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Synthesen

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Part of the book series: Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften ((1003,volume 1981 / 3))

Zusammenfassung

Im allgemeinen liefern die modernen Methoden der organisch chemischen Analyse zutreffende Formeln von unbekannten Verbindungen. Trotzdem will der Chemiker nicht darauf verzichten, die Richtigkeit der aufgestellten Formeln durch Synthese, also Aufbau aus den Elementen, zu bestätigen. Eine Synthese des Phalloidins aus den Aminosäurebausteinen ist bis heute nicht ausgeführt worden und wird von uns auch nicht für notwendig gehalten, nachdem die Synthese des Phalloins, eines ganz eng verwandten natürlichen Toxins, das ebenfalls in Amanita phalloides enthalten ist, nach langen Mühen gelungen ist7. Phalloin unterscheidet sich von Phalloidin nur dadurch, daß die Seitenkette von Rest 7 nicht 2 Hydroxylgruppen enthält, sondern nur eine in der γ-Stellung (γ-Hydroxy-L-leucin). Das entsprechende γ,δ-Dihydroxy-L-leucin des Phalloidins ist auf synthetischem Weg nur mit großem Aufwand und in geringer Menge erhältlich, während vom γ-Hydroxyleucin des Phalloins leicht die zur Synthese nötigen Mengen hergestellt werden können.

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© 1981 Springer-Verlag Berlin Heidelberg

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Wieland, T. (1981). Synthesen. In: Moderne Naturstoffchemie am Beispiel des Pilzgiftstoffes Phalloidin. Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, vol 1981 / 3. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-46451-5_4

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-642-46451-5_4

  • Publisher Name: Springer, Berlin, Heidelberg

  • Print ISBN: 978-3-540-11265-5

  • Online ISBN: 978-3-642-46451-5

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