Die Mechanismen der wichtigsten Reaktionstypen

Zusammenfassung

Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane und Cycloalkane) gehen bevorzugt radikalische Substitutionsreaktionen ein. Es handelt sich durchweg um Folgereaktionen, an derem Ablauf Radikale beteiligt sind. Die Hauptursache dafür sind die großen Bindungsenergien der C-H-Bindungen (um 400 kJ mo1⁻¹). Deswegen ist das HOMO ein sehr tief liegendes σ-MO und das LUMO ein entsprechend hoch liegendes σ*-MO. Beide sind für ein angreifendes Reagens schwer erreichbar (s. S. 42). Eine weitere Ursache besteht darin, daß gesättigte Kohlenwasserstoffe nur die unpolaren oder schwach polaren C-C- und C-H-Bindungen enthalten, so daß die Coulomb-Wechselwirkung beim Angriff ionischer Reagenzien verschwindend gering ist (s. S. 39).