1,3-Dipolare Cycloaddition

Zusammenfassung

Cycloaddition zu einem fünfgliedrigen Heterocyclus Von Huisgen ¹ _’ ² ) wurde 1963 die 1,3-dipolare Cycloaddition ^3-5 ) als Reaktions-prinzip zum Aufbau von Heterocyclen systematisiert. Man versteht darunter die Addition eines 1,3-Dipols 1, der aus den verschiedenen Kombinationen von Kohlenstoff-, Stickstoff- und Sauerstoffatomen bestehen kann und vier nicht dienische π-Elektronen umfaßt, an eine Mehrfachbindung, häufig eine Doppelbindung 2. Als Produkt erhält man einen fünfgliedrigen Heterocyclus 3. Damit ist die 1,3-dipolare Cycloaddition eng mit der →Diels-Alder-Reaktion verwandt, da es sich in beiden Fällen um eine [4+2]Cycloaddition handelt.