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Zwischenkapitel: Synthetische Versuche im Gebiete der Zucker und Arbeiten über das optische Drehungsvermögen

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Zusammenfassung

Bei der Behandlung zahlreicher Einzelfragen der Polysaccharidchemie wird im folgenden Kapitel Bezug genommen auf synthetische Versuche mit Monosen, Di- und Trisacchariden. Über diese Arbeiten soll hier so weit berichtet werden, als es die Schilderung ihrer Entwicklung und der Zusammenhang mit den späteren Kapiteln wünschenswert erscheinen läßt. Das gleiche gilt für die Untersuchungen über das optische Drehungsvermögen, dessen Beherrschung Voraussetzung für die Lösung mancher Aufgaben der Polysaccharidchemie war.

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Notes

References

  1. 1.
    Naturwissenschafte 18, 952(1930).Google Scholar
  2. 1.
    Mit L. Purrmann: B. 56, 1191(1923):mit E. COHN: Ann. 433, 234 (1923).Google Scholar
  3. 2.
    ZumBeispiel Analytisches: Acetyldestimming, Ann. 433,230 (1923);Ztschr. f. angew. Ch. 38,280,Anm. 2(1925). Bestimmung labil gebundenen Halogens mit Thallium: Ber. 55,933(1922);Ann. 501,210,213(1933);vgl. Ber. 52, 1509 (1919)Google Scholar
  4. 3.
    Mit O.Svenberg:b. 55,3239(1922).Google Scholar
  5. 4.
    Mit R.M. Hixon:B 56, 2119 (1923).Google Scholar
  6. 5.
    Mit O. Ivers: B. 55, 929 (1922).Google Scholar
  7. 6.
    Mit A. Doser:. 56, 2143 (1923).Google Scholar
  8. 6.
    Mit A. Doser: B.56,1243(1923).Eine Anwedung dieser Reakiton in der Catechinchemie: S. 60.Google Scholar
  9. 7.
    Journ. Biol. Chem. 54, 805 (1922)Google Scholar
  10. 1.
    Mit K.Smeykal:B.59,100(1926)Google Scholar
  11. 2.
    B. 58, 2585(1925)Google Scholar
  12. 3.
    Mit A.Wolf: B. 59, 836 (1926)Google Scholar
  13. 1.
    B. 56, 2119 (1923); 58, 294 (1925); 59, 100 (1926).Google Scholar
  14. 2.
    Ann 448, 121 (1926).Google Scholar
  15. 3.
    B. 58, 148 (1925)Google Scholar
  16. 4.
    B. 58, 2460 (1925).Google Scholar
  17. 5.
    Ann 436, 286 (1924); 446, 87, 157 (1925).Google Scholar
  18. 6.
    Ferns, J., u. A. Larwortu: Joum. Chem. Soc. 101, 273 (1912).Google Scholar
  19. 7.
    Ann 448, 121 (1926); Ausnahmen F. Ullmann u. G. Nadat: B. 41, 1870 (1908); vgl. B. 60, 582 Anm.; G. Scnnoeter: Ann. 418, 161 (1919).Google Scholar
  20. 8.
    B. 55, 929 (1922).Google Scholar
  21. 9.
    Mit H. V. Hochstetteru. H. Engels: B. 58, 666 (1925); mit W. Wirru. H. v.Hochstetter: B. 61, 1740 (1928).Google Scholar
  22. 10.
    Ö Naturwissenschaften 18, 393 (1930); mit H. Scholz: B. 63, 1969 (1930).Google Scholar
  23. 11.
    Naturwissenschaften 18, 393 (1930); B. 63, 1972 (1930).Google Scholar
