fumarat in Allylalkohol (4 Ansprüche).
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Bakelite GmbH., Letmathe i. Westf.
Dr. Beck & Co., Hamburg (Dobeckan).
Chemische Werke Hüls, Marl, Kreis Recklinghausen (Vestopale).
Farbenfabriken Bayer AG., Krefeld-Uerdingen (Leguvale).
Emil Frei GmbH., Döggingen, Baden.
Dr. Kurt Herberts & Co., Wuppertal-Barmen, Christbusch 25 (Standofix).
Reichhold-Chemie AG., Hamburg (Reichhold). Polyleit.
Trans-Chemie GmbH.. Frankfurt a. M.
Herstellerverzeichnis (Handelsnamen in Klammern) Epoxydharze:
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US. P. 2623030 (4 Ansprüche) benutzt anorganische Peroxyde von Metallen des Atomgewichtes 65 bis 115, besonders Zink- und Cadmiumperoxyde, zur Aktivierung organischer Peroxyde.
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Nach R. K. Witt u. a.: Ind. Engng. Chem. 46, 1635 (1954) besitzen Mischungen von Melaminharz mit Kieselsäure als Füllstoff in der Tat ein Maximum der Biegefestigkeit bei nur 15% Harz. Bei Polyesterharz verschiebt sich dieses Maximum auf mindestens 25% Harz. Polyester erfordert für optimale mechanische Werte möglichst feine Teilchen (unter 10 Mikron), während Melaminharz, das bei viel höherem Druck verformt wird, Füllstoffe von 200 bis 300 Mikron bevorzugt. Siehe auch J. M. Davallavalle : Micromeretics, New York 1943.
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Hagen, H. (1956). Rohmaterialien. In: Glasfaserverstärkte Kunststoffe. Chemie, Physik und Technologie der Kunststoffe in Einzeldarstellungen, vol 5. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-52686-2_2
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