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Chemische Charakterzüge der Leguminosae, Insbesondere Reserve- und Sekundärstoffe

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Chemotaxonomie der Pflanzen
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Zusammenfassung

Stoffe und Stoffgruppen, deren Speicherung aus allen drei Unterfamilien bekannt geworden ist, können als leguminosencharakteristische Inhaltstoffe bezeichnet werden. Ferner rechne ich auch Verbindungsklassen, welche vorzüglich in Leguminosen vorkommen, zu den Familienmerkmalen, auch wenn sie nach dem gegenwärtigen Stande unserer Kenntnisse auf einzelne Tribus beschränkt sind. Ein derartiges Beispiel liefern uns die Chinolizidinalkaloide, die den Verbreitungsschwerpunkt bei den Papilionoideen haben, jedoch nur in 9–10 ihrer 32 Tribus in nennenswerten Mengen vorhanden sind (Kinghornet al. 1981; Kinghorn- Balandrin1984, Ref. [4,46] sub b 1.12). Vergleiche zur taxonomischen Bewertung von chemischen Leguminosenmerkmalen auch Hegnauer1956, I.e. sub A V.

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Literatur und Bemerkungen

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  260. K. L. Lehmann and R. J. Mcilroy, Soluble carbohydrates in the seeds of tropical pasture species, Nature 216, 1044-1045 (1967). Samen von drei tropischen Gramineen (Glc, Fru, Saccharose) und drei Leguminosen, Glycine javanica, Macroptilium atropurpureum (Siratro) und Stylosanthes humilis (Townsville Lucerne), untersucht; Raffi- nose und Staehyose nur bei den Leguminosen beobachtet. N. B. Raffinose-Zucker kommen aber auch in Früchten von gewissen Gramineen der gemäßigten Zone vor [1].

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  299. M. KAPLAN and A. M. STEPHEN, Application of gas-liquid chromatography to the structural investigation of polysaccharides - II. The study of Acacia gums, Tetrahedron 23, 193–198 (1967). Und hier zitierte Literatur; Analyse der Spaltprodukte methylierter Exudat-Gummis; liefert Hinweise auf Endgruppen und Bindungstypen der Bausteine. Analysiert Gummis von Acacia cyanophylla, elata, decurrens, giraffae, karroo, mearnsii ( = mollissima auct.), podalyriaefolia und pycnantha; 4-O-Methyl-GlcU kann bei dieser Methode nicht erfaßt werden. Alle 8 Schleime enthielten Gal, Ara, Rha und GlcU als Bausteine in artcharakteristischen Mengen und Bindungstypen; The four constituent sugars are linked to one another in a limited number of ways, the proportion of each type of unit varying from species to species. - III. A. M. stephen and D. C. vogt, The gum of Acacia karroo Hayne, Tetrahedron 23,1473–1478 (1967). -IV. P. I. bekker et al., The gums of Acacia podalyriaefolia A. Cunn. and A. elata A. Cunn., Tetrahedron 24, 6967–6975 (1968).

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  300. D. M. W. ANDERSON and I. C. M. DEA, Chemotaxonomic aspects of the chemistry of Acacia gum exudates, phychem 8, 167–176 (1969). Ausgezeichnete Literaturübersicht und erste Hinweise auf die taxonomische Bedeutung von Schleimeigenschaften; Zurückweisung von botanisch vieldeutigen Produktbezeichnungen, wie gum arabic und gum acacia; Besprechung zahlreicher Schwierigkeiten, welche die oft komplexe botanische Systematik und Nomenklatur dem Phytochemiker bereiten.

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  301. D. M. W. ANDERSON, Chemotaxonomic aspects of the chemistry of Acacia gum exudates, Kew Bull. 32, 529–536 (1978). Aufführung von 47 Acacia-Arten, deren Schleimexudate bereits untersucht sind und von 42 Arten, deren Schleim-Analysen noch nicht abgeschlossen wurden. Tabellarische Wiedergabe der Schleimeigenschaften von 23 Arten aus den Serien Phyllodineae, Botryocephalae, Gummi- ferae und Vulgares sensu bentham.

