Zusammenfassung
Umlagerung von Allylvinylethern bzw. von Allylarylethern 
Unter der Claisen-Umlagerung
1–3
) versteht man die thermische Umlagerung von Allylaryl- bzw. von Allylvinylethern. Eng verwandt ist die → Cope-Umlagerung, wobei man die Claisen-Umlagerung als deren Oxo-Variante auffassen kann. Die Reaktion wurde von Claisen an Allylvinylethern 1 entdeckt, gebräuchlicher ist aber die Umlagerung von Allylarylethern 2 zu o-Allylphenolen 3: 
Bei dem Mechanismus4) der Claisen-Reaktion handelt es sich um eine konzertiert verlaufende, pericyclische [3.3] sigmatrope Umlagerung. Es wird eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung gebrochen und dafür eine C-C-Bindung geknüpft. Abschließend rearomatisiert Verbindung 4 zum Allylphenol 3: 
Sind beide ortho-Positionen durch Substituenten blockiert, wandert die Allyl-gruppe in die para-Stellung. Diese Variante wird als para-Claisen-Umlagerung bezeichnet. Das Produkt läßt sich zunächst durch eine Qaisen-Umlagerung in die ortho-Position erklären, wobei eine Rearomatisierung zu einem stabilen Allylphenol nicht möglich ist. Im nächsten Schritt erfolgt eine Cope-Umlagerung mit anschließender Tautomerisierung zum para-Produkt 6:
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Literature
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Laue, T., Plagens, A. (1994). Claisen-Umlagerung. In: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie. Teubner Studienbücher Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-322-94015-5_21
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