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Polycyclische Aromaten pp 158–187Cite as

Die Herstellung von Polycyclischen Aromaten

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Part of the book series: Teubner Studienbücher Chemie ((TSBC))

Zusammenfassung

Häufig können polycyclische Aromaten außer durch gezielte Synthese auch durch Isolierung aus komplexen aromatischen Gemischen, zum Beispiel Steinkohlenteer1,2) oder Nebenprodukten des katalytisehen Hydrocrackens von Erdölfraktionen3) erhalten werden. Gelegentlich sind neue PAHs zuerst aus derartigen technischen Gemischen gewonnen und erst später auch durch Synthese hergestellt worden. Zum Beispiel wurde Benzo[a]lpyren (1) aufgrund seiner charakteristischen Fluoreszenz zuerst im Steinkohlenteer entdeckt und daraus in Gramm-Mengen isoliert4); zur Absicherung der Konstitution wurde wenig später die 5) Synthese durchgeführt . Eine effiziente Synthese des in theoretischer Hinsicht interessanten Benzoiclpicen (2) fand man erst 27 Jahre nach der ersten Isolierung des Kohlenwasserstoffs aus Steinkohlenteer6,7).

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Literatur

  1. K.F. Lang, I. Eigen, Fortschr.chem.Forschung 7, 172 (1966)

    Article  Google Scholar 

  2. K.F. Lang, I. Eigen, Fortschr.chem.Forschung 8, 91 (1967)

    Article  Google Scholar 

  3. R.F. Sullivan, M.M. Boduszynski, J.C. Fetzer, Energy Fuels 3, 603 (1989)

    Article  Google Scholar 

  4. J.W. Cook, C.L. Hewett, I. Hieger, J.Chem.Soc.(London) 1933, 395

    Google Scholar 

  5. J.W. Cook, C.L. Hewett, J.Chem.Soc.(London) 1933, 398

    Google Scholar 

  6. K.F. Lang, H. Buffleb, J. Kalowy, Chem.Ber. 97, 494 (1964)

    Article  Google Scholar 

  7. R.G. Harvey, J. Pataki, C. Cortez, P. Di Raddo, ChengXi Yang, J.Org.Chem. 56, 1210 (1991)

    Article  Google Scholar 

  8. W. Krätschmer, L.D. Lamb, K. Fostiropoulos, D.R. Huffman, Nature 347, 354 (1990)

    Article  Google Scholar 

  9. F. Diederich, Y. Rubin, Angew.Chem. 104, 1123 (1992)

    Article  Google Scholar 

  10. F. Diederich, Y. Rubin, Angew.Chem. Int.Ed.Engl. 31, 1101 (1992)

    Article  Google Scholar 

  11. K.F. Lang, H. Buffleb, J. Kalowy, Chem.Ber. 94, 523 (1961)

    Article  Google Scholar 

  12. S. Hagen, U. Nuechter, M. Nuechter, G. Zimmermann, Polycyclic Aromat.Compd. 4, 209 (1995)

    Article  Google Scholar 

  13. M. Zander, in Arene und Arine, (Hrsg. Ch.Grundmann) Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Band V/2b, Georg Thieme Verlag, Stuttgart-New York 1981, S.574 ff.

    Google Scholar 

  14. J.C. Fetzer, W.R. Biggs, Org.Prep.Proced.Int. 20, 223 (1988)

    Article  Google Scholar 

  15. R.D. Broene, F. Diederich, Tetrahedron Letters 32, 5227 (1991)

    Article  Google Scholar 

  16. R.J. Hayward, A.C. Hopkinson, C.C. Leznoff, Tetrahedron 28, 439 (1972)

    Article  Google Scholar 

  17. M. Zander, Chem.Ber. 94, 2894 (1961)

    Article  Google Scholar 

  18. E. Clar, Ber.dtsch.chem.Ges. 76, 609 (1943)

    Article  Google Scholar 

  19. D. Hausigk, Chem.Ber. 101, 473 (1968)

    Article  Google Scholar 

  20. K.-H. Koch, K. Müllen, Chem.Ber. 124, 2091 (1991)

    Article  Google Scholar 

  21. A. Stabel, P. Herwig, K. Müllen, J.P. Rabe, Angew.Chem., im Druck

    Google Scholar 

  22. E. Clar, Polycyclic Hydrocarbons, Academic Press, London-New York, Springer-Verlag, Heidelberg 1964

    Google Scholar 

  23. R.G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons/Chemistry and Carcinogenicity, Cambridge University Press, Cambridge 1991

