Einwirkung von Senfölen und Isocyansäureäthern auf das Hydroxylamin

Zusammenfassung

Die längst bekannten Methoden zur Darstellung von Harnstoffderivaten durch Combination der Senföle und Isocyansäureäther mit Amrnoniak oder Aminbasen sind bisher noch nicht auf das Hydroxylamin übertragen worden. Der einzige von Schiff²) in dieser Richtung ausgeführte Versuch gab ein negatives Resultat. Aus der nachfolgenden Untersuchung, welche ich auf Veranlassung von Herrn Professor Emil Fischer vornahm, geht hervor, dass das Hydroxylamin mit den aromatischen Senfölen und Isocyanaten verhältnissmässig leicht zu Harnstoffabkömmlingen combinirt werden kann; dagegen sind die entsprechenden Verbindungen der Fettreihe so zersetzlich, dass ihre Isolirung nicht gelang. Ebenso wenig war es möglich, den Oxythioharnstoff selber aus dem rhodanwasserstoffsauren Hydroxylamin darzustellen; denn das Salz erfährt schon beim Eindampfen seiner wässerigen Lösung eine complexe Zersetzung, als deren Producte Schwefel, Schwefeldioxyd, Arnmoniumsulfat, Ammoniumrhodanat und amidosulfonsaures Ammoniak beobachtet wurden.

Liebigs Annalen der Chemie 263, 260 [1891].

Eine kurze Mittheilung über diese Versuche habe ich in den Berichten d. D. Chern. Gesellsch. 22, 1934 (Triph. S. 777) gemacht. Dasselbe Thema wurde dann gleichzeitig auf Veranlassung des Herrn Ferd. Tiemann im Universitätslaboratorium zu Berlin bearbeitet. Vergl. Tiemann, Berichte d. D. Chern. Gesellsch. 22, 1939 und Voltmer, Berichte d. D. Chern. Gesellsch. 24, 378. Emil Fischer.