Zusammenfassung
Es wurde gefunden, daß N.N-Dibrom-p-toluolsulfonamid in absolutem Methylenchlorid oder Chloroform mit cis,cis-1.5-Cyclooctadien sehr glatt unter Bildung von 2.6-Dibrom-N-(p-toluolsulfonyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan (XLVI) reagiert. Die Struktur dieser Verbindung wurde durch spektroskopische Daten und durch Überführung in das bekannte Granatanin (XLVII)18) sichergestellt. Die Überführung in das Granatanin (XLVII) geschah durch Austausch der Halogenatome gegen Wasserstoff mittels katalytischer Hydrierung und anschließende Sulfonamidspaltung mit Bromwasserstoffsäure/Phenol.
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© 1973 Westdeutscher Verlag, Opladen
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Heckel, K. (1973). Ringschlußreaktionen auf der Basis von cis,cis-1.5-Cyclooctadien. In: Synthese und Eigenschaften von heterocyclischen Verbindungen mit Adamantan-Struktur. Forschungsberichte Des Landes Nordrhein-Westfalen, vol 2380. VS Verlag für Sozialwissenschaften, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-322-88093-2_6
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DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-322-88093-2_6
Publisher Name: VS Verlag für Sozialwissenschaften, Wiesbaden
Print ISBN: 978-3-531-02380-9
Online ISBN: 978-3-322-88093-2
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