Zusammenfassung
Die etherischen Öle, Aristolochiasäuren, Aristololactame, Alkaloide und die Lignane wurden intensiv weiterbearbeitet. Für die Familie neue Stoffklassen sind Neolignane, Isobutylamide, Diterpene und Naphthochinone. Der Chemismus der Familie (1), der Gattung Aristolocbia (2) und der Aristolochiasäuren und Aristololactame (3) wurden ausführlich besprochen. Ergänzend zu diesen Arbeiten sei auf einige Stoffklassen kurz eingegangen.
Access this chapter
Tax calculation will be finalised at checkout
Purchases are for personal use only
Preview
Unable to display preview. Download preview PDF.
Literatur
S. Munavalli et C. Viel, Etude chimique, taxinomique et pharmacologique des Aristolo-chiacées, Ann. Pharm. Frang. 27, 449–464, 519–533, 601–614 (1969). 211 + 20 Literaturangaben; 7 Asarum s.l.-Arten, Bragantia wallicbü, 18 Aristolochia-Arten (auf S.530 Isorhamnetin versehentlich als Alkaloid aufgefiihrt).
P. Singh and T. Philip, A review of the genus Aristolochia, Cromap 2, 208–213 (1980). Botanik, Chemie, Pharmakologie (auf S.209 Ari-stoteliapeduncularis versehentlich zur Gattung gerechnet).
D. B. Mix et al., The aristolochic acids andaristolactams, J. Nat. Prod. 45, 657–666 (1982). 25 Verbindungen; 72 Literaturanga-ben; 31 Aristolochia-Arten (fiir A. graffithii, A. pendurata und A. westandii lies: A. griffithii, A. pandurata und A. westlandii), Asarum canadense und Bragantia wallichii.
Y. Saiki et al., J. Pharm. Soc. Japan 87, 1524 (1967); 90, 103 (1970). Droge „Xinxin“ (Saishin) von Korea (stammt von Asiasarum heterotropoides var. seoulensis).
Y. Saiki et al., ibid. 87, 1529, 1535, 1539, 1544 (1967); 88, 185 (1968). Etherische Ole von 3 Asiasarum-, 3 Asarum s. str.-, 29 Hetero-tropa-Arten.
J. Endo et al., J. Pharm. Soc. J.pan 94, 1574 (1974); 95, 1321 (1975); 97, 393 (1977); Chem. Pharm. Bull. 27, 275 (1979).
J. Endo and T. Nakamura, J. Pharm. Soc. Japan 98, 789 (1978).
N. Hayashi et al., Biochem. Syst. Ecol. 8, 109 (1980): 23 Arten untersucht auf Asaton, Mono-und Sesquiterpene, Phenylpropane und Orcinderivate; Grup-pierung in 5 chemische Gruppen; Z. Naturforsch. 35c, 931 (1980): 10 Arten von Inseln des Pazifiks siidlich von Kyushu; Mono-und Sesquiterpene, Orcinderivate, Phenylpropane; Agric. Biol. Chem. 47, 1397 (1983): 6 Arten der Ryukyu Inseln und von Formosa; Z. Naturforsch. 39 c, 705 (1984): 44 Arten von Japan, Inseln des Pazifiks und Formosa; zusammenfas-sender Bericht und pflanzengeographische Auswertung.
L. Bauer et al., J. Pharm. Sci. 56, 336 (1967).
N. Hayashi et al., Phytochemistry 22, 299 (1983).
E. Stahl und H. Jork, Arch. Pharm. 299, 670 (1966); Naturwissenschaften 55, 492 (1968); H. Jork und P. Schutt, Planta Medica 21, 72 (1972); W. E. Biering et al., Planta Medica 29, 133 (1976); Ilse Bungert-Hansing, Asarum europaeum L. Biogeographische und phytochemische Untersuchun-gen, Diss. Univ. Saarbriicken 1974; W. E. Biering, Identifizierung terpenoider Inhaltsstoffe und Chromosomenhestimmung der chemischen Rassen von Asarum europaeum L., Diss. Univ. Saarbriicken 1975.
