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Die maßanalytischen Methoden der Organischen Chemie

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Die Theoretischen Grundlagen der Massanalyse

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Zusammenfassung

Die organischen Verbindungen können in zwei Gruppen eingeteilt werden, in Elektrolyte und Nicht-Elektrolyte. Zur ersten Klasse gehören die organischen Säuren, Basen und deren Salze. Ihre Bestimmung nach den Methoden der Neutralisations- bzw. Fällungsanalyse haben wir schon verschiedentlich in den entsprechenden Kapiteln berührt. Soweit diese Elektrolyte auf Grund von Ionenreaktionen titriert werden, sollen sie hier außer acht bleiben. Ganz anders steht es mit der zweiten Gruppe von Stoffen, bei denen immer molekulare Reaktionen die Grundlage ihrer titrimetrischen Bestimmung bilden. Im Gegensatz zu den Ionenreaktionen verlaufen molekulare Reaktionen nicht momentan, sondern gewöhnlich mit einer meßbaren Geschwindigkeit, die von den verschiedensten Umständen abhängt.

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Notes

  1. Vgl. u. a. W. Vaubel: Die physikalischen und chemischen Methoden der quant. Bestimmung organischer Verbindungen Bd. 2, S. 109. Berlin: Julius Springer 1902.

    Chapter  Google Scholar 

  2. Vgl. Handbücher der physikalischen Chemie.

    Google Scholar 

  3. Es sei nur kurz daran erinnert, daß früher H • und OH′-Konzentrationen vielfach an der Verseifungsgeschwindigkeit von Estern gemessen wurden, als die elektrometrischen und kolorimetrischen p H-Bestimmungsmethoden noch wenig gebräuchlich waren.

    Google Scholar 

  4. Vgl. J. H. van’t Hoff: Vorlesungen über theoretische und physikalische Chemie. 1. Heft: Die chemische Dynamik. Braunschweig 1898.

    Google Scholar 

  5. Reicher: Liebigs Ann. Bd. 228, S. 257. 1885; Bd. 232, S. 111. 1885.

    Article  Google Scholar 

  6. Propylalkohol wird schon von L. W. Winkler: Z. angew. Chem. Bd. 24, S. 626. 1911, als Lösungsmittel bei der Verseifung benutzt; vgl. auch Prescher: Pharmazeut. Zentralh. Bd. 58, S. 456. 1917; über die Anwendung von Benzylalkohol vgl. Slack: Chemist a. Druggist Bd. 87, S. 673. 1915; von Isobutylalkohol als Lösungsmittel vgl. u. a. A. M. Pardtt, R. L. Hasche und E. E. Reid: Ind. Engin. Chem. Bd. 12, S. 481. 1920; auch Kolthoff: Chem. Weekbl. Bd. 17, S. 348. 1920; über Isopropylalkohol vgl. H. A. Schuette und P. M. Smith: Ind. Engin. Chem. Bd. 18, S. 1242. 1926.

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  7. Busting: Pharmac. Weekbl. Bd. 45, S. 433. 1908.

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  8. Obermüller, K.: Z. physik. Chem. Bd. 16, S. 152. 1892.

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  9. Vgl. Beythien: Pharmazeut. Zentralh. Bd. 38, S. 850. 1897.

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  11. Vgl. A. Grün: Analyse der Fette und Wachse, S. 159. Berlin: Julius Springer 1925.

    Book  Google Scholar 

  12. Es sei hier bemerkt, daß die Struktur dieser Carbonyl-Bisulfitverbindungen noch unsicher ist; vgl. besonders Schroeter: Ber. Bd. 59, S. 2341. 1926; Bd. 61, S. 1616. 1928.

    Google Scholar 

  13. Kerp, W.: Arb. ksl. Gesdh.amt Bd. 21, S. 180. 1904; vgl. auch Stewart: J. chem. Soc. Lond. Bd. 87, S. 185. 1905

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  14. Kekp, W. und E. Bauer: Arb. ksl. Gesdh.amt Bd. 26, S. 231. 1907.

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  15. Kerp und Wöhler: Arb. ksl. Gesdh.amt Bd. 32, S. 89 u. 138. 1909.

    Google Scholar 

  16. Über die Addition von Sulfiten an die doppelte Bindung vgl. auch E. Hägglund und A. Ringborn: Z. anorg. u. allg. Chem. Bd. 150, S. 231. 1926; Bd. 169, S. 96. 1928. VAN DER Zande: Dissert. Groningen 1926. Rec. Trav. chim. Bd. 45, S. 424. 1926.