  24. 1.
    Ber. 64, 733 (1931).Google Scholar
  25. 2.
    Merck, E. (0. Wolfesu. W. Kraus): DRP. 407487 (1923), 417926 (1924).Google Scholar
  26. 3.
    Rosenmund, K., FR. Zetzscheu. F. Heise: B. 54, 2038 (1921).Google Scholar
  27. 4.
    Mit W. Dürr u. H. y. Hochstetter: B. 61, 1739, 1742 (1928).Google Scholar
  28. 5.
    Mit H. Toepfferu. C. Andersen: B. 61, 1754 (1928); mit C. Andersen: B. 63, 1966 (1930). ( Hier soll es heißen: Gentiobiose [nicht Glucose] aus Amygdalin. )Google Scholar
  29. 6.
    Mit W. N. RichtmiER: B. 63, 1961 (1930).Google Scholar
  30. 7.
    B. 65, 1192 (1932).Google Scholar
  31. 8.
    Mit A. Non u. E. Knopf: B. 60, 239 (1927).Google Scholar
  32. 9.
    Mit A. Wolf, E. Knopfu. S. H. B 61, 1744 (1928).Google Scholar
  33. 10.
    Mit A. Wolf: B. 60, 234 (1927).Google Scholar
  34. 1.
    Mit A. Wolf, E. KnopfR. S. H. Zaheer B 61, 1744 (1928).Google Scholar
  35. 2.
    Mit A. Wolf, E. KnopfIt S. H. Zaheer: B. 61, 1744 (1928).Google Scholar
  36. 1.
    Mit W. Nagai: B. 66, 27 (1933)Google Scholar
  37. 1.
    Mit C. Andersenu. Y. Go: Naturwissenschaften 18, 393 (1930); B. 63, 1961 (1930)Google Scholar
  38. 2.
    Hudson, C. S.: Union internat. de Chimie Lüttich 1930.Google Scholar
  39. 1.
    Freudenberg, K.: Sitzungsber. Heidelberg. Akad. Wiss. 1930, 14. Abh.; Freudenberg, K., u. W. Kuhn: 13. 64, 703, insbesondere 732 (1931).Google Scholar
  40. 2.
    Hudson, C. S.: 1. c.Google Scholar
  41. 3.
    Pringsheiri, H.: Union internat. de Chimie Lüttich 1930.Google Scholar
  42. 4.
    B. 64, 733 (1931).Google Scholar
  43. 5.
    Veröffentlicht in den Ber. Dtsch. Chem. Ges. 66, 177 (1933) als 17. Mitteil. über sterische Reihen; 16. Mitteil.: Journ. Amer. Chem. Soc. 54, 234 (1932) (im folgenden unter 5a) zitiert; im Original irrtümlich als 15. Mitteil. bezeichnet; b) 15. Mitteil.: Sitzungsber. Heidelberg. Akad. Wiss. 1931, 9. Abh.; c) 14. Mitteil.: K. Freudenberg u. W. Kuhn: B. 64, 703 [1931]; d) 13. Mitteil.: Journ. Soc. Chem. Ind. London 50, 287 [1931]; e) 12. Mitteil.: Sitzungsber. Heidelberg. Akad. Wiss. 1930, 14. Abh.; f) 11. Mitteil.: K. Freudenberg, W. Kum’T u. I. Bumann: B. 63, 2380 [1930]; außerhalb dieser Bezifferung stehen folgende, die optische Aktivität betreffende Veröffentlichungen; g) W. Kuhn, K. Freudenberg, R. Seidler: Ztschr. f. physik. Ch. (B) 13, 379 (1931); h) K. Freudenberg, K. Friedrich, I. Bitmann: A. 494, 41 [1932]; i) Werner Kuhnu. K. Freudenberg: Natürliche Drehung der Polarisationsebene, Hand-u. Jahrbuch d. chem. Physik, Bd. 8, Abschn. III. Leipzig 1932; k) K. Freudenberg: Chem.-Ztg. 56, 826 (1932); 1) W. KuuN: Theorie und Grundgesetze der optischen Aktivität. In Stereochemie, hrsg. von K. Freudenberg, S. 317. Wien 1932; m) K. Freudenberg: Konfigurative Zusammenhänge optisch aktiver Verbindungen. Ebenda S. 622.Google Scholar
