Anwendungen des Phalloidins in der Zellbiologie

Zusammenfassung

Einen tieferen Einblick in die Folgen der Phalloidinvergiftung erhielt man mit nützlichen Derivaten des Toxins die eine im ultravioletten Licht fluoreszierende Seitenkette enthalten. Die in Abb. 7 gezeigte Raumformel macht verständlich, daß der relativ enge Bezirk auf der linken Seite mit der vom 5-Ring (Prolin) nach oben gerichteten OH-Gruppe, der darüberliegenden Methyl-(CH₃)-Gruppe des Alanins und der aromatische Doppelring des Indols für die Bindung an das F-Aktin dienen, die rechts oben befindliche Seitenkette, die vom Bindungsort absteht, in chemischer Hinsicht verändert werden kann, ohne daß es zu wesentlichen Einbußen an Affinität zu F-Aktin kommt. Es wurden zahlreiche Umwandlungen an dieser Seitenkette vorgenommen, von denen einige zur Anheftung von Fluoreszenzträgern führten. Die erste Synthese ist im folgenden Schema formuliert¹⁵.