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[2.2]Phane

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Cyclophan-Chemie

Part of the book series: Teubner Studienbücher Chemie ((TSBC))

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Zusammenfassung

Von den sechs [2.2]Cyclophanen 1-6 sind heute alle bis auf das [2.2]Orthoparacyclophan (6) bekannt.

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Literaturhinweise und Anmerkungen — zu den einzelnen

Literatur zu Abschnitt: 2.1 [2.2]Orthocyclophane

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  8. b) V. Boekelheide, P. H. Anderson, Th. A. Hylton, J. Am. Chem.Soc. 96 (1974) 1558;

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  9. c) T. Hylton, V. Boekelheide, ebenda 90 (1968) 6887; H. W. Gschwend, ebenda 94 (1972) 8430.

    Google Scholar 

  10. F. Vögtle, Angew. Chem. 81 (1969) 258; F. Vögtle, L. Rossa, ebenda 91 (1979) 534.

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  11. R. H. Mitchell, T. Otsubo, V. Boekelheide, J. Am. Chem. Soc. 96 (1974) 1547; vgl. R. H. Mitchell, V. Boekelheide, Tetrahedron Lett. 1975, 219.

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  12. T. Otsubo, V. Boekelheide, J. Org. Chem. 42 (1977) 1085.

    Google Scholar 

  13. H. Takemura, T. Shinmyozu, T. Inazu, Tetrahedron Lett. 29 (1988) 1031.

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  15. Übersichten:

    Google Scholar 

  16. a) F. Vögtle, P. Neumann, Angew. Chem. 84 (1972) 75;

    Google Scholar 

  17. b) V. Boekelheide, in Cyclophanes, I (F. Vögtle, Hrsg.), Top. Curr. Chem. 113 (1983) 87;

    Google Scholar 

  18. c) Spektroskopische Eigenschaften und Röntgen-Kristallstrukturanalysen siehe: P. M. Keehn, S. M. Rosenfeld (Hrsg.), Cyclophanes, Bd. I. Academic Press, New York 1983.

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  20. b) Ch. Krieger, H. Lehner, K Schlögl, Monatsh. Chem. 107 (1976) 195; H Keller, Ch. Krieger, E. Langer, H. Lehner, G. Derflinger, Liebigs Ann. Chem. 1977, 1296; H Keller, H. Lehner, ebenda 1978, 595; H. Keller, Ch. Krieger, E. Langer, H. Lehner, G. Derflinger, Tetrahedron 34 (1978) 871; D. Krois, E. Langer, H. Lehner, ebenda 36 (1980) 1345; H Lehner, H Paulus, K Schlögl, Monatsh. Chem. 112 (1981) 511; vgl. auch K Schlögl et aL, ebenda 120 (1989) 453 sowie K Schlögl, Top. Curr. Chem. 125 (1984) 27.

    Google Scholar 

  21. c) F. Vögtle et al., Chem. Ber. 116 (1983) 2630; ebenda 121 (1988) 823; ebenda 122 (1989) 343.

    Google Scholar 

  22. E. Heilbronner, Z. Yang in Cyclophanes, II (F. Vögtle, Hrsg.). Top. Curr. Chem. 115 (1983) 1.

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  23. R. H. Mitchell, V. Boekelheide, Tetrahedron Lett. 1970, 1197; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1555.

    Google Scholar 

  24. F. Vögtle, L. Schunder, Chem. Ber. 102 (1969) 2677.

    Google Scholar 

  25. R. H. Mitchell, T. K. Vinod, G. W. Bushnell, J. Am. Chem. Soc. 107 (1985) 3340.

    Google Scholar 

  26. J. Reiner, W. Jenny, Heiv. Chim. Acta 52 (1969) 1624.

    Google Scholar 

  27. )H. Hopf, in: Cyclophanes, Bd. II ( P. M. Keehn, S. M. Rosenfeld, Hrsg.), Academic Press, New York 1983, S. 512.

    Google Scholar 

Literatur zu Abschnitt: 2.3 [2.2]Paracyclophane

  1. Übersichten:

    Google Scholar 

  2. a) F. Vögtle, P. Neumann, Synthesis 1973, 85;

    Google Scholar 

  3. b) V. Boekelheide, in Cyclophanes, I (F Vögtle, Hrsg.). Top. Curr. Chem. 113 (1983) 87;

    Google Scholar 

  4. c) D. J. Cram, J. M. Cram, Acc. Chem. Res. 4 (1971) 204; D. J. Cram, R. B. Hornby, E. A. Truesdale, H. J. Reich, M. H. Delton, J. M. Cram, Tetrahedron 30 (1974) 1757;

    Google Scholar 

  5. d) P. M. Keehn, S. M. Rosenfeld(Hrsg.), Cyclophanes, Bd. I, II. Academic Press, New York s83;

    Google Scholar 

  6. e) D. J Cram, in Lit. 1(’J, $$ 1; siehe auch S. 15;

    Google Scholar 

  7. f) J. F. Liebman, in Lit. 1dt, S. 23;

    Google Scholar 

  8. g) P. M. Keehn, in Lit. lujd,S. 69;

    Google Scholar 

  9. h) R. H. Mitchell, in Lit. J S. 239.