    Article  Google Scholar 

  17. Dénigès: C. r. Bd. 126, S. 1145, S. 1868. 1898; Ann. chim. phys. [7] Bd. 18, S. 382. 1899.

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  18. Hofmann und Sand: Ber. Bd. 33, S. 1340, 1358, 2698. 1900; Sand: Ber. Bd. 34, S. 1385. 1901; Sand und Breest: Z. physik. Chem. Bd. 59, S. 424. 1907.

    CAS  Google Scholar 

  19. Vgl. ausführlicher Victor Mayer und Paul Jacobson: Lehrbuch der organ. Chem. 2. Aufl. S. 833 u. a. a. O. Leipzig 1907.

    Google Scholar 

  20. Biilmann: Ber. Bd. 33, S. 1641. 1900; Bd. 35, S. 2572. 1902; Bd. 43, S. 573. 1910; Liebigs Ann. Bd. 388, S. 259. 1912.

    CAS  Google Scholar 

  21. Biilmann und Hoff: Rec. Trav. chim. Bd. 36, S. 289. 1916.

    CAS  Google Scholar 

  22. Biilmann, E. und K. Thaulow: Bull. Soc. Chim. Bd. 29, S. 587. 1921.

    CAS  Google Scholar 

  23. VAN DER Steur, J. P. K.: Rec. Trav. chim. Bd. 46, S. 278. 1927.

    Article  Google Scholar 

  24. VAN DER Steur, J. P. K.: Rec. Trav. chim. Bd. 46, S. 414. 1927.

    Article  Google Scholar 

  25. VAN DER Steur, J. P. K.: Rec. Trav. chim. Bd. 46, S. 409. 1927.

    Article  Google Scholar 

  26. Bauer, K. H.: Ber. Bd. 37, S. 3317. 1904; Chem. Umschau 1921, S. 163.

    CAS  Google Scholar 

  27. Thiele: Ann. Chem. Bd. 306, S. 87. 1899; Bd. 319, S. 132. 1901. Die folgenden Betrachtungen über die Thieleschen Anschauungen und die Addition an ungesättigten Bindungen sind dem Kapitel „Allgemeines über die Konstitution der ungesättigten Verbindungen“ aus dem Lehrbuch der organischen Chemie, 2. Aufl., von Victor Mayer und Paul Jacobson (Leipzig 1907; Erster Teil, S. 792) entnommen.

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. Hinkechsen: Z. physik. Chem. Bd. 39, S. 308. 1902.

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  29. Vgl. z. B. auch K. G. Falk: Chemical Reactions: their Theory and Mechanism. New York: D. van Nostrand Company 1920.

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  30. Kaufmann, H. P.: Arch. Pharmaz. Bd. 263, S. 645. 1925; Seifensieder-Zg. Bd. 55, S. 297. 1928; Ber. Bd. 59, S. 1390. 1926; Stadtlinger, H.: Pharmaz. Zg. Bd. 53, S. 340. 1928.

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  31. Wijs, J. J. A.: Z. anal. Chem. Bd. 37, S. 277. 1898; Bd. 11, S. 291. 1898; Ber. 1898, S. 750; vgl. auch u.a.: B. M. Margosches, C. Friedmann und E. Neufeld: Chem. Umschau Fette, Öle, Wachse u. Harze Bd. 32, S. 221. 1924; auch Z. f. Deutsch. Öl-u. Fettind. Bd. 45, S. 605. 1925; Ber. Bd. 58, S. 794, 1064. 1925; Bd. 59, S. 325, 375. 1926; Z. angew. Chem. Bd. 37, S. 334, 982. 1924; und E. André: Chim. et Ind. Spez-Nr. 435 (Sept. 1925); D. Holde und Gorgas: Ber. Bd. 59, S. 113. 1926; über die Literatur bis 1925: vgl. A. Grün: Analyse der Fette und Wachse.

    CAS  Google Scholar 

  32. Ingle, H.: J. Soc. Chem. Ind. Bd. 21, S. 587. 1902; Bd. 23, S. 422. 1904.

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  33. Boeseken, J. und E. Th. Gelber: Rec. Trav. chim. Bd. 45, S. 158. 1927; Bd. 48, S. 377. 1929.

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  34. VAN Duin, C. F.: Rec. Trav. Chem. Bd. 45, S. 345. 1926.

    Article  Google Scholar 

  35. Marshall: J. Soc. chem. Ind. Bd. 39, S. 231. 1900.

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  36. Grün, A.: Analyse der Fette und Wachse. Berlin: Julius Springer 1925. Vgl. auch die zusammenfassende Mitteilung von A. Hansen: Z. anal. Chem. Bd. 75, S. 257. 1928.

    Book  Google Scholar 

  37. Über das Verhalten von C4H8 gegen Chlor vgl. Gustavson: J. prakt. Chem. Bd. 42, S. 495. 1890; Kondakow: Ber. Bd. 21, S. 440. 1888; Bd. 24, S. 932. 1891; Hell und Wildermann: Ber. Bd. 24, S. 216. 1891; Pogozzelski: Chem. Zbl. 1905 I, S. 667.