    Google Scholar 

  24. H. Blome, E. Clar, Ch. Grundmann, in Arene und Arine, (Hrsg. Ch. Grundmann) Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Band V/2b, Georg Thieme Verlag, Stuttgart-New York 1981, S.359 ff.

    Google Scholar 

  25. H. Meier, in Photochemie (Hrsg. E. Müller), Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Band IV/5a, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1975, S.511 ff.

    Google Scholar 

  26. R.J. Hayward, C.C. Leznoff, Tetrahedron 27, 2085 (1971)

    Article  Google Scholar 

  27. P.G. Copeland, R.E. Dean, D. McNeil, J.Chem.Soc.(London) 1960, 1689

    Google Scholar 

  28. A.T. Balaban, C.D. Nenitzescu, in Friedel-Crafts and Related Reactions, (Hrsg. G.A. Olan) Wiley-Interscience, New York 1964, S.979 ff.

    Google Scholar 

  29. E. Clar, M. Zander, J.Chem.Soc.(London) 1958, 1861

    Google Scholar 

  30. S.P. Solodovnikov, S.T. Ioffe, Yu.B. Zaks, M.I. Kabachnik, Bull.Acad.Sci.USSR, Div.Chem.Sci. (Engl.Transl.) 1968, 442

    Google Scholar 

  31. C. Goedicke, H. Stegemeyer, Ber.Bunsenges.phys.Chem. 73, 782 (1969)

    Google Scholar 

  32. F. Dietz, M. Scholz, Tetrahedron 24, 6845 (1968)

    Article  Google Scholar 

  33. W.H. Laarhoven, T.J.H.M. Cuppen, R.J.F. Nivard, Tetrahedron 26, 1069 (1970)

    Article  Google Scholar 

  34. H.-G. Franck, H. Buffleb, Liebigs Ann.Chem. 701, 53 (1967)

    Article  Google Scholar 

  35. I.C. Lewis, L.S. Singer, in Polynuclear Aromatic Compounds, (Hrsg. L.B. Ebert) Advances in Chemistry Series No 217, American Chemical Society, Washington, D.C. 1988, S.269 ff.