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  302. D. M. W. ANDERSON et al., Chemotaxonomic aspects of some Acacia gum exudates from series fuliflorae, Bot. J. Linn. Soc. 80, 79–84 (1980). Die fuliflorae bilden bei bentham die 8. Subseries der Phyllodineae. Nach mary tindale zählen die fuliflorae in Australien 151 Species und die Phyllodineae 570. Die fuliflorae werden hier Series (entsprechen den Sektionen anderer Taxonomen) genannt, weil bei einer Neubearbeitung der australischen Acacia-Arten in 1916 die Subseries der Phyllodineae zu Sektionen rangerhöht wurden (vgl. mary D. tindale and D. G. Roux, phychem 8, 1720–1721 [1969]). Tabellarische Wiedergabe der Schleimmerkmale für Acacia acradenia, aneura, kem- peana, stereophylla, microneura, coolgardiensis, beauverdiana, torulosa, acuminata und resinomarginata. Die Juliflorae liefern sehr verschiedene Schleime, z.B.: Protein 0,84–45%, O-Methyl-GlcU 4,1–20,4%, GlcU 7,5–30,2%, Gal 45–65%, Ära 3-32%, Rha Spur-12%; Vorschlag für Gliederung in 8, vorläuAbb informelle Gruppen mit chemisch recht einheitlichen Schleimexu- daten.

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  303. D. M. W. ANDERSON in Bull. Intern. Group Study Mimosoideae: No. 9, 75–76 (1981), Chemotaxonomic study of Acacia gum exudates (kurzer Fortschrittsbericht; bisher Exu- date von etwa 100 Species untersucht); No. 11, 80 (1983), Recent progress in the study of Acacia exudates (Bemerkungen zu Acacia calcigera, zu 2 Varietäten von A. sieberiana, zu nächst verwandten Taxa der A. seyal- Gruppe und zu den Juliflorae, von welchen A. difficilis, eriopoda, stipuligera, torulosa und tumida sehr proteinreiche Schleime produzieren.

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  304. D. M. W. ANDERSON et al., JCS 1966C, 762–764. Im Sudan und in Tanganijka eingesammelte Gummi- Muster von Acacia nilotica, A. arabica ( = A. nilotica subsp. indica), campylacantha,fistula, nubica, drepanolobium und dealbata; Vergleichung der Zuckerbausteinspektren mit den von 8 früher bearbeiteten Arten (u. a. A. Senegal und A. seyal); nur die Schleime von A. campylacantha und dealbata enthielten über 1 % Rha. - Carbohydrate Res. 20, 269–274 (1971). Analytische Daten für Exudat-Gummis von 8 Arten der Botryocephalae: Acacia deanei, filicifolia (3 Muster), leucoclada, paramattensis (2 Muster), parvipinnula, silvestris, terminalis und trachyphloia\ aufgrund der Zucker-Verhältnisse, der Uronsäure- und Proteingehalte und weiterer analytischer Daten lassen sich diese Gummis in 2 Gruppen einteilen. — phychem 11, 1751–1754 (1972). Analytische Daten für Exudat-Gummis von 6 Arten der Phyllodineae: Acacia calamifolia, difformis, falcata, mabellae, retinodes und rubida. Gruppe mit sehr hohem Gal-Anteil (63–84%) und niedrigem Rha (bis 2%)- und Uronsäure(5–10%)-Gehalt. - phychem 15, 301–303 (1976). Strukturchemische Eigenschaften der Gummis von Acacia difformis, mabellae, retinodes und rubida und Vergleich der gewonnenen Daten mit denen, welche bereits von A. cyanophylla, podalyriaefolia und pycnantha (alle gehören zu den Phyllodineae) bekannt waren; haben stark verzweigten Galaktankern, der die übrigen Bausteine trägt; Uronsäuren und Rha als Endgruppen vorhanden; Arabinose als Endgruppen und in zwei- bis dreigliedrigen Seitenketten. - Carbohydrate Res. 55, 3—10 (1977). Strukturstudien der Exudat-Gummis von Acacia difformis, pycnantha (Phyllodineae) und filicifolia (.Botryocephalae); Ergebnisse werden mit denen der früher untersuchten Gummis von A. baileyana, elata und podalyriaefolia verglichen. — phychem 18, 609–610 (1979). Analytische Daten für Exudat-Gummis von Acacia hebeclada, kirkii, nebrownii, reficiens (Gummiferae), erubescens, fleckii, mellifera subsp. mellifera und subsp. detinens (Vulgares); 3-15% 4-O-Me-GlcU, 4-19% GlcU, 36–45% Gal, 14–46% Ära und 7–14% Rha; auffällige Ausnahmen für 4/ö-Gummis wurden bei A. hebeclada (59% Protein) und fleckii und erubescens (mit 3 resp. 12% Glc) beobachtet; es handelt sich mit Ausnahme von subsp. mellifera (Sudan) um in Südafrika und Namibia gesammelte Gummi- Muster. - phychem 22, 2481 –2484 (1983). Gummis von Acacia difficilis, eriopoda, stipuligera, torulosa und tumida hatten sehr hohe Proteingehalte (40–53%) und enthielten weniger als 1 % Rha; Gummis von A. dimidiata und maidenii fielen in dieser Hinsicht kaum auf (1,6 und 8,1 % Protein und 4 resp. 17% Rha). A. maidenii erinnert im niedrigen Ara-Gehalt und hohen Rha-Gehalt an A. saligna. - phychem 23, 575–577 (1984). Analytische Daten für Exudat- Gummis von Acacia-Taxa der Series Gummiferae-. A. calcigera von Australien; afrikanische Taxa A. ehrenbergiana (3 Muster), hockii, sieberiana var. villosa und xanthophloea (2 Muster); Resultate werden mit früher für A. karroo, seyal und sieberiana var. sieberiana ermittelten Daten verglichen. Kurze Besprechung der intraspezifischen Variation (A. ehrenbergiana, sieberiana); die zuweilen als conspezifisch betrachteten Taxa ehrenbergiana, hockii, karroo, seyal und xanthophloea liefern Gummis, deren Bausteinspektren sich genügend unterscheiden, um Beibehaltung von Artrang zu befürworten. - phychem 23, 579–580 (1984). Analytische Daten für einige australische Taxa der Series Botryocephalae-. Acacia deanei subsp. paucijuga (2 Muster), irrorata subsp. irrorata, dealbata subsp. subalpina; Bestätigung des Vorkommens von zwei chemisch deutlich verschiedenen Schleimexudat-Typen in dieser Series. - phychem 23, 1923– 1926 (1984). Analytische Daten für australische Exudat-Gummis von Acacia cyclops,georginae, implexa, murrayana, rostellifera, saliciformis und xanthina (alle Phyllodineae); kurze chemotaxono- mische Diskussion; für A. saliciformis und xanthina auch Protein-Analyse; beide haben Serin und Hydroxyprolin als mengenmäßig überwiegende Aminosäuren. - phychem 24, 71-75 (1985). Analyse der Exudat-Gummis von 4 nächstverwandten australischen Arten der Phyllo- dineae: Acacia microbotrya (5 Muster), chrysella, jennerae und aestivalis; ähnliche Schleime mit weniger als 2% Protein; auch Proteinanalyse für A. aestivalis, jennerae und microbotrya.

