Ueber die Reduction von Trimethylgallamid und über Acetylgallamide

Zusammenfassung

Die von Guareschi¹) beobachtete Verwandlung des Benzamids in Benzylalkohol durch Natriumamalgam wurde vor kurzem von A. Hutchinaon²) im hiesigen Laboratorium auf andere aromatische Amide übertragen. Dabei ergab sich, dass die Reaction nur für diejenigen aromatischen Säuren, welche das Carboxyl direct am Benzolkern enthalten, giltig ist. Auf Veranlassung von Herrn Prof. Emil Fischer habe ich gleichzeitig mit Herrn Hutchinson versucht, diese Methode zur Gewinnung des noch unbekannten Alkohols der Gallussäure zu benutzen. Das Gallamid wird in der That von Natriumamalgam in saurer Lösung leicht angegriffen und in stickstofffreie Substanzen verwandelt. Aber es gelang mir leider nicht, aus dem Rohproduct den Gallusalkohol zu isolireno — Bessere Resultate gab die Reduction des bisher noch unbekannten Trimethylgallamids; denn dasselbe lieferte unter geeigneten Bedingungen his zu 55 pCt. Trimethylgallusalkohol. Daneben wurden zwei andere Producte isolirt, von welchen das eine Hexamethoxybenzil und das andere wahrscheinlich das entsprechende Hydrobenzoin ist.

Liebigs Annalen der Chemie 263, 249 [1891].