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  38. Gomberg, M.: J. amer. chem. Soc. Bd. 18, S. 358. 1896.

    Google Scholar 

  39. Vgl. Luther und Leubner: Z. physik. Chem. Bd. 15, S. 183. 1894; besonders F. S. Granger: Oxidation and Reduction in organic chemistry from the standpoint of potential Differences. Diss. New York 1920.

    Google Scholar 

  40. Über die praktische Ausführung vgl. u.a. W. Vaubel: Die physikalischen und chemischen Methoden der quantitativen Bestimmung organischer Verbindungen Bd. 2, S. 291 usw. Berlin 1902; auch E. E. Ardagh und G. J. Williams: J. amer. chem. Soc. Bd. 47, S. 2983. 1925.

    Article  Google Scholar 

  41. Bodforss: Z. physik. Chem. Bd. 109, S. 223. 1924.

    CAS  Google Scholar 

  42. Grassi, N.: Gazz. chim. ital. Bd. 40, S. 139. 1910.

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  43. Betr. Einfluß des p H auf die Osazonreaktion vgl. G. Quagliarello und A. Caponetto: Chem. Abstr. Bd. 21, S. 1967. 1927.

    Google Scholar 

  44. Milius, H. C. und N. Schoobl: Pharmac. Weekbl. Bd. 53, S. 1249. 1916.

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  45. Seyewitz, A.: C. r. Bd. 113, S. 264; Z. anal. Chem. Bd. 31, S. 329. 1892.

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  46. Ölandeb, A.: Z. physik. Chem. Bd. 129, S. 1. 1927.

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  47. Vgl. B. Tollens: Ber. Bd. 17, S. 652. 1884; M. Klar: Pharmaz. Zeit. Bd. 40, S. 611. 1895.

    Google Scholar 

  48. Nähere Angaben über beide Verfahren finden sich zusammengestellt in R. Möhlau und H. Th. Bucherer: Farbenchemisches Praktikum, 3. Aufl. Berlin und Leipzig: Walter de Gruyter & Co. 1926. Vgl. besonders S. 88ff. Auf dieses Buch stützen sich auch unsere anschließenden Ausführungen.

    Google Scholar 

  49. Die ersten Versuche zur Vereinfachung der bisher üblichen Tüpfelmethode durch potentiometrische Indikation und damit wohl auch zur physikochemischen Klarlegung der Diazotierungs-und Kupplungsvorgänge sind unternommen worden von Erich Müller, Z. f. Elektrochemie Bd. 31, S. 662. 1925 und Friedrich Müller, ibid. Bd. 34, S. 63. 1928.

    Google Scholar 

  50. Allgemeines über Substitution vgl. E. Holleman: Die direkte Einführung von Substituenten in den Bezolkern. 1910. — Obermiller: Die orientierenden Einflüsse und der Benzolkern. 1909.

    Google Scholar 

  51. Thiele, J. und H. Eichwede: Ber. Bd. 33, S. 673. 1910; vgl. dazu W. M. Lauer: J. amer. chem. Soc. Bd. 48, S. 442. 1926.

    Google Scholar 

  52. Vgl. Zusammenstellung in W. Vaubel: Die physikalischen und chemischen Methoden usw. S. 166. 1902.

    Google Scholar 

  53. Vgl. jedoch dazu Ditz und Cedicoda: Z. angew. Chem. 1899, S. 873; Russig und Vortmann: Z. angew. Chem. 1901, S. 157 u. 160.

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  54. Koppeschaar: Z. anal. Chem. Bd. 15, S. 233. 1876; vgl. jedoch auch Waller: Chem. News Bd. 43, S. 152. 1873 (titriert mit Bromwasser).

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  55. Auch Messinger und Vortmann: Ber. Bd. 23, S. 2573. 1890; Messinger: J. prakt. Chem. Bd. 61, S. 237. 1900; W. Fresenius und Grünhut: Z. anal. Chem. Bd. 38, S. 295. 1899; Bd. 42, S. 192. 1903; Frerichs: Apoth. Zeit. 1906, S. 415; besonders W. M. Gardner und H. H. Hodgson: J. chem. Soc. Lond. Bd. 95, S. 1825. 1909; für die jodometrische Bestimmung von Thymol und β-Naphthol vgl. Messinger und Vortmann: Ber. Bd. 23, S. 2753. 1890.

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  56. Vgl. z. B. B. Grützner: Arch. Pharmaz. Bd. 236, S. 622. 1898.