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  305. D. M. W. ANDERSON et al., The amino acid and amino sugar composition of some plant gums, phychem 11, 733–736 (1972). Auch geringe Mengen Glucosamin in Hydrolysaten nachgewiesen; untersucht 2 Araucaria- und 3 Lannaea·Anacardiaceae)-Atttn und Acacia campyla- cantha und Aadirachta indica (Meliaceae).

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  306. D. M. W. ANDERSON and j. f. mcdougall, The proteinaceous components of the gum exudates from some phyllodinous Acacia species, phychem 24, 1237–1240 (1985). 4/ö-Schleimexudate enthalten etwa 0,2–45% Eiweiß;die Aminosäurezusammensetzung der Schleimproteine ist für Arten und Arten-Gruppen charakteristisch; i. d. R. sind die Acacia-Schleimproteine reich an Serin und Hydroxyprolin.

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  311. D. M. W. ANDERSON and n. A. MORRISON, The characterisation of four proteinaceous Acacia gums which are not permitted as food additives,Food Hydrocolloids 3, 57–63 (1989). Vier afrikanische Arten von bentham ’s Gummiferae und Vergleich deren analytischer Werte mit denen von A. seyal (Hauptlieferant des talha gummis): A. fischeri (mit 2,8% Protein [P]), kamerunensis (0,9% P), spirocarpa (8% P), stenocarpa (2,5% P) und seyal ·0,9% P); 12–29% 4-O-Me-GlcU + GlcU, 32–47% Ära, 4–12% Rha; Tanningehalte 0,3–1,9%; Hauptkationen Ca, Mg und K, daneben ziemlich viel Na, AI und Fe; Hauptaminosäuren der Protein-Komponente Hydroxyprolin (124–359/1000) und Serin (75–146/1000); optische Drehung bei allen + (+14 bis +68°).