    Google Scholar 

  10. F Vögtle, Angew. Chem. 81 (1969) 258; Übersicht: F Vögtle, L. Rossa, ebenda 91 (1979) 534.

    Google Scholar 

  11. M. Hibert, G. Solladie, J. Org. Chem. 45 (1980) 4496.

    Google Scholar 

  12. a) H. Hopf, Angew. Chem. 84 (1972) 471; J. Kleinschroth, H. Hopf, ebenda 91 (1979) 336;

    Google Scholar 

  13. b) Übersicht: H. Hopf, C. Marquard, in: A. de Meijere, S. Blechert (Hrsg.), Strain and its Implications in Organic Chemistry. Kluwer, Dordrecht 1989, S. 297;

    Google Scholar 

  14. c) H. Hopf, I. Böhm, J. Kleinschroth, Org. Synth. (O. L. Chapman, Hrsg.), Vol. 60, Wiley, New York 1981, S. 41.

    Google Scholar 

  15. Vgl. H Hopf, Chemie in uns. Zeit 10 (1976) 114.

    Google Scholar 

  16. S. H. Eltamany, H. Hopf, Tetrahedron Lett. 21 (1980) 4901.

    Google Scholar 

  17. Übersicht: F. Vögtle, P. Neumann, Top. Curr. Chem. 48 (1974) 67.

    Google Scholar 

  18. Übersicht: F Gerson, in Cyclophanes, II (F. Vögtle, Hrsg.). Top. Curr. Chem. 115 (1983) 57.

    Google Scholar 

  19. D. J. Cram, N. L. Allinger, J. Am. Chem. Soc. 77 (1955) 6289; D. J. Cram, W. J. Wechter, R. W. Kierstead, ebenda 80 (1958) 3126; D. J. Cram, R. A. Reeves, ebenda 80 (1958) 3094.

    Google Scholar 

  20. A. Lüttringhaus, H. Gralheer, Liebigs Ann. Chem. 557 (1945) 112.

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  21. H. Falk, K Schlögl, Angew. Chem. 80 (1968) 405; K Schlögl, Top. Curr. Chem. 125 (1984) 27.

    Google Scholar 

  22. M. J. Nugent, O. E. Weigang, Jr., J. Am. Chem. Soc. 91 (1969) 4556.

    Google Scholar 

  23. W. Tochtermann, U. Vagt, G Snatzke, Chem. Ber. 118 (1985) 1996.

    Google Scholar 

  24. R. H. Mitchell, V. Boekelheide, J. Am. Chem.Soc. 92 (1970) 3510.

    Google Scholar 

  25. a) Übersicht: E. Heilbronner, Z. Yang in: Cyclophanes, II (F Vögtle, Hrsg.), Top. Curr. Chem. 115 (1983) 1.

    Google Scholar 

  26. b) ‘Data Bank“ von Paracyclophan-PE-Spektren: Z. Yang B. Kovac, E. Heilbronner, J. Lecoultre, C W. Chan H. N. C. Wong H. Hopf F VögtleHelv. Chim. Acta 70 (1987) 299.

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  27. E. Langer, H. Lehner, Tetrahedron 29 (1973) 375.

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  29. C. Elschenbroich, R. Möckel, U. Zennel5 Angew. Chem. 90 (1978) 560.

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  30. D. J. Cram, D. I. Wilkinson, J. Am. Chem. Soc. 82 (1960) 5721.

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  31. H. Ohno, H. Horita, T. Otsubo, Y. Sakata, S. Misumi, Tetrahedron Lett. 1977, 265.

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  32. T. P. Gill, K. R. Mann, Organometallics 1 (1982) 485.

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  33. K-D. Plitzko, B. Rapko, G. Wehrli, V. Boekelheide, ISNA (Int. Symposium on Novel Aromatic

    Google Scholar 

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    Google Scholar 

  35. R. Näder, A. de Meijere, Angew. Chem. 88 (1976) 153.

    Google Scholar 

  36. H. Horita, T. Otsubo, Y. Sakata, S. Misumi, Tetrahedron Lett. 1976, 3899.

    Google Scholar 

  37. K Menke, H. HopfAngew. Chem. 88 (1976) 152.

    Google Scholar 

  38. J. G. O’Connor, P. M. Keehn, J. Am. Chem. Soc. 98 (1976) 8446.

    Google Scholar 

  39. Y. Sekine, V. Boekelheide, J. Am. Chem. Soc. 103 (1981) 1777.

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  40. M. Boxberger, L. Volbracht, M. Jones, Jr., Tetrahedron Lett. 21 (1980) 3669.