    Google Scholar 

  36. M. Zander, G. Collin, Fuel 72, 1281 (1993)

    Article  Google Scholar 

  37. E. Clar, W. Kelly, R.M. Laird, Mh.Chem. 87, 391 (1956)

    Google Scholar 

  38. M. Zander, J. Haase, H. Dreeskamp, Erdöl Kohle — Erdgas — Petrochem. 35, 65 (1982)

    Google Scholar 

  39. L.F. Fieser, Org.Reactions 1, 129 (1942)

    Google Scholar 

  40. C.K. Bradsher, E.T. Sinclair, J.Org.Chem. 22, 79 (1957)

    Article  Google Scholar 

  41. W.E. Bachmann, J.Org.Chem. 1, 347 (1936)

    Article  Google Scholar 

  42. F.A. Vingiello, A. Borkovec, J. Shulman, J.Am.Chem.Soc. 77, 2320 (1955)

    Article  Google Scholar 

  43. P. Lambert, R.H. Martin, Bull.Soc.Chim.Belg. 61, 124 (1952)

    Article  Google Scholar 

  44. K.F. Lang, M. Zander, Chem.Ber. 98, 597 (1965)

    Article  Google Scholar 

  45. E. Clar, W. Willicks, J.Chem.Soc.(London) 1958, 942

    Google Scholar 

  46. G. Dyker, Tetrahedron Letters 32, 7241 (1991)

    Article  Google Scholar 

  47. J.G. Carey, I.T. Millar, J.Chem.Soc.(London) 1959, 3144

    Google Scholar 

  48. R. Pschorr, Ber.dtsch.chem.Ges. 29, 496 (1896)

    Article  Google Scholar 

  49. E. Clar, Ber.dtsch.chem.Ges. 65, 846 (1932)

    Article  Google Scholar 

  50. E. Clar, M. Zander, J.Chem.Soc.(London) 1957, 4616

    Google Scholar 

  51. E. Clar, C.T. Ironside, M. Zander, Tetrahedron 6, 358 (1959)

    Article  Google Scholar 

  52. E. Clar, Nature 161, 238 (1948)

    Article  Google Scholar 

  53. O.E. Polansky, G. Derflinger, Int.J.Quantum Chem. 1, 379 (1967)

    Article  Google Scholar 

  54. M. Zander, W.H. Franke, Chem.Ber. 107, 727 (1974)

    Article  Google Scholar 

  55. M. Zander, W.H. Franke, Chem.Ber. 94, 446 (1961)

    Article  Google Scholar 

  56. M. Zander, Chem.Ber. 92, 2740 (1959)

    Article  Google Scholar 

  57. E. Berliner, Org.Reactions 5, 229 (1949)

    Google Scholar 

  58. M. Zander, Chr. Grundmann, in Arene und Arine (Hrsg. Chr. Grundmann), Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Band V/2b, Georg Thieme Verlag, Stuttgart-New York 1981, S.107 ff.

    Google Scholar 

  59. E. Clar, Chem.Ber. 81, 68 (1948)

    Article  Google Scholar 

  60. H.-G. Franck, M. Zander, Chem.Ber. 99, 1272 (1966)

    Article  Google Scholar 

  61. B. Boggiano, E. Clar, J.Chem.Soc.(London) 1957, 2681

    Google Scholar 

  62. E. Clar, Chem.Ber. 81, 520 (1948)

    Article  Google Scholar 

  63. E. Clar, G.S. Fell, H. Richmond, Tetrahedron 9, 96 (1960)

    Article  Google Scholar 

  64. R.G. Harvey, D.C.T. Yang, Chengxi Yang, Polycyclic Aromat.Compds. 4, 127 (1994)

    Article  Google Scholar 

  65. K.B. Sukumaran, R.G. Harvey, J.Org.Chem. 46, 2740 (1981)

    Article  Google Scholar 

  66. P.di Raddo, J.-T. Hahn, R.G. Harvey, Polycyclic Aromat.Compds. 2, 1 (1991)

    Article  Google Scholar 

  67. R.S. Ruoff, D.S. Tse, R. Malhorta, D.C. Lorents, J.Phys.Chem. 97, 3379 (1993)

    Article  Google Scholar 

  68. M. Zander, in Proceedings of the 13th Int.Symp. on Polynuclear Aromatic Hydrocarbons, Bordeaux, 1.10.–4.10.1991, (Hrsg. Ph. Garrigues, M. Lamotte), Suppl. zu Polycyclic Aromat. Compds., Vol.3, Gordon and Breach, Langhorne/Pa 1993, S.143 ff.

    Google Scholar 

  69. Xihuang Zhou, Zhennan Gu, Yongqing Wu, Yiliang Sun, Zhaoxia Jin, Yan Xiong, Biyun Sun, Yi Wu, Hua Fu, Jingzun Wang, Carbon 32, 935 (1994)