W. E. Biering and H. Jork, Planta Medica37, 137 (1979). Agarofuran in der Sesquiterpenrasse.
J. Krepinsky et al., Coll. Czechoslov. Chem. Commun. 35, 745 (1970); R. Nishida and Z. Kumazawa, Agric. Biol. Chem. 37, 341 (1973); G. Rucker et al., Phytochemistry 23, 1647 (1984). Neben Aristolon (= 9-Aristolenon-[8]; Formel Bd. Ill, S. 191) weitere Aristolanderivate, wie zwei Aristolene, Debilon (9a-Hydroxyaristolenon- [2]), 1 (10)-Aristolenon-(2), l(10),8-Aristoldienon-(2), 9a-Hydroperoxy-l(10)-aristolenon- (2), l(10)-Aristolenal-(15), la-Hydroxy-9-aristolenon-(8); ferner das Ishwaranderivat 3- Oxoishwaran.
A. K. Ganguly et al., Tetrahedron Letters 1969, 133; T. R. Govinda-chari et al., Tetrahedron 26, 615 (1970); Indian J. Chem. 9, 1310 (1971); H. Fuhrer et al., Tetrahedron 26, 2371 (1970); H. K. Desai et al., Indian J. Chem. 8, 851 (1970); R. B. Kelly et al., J. C. S. Chem. Commun. 1971, 479. Isolation und Struktur von Ishwaran, Ishwaron und weiterer Ishwaranderivate.
Ch.-T. Che et al., J. Nat. Prod. 47, 331 (1984). 7,12-Secoish-waran-12-ol.
D. P. Desai et al., Indian J. Chem. 4, 457 (1966); T. R. Govindachari et al., ibid. 11, 971 (1973). Ledol,4(14),ll-Eudesmadien.
M. Martin-Smith et al., Tetrahedron Letters 1964, 2391.
Y. Fujita, Classification and phylogeny of the genus Asarum viewed from the constituents of essential oils, Bot. Mag. (Tokyo) 79, 783–790 (1966).
I. D. Spenser et al., J. C. S. Chem. Commun. 1966, 55; Canad. J. Chem. 47, 481 (1969). Versuchs-pflanze Aristolochia sipho.
H. R. Schutte et al., European J. Biochem. 1, 70 (1967). Ver-suchspflanze A. sipho.
V. Sharma et al., J. C.S. Perkin I 1982, 1153. Versuchspflanze Aristolochia hracteata. Stephanin ist Vorlaufer von Aristolochiasaure-I.
L. Castedo et al., Tetrahedron Letters 1976, 501. Das 4-Hydroxyaporphin Castalin wird als Vorlaufer des 4,5-Dioxodehydroaporphins Pontevedrin angenommen.
J.-I. Kunitomo et al., Phyto-chemistry 19, 2735 (1980). Phenanthrenoide Aporphine vom Typus des Dehydrocrebanins liefern leicht phenanthrenoide 4,5-Dioxoaporphine (4,5-Dioxodehydrocrebanin, Cephara-dione -A und -B, Pontevedrin) und Lactame vom Typus der Aristololactame (z. B. Cephara-none -A und-B).
H. Itokawa et al., Tetrahedron Letters 1974, 3609.
B. Achari et al., Heterocycles 19, 1203 (1982). Cepharadion-A und neues Dioxodehydroaporphin und Ari-stololactam All aus Aristolochia indica.
Z. Dayuan et al., Heterocycles 17, 345 (1982). Tuberosinon und sein N-Glucosid.
T. Kosuge et al., Chem. Pharm. Bull. 26, 2284 (1978).
L. Gracza, Pharmazie 20, 740 (1965).
M. M. Nijland en O. E Uffelie, Pharm. Weekblad 103, 1355 (1968).
H. A. Priestap et al., J. C.S. Chem. Commun. 1967, 754.
L. M. Carreras, An. Inst. Cavanilles 30, 253 (1973).
F. T. Hussein et al., Planta Medica 18, 30 (1970).
G. Rucker and R. Mayer, Planta Medica 51, 183 (1985).
F.T. Hussein and N. A. EL-Sebakhy, Planta Medica 25, 310 (1974); N. El- Sebakhy et al., J. African Med. Plants 3,17 (1980). Aus Wurzeln auch Allantoin, Aristorot und Aristolochiasaure.
