Zusammenfassung
Anthrachinonfarbstoffe verhalten sich spektroskopisch ganz anders als die vorher beschriebenen Farbstoffklassen. Ihre verdünnten neutralen Lösungen absorbieren im Spektrum je nach ihrer Konstitution entweder einseitig im Blau und Violett (Alizarin) oder sie zeigen einen verwaschenen Absorptionsstreifen (1 : 5 oder 1 : 8 Diaminoanthrachinon), meistens aber mehrere charakteristisch gruppierte Absorptionsstreifen (1 : 4 Diaminoanthrachinon, Chinizarin, 1 : 4 : 5 : 8 Tetraoxyanthrachinon), welche jedoch, entgegen den Triphenylmethanfarbstoffen, keinen Doppelstreifen bilden. Alkoholische Lösungen von Oxy- und Aminooxyderivaten ändern nach Zusatz von Kali- oder Natronlauge die Farbe (sie wird vertieft) und zeigen im Spektrum regelmäßig drei getrennte Absorptionsstreifen von verschiedener Intensität, von denen entweder der erste Absorptionsstreifen links (Purpurin) oder der mittlere (Alizarin) am stärksten ist. Ähnlich verhalten sich auch wässerige alkalische Lösungen der Anthrachinonfarbstoffe. Mit verdünnter Säure versetzt, ändern sich die Lösungen der Anthrachinonfarbstoffe mit Ausnahme von 1:4:5:8 Tetraaminoanthrachinon nicht und somit auch nicht ihre Absorptionsspektra.
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Literatur
Die Anwendung der Borsäure zu diesem Zwecke wurde in den Farbenfabriken vorm. Fr. Bayer & Co. in Elberfeld von Direktor Dr. Rob. E. Schmidt aufgefunden, wie aus zahlreichen Anthrachinonfarbstoff-Patenten der genannten Fabrik zu ersehen ist.
g Borsäure werden mit 100 g konzentrierter Schwefelsäure von etwa spez. Gew. 1,84 in einer Flasche gemischt, von Zeit zu Zeit geschüttelt, bis sich die Borsäure vollständig löst, was etwa nach 12 Stunden erfolgt.
Privatmitteilung des Herrn Dr. Rob. E. Schmidt.
Privatmitteilung des Herrn Dr. Rob. E. Schmidt.
Verdünnt man die wässerige alkalische Lösung des Alizarins stark mit Wasser und ist nicht genügend Alkali zugegen, so verblaßt sie und das Absorptionsspektrum verschwindet beinahe, weil sich das Alkalisalz durch die hydrolytische Wirkung des Wassers zerlegt und das Alizarin sich abscheidet. Nach weiterem Zusatz von einem Tropfen Kalilauge geht aber der Farbstoff wieder in die Lösung über. Dies gilt auch von den anderen Oxyderivaten (vergl. auch Fußnote Seite 213).
Daß bei den Oxyderivaten die Absorptionsstreifen erst durch Zusatz von Alkali hervorgerufen werden bezw. scharf auftreten, haben wir schon bei den Oxyderivaten der Rosanilinfarbstoffe und der Chinonimidfarbstoffe gesehen (Seite 126 u. 148).
Bei konzentrierterer alkoholischer Lösung des Handelsproduktes beobachtet man noch schwache Absorptionsstreifen ungefähr bei 2 648,5 und bei 473,0, welche einem Nebenprodukte angehören.
Das untersuchte 1: 2: 8 Oxyanthrachinon verdanke ich der Fabriksleitung der Fabrik vorm. F r i e d r. Bayer & Co. in Elberfeld. Als ich die Vermutung ausgesprochen habe, daß diese Verbindung ein Gemisch sei, so wurde im chemischen Laboratorium der genannten Fabrik das 1: 2: 8 Oxyanthrachinon auf eine andere Weise dargestellt, welche eine Verunreinigung durch 1: 2: 5 Oxyanthrachinon ausschliessen sollte. Beide auf verschiedene Weise dargestellten 1:2:8 Oxyanthrachinone erwiesen sich spektroskopisch vollständig identisch. Ungeachtet dessen bedarf dieses auffallende der allgemeinen Gesetzmäßigkeit der Anthrachinone widersprechende Verhalten des Oxychrysazins einer weiteren eingehenden Untersuchung, um festzustellen, ob dasselbe wirklich eine einheitliche Verbindung ist oder nicht.
Ob der erste Absorptionsstreifen des Doppelstreifens bei 2 649,7 vielleicht einem anderen, im 1: 2: 5: 8 Tetraoxyanthrachinon in Spuren vorkommendem Farbstoffe angehört, habe ich vorläufig nicht konstatieren können.
Bei einer konzentrierteren Lösung beobachtet man noch einen ganz schwachen Absorptionsstreifen im Rot bei R 639,0.
Das technische Produkt, Anthrazenblau WR [B] zeigt in konzentrierteren Lösungen noch einen ganz schwachen Absorptionsstreifen im Grün bei A 569,5.
Bei einer konzentrierteren Lösung beobachtet man noch einen schwachen Streifen ungefshr bei A 611,0.
Siehe Oxychrysazin in alkalischer Lösung Seite 217.
Behandelt man einen mit Alizarinblau ausgefärbten Stoff mit konzentrierter Schwefelsäure, so erhält man eine blaugrüne Lösung, welche nicht mehr das Absorptionsspektrum des Alizarinblaus in Schwefelsäure, sondern das Absorptionsspektrum des Chromlacks des Alizarinblaus zeigt. Dasselbe besteht aus einem ganz schwachen und zwei intensiven Absorptionsstreifen (Fig. 18, Zeile 1); durch starke Verdünnung der Lösung trennt sich der erste Absorptionsstreifen in zwei schmale Absorptionsstreifen bei 2 [644,1, 627,1], die Doppelstreifung des zweiten Streifens ist jedoch undeutlich. Eine ähnliche Erscheinung finden wir auch bei dem Alizaringrün S. Die bei der Ausfärbung gebildeten Chromlacke widerstehen daher der Wirkung der Schwefelsäure. (Auf dieses Verhalten des Alizarinblaus wurde ich vom Herrn Direktor Dr. R. E. S c hmi d t aufmerksam gemacht und es hat sich durch meine Beobachtungen bestätigt.) Vber die Untersuchung der Farblacke bildenden Farbstoffe wird im zweiten Teile des Buches gesprochen.
Vergl. Seite 207.1) Der vierte Streifen ist nicht in der Figur eingezeichnet, seine Wellenlänge findet man in der nächstfolgenden Tabelle.
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© 1908 Springer-Verlag Berlin Heidelberg
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Formánek, J. (1908). Anthrachinonfarbstoffe. In: Untersuchung und Nachweis organischer Farbstoffe auf spektroskopischem Wege. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-50817-2_9
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