Zusammenfassung
Die Diazotierbarkeit galt lange Zeit für eine Speziaireaktion der aromatischen Basen. Nur die den Aminobenzolen noch am nächsten stehenden heterocyclischen Aminoderivate des Thiazols1), Triazols2), Tetrazols3), Pyridins4), Antipyrins5), Uracils6), Coffeins7) usw. bilden wenigstens in stark saurer Lösung partiell Diazoniumsalze. Solche Diazolösungen kuppeln mit Phenolen (also z. B. zu Thiazol-azo-naphthol) und spalten sich auch in typischer Weise, wobei sie jedoch in der (zu ihrer Existenz notwendigen) stark salzsauren Lösung nicht in Hydroxylderivate, sondern meist in Chlorderivate (Chlorthiazole usw.) übergehen.
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References
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Vgl. Hantzsch u. Lifschitz, Ber. 45, 3015 (1912). Das Guanidin-diazo-nium-nitrat von Thiele (Ann. 210, 10 [1892]) hat sich als das salpetersaure Salz des Carbamid-imid-azids (s.u.) erwiesen (Hantzschu.Vagt, Ann. 314, 339 [1901])
Bezüglich der hierbei mitunter auftretenden Umlagerungen vgl. Wolff, Ann. 394, 28 (1912).
Ann. 325, 292 (1902); 330. 280 (1904).
Ber. 35, 901 (1902).
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Thiele u. Meyer, Ber. 39, 961 (1896).
Vgl. H. Wieland, Die Hydrazine, Stuttgart 1913, S. 115.
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Thiele u. Marais, Ann. 273, 147 (1893).
Ann. 199, 302 (1879).
Wolff, Ann. 313, 123 (1900).
Hantzsch u. Engler, Ber. 33, 1710 (1899); vergl. Wohmann, Ann. 259, 282 (1890).
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Ber. 32, 1706, 3148 (1899).
Ber. 32, 2177 (1899); 35, 1148 (1902).
Ber. 45, 3033 (1912).
Thiele u. Osborne, Ann. 305, 64 (1899).
Ann. 314, 340 (1901).
Ber. 31, 2374 (1904).
Ber. 36, 1909 (1903); 38, 670 (1905); 39, 3905 (1906).
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Ann. 364, 183 (1908).
Thiele, Ber. 43, 2578 (1909).
Thiele, Ann. 376, 265 (1910).
Tafel, Ber. 18, 1742 (1885).
E. Fischer u. Ehrhard, Ann. 199, 328 (1879); Ber. 29, 794 (1896).
Bamberger, Ber. 36, 56 (1903)
Thiele, Ann. 316, 267 (1910).
Thiele, Ann. 271, 130 (1892).
Curtius u. Heidenreich, Ber. 27, 773 (1894); Diels u. Fritzsche, Ber. 44, 3018 (1911).
Thiele, Ann. 270, 42 (1892).
Thiele, Ann. 270, 40 (1892).
Thiele u. Heuser, Ann. 290, 37, 30, (1896).
Thiele, Ann. 271, 134 (1892).
Vgl. Raschig, Z. f. angew. Chem. 1910, 972; St. Goldschmidt, Ber. 46, 1529 (1913).
Thiele u. Manchot, Ann. 303, 47 (1898).
Thiele, Ann. 303, 57 (1898).
Ber. 16, 2230 (1883).
Ber. 38, 855 (1895).
Ber. 35, 900 (1902).
Ber. 46, 1095 (1913).
Thiele u. Meyer, Ber. 29, 961 (1896).
Franke, Ber. 29, 667 (1896).
Thiele, Ann. 376, 252 (1910).
Curtius u. Thun, J. pr. 44, 161 (1891); Curtius u. Rauterberger, J. pr. 44, 192 (1891); Curtius u. Pflug, J. pr. 44, 535 (1891); Curtius u. Lang, J. pr. 44, 544 (1891); Curtius u. Kastner, J. pr. 83, 215 (1911).
Über die von Curtius gebrauchte Nomenklatur s. J. pr. 44, 96 (1891).
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Staudinger u. Kupfer, Ber. 44, 2197 (1911); 45, 501 (1912); Stau-dinger, Ber. 49, 1884 (1916).
Curtius u. Pflug, J. pr. 44, 537 (1891); Curtius u. Lublin, Ber. 33, 2460 (1900).
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Vgl. Wieland, Die Hydrazine, S. 90, 104fi, Stuttgart 1913; Stau-dinger, Ber. 49, 1885ff. (1916).
Gazz. 34, II, 48 (1894).
Ber. 44, 2197 (1911).
Ber. 38, 2374 (1895); 29, 2161 (1896).
Staudinger u. Kupfer, Ber. 44, 2201 (1911).
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Schiff, Ber. 14, 1373 (1881); Angeli. Gazz. 24, II, 322 (1894); Bredt u. Holz, J. pr. 95, 133 (1917).
