Synthetische Methoden

Zusammenfassung

Die Mannigfaltigkeit der im 6. Kapitel beschriebenen Pyrrol-Ringsynthesen erlaubt die Darstellung einer Vielzahl von Pyrrol-Derivaten, mit Ausnahme jener, deren Substituenten den jeweiligen Reaktionsbedingungen nicht standhalten oder die Bildung mehrerer Reaktionsprodukte bedingen. In der Praxis kommt es jedoch oft vor, daß der nachträgliche An- oder Abbau von Substituenten in einem geeigneten, leicht zugänglichen Pyrrol-Derivat der direkten Ringsynthese zu bevorzugen ist. Verhaltensregeln dazu können aber nicht gegeben werden, und den zweckmäßigsten Syntheseweg muß man meist aufgrund der vorhandenen Erfahrung wählen. Besonders problematisch ist die Ringsynthese von Pyrrolen mit unbesetzten Ring-Positionen, da die meisten dafür notwendigen Edukte entweder schwer zugänglich sind oder zu Nebenreaktionen neigen, welche die Ausbeuten am gewünschten Produkt verringern. Gerade solche Pyrrole sind jedoch präparativ hochinteressant, weil die meist leichte Einführung von funktionellen Gruppen durch elektrophile Substitution (S. 107) an den freien Ring-Positionen den Zugang zu neuen Derivaten eröffnet. Aus diesem Grunde sollen hier zunächst die für den Abbau ringständiger Substituenten zur Verfügung stehenden Methoden erörtert werden.