Zusammenfassung
Elektrophile Substitutionsreaktionen verlaufen bei PAHs mit erheblich größeren Geschwindigkeiten als beim Benzol und lassen sich unter milderen Reaktionsbedingungen durchführen. Das gilt auch für die Mehrfachsubstitution, und ist in der verglichen mit Benzol stärkeren Nucleophilie der PAHs begründet 1,2).
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Literatur
E. Clar, Polycyclic Hydrocarbons, Academic Press, London-New York, Springer-Verlag, Heidelberg 1964
Ch. Grundmann (Hrsg.), Arene und Arine, Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Band V/2b, Georg Thieme Verlag, Stuttgart-New York 1981
A. Streitwieser, Molecular Orbital Theory for Organic Chemists, John Wiley and Sons, New York-London 1961
M. Zander, in Advances in the Theory of Benzenoid Hydrocarbons, (Hrsg. I. Gutman, S.J. Cyvin) Topics in Current Chemistry No 135, Springer-Verlag, Heidelberg 1990, S. 101 ff.
W.A. Pryor, G.J. Gleicher, J.P. Cosgrove, D.F. Church, J.Org.Chem. 49, 5189 (1984)
K.F. Lang, M. Zander, Chem.Ber. 97, 218 (1964)
K.F. Lang, M. Zander, Chem.Ber. 98, 597 (1965)
R. Bunte, K.-D. Gundermann, J. Leitich, O.E. Polansky, M. Zander, Chem.Ber. 119, 1683 (1986)
E. Clar, B.A. McAndrew, M. Zander, Tetrahedron 23, 985 (1967)
G.A. Rüssel, S.A. Weiner, J.Org.Chem. 31, 248 (1966)
G.-P. Blümer, M. Zander, Mh.Chem. 110, 1233 (1979)
H. Karpf, O.E. Polansky, M. Zander, Mh.Chem. 112, 659 (1981)
E. Büchner, S. Hediger, Ber.dtsch.chem.Ges. 36, 3502 (1903)
T. Suzuki, Q. Li, K.C. Khemani, F. Wudl, J.Am.Chem.Soc. 114, 7301 (1991)
A. Hirsch, The Chemistry of the Fullerenes, Thieme Verlag, Stuttgart-New York 1994
G. Kaupp, Angew.Chem. 85, 766 (1973); Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 12, 765 (1973)
G. Kaupp, Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 12, 765 (1973)
J.W. Arbogast, C.S. Foote, M. Kao, J.Am.Chem.Soc. 114, 2277 (1992)
R.W. Murray, Tetrahedron Letters 1960, 27
P.P. Fu, R.G. Harvey, J.Org.Chem. 42, 2407 (1977)
G. Wittig, E. Barendt, W. Schock, Liebigs Ann.Chem. 749, 24 (1971)
P.P. Fu, H.M. Lee, R.G. Harvey, J.Org.Chem. 45, 2797 (1980)
R.G. Harvey, Synthesis 1970, 161
R.G. Harvey, S. Schmolka, C. Cortez, H.M. Lee, Syn.Commun. 18, 2207 (1988)
P. Boldt, in The Chemistry of Quinonoid Compounds, Vol.II, (Hrsg. S. Patai, Z. Rapaport) John Wiley and Sons, London-New York 1988, S.1419 ff.
R. Kuhn, J. Hammer, Chem.Ber. 83, 413 (1950)
C. Dufraise, Bull.Soc.Chim.Fr. 1939, 422
C. Taliani, G. Ruani, R. Zamboni, R. Danieli, S. Rossini, V.N. Denisov, V.M. Burlakov, F. Negri, G. Orlandi, F. Zerbetto, Chem.Commun. (London) 1993, 220
L.M. Shabad, Z. Krebsforschung 70, 204 (1968)
A. Zinke, R. Ott, O. Schuster, Mh.Chem. 83, 1497 (1952)
M. Zander, Chem.Ber. 92, 2749 (1959)
N.P. Buu-Hoi, D. Lavit-Lamy, Bull.Soc.Chim.Fr. 1961, 1657
M. Zander, Naturwiss. 49, 300 (1962)
N.P. Buu-Hoi, D. Lavit-Lamy, O. Roussel-Perin, Bull.Soc.Chim.Fr. 1967, 1771
N.P. Buu-Hoi, D. Lavit, Proc.Chem.Soc.(London) 1960, 120
N.P. Buu-Hoi, O. Roussel-Perin, P. Jacquignon, Bull.Soc.Chim.Fr. 1970, 1194
M. Zander, W.H. Franke, Angew.Chem. 76, 922 (1964)
M. Zander, W.H. Franke, Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 3, 755 (1964)
M. Zander, W.H. Franke, Chem.Ber. JJDO, 2649 (1967)
G.-P. Blümer, K.-D. Gundermann, M. Zander, Chem.Ber. 110, 269 (1977)
A.T. Balaban, D.J. Farcasiu, J.Am.Chem.Soc. 89, 1958 (1967)
A.T. Balaban, M.D. Gheorghiu, A. Schiketanz, A. Necula, J.Am.Chem.Soc. 111, 734 (1989)
G.-P. Blümer, K.-D. Gundermann, M. Zander, Chem.Ber. 109, 1991 (1976)
G.-P. Blümer, K.-D. Gundermann, M. Zander, Chem.Ber. 110, 2005 (1977)
L.T. Scott, T.-H. Tsang, L.A. Levy, Tetrahedron Lett. 25, 1661 (1984)
G. Briegleb, Elektronen-Donator-Acceptor-Komplexe, Springer-Verlag, Heidelberg 1961
R. Foster, Organic Charge-Transfer Complexes, Academic Press, New York 1969
A. Streitwieser, C.H. Heathcock, E.M. Kosower, Organische Chemie, VCH, Weinheim 1994
J.H. Perlstein, Angew.Chem. 89, 534 (1977)
J.H. Perlstein, Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 16, 519 (1977)
J.M. Williams, K. Carneiro, Adv.Inorg.Chem.Radiochem. 29, 249 (1985)
V. Enkelmann, K. Göckelmann, Ber.Bunsenges.phys.Chem. 91, 950 (1987)
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© 1995 B. G. Teubner Stuttgart
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Zander, M. (1995). Die Chemische Reaktivität Polycyclischer Aromaten. In: Polycyclische Aromaten. Teubner Studienbücher Chemie. Vieweg+Teubner Verlag. https://doi.org/10.1007/978-3-322-96707-7_6
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