Zusammenfassung
Bei der Behandlung zahlreicher Einzelfragen der Polysaccharidchemie wird im folgenden Kapitel Bezug genommen auf synthetische Versuche mit Monosen, Di- und Trisacchariden. Über diese Arbeiten soll hier so weit berichtet werden, als es die Schilderung ihrer Entwicklung und der Zusammenhang mit den späteren Kapiteln wünschenswert erscheinen läßt. Das gleiche gilt für die Untersuchungen über das optische Drehungsvermögen, dessen Beherrschung Voraussetzung für die Lösung mancher Aufgaben der Polysaccharidchemie war.
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Literatur
Naturwissenschaften 18, 952 (1930).
Mit L. Purrmann: B. 56, 1191 (1923): mit E. Cohn: Ann. 433, 234 (1923).
Zum Beispiel Analytisches: Acetylbestimmung, Ann. 433, 230 (1923); Ztschr. f. angew. Ch. 38, 280, Anm. 2 (1925); Ann. 494, 68 (1932). Abgestufte Methoxylbestimmung: Ann. 494, 68 (1932). Bestimmung labil gebundenen Halogens mit Thallium: Ber. 55, 933 (1922); Ann. 501, 210, 213 (1933); vgl. Ber. 52, 1509 (1919).
Mit O. Svanberg: B. 55, 3239 (1922).
Mit B. M. Hixon: B. 56, 2119 (1923).
Mit O. Ivers: B. 55, 929 (1922).
Mit A. Doser: B. 56, 1243 (1923). Eine Anwendung dieser Reaktion in der Catechinchemie: S. 60.
Journ. Biol. Chem. 54, 805 (1922).
Mit K. Smeykal: B. 59, 100 (1926).
B. 58, 2585 (1925).
Mit A. Wolf: B. 59, 836 (1926).
B. 56, 2119 (1923); 58, 294 (1925); 59, 100 (1926).
Ann. 448, 121 (1926).
B. 58, 148 (1925).
B. 58, 2460 (1925).
Ann. 436, 286 (1924); 446, 87, 157 (1925).
Ferns, J., u. A. Lapworth: Journ. Chem. Soc. 101, 273 (1912).
Ann. 448, 121 (1926); Ausnahmen F. Ullmann u. G. Nadat: B. 41, 1870 (1908); vgl. B. 60, 582 Anm.; G. Schroeter: Ann. 418, 161 (1919).
B. 55, 929 (1922).
Mit H. v. Hochstetter u. H. Engels: B. 58, 666 (1925); mit W. Dürr u. H. V.Hochstetter: B. 61, 1740 (1928).
Naturwissenschaften 18, 393 (1930); mit H. Scholz: B. 63, 1969 (1930).
Naturwissenschaften 18, 393 (1930); B. 63, 1972 (1930).
Ber. 64, 733 (1931).
Merck, E. (O. Wolfes u. W. Kraus): DRP. 407487 (1923), 417926 (1924).
Rosenmund, K., FR. Zetzsche u. E. Heise: B. 54, 2038 (1921).
Mit W.Dürr u. H. v. Hochstetter: B. 61, 1739, 1742 (1928).
Mit H. Toepffer u. C.Andersen: B. 61, 1754 (1928); mit C.ANDERSEN: B. 63, 1966 (1930). (Hier soll es heißen: Gentiobiose [nicht Glucose] aus Amygdalin.)
B. 65, 1192 (1932).
Mit W.N. Richtmyer: B. 63, 1961 (1930).
Mit A. Noe u. E. Knopf: B. 60, 239 (1927).
Mit A. Wolf, E. Knopf u. S. H.Zaheer: B. 61, 1744 (1928).
Mit A. Wolf: B. 60, 234 (1927).
Mit A. Wolf, E. Knopf u. S. H. Zaheer: B. 61, 1744 (1928).
Mit A. Wolf, E. Knopf u. S. H. Zaheer: B. 61, 1744 (1928).
Mit W.Nagai: B. 66, 27 (1933).
Mit C. Andersen u. Y. Go: Naturwissenschaften 18, 393 (1930); B. 63, 1961 (1930
Hudson, C. S.: Union internat. de Chimie. Lüttich 1930.