H. A. Priestap et al., An. Asoc. Quim. Argentina 60, 309 (1972). Das N,N-Dimethylaminoethylphenanthrenderivat wurde in Ref. (1) Argentinin benannt; Name hier iibernommen.
N. EL-Sebakhy and P. G. Waterman, Phytochemistry 23, 2706 (1984).
T. R. Govindachari and N. Viswanathan, Indian J. Chem. 5, 654 (1967). Untersucht wurde das 1937 isolierte Praparat (vgl.Bd. Ill, S. 195), da Neuisolation aus in Kerala und Mysore geernteten Wurzeln nicht gelang.
K. Ito et al., J. Pharm. Soc. Japan 90, 1163 (1970).
H.A. Priestap et al., Phytochemistry 21, 2755 (1982); 24, 849, 3035 (1985). U. a. Aristololactame mit CH2OH- oder Cooh-Gruppe in 3-Stellung; 3-Carboxy-phenylalanin an der Biogenese der entsprechenden Aporphin-Vorlaufer beteiligt?
S. M. Kupchan and J.J. Merianos, J. Org. Chem. 33, 3735 (1968); S. C. Pakrashi et al., Phytochemistry 16, 1103 (1977); B. Achari et al., Phytochemistry 20, 1444 (1981); Heterocycles 20, 771 (1983); S. Mukhopadhyay et al., J. Nat. Prod. 46, 507 (1983).
F. Zhou et al., C. A. 97, 141–678 (1982). Aristolochiasaure-I und -IV-methylester, Aristolininsauremethylester und Allantoin aus Knollen.
A. Urzua et al., Planta Medica 45, 51 (1982). Aristolochiasaure-I und -la aus Kraut.
J. D. Pascual Teresa et al., Phytochemistry 22, 2745, 2753 (1983). Aristolochiasauren, worunter das 2-Aminopropionsaureamid der Aristolochiasaure-II aus Wurzelstocken und etherisches Ol.
B. Bodolesov et al., Sci. Pharm. (Wien) 41, 35 (1973); Acta Pharm. Jugoslav. 30, 161 (1980). Aristolochiasaure-I aus Knollen; Magnoflorin aus Wurzelstocken isoliert.
T. Nakanishi et al., Phytochemistry 21, 1759 (1982). Ari-stolosid und Aristolochiasaure -I, -IV und -IVa (= -D) aus Stengeln.
A. Kery et al., Fitoterapia 52, 201 (198]). Aristolochiasaure-I aus unterirdischen Teilen, Stengel, Blatt, Frucht und Samen.
L. Ding et al., C.K.96, 214267 (1982). Auch Allantoin.
a) C. R. Chen et al., Lloydia 37, 493 (1974). Das Aristololactam Taliscanin erinnert stark an das Doryflavin aus der Monimiacee Doryphora sassafras.
M. Rothschild et al., Aristolochic acids stored by Zerynthia polyxena (Lepidoptera), Insect. Biochem. 2, 334–343 (1972). Isolation der zwei phenolischen Aristolochiasauren -la und -C aus Puppen von auf A. clematitis geziich-teten Raupen.
A. Urzua et al., Aristolochic acids in Aristolochia chilensis and the Aristolo-chia-feeder Battus archidamas (Lepidoptera), Coll. Czechoslov. Chem. Commun. 48, 1513–1519 (1983). Blatter und Stengel von A. chilensis enthalten hauptsachlich die Aristolochiasauren -I und -la; die Schmetterlinge (Imagines) dagegen speichern die Aristolochiasauren -I und -IVa (Hydroxylierung von I zu IVa im Insekt?).
A. Urzua and H. A. Priestap, Aristolochic acids from Battus polydamas, Biochem. Syst. Ecol. 13, 169–170 (1985). In der Umgebung von Buenos Aires fiittern sich die Raupen von Blattern von Aristolochia elegans, A. fimbriata, A. gilbertii, A. macroura, A. stuckeri und A. triangularis; gefangene Schmetterlinge (Futterpflanze nicht bekannt) enthielten die Aristolochiasauren -I, -II, -Ilia und -IVa, und auf A. elegans (ent-halt in Blattern nur Spuren I) geziichtete Schmetterlinge lieferten nur wenig I.
