Zusammenfassung
Einige Monoterpene sind begehrte Riech- und Aromastoffe in der Parfümerie. Industriell stellt man sie durch repetitive Syntheseschritte aus Aceton (C3) und Ethin (C2) her 23 (Reaktionsschema auf S. 128). Dabei wird Aceton durch Ethin in Gegenwart einer Base (Natronlauge, Amin-Soda-Gemisch) zunächst zum 3-Butin-2-ol (C5) ethinyliert, das in Gegenwart von gebremsten Katalysatoren (Lindlar-Katalysatoren) zum 2-Methyl-3-buten-2-ol teilhydriert wird. Dieses läßt sich auf zwei Wegen in das Schlüsseledukt 6-Methyl-5-hepten-2-on (C8) überführen, entweder durch Umetherung mit Methylpropenylether und anschließende Oxa-Cope-Umlagerung oder durch Umesterung mit Acetessigsäuremethylester und anschließende Carroll-Decarboxylierung.
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© 1999 B. G. Teubner Stuttgart · Leipzig
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Breitmaier, E. (1999). Ausgewählte Terpen-Synthesen. In: Terpene. Teubner Studienbücher Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-322-94727-7_9
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DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-322-94727-7_9
Publisher Name: Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden
Print ISBN: 978-3-519-03548-0
Online ISBN: 978-3-322-94727-7
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