Curtius u. Thun, J. pr. 44, 186 (1891); Curtius u. Kastner, J. pr. 83, 217 (1911).
Wolff, Ann. 394, 41 (1912).
Staudinger, Anthes u. Pfenniger, Ber. 49, 1936 (1916).
Bredig u. Fraenkel, Z. Elektr. 11, 525 (1905); Ber. 39 1756 (1906); Fraenkel, Z. phys. Ch. 60, 202 (1907); Cumming, Z. phys. Ch. 51, 578 (1907); Bredig u. Ripley, Ber. 40, 4015 (1907); Bredig, Z. Elektr. 18, 535 (1912); Snethlage, Z. Elektr. 18, 539 (1912); Z. phys. Ch. 85, 211 (1914); Millar, Z. phys. Ch. 85, 129 (1914); Braune, Z. phys. Ch. 85, 170 (1914); Holmberg, Ber. 41, 1341 (1908); Ber. 47, 165 (1914); Calcagni, Gazz. 44, II, 447 (1914); 45, II, 362 (1915); Chem. C. 1916 II, 646; Orlow, Chem. C. 1915 II, 642; Stau-dinger u. Gaule, Ber. 49, 1897 (1916).
Hantzsch, Ber. 50, 1444 (1917); Z. f. Elektroch. 24, 201 (1918); vgl. Snethlage, Z. phys. Ch. 90, 1 und 139 (1915).
v. Pechmann, Ber. 28, 855, 1624 (1895).
Vgl. v. Pechmann u. Degner, Ber. 30, 646 (1897); Biltz, Ber. 53, 2327 (1920).
Förster u. Cardwell, J. Chem. Soc. 103, 861 (1913); Zerner, M. 34, 1609, 1631 (1913).
Buchner, Ber. 21, 2638 (1888); 22, 842 (1889).
Buchner, Ann. 213, 226 (1893), 284, 197 (1894); v. Pechmann, Ber. 31, 2950 (1898); 33, 3597 (1900); Buchner u. v. d. Heyde, Ber. 34, 347 (1901); Buchner u. Witter, Ber. 27, 868 (1894); Buchner u. Dessauer, Ber. 27, 877 (1894); Staudinger u. Gaule, Ber. 49, 1951 (1916).
Buchner, Ann. 273, 229 (1893).
Buchner, Ber. 33, 684, 3453 (1900); 34, 982 (1901); 36, 3502 (1903); 37, 931 (1904).
Curtius u. Buchner, Ber. 18, 2371 (1885).
Schlotterbeck, Ber. 40, 479, 3000 (1907); Ber. 42, 2559, 2565 (1909).
Pfenniger, Diss. Zürich 1915.
v. Pech mann, Ber. 39, 2588 (1896).
Siegwart, Diss. Zürich 1917.
Helv. chim. acta 2, 554 (1919).
Vgl. v. Pechmann, Ber. 28, 860(1895); 30, 2461, 2871 (1897); 31, 293, 296, 557 (1898).
Nomenklatur s. Pfeiffer, Ann. 411, 72 (1916).
Ber. 47, 3001 (1914).
J. pr. 64, 129 (1901); 84, 249 (1911).
Darapsky, Ber. 45, 1657 (1912). Vgl. ferner Thiele, Ber. 44, 2522 (1911); Staudinger u. Kupfer, Ber. 44, 2197 (1911); Wolff, Ann. 394, 24(1912); Forster u. Zimmerli, I. Chem. Soc. 97, 2156 (1910); Forster u. Cardwell; I. Chem. Soc. 103, 861 (1913); Zerner, Zeitschr. f. angew. Chemie 1913, 559.
Ber. 49, 1961 (1916).
Diss. Zürich 1919.
Miescher, Diss. Zürich 1918; Wulkan, Diss. Zürich 1919.
Peratoner und Azarello, Gazz. 38, I, 76 (1908); Oliveri-Mandalà, Gazz. 40, I, 120 (1910).
Staudinger, Anthes und Pfenninger, Ber. 49, 1911 (1916); Staudinger und Kupfer, Ber. 44, 2202 (1911).
Die Autoren haben über diese ziemlich komplizierten Reaktionen eine zusammenfassende Übersicht gegeben, in der sie alle Literaturangaben beigebracht und die teils irrtümlichen, teils unrationellen Namen der Verbindungen durch rationelle Bezeichnung korrigiert haben. Auf diese Arbeit [Ber. 41, 3161 (1908)] sei hier verwiesen.
Vgl. Wieland, Die Hydrazine, S. 111. Stuttgart 1913.
Ber. 34, 2506 (1901).
Curtius, Darapsky und Müller, ßer. 41, 1340 (1908).
Ber. 33, 58 (1900).
Ber. 30, 1632 (1887).
Ber. 33, 58.
Curtius, Darapsky u. Müller, Ber. 40, 818, 832 (1907).
Bülow, Ber. 39, 2618, 4106 (1906).