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  312. C. GREENWOOD and P. MOREY, Gummosis in Honey Mesquite,Bot. Gaz. 140, 32-38 (1979). Prosopisglandulosa var. glandulosa

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  586. D. R. MARSHALL et al., Tannins in pasture legumes,Austral. j. Exp. Agric. Animal Husbandry 19, 192-197 (1978). Und hier zitierte Literatur. 787 Blattmuster von 179 Species auf kondensierte Gerbstoffe (Vanillin-HCl-Reaktion [ist auch mit monomeren Catechinen positiv]) geprüft. Chemotaxonomische Diskussion unter Mitverwertung der verfügbaren Literatur, (a) Blätter vieler Desmodieae (.Desmodium, Lespede%a)> Coronilleae (Coronilla, Ornithopus) und Loteae (4 Dorycnium-Arten, Lotus in lit.) sind gerbstoffhaltig. (b) Blätter der Galegeae (1 von 11 Astragalus-Species), Genisteae (fehlen bei Lupinus albus, angustifolius und luteus), Phaseoleae (fehlen bei Glycine canescens, clandestina, falcata, latrobeana, tabacina, tomentella und Cr. wax), Trifolieae (fehlen bei Trigonella foenum-graecum und bei 108 von 113 bisher untersuchten Trifo- lium-Atten\ neue positive Befunde bei Trifolium dubium [7 Muster mit Spuren bis deutlichen Tanninmengen], T. campestre [2 Muster] und T.polystachyum [Spuren]) und Vicieae (fehlten bei allen 4 untersuchten Lathyrus-Taxa und bei 16 von 17 untersuchten Viria-Taxa; neuer positiver Befund bei Vicia cassubica) enthalten nur ausnahmsweise Gerbstoffe. Ferner erhielten die Autoren mit Indigofera australis und suffruticosa (Indigofereae) positive, und mit allen 530 Ökotypen von Trifolium subterraneum negative Reaktionen.

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  587. D.W. GRIFFITHS, The polyphenolic content and enzyme inhibitory activity of testas from bean (Vicia faba) and pea (Pisum) varieties, J. Sei. Food Agric. 32, 797-804 (1981).Von beiden Taxa je drei Cvs untersucht, wovon eines weißblühend und mit farbloser, praktisch tanninfreier Testa. Für die 4 anderen Cvs wurden 3-4% kondensierte Gerbstoffe in den Samenschalen ermittelt und deren hemmende Wirkung in vitro auf Trypsin, a-Amylase und Pilz-Cellulase nachgewiesen.

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  588. IRENA MUELLER-HARVEY et al., Characterisation of phenolic compounds, including flavonoids and tannins, often Ethiopian browse species by high performance liquid chromatography,J. Sei. Food Agric. 39,1-14 (1987). Auch 7 Leguminosen untersucht: Acacia brevispica (K, Q; PA), A. bussei (M, Q; PA), A. drepanolobium (K, Q; PA), A. nilotica (Q; keine PA, aber viel Catechin und Catechingallate), A. seyal (K, M, Q; PA), Albi%ia amara (K, M, Q; PA) und Pterolobium stellatum (K, Q; WENIG PCy; Gallus- und Ellagsäure). Untersucht wurden saure Hydrolysate (K, M, Q; Cy und D aus PA; E und Gallussäure aus hydrolysierbaren Gerbstoffen), alkalische Hydrolysate (überall -Cumarsäure nachgewiesen) und unbehandelte Extrakte; alle PA enthielten PCy und PD.

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  589. S. MOLE et al., Light-induced variation in phenolic levels in foliage of rain-forest plants. I.Chemical changes, J. Chem. Ecol. 14, 1-21 (1988). Und hier zitierte Literatur. 4 Taxa, wovon 2 Leguminosen, untersucht: Acacia pennata (18 Blattmuster; 4-31% polymere PA, stets PCy + PD, daneben wenig E) und Cynometra leonensis (15 Blattmuster; 6-26% polymere PA, viel PCy + wenig PD, keine E); die Totalphenolgehalte und PA-Gehalte steigen mit zunehmender Lichtintensität an. Besprechung möglicher Ursachen für dieses Verhalten. - II. Potential significance to herbivores, ibid. 14, 23-34 (1988). Und hier zitierte Literatur. Stark beleuchtete Blätter haben ein höheres Protein-Fällungsvermögen als Schattenblätter. Es steht jedoch noch keineswegs fest, ob dies tatsächlich Schutz gegen Herbivorie bedeutet.