V. S. R. Das et al., Current Sci. 35, 288 (1966). Weitere allgemein verbreitete Benzoe-und Zimtsauren nachgewiesen.
J. Tronchet, C. A. 65, 7622 (1966). Auch Zuckerester von/?-Cumar-, Kaffee- und Ferulasaure nachgewiesen.
L. Gracza and E. U. Csizer, C. A. 63, 8730 (1965).
L. Gracza, Planta Medica 15, 187 (1967).
N. Ishikura, Phytochemistry 10, 3297 (1971).
A.-Z. M. Habib and N. A. EL-Sebakhy, Pharmazie 36, 291 (1981).
F. Ionescu et al., J. Pharm. Sci. 66, 1489 (1977); R. G. Enriques et al., J. Nat. Prod. 47, 896 (1984).
J. B. Schvartzman et al., Experientia 33, 663 (1977).
G. Rucker and B. Langmann, Tetrahedron Letters 1978, 457. Das Cubebinderivat 3,4-Dimethoxy-3,4-des-methylendioxycubebin und Cubebin.
G. Rucker et al., Planta Medica 41, 143 (1981). Sesqui- und Diterpene und Lignane, worunter Galbacin und zwei neue Cubebinderivate aus Wurzeln und Stengeln; Aristolochiasauren waren im untersuchten Material nicht nachweis-bar; solche waren allerdings friiher durch Ambros und De Siguera aus Wurzeln isoliert wor-den: C. A. 76, 70 075 (1972).
S. Yamamura et al., Chemistry Letters 1978, 553; Tetrahedron Letters 1978, 4891; 1979, 813; Bull. Chem. Soc. Japan 55, 3573 (1982). Nach M.-J. Lai, Flora of Taiwan, Vol. II (1976), gehort Asarum taitonense zur Heterotropa-Gruppe.
S. Yamamura et al., Tetrahedron Letters 1972, 1607; 1973, 4877, 4881; 1975, 1903; Bull. Chem. Soc. Japan 49, 1940 (1976).
S. Yamamura et al., Phytochemistry 15, 426, 1567 (1976).
E. Constantinescu and Olga Ilic-Soldatovic, Acta Pharm. Jugoslav. 15, 121 (1965).
Anne Krogh, Acta Chem. Scand. 23, 2932 (1969); 25, 1495 (1971). Blatter 3–11% des Trocken-und 0,6–2,3% des Frischgewichtes; keine Gehaltsunterschiede zwischen 4 chemi-schen Rassen (Ref. 11).
I. Yasuda et al., Chem. Pharm. Bull. 29, 564 (1981).
H. A. Priestap et al., Phytochemistry 16, 1579 (1977).
Ch.-T. Che et al., Tetrahedron Letters 24, 1333 (1983); B. Achari et al., Tetrahedron 41, 107 (1985).
M.S. Sastry, Indian J. Pharm. 27, 264 (1965).
J. DE Pascual Teresa et al., Phytochemistry 23, 461 (1984).
Anita Pakrashi et al., Experientia 34, 1192, 1377 (1978); Indian J. Exptl. Biol. 17, 437 (1979); Contraception 25, 639 (1982).
B.P. Saxena et al., Aristolocbic acid–an insect chemosterilant from Aristolochia bracteata Retz., Indian J. Exptl. Biol. 17, 354–360 (1979).
Anita Pakrashi and CH. Shaha, Experientia 32, 394 (1976); 33, 1498 (1977).
H.-D. Behnke, Planta 97, 62 (1971); Nordic J. Bot. 3, 43–66 (speziell S. 58 ) (1983).
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
Copyright information
© 1989 Springer Basel AG
About this chapter
Cite this chapter
Hegnauer, R. (1989). Aristolochiaceae. In: Chemotaxonomie der Pflanzen. Lehrbücher und Monographien aus dem Gebiete der Exakten Wissenschaften, vol 30. Birkhäuser, Basel. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-9283-4_17
Download citation
DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-0348-9283-4_17
Publisher Name: Birkhäuser, Basel
Print ISBN: 978-3-0348-9977-2
Online ISBN: 978-3-0348-9283-4
eBook Packages: Springer Book Archive