  44. 6.
    a) Kumv, W.: Ztschr. f. physik. Ch. (B) 4, 14 (1929); b) Kuhn, W.: B. 63, 190 (1930); e) Kuhn, W.: Trans. Faraday Soc. 26, 293 (1930); d) Kuhn, W., u. E. Braun: Ztschr. f. physik. Ch. (B) 8, 281 (1930); vgl. 1. c., 5b und W. Kum: B. 66, 166 (1933).Google Scholar
  45. 1.
    Zusammenfassende Darstellung 1. c.: 5m.Google Scholar
  46. 1.
  47. 3.
    B. 63, 1510 (1930); fernerI. c.: S. 75, Anm. 5d; B. 65, 484, 1179 (1932); 66, 19 (1933).Google Scholar
  48. 4.
    Freudenberg, K.: B. 54, 767 (1921).Google Scholar
  49. 5.
    Fischer, E.: B. 29, 1377 (1896).Google Scholar
  50. 6.
    Bremer: B. 8, 861 (1875); Freudenberg, K., u. F. Brauns: B. 55, 1339 (1922).Google Scholar
  51. 7.
    Freudenberg, K.: B. 47, 2027 (1914).Google Scholar
  52. 1.
    Mit F. Rxnvo: B. 57, 1547 (1924).Google Scholar
  53. 2.
    e.: S. 75, Anm. 5i, 51, 6a—d.Google Scholar
  54. 3.
    L c.: S. 75, Anm. 5c.Google Scholar
  55. 1.
    Zum BeispielA. 327, 157 (1903).Google Scholar
  56. 2.
    Alle Drehungsangaben im Text, in Tabellen und Kurven bedeuten die molekulare Drehung bei gelbem Natrium-oder Quecksilberlicht.Google Scholar
  57. 3.
    B. 58, 1755 (1925).Google Scholar
  58. 4.
    I. e.: S. 75, Anm. 6b.Google Scholar
  59. 5.
    B. 58, 1755 (1925).Google Scholar
  60. 1.
    M]D in Wasser; Mckenzie, A., u. H. Wren: Journ. Chem. Soc. London 97, 1357 (1910).Google Scholar
  61. 2.
    MID in Alkohol; Mckenzie, A., G. Martinu. H. G. Rule: Ebenda 105, 1589.Google Scholar
  62. 3.
    Pauly, H., vgl. 1. c.: S. 75, Anm. 51, S. 422.Google Scholar
  63. 4.
    Vorausgesetzt, daß die absolute Konfiguration des (+) Glycerinaldehyds IV ist (H und OH über der Papierebene; 1. c.: S. 75, Anm. 5m, S. 663 ).Google Scholar
  64. 5.
    Levene, P. A., u. Mitarbeiter: Zitate vgl. 1. c.: S. 75, Anm 5m, S. 678, 696, 719. Theoretische Behandlung: W. KUmr: B. 63, 190 (1930).Google Scholar
  65. 1.
    Siehe Fußnote 5 auf S. 79.Google Scholar
  66. 2.
    L c.: S. 75, Anm. 5b, 5m, 6b.Google Scholar
  67. 3.
    Levene, P. A., u. Mitarbeiter: vgl. 1. c.: S. 75, Anm 5m, S. 680, 719Google Scholar
  68. 4.
    Journ. Amer. Chem. Soc. 40, 813 (1918); 41, 1141 (1919); weitere Literatur: 1. c.: S. 75, Anm. 5m, S. 710; W. Kuari: B. 66, 166 (1933).Google Scholar
  69. 5.
    Levene, P. A., u. G. M. Meyer: Journ. Biol. Chem. 31, 625 (1917); Hudson, C. S.: Journ. Amer. Chem. Soc. 39, 462 (1917). In Methylalkohol, nach Ablauf der Mutarotation: C. S. Hudson; E. Votocek: Hudson; E. 1932 I, 659.Google Scholar