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  590. JONG HO AHN et al., Quality assessment of tropical browse legumes-. Tannin content and protein degradation, Animal Feed Sei. Technol. 27, 147 – 156 (1989). Analyse von ofen- und gefriergetrockneten Blättern von 12 Arten:Die in vivo Verdaulichkeit des getrockneten Pflanzenmaterials und seines Proteingehaltes wurde durch Einbringung von in Nylonnetzen verpacktem Material in Geißenpansen (24 und 48 Stunden) ermittelt. Die Proteinverdaulichkeit war bei den phenolarmen und praktisch PA-freien Taxa Albi%ia lebbeck, Enterolobium cyclocarpum, Samanea saman und Sesbania sesban gut (78–96% nach 24 Stunden), zeigte aber bei den übrigen Arten (23-86%) keine Korrelation mit dem ermittelten PA-Gehalt.

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  623. E. NOWACKI et al., Dependence between content of guanidine derivatives and alkaloids in seeds of certain species of leguminous plants, Bull. Acad. Polon. Sei., Classe V 8, 445-448 (1960). Gleiche Taxa wie in [28]; Canavaningehalte bei canavanin-positiven Taxa 0,08 (Ornithopus sativus) - 4,7 (Robinia pseudo-acacia) %.Alle canavanin-positiven Taxa ohne nennenswerte Alkaloidmengen

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  624. B. A. BIRDSONG et al., Distribution of canavanine in the family Leguminosae related to phyletic groupings, Canad. J. Bot. 38, 499-505 (1960). Canavanin nur bei Papilionoideae, aber nicht in Sophoreae,Podalyrieae und Genisteae (alle sensu Taubert; Ausnahme: Bossiaea foliosa mit Canavanin).

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  625. S. NAKATSU et al., Distribution of canavanine in plant seeds, Seikagaku 34, 253-257 (1962); ex CA 58, 752 (1963). Samen von 298 Arten aus 97 Familien geprüft; 0,2-4,4%Canavanin ausschließlich bei 17 Leguminosen beobachtet; Canavaninsulfat aus Samen von Astragalus sinicus, Canavalia lineata, Millettiajaponica, Wisteria braehybotrys und floribunda isoliert.

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  626. B. L. TURNER and J. B. HARBORNE, Distribution of canavanine in the plant kingdom,Phychem 6, 863-866 (1967). Canavanin nur bei den Papilionoi- deen vorhanden, scheint aber in deren Tribus der Sophoreae und Genisteae (Ausnahme Bossiaea) gänzlich und bei den Podalyrieae sensu Taubert den Gattungen des Nördlichen Halbrundes (Anagyris, Baptisia, Piptanthus, Thermopsis=Thermopsideae sensu Pohill-Raven) zu fehlen.

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  628. E. A. BELL et al., Systematic significance of canavanine in the Papilionoideae, Biochse 6, 201 -212 (1978). Gesamthaft wurden bisher die Samen von etwa 1200 Arten aus 240 Genera der Leguminosen untersucht. Canavanin ein Schutz- und N-Reservestoff. Syste- matisch-ökologische Diskussion. Das Fehlen von Canavanin-Akkumulation bei den primitivsten, den Caesalpinioideae nahestehenden Tribus Swartieae, Sophoreae, Angylocalyceae (Sophoreae p.p.) und Dalbergieae fallt auf.Canavanin-Akkumulation fehlt ebenfalls den alkaloidpro- duzierenden Crotalarieae, Podalyrieae s.str. (Afrika), Genisteae, Thermopsideae und Euchresteae.

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  629. C. K. RAO, Distribution of canavanine in some Indian Galegeae (Fabaceae) and its systematic significance, Current Sei. 52, 824-825 (1983). Klassifikation von Bentham verwendet; einige weitere Indigofera- und Tephrosia-Arten analysiert und canavaninfrei befunden; Canavanin bei Mundulea sericea nachgewiesen; 3 Samen-Muster von Gliricidia sepium mit (Waltair) und 3 Muster ohne (Bangalore) Canavanin.Besprechung der innerartlichen Variation dieses Merkmals.

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  647. S. J. SMOLENSKI and A. D. KINGHORN, Alkaloids of Caesalpinioideae and Mimosoideae, S. 579-584 + Mikrofkhen mit Formeln und Verbreitungsangaben und zugehöriger Literatur in: Polhill-Raven 1981. Einteilung der Alkaloide: Diterpenester und -amide (nur Erythrophleum)\ Zimtsäureester und -amide; Von Tryptophan abgeleitete Alkaloide (Trypt- amin + Derivate, Harman -f Derivate); Von Phenylalanin und Tyrosin abgeleitete Alkaloide (/