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  41. L Erden, P. Gölitz, R. Näder, A. de Meijere, Angew. Chem. 93 (1981) 605.

    Google Scholar 

Literatur zu Abschnitt: 2.4 [2.2]Metaparacyclophane

  1. Übersichten:

    Google Scholar 

  2. a) D. J. Cram, J. M. Cram Acc. Chem. Res. 4 (1971) 204.

    Google Scholar 

  3. b) V. Boekelheide, in Cyclophanes, I (F. Vögtle, Hrsg.). Top. Curr. Chem. 113 (1983) 87.

    Google Scholar 

  4. c) F. Vögtle, P. Neumann, Chimia 26 (1972) 64.

    Google Scholar 

  5. d) F. Vögtle, P. Neumann, Synthesis 1973, 85.

    Google Scholar 

  6. e) E. Heilbronner Z. Yang in Cyclophanes, II (F Vögtle, Hrsg.). Top. Curr. Chem. 115 (1983) 1; F. Gerson, ebenda, 57.

    Google Scholar 

  7. D. J. Cram, R. C. Helgeson, D. Lock, L. A. Singer, J. Am. Chem. Soc. 88 (1966) 1324.

    Google Scholar 

  8. M. H. Delton, R E. Gilman, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 93 (1971) 2329.

    Google Scholar 

  9. F Vögtle, Chem. Ber. 102 (1969) 3077; vgl. F Vögtle, L. Rossa, Angew. Chem. 91 (1979) 534.

    Google Scholar 

  10. V. Boekelheide, P. H. Anderson, T. A. Hylton, J. Am. Chem. Soc 96 (1974) 1558.

    Google Scholar 

  11. Th. Hylton, V. Boekelheide, J. Am. Chem. Soc. 90 (1968) 6887.

    Google Scholar 

  12. F Vögtle, Chem. Ber. 102 (1969) 3077.

    Google Scholar 

  13. S. Akabori, S. Hayashi, M. Nawa, K Shiomi, Tetrahedron Lett. 1969, 3727.

    Google Scholar 

  14. D. T. Hefelfinger, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 92 (1970) 1073.

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  15. V. Boekelheide, P. H. Anderson, Tetrahedron Lett. 1970, 1207.

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  17. S. A. Sherrod, R. L. da Costa, R. L. Barnes, V. Boekelheide, J. Am. Chem. Soc. 96 (1974) 1565.

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  18. V. Boekelheide, K Galuszko, K S. Szeto, J. Am. Chem. Soc. 96 (1974) 15788.

    Google Scholar 

  19. L. H. Weaver, B. W. Mathews, J. Am. Chem. Soc. 96 (1974) 1581.

    Google Scholar 

Literatur zu Abschnitt: 2.5 [Orthometacyclophane]

  1. G. Bodwell, L. Ernst, M. W. Haenel, H. Hopt Angew. Chem. 101 (1989) 509; vgl. F. Vögtle, P. Neumann, Tetrahedron 26 (1970) 5229.

    Google Scholar 

Literatur zu Abschnitt: 2.6 [2.2]Naphthalenophane

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  2. F. W. Baker, J. F. W. McOmie, W. K. Warbuton, J. Chem. Soc. 1952, 2991.

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  3. Abell, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 4406

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  8. J. Kleinschroth, H. Hop Tetrahedron Lest. 1978, 969.

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  9. A. V. Fratini, zitiert als Fußnote in Lit. V1

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  16. T. Otsubo, V. Boekelheide, J. Org. Chem. 42 (1977) 1085.

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  18. R. H. Mitchell, R. J. Carruthers, L. Mazuch, J. Am. Chem. Soc. 100 (1978) 1007.

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  20. F Gerson, in Cyclophanes, II (F. Vögtle, Hrsg.). Top. Curr. Chem. 115 (1983) 57.

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Literatur zu Abschnitt: 2.7 Nichtbenzoide Phane

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  9. H. Horita, T. Otsubo, S. Misumi, Chem. Lett. 1977, 1309.

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  1. Universität Bonn, Bonn, Deutschland

    Prof. Dr. rer. nat. Fritz Vögtle

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  1. Prof. Dr. rer. nat. Fritz Vögtle
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Vögtle, F. (1990). [2.2]Phane. In: Cyclophan-Chemie. Teubner Studienbücher Chemie. Vieweg+Teubner Verlag. https://doi.org/10.1007/978-3-322-92788-0_3

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