Freudenberg, K.: Sitzungsber. Heidelberg. Akad. Wiss. 1930, 14. Abh.; Freudenberg, K., u. W. Kuhn: B. 64, 703, insbesondere 732 (1931).
Hudson, C. S.: I.c.
Pringsheim, H.: Union internat.-de Chimie. Lüttich 1930.
B. 64, 733 (1931).
Veröffentlicht in den Ber. Dtsch. Chem. Ges. 66, 177 (1933) als 17. Mitteil, über sterische Reihen; 16. Mitteil.: Journ. Amer. Chem. Soc. 54, 234 (1932) (im folgenden unter 5a) zitiert; im Original irrtümlich als 15. Mitteil. bezeichnet; b) 15. Mitteil.: Sitzungsber. Heidelberg. Akad. Wiss. 1931, 9. Abh.; c) 14. Mitteil.: K. FREUDENBERG u. W.KUHN: B. 64, 703 [1931]; d) 13. Mitteil.: Journ. Soc. Chem. Ind. London 50, 287 [1931]; e) 12. Mitteil.: Sitzungsber. Heidelberg. Akad. Wiss. 1930, 14. Abh.; f) 11 Mitteil.: K. FREUDENBERG, W.KUHN u. I. BUMANN: B. 63, 2380 [1930]; außerhalb dieser Bezifferung stehen folgende, die optische Aktivität betreffende Veröffentlichungen; g) W. KUHN, K. FREUDENBERG, R. SEIDLER: Ztschr. f. physik. Ch. (B) 13, 379 (1931); h) K. FREUDENBERG, K.FRIEDRICH, I. BUMANN: A. 494, 41 [1932]; i) WERNER KUHN u. K. FREUDENBERG: Natürliche Drehung der Polarisationsebene, Hand- u. Jahrbuch d. chem. Physik, Bd. 8, Abschn. III. Leipzig 1932; k) K. FREUDENBERG: Chem.-Ztg. 56, 826 (1932); 1) W.KUHN: Theorie und Grundgesetze der optischen Aktivität. In Stereochemie, hrsg. von K. FREUDENBERG, S. 317. Wien 1932; m) K. Freudenberg: Konfigurative Zusammenhänge optisch aktiver Verbindungen. Ebenda S. 622.
a) Kuhn, W.: Ztschr. f. physik. Ch. (B) 4, 14 (1929); b) Kuhn, W.: B. 63, 190 (1930); c) Kuhn, W.: Trans. Faraday Soc. 26, 293 (1930); d) Kuhn, W., U. E. Braun: Ztschr. f. phvsik. Ch. (B) 8, 281 (1930); vgl. I.c., 5b und W. Kuhn: B.66, 166 (1933).
Zusammenfassende Darstellung I.c.: 5 m.
I.c.: 5 h.
B. 63,1510(1930); ferner1. c.: S. 75, Anm. 5d; B. 65, 484, 1179 (1932); 66, 19 (1933).
Freudenberg, K.: B. 54, 767 (1921).
Fischer, E.: B. 29, 1377 (1896).
Bremer: B. 8, 861 (1875); Freudenberg, K., U. F. Brauns: B. 55, 1339 (1922).
Freudenberg, K.: B. 47, 2027 (1914).
Mit F. Khino: B. 57, 1547 (1924).
l. c: S. 75, Anm. 5i, 51, 6a-d.
l. c.: S. 75, Anm. 5c.
Zum Beispiel A. 327, 157 (1903).
Alle Drehungsangaben im Text, in Tabellen und Kurven bedeuten die molekulare Drehung bei gelbem Natrium-oder Quecksilberlicht.
B. 58, 1755 (1925).
l. c: S. 75, Anm. 6 b.
B. 58, 1755 (1925).
[M]D in Wasser; Mckenzie, A., u. H. Wren: Journ. Chem. Soc. London 97, 1357.
[M]D in Alkohol; Mckenzie, A., G. MARTIN U. H. G. Rule: Ebenda 105, 1589.
Pauly, H., vgl. 1. c: S. 75, Anm. 51, S. 422.
Vorausgesetzt, daß die absolute Konfiguration des (+) Glycerinaldehyds IV ist (H und OH über der Papierebene; 1. c.: S. 75, Anm. 5m, S. 663).