  70. 1.
    Mit H. Siegelu. FR. Brauns: B. 56, 193 (1923); mitL. Markert: B. 58, 1757 (1925).Google Scholar
  71. 2.
    Mit E. Schoeffelu. E. Braun: Journ. Amer. Chem. Soc. 54, 234 (1932); Leitre, W.: B. 65, 660 (1932)Google Scholar
  72. 3.
    I. c.: S. 75, Anm. 5m, S. 697, 720.Google Scholar
  73. 4.
    Eims, H.: Heiv. chim. Acta 15, 557 (1932); vgl. 1. c.: S. 75, 5m, S. 719.Google Scholar
  74. 5.
    I. c.: S. 75, Anm. 5b; 5m, S. 696.Google Scholar
  75. 6.
    Zum BeispielW. LErrnE für Phenäthylamin: B. 64, 2827 (1931); 0. Lutz FüR Phenylamino-essigsäure: B. 65, 1609 (1932); W. Kurn: 1. c.: S. 75, Anm. 5m, S. 412.Google Scholar
  76. 7.
    Mit H. Siegelu. FR. Brauns: B. 56, 193 (1923); mit L. Markert B. 58, 1757 (1925).Google Scholar
  77. c.: S. 75, Anm. 5 c.Google Scholar
  78. 1.
    I. c.: S. 75, Anm. 5e; hier ist die Konfiguration der Phenyl-und Isopropyl-carbinole abgeleitet. FernerL c.: S. 75, Anm. 5m, S. 695.Google Scholar
  79. 2.
    Vgl. hierzuP. A. Levenzu. R. E. M2RxER Journ. Biol. Chem. 97, 379 (1932) und die Entgegnung darauf 1. c.: S. 75, Anm. 5m, S. 719.Google Scholar
  80. 3.
    Der in „Stereochemie“ 1. c. S. 75, Anm. 5m, Tabelle neben S. 696 eingesetzte Wert ist durch —38° zu ersetzen. Die Zahlen 18e bis 18e” der genannten Tabelle sind wahrscheinlich unzutreffend; vgl. I. c.: S. 75, Anm. 5m, S. 719.Google Scholar
  81. 1.
    c.: S. 75, Anm. 5 b.Google Scholar
  82. 2.
    Na wird hier der Einfachheit halber unter die Halogene gerechnet.Google Scholar
  83. 3.
    Kuhn, W., u. E. Braun: I. e.: S. 75, Anm. 6d; Kuhn, W., K. FreudenbergU. I. Wolf: B. 63, 2367 (1930).Google Scholar
  84. 1.
    Lutz, O., u. BR. Jergensons: B. 65, 784 (1932).Google Scholar
  85. 2.
    Levene, P. A.: Journ. Biol. Chem. 23, 145 (1915); weitere Literatur 1. c.: S. 75, Anm. 5m, S. 698.Google Scholar
  86. 3.
    A. 483, 118 (1930); 1. c.: S. 75, Anm. 5m, S. 698.Google Scholar
  87. 4.
    Entsprechendes habenA. G. Renfrewu. L. H. Cretcher an der Talonsäure B. 58, 1753 (1925).Google Scholar
  88. 1.
    I. c.: S. 75, Anm 5c.Google Scholar
  89. 1.
    I. c.: S. 75, Anm. 5e.Google Scholar
  90. 2.
    I. c.: S. 75, Anm. 5c, S. 714; ferner Tabelle 6 dieser Abhandlung.Google Scholar
  91. 3.
    I. c.: S. 75, Anm. 5m, S. 718.Google Scholar
  92. 1.
    I. c.: S. 75, Anm 5c, S. 719.Google Scholar
  93. 2.
    I. c.: S. 75, Anm. 5h; 1m, S. 720. Vgl. S. 104 dieser Schrift.Google Scholar

Copyright information

© Julius Springer in Berlin 1933

Authors and Affiliations

  1. 1.Universität HeidelbergDeutschland

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