Zusammenfassung
Für die α, δ-Diaminovaleriansäure oder das racemische Ornithin sind zwei Synthesen bekannt. Die erste1) führt vom Phthalimidopropyl-brommalonsäureester über die δ-Phthalimido-α-bromvaleriansäure und das entsprechende Ammoniakderivat zum Ornithin. Bei der zweiten, durch S. P. J. Sörensen2) gefundenen sehr ähnlichen Methode dient der Phthalimidomalonester als Ausgangsmaterial. Seine Natriumverbindung wird mit γ-Brompropylphthalimid kombiniert und der so entstehende Phthalimido-γ-Phthalimidopropylmalonester durch totale Hydrolyse und Abspaltung von Kohlensäure in Ornithin verwandelt.
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Referenzen
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Versuche über die Verwandlungen der Benzoyl-δ-aminovaleriansäure, welche die Gewinnung der Polypeptide der δ-Aminovaleriansäure, der δ-Amino-α-oxy-valeriansäure und des Ornithins zum Ziele haben, sind im hiesigen Institut seit Oktober 1908 im Gange. Als ich Hrn. Dr. J. v. Braun, der mir Ende Dezember v. J. seine neue Lysin-Synthese kurz mitteilte, davon benachrichtigte, hat er zur Vermeidung von Kollisionen in freundlicher Weise darauf verzichtet, seine Studien auf die Benzoyl-δ-aminovaleriansäure auszudehnen. E. Fischer.
Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 34, 463 [1901]. (Proteine I, 5. 220.)
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Fischer, E., Zemplén, G. (1923). Neue Synthese der inaktiven α, δ-Diamino-valeriansäure und des Prolins. In: Bergmann, M. (eds) Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine II (1907–1919). Emil Fischer Gesammelte Werke. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-51825-6_15
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