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Reizvolle Moleküle der Organischen Chemie pp 84–208Cite as

Aromaten

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Part of the book series: Teubner Studienbücher Chemie ((TSBC))

Zusammenfassung

Ausschlaggebend für die Synthese von Cyclopropenyl-Kationen (1) war die Überlegung, einen möglichst stabilen C3-Ring herzustellen. Nach der Hükkel -Regel (1931) besitzen monocyclische ebene Ringverbindungen mit trigonal hybridisierten Atomen, die (4n + 2)π-Elektronen aufweisen, eine besondere elektronische Stabilität. Diese mit “Hükkel -Aromatizität” umschriebene Stabilisierung konnte somit auch für noch nicht synthetisierte Ringe vorhergesagt werden.

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  13. Hexahelicen zeigt beim Kristallisieren eine Besonderheit: Aus der racemischen Lösung wachsen optisch aktive Kristalle, die aus alternierenden Schichten von (+)- und (-)-Hexahelicen-Molekülen aufgebaut sind.Nach Lösen der Kristalle fand man nur Drehwerte, die einem Enantiomerenüberschuß von maximal 2% entsprechen. Die Lamellen ließen sich von den Kristallen abspalten; Lösungen der einzelnen Schichten zeigten die Drehwerte der reinen Enantiomere. Die “lamellar verzwillingten” Kristalle treten allerdings schon bei 20-prozentigem Überschuß eines Enantiomeren nicht mehr auf; es kristallisieren dann die optisch reinen Enantiomere aus. B.S. Green, M. Knossow, Science 214, 795 (1981)

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  1. Universität Bonn, Deutschland

    Prof. Dr. rer. nat. Fritz Vögtle

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  1. Prof. Dr. rer. nat. Fritz Vögtle
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Vögtle, F. (1989). Aromaten. In: Reizvolle Moleküle der Organischen Chemie. Teubner Studienbücher Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-322-96705-3_3

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