Curtius u. Thompson, Ber. 39, 4140 (1906); vgl. Dimroth, Ann. 373, 336 (1910); s. auch S. 95.
Staudinger und Siegwart, Ber. 49, 1919 (1916).
Ann. 335, 129 (1902); Ber. 36, 3612 (1903); Ann. 333, 1 (1904); 394, 23 (1912).
Schroeter, Ber. 42, 2347 (1909); Dimroth, Ann. 373, 336 (1910); Stau-dinger, Ber. 49, 1890 (1916).
Ber. 49, 1919 (1916).
Staudinger u. Gaule, Ber. 49, 1900 (1916).
Staudinger u. Maechling, Ber. 49, 1973 (1916); Staudinger, Becker u. Hirzel, Ber. 49, 1978 (1916); Clibbensu. Nierenstein, Chem. C. 1916,1, 96.
Staudinger u. Jules Meyer, Helv. chim. acta 2, 619, 635 (1919).
Ber. 17, 953 (1884); J. pr. 39, 109 (1889).
Gazz. 24, II, 46 (1894).
Ber. 44, 2522, 3336 (1911)
Ber. 49, 1961 (1916).
Wulkan, Diss. Zürich, 1919, hat noch einige weitere Beispiele beigebracht.
Ernst Müller, Ber. 41, 3001 (1914).
Staudinger u. Gaule, Ber. 49, 1964 (1916).
J. Chem. Soc. 103, 886 (1913).
W. Mon. 34, 1612, 1624 (1913); Zerner formuliert übrigens die Diazokörper mit einwertigem Stickstoff R2C: N · N>.
Staudinger, Ber. 49, 1892 (1916).
Ber. 45, 3022 (1912).
Thiele, Ber. 44, 2523 (1911).
Ber. 44, 2524 (1911).
Wieland, Die Hydrazine, S. 116, Stuttgart 1913.
S. 106.
v. Pechmann, Ber. 27, 1888 (1894); 38, 855 (1895).
Thiele, Ann. 376, 253 (1910); Staudinger u. Kupfer, Ber. 45, 506 (1912)
Pechmann, Ber. 31, 2643 (1898).
Nirdlinger u. Beree, Amer. chem. J. 43, 358 (1910); C. C. 1910, I, 1977.
Curtius u. Pflug, J. pr. 44, 537 (1891); Staudinger u. Gaule, Ber. 49, 1904 (1916).
Hantzsch u. Lehmann, Ber. 35, 903 (1902); Staudinger u. Gaule, Ber. 49, 1906 (1916).
Staudinger u. Gaule, Ber. 49, 1907 (1916).
Staudinger, Anthes u. Pfenniger, Ber. 49, 1932 (1916).
Staudinger u. Kupfer, Ber. 44, 2207 (1911); Staudinger u. Gaule, Ber. 49, 1951 (1916).
Wolff, Ann. 394, 39 (1912).
Diels u. Pflaumer, Ber. 48, 229 (1915).
Wolff, Ann. 325, 139 (1902); 394, 36 (1912).
Angeli, Ber. 36, 1717 (1893); Wolff, Ann. 335, 141 (1902).
Curtius u. Thun, J. pr. 44, 182, Curtius u. Lang, J. pr. 44, 545 (1891).
Staudinger u. Gaule, Ber. 49, 1911 (1916).
Wieland, Ber. 37, 2526 (1904); 39, 1488 (1906).
Wolff, Ann. 335, 137 (1902).
Curtius, Ber. 16, 2230 (1883); J. pr. 38, 396 (1888).
Wolff, Ann. 335, 136 (1902); Staudinger, Becker u. Hirzel 49, 1985 (1916).
Wolff, Ber. 36, 3614 (1903).
Piloty u. Neresheimer, Ber. 39, 514 (1906); Dimroth, Ann. 373, 338 (1910); Staudinger, Becker u. Hirzel, Ber. 49, 1983 (1916).
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Curtius, Ber. 36, 1263 (1893); J. pr. 53, 227 (1895).
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Dimroth u. Wislicenus, Ber. 38, 1573 (1905).
Ber. 33, 3023 (1890).
Ber. 43, 2339 (1909).
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Dimroth u. Wislicenus, Ber. 38, 1573 (1905).
Curtius, Ber. 33, 2562 (1900); Wohl u. Oesterlin, Ber. 33, 2736 (1900); Curtius u. Darapsky, J. pr. 63, 428 (1901).
Forster, Fierz u. Joshua, J. Chem. Soc. 93, 1071 (1908).
Forster u. Newmann, J. Chem. Soc. 97, 2570 (1910).
Curtius u. Darapsky, J. pr. 63, 436 (1901).
Dimroth u. Fester, Ber. 43, 2219 (1910).
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Hantzsch, A., Reddelien, G. (1921). Nicht der Benzolreihe zugehörige Diazokörper. In: Die Diazoverbindungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-47518-4_3
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