    Article  Google Scholar 

  70. H.A. Staab, F. Diederich, Chem.Ber. 116, 3487 (1983)

    Article  Google Scholar 

  71. M. Zander, W. Friedrichsen, Chemiker-Ztg. 115, 360 (1991)

    Google Scholar 

  72. M. Zander, Chem.Ber. 91, 2794 (1958)

    Article  Google Scholar 

  73. R. Meier, J. Fletschinger, Angew.Chem. 68, 373 (1956)

    Article  Google Scholar 

  74. K. Chatterjee, D.H. Parker, P. Würz, K.R. Lykke, D.M. Gruen, L.M. Stock, J.Org.Chem. 57, 3253 (1992)

    Article  Google Scholar 

  75. K.C. Khemani, M. Prato, F. Wudl, J.Org.Chem. 57, 3254 (1992)

    Article  Google Scholar 

  76. E. Müller, H. Kessler, H. Suhr, Tetrahedron Letters 1965, 423

    Google Scholar 

  77. R.G. Harvey, M. Halonen, J.Chromatog. 25, 294 (1966)

    Article  Google Scholar 

  78. G. Helmchen, B. Glatz, Tetrahedron Letters 21, 1137 (1980)

    Article  Google Scholar 

  79. A. Mittelbach, W. Hönle, H.G. von Schnering, J. Carlsen, R. Janiak, H. Quast, Angew.Chem. 104, 1681 (1992)

    Article  Google Scholar 

  80. A. Mittelbach, W. Hönle, H.G. von Schnering, J. Carlsen, R. Janiak, H. Quast, Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 31, 1640 (1992)

    Article  Google Scholar 

  81. A. Hirsch, The Chemistry of the Fullerenes, Thieme Verlag, Stuttgart-New York 1994

    Book  Google Scholar 

  82. K.F. Lang, H. Buffleb, E. Schweym, Brennstoffchem. 40, 369 (1959)

    Google Scholar 

  83. E. Clar, L. Lombardi, Ber.dtsch.chem.Ges. 65, 1411 (1932)

    Article  Google Scholar 

  84. W. Massa, Kristallstrukturbestimmung, B.G.T eubner, Stuttgart 1994

    Google Scholar 

  85. D.W. Turner, C. Baker, A.D. Baker, C.R. Brundle, Molecular Photoelectron Spectroscopy, Wiley-Interscience, London 1970

    Google Scholar 

  86. E. Clar, J.M. Robertson, R. Schlögl, W. Schmidt, J.Am.Chem.Soc. 103, 1320 (1981)

    Article  Google Scholar 

  87. H.J. Lempka, S. Obenland, W. Schmidt, Chem.Phys. 96, 349 (1985)

    Article  Google Scholar 

  88. K.-D. Gundermann, E. Romahn, M. Zander, Z. Naturforsch., Serie B, 47b, 1764 (1992)

    Google Scholar 

  89. M.P. Groenewege, Colloquium Spectroscopicum Internationale VI (Amsterdam 1956), Pergamon Press, London 1956, S.579 ff.

    Google Scholar 

  90. M. Zander, Erdöl Kohle-Erdgas-Petrochem. 15, 362 (1962)

    Google Scholar 

  91. M. Zander, W. Friedrichsen, Z. Naturforsch., Serie B, 47b, 1314 (1992)

    Google Scholar 

  92. M. Zander, W. Friedrichsen, Z. Naturforsch., Serie A, 48a, 911 (1993)

    Google Scholar 

  93. M. Zander, U. Breymann, H. Dreeskamp, E. Koch, Z. Naturforsch., Serie A, 32a, 1561 (1977)

    Google Scholar 

  94. U. Breymann, H. Dreeskamp, E. Koch, M. Zander, Fresenius Z.Anal.Chem. 293, 208 (1978)

    Article  Google Scholar 

  95. U. Breymann, H. Dreeskamp, E. Koch, M. Zander, Chem.Phys.Lett. 59, 68 (1978)

    Article  Google Scholar 

  96. G.-P. Blümer, K.-D. Gundermann, M. Zander, Chem.Ber. 109, 1991 (1976)

    Article  Google Scholar 

  97. R. Bunte, K.-D. Gundermann, J. Leitich, O.E. Polansky, M. Zander, Chem.Ber. 120, 247 (1987)

    Article  Google Scholar 

  98. E. Clar, The Aromatic Sextet, John Wiley and Sons, London 1972

    Google Scholar 

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  1. Castrop-Rauxel, Deutschland

    Prof. Dr. rer. nat. Maximilian Zander

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Zander, M. (1995). Die Herstellung von Polycyclischen Aromaten. In: Polycyclische Aromaten. Teubner Studienbücher Chemie. Vieweg+Teubner Verlag. https://doi.org/10.1007/978-3-322-96707-7_7

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