Levene, P.A., U. Mitarbeiter: Zitate vgl. I.c.: S. 75, Anm. 5 m, S. 678, 696, 719. Theoretische Behandlung: W.KUHN: B. 63, 190 (1930).
Siehe Fußnote 5 auf S. 79.
l. c.: S. 75, Anm. 5b, 5m, 6b.
Levene, P.A., u. Mitarbeiter: vgl. l.c.: S. 75, Anm. 5 m, S. 680, 719.
Journ. Amer. Chem. Soc. 40, 813 (1918); 41, 1141 (1919); weitere Literatur: 1. c: S. 75, Anm. 5m, S. 710; W. Kuhn: B. 66, 166 (1933).
Levene, P. A., u. G. M. Meyer: Journ. Biol. Chem. 31, 625 (1917); Hudson, C. S.: Journ. Amer. Chem. Soc. 39, 462 (1917).
In Methylalkohol, nach Ablauf der Mutarotation: C. S. Hudson; E. Votoček: C. 1932 I, 659.
Mit H. Siegel u. FR. Brauns: B. 56, 193 (1923); mit L. Markert: B. 58, 1757 (1925).
Mit E. Schoeffel u. E. Braun: Journ. Amer. Chem. Soc. 54, 234 (1932); Leithe, W.: B. 65, 660 (1932).
l. c.: S. 75, Anm. 5 m, S. 697, 720.
Emde, H.: Helv. chim. Acta 15, 557 (1932); vgl. l. c.: S. 75, 5m, S. 719.
l. c: S. 75, Anm. 5b; 5m, S. 696.
Zum Beispiel W. Leithe für Phenäthylamin: B. 64, 2827 (1931); O. Lutz für Phenylamino-essigsäure: B. 65, 1609 (1932); W.KUHN: I.C.: S. 75, Anm. 5 m, S. 412.
Mit H. Siegel u. FR. Brauns: B. 56, 193 (1923); mit L. Markert: B. 58, 1757 (1925).
l.c.: S. 75, Anm. 5 c.
l.c.: S. 75, Anm. 5e; hier ist die Konfiguration der Phenyl-und Isopropyl-carbinole abgeleitet. Ferner 1. c: S. 75, Anm. 5m, S. 695.
Vgl. hierzu P. A. Levene u. K. E. Marker: Journ. Biol. Chem. 97, 379 (1932) und die Entgegnung darauf l. c.: S. 75, Anm. 5 m, S. 719.
Der in „Stereochemie“ l. c. S. 75, Anm. 5m, Tabelle neben S. 696 eingesetzte Wert ist durch −38° zu ersetzen. Die Zahlen 18 c bis 18 e″ der genannten Tabelle sind wahrscheinlich unzutreffend; vgl. l. c.: S. 75, Anm. 5m, S. 719.
l. c: S. 75, Anm. 5b.
N3 wird hier der Einfachheit halber unter die Halogene gerechnet.
Kuhn, W., U. E. Braun: l. c: S. 75, Anm. 6d; Kuhn, W., K. Freudenberg u. I. Wolf: B. 63, 2367 (1930).
Lutz, O., u. BR. Jirgbnsons: B. 65, 784 (1932).
Levene, P.A.: Journ. Biol. Chem. 23, 145 (1915); weitere Literatur l.c.: S. 75, Anm. 5 m, S. 698.
A. 483, 118 (1930); l. c: S. 75, Anm. 5m, S. 698.
Entsprechendes haben A. G. Renfrew u. L. H. Cretcher an der Talonsäure beobachtet (Journ. Amer. Chem. Soc. 54, 4402 [1932]).
B. 58, 1753 (1925).
l. c.: S. 75, Anm. 5c.
l. c.: S. 75, Anm. 5e.
l. c.: S. 75, Anm. 5c, S. 714; ferner Tabelle 6 dieser Abhandlung.
l. c.: S. 75, Anm. 5m, S. 718.
l. c.: S. 75, Anm. 5 c, S. 719.
l. c.: S. 75, Anm. 5h; lm, S. 720. Vgl. S. 104 dieser Schrift.
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Freudenberg, K. (1933). Zwischenkapitel: Synthetische Versuche im Gebiete der Zucker und Arbeiten über das optische Drehungsvermögen. In: Tannin Cellulose · Lignin. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-47472-9_3
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