    Article  Google Scholar 

  57. Über die Theorie vgl. besonders J. B. Conant: The electrochemical formulation of the irreversible reduction and oxidation of organic components. Chem. Reviews Bd. 3, S. 1–40. 1926; Conant, J. B. und M. F. Pratt: J. amer. chem. Soc. Bd. 48, S. 3178, 3220. 1926.

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  58. Vgl. besonders Cormack: J. chem. Soc. Lond. Bd. 77, S. 990. 1900.

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  59. Vgl. A. Leys: Bull. Soc. Chim. biol. Paris (3) Bd. 19, S. 472. 1898; besonders aber Fr. Auerbach und Plüddemam: Arb. ksl. Gesdh.amt. Krit. Unters. usw. Bd. 1, S. 209. 1911.

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  60. Grob schematisch spielen sich etwa folgende Vorgänge ab

    Google Scholar 

  61. Gomberg: Ber. Bd. 35, S. 1826. 1902.

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  62. Scholl, R.: Über eine neue Klasse von Verbindungen mit dreiwertigem Kohlenstoff. I. Ber. Bd. 54, S. 2376. 1921; ibid. Bd. 56, S. 918. 1065, 1833. 1923.

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  63. Vgl. Ann. Acad. scient. Fennice, Ser. A., Bd. 29, Nr. 13. 1927.

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  64. Siehe Ber. Bd. 60, S. 1236, 1685, 1927; Ber. Bd. 61, S. 968. 1928.

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  65. Vgl. C. A. Arotck: J. physic. Chem. Bd. 31, S. 144. 1927.

    Article  Google Scholar 

  66. Vgl. z. B. E. Donath und H. Ditz: J. prakt. Chem. Bd. 60, S. 566. 1899.

    Article  Google Scholar 

  67. Über die Reaktionsgeschwindigkeit der Oxydation der organischen Substanzen mit Permanganat und Bichromat vgl. G. Lejeune: C. r. Acad. Sci. Paris Bd. 182, S. 694. 1926. Mechanismus der Oxydation. C. r. Acad. Sci. Paris Bd. 82, S. 194. 1926.

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  68. Vgl. z. B. W. L. Evans und Mitarbeiter: J. amer. chem. Soc. Bd. 47, S. 3085, 3098 u. 3102. 1925; über die Oxydation von Zuckern und sechswertigen Alkoholen. Vgl. auch R. Kuhn und F. W. Jattregg: Ber. Bd. 58, S. 1441. 1925.

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  69. Péan de St. Gilles: Ann. chim. physique (3) Bd. 55, S. 388. 1859.

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  70. Reischauer: Dinglers polyt. J. Bd. 165, S. 451. 1862; Cross und Bevan: Chem. News Bd. 5, S. 2, 1887; R. Bourcat: Z. anal. Chem. Bd. 29, S. 609. 1890.

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  71. Heidenhain, H.: Z. anal. Chem. Bd. 32, S. 357. 1897.

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  72. Simon, L. J. und Mitarbeiter: C. r. Acad. Sci. Paris Bd. 170, S. 514 u. 734. 1920; Bd. 174, S. 1706. 1922; Bd. 175, S. 167, 525, 768 u. 1070. 1922; Bd. 178, S. 775 u. 1816. 1924; Bd. 179, S. 975. 1924; Bd. 180, S. 673 u. 833, 1405. 1925; Cordebard, H. und V. Miehl: Bull. Soc. Chim. Bd. 43, S. 97. 1928; Tronov, B. V. und A. A. Lukanin: J. Russ. Phys. Chem. Soc. Bd. 59, S. 1149, 1157, 1173. 1927; Chem. Abstr. Bd. 22, S. 3335. 1928. — Über die katalytische Wirkung von Silber bei der Oxydation durch Persulfat vgl. D. H. Jost: J. amer. chem. Soc. Bd. 48, S. 152. 1926.

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  73. Strebinger, R.: Z. anal. Chem. Bd. 58, S. 97. 1919.

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  74. Vortmann, G.: Z. anal. Chem. Bd. 66, S. 272. 1925. Über die Bestimmung einiger organischer Säuren mit Jodat vgl. L. Cuny: J. Pharm. et Chim. (8), Bd. 3, S. 112. 1926.

    CAS  Google Scholar 

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Authors and Affiliations

  1. Universität von Minnesota in Minneapolis, USA

    Dr. I. M. Kolthoff (O. Professor für Analytische Chemie)

  2. A. D. Techn. Hochschule Dresden, Deutschland

    Dr.-Ing. H. Menzel (A. O. Professor)

Authors
  1. Dr. I. M. Kolthoff
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  2. Dr.-Ing. H. Menzel
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Kolthoff, I.M., Menzel, H. (1927). Die maßanalytischen Methoden der Organischen Chemie. In: Die Theoretischen Grundlagen der Massanalyse. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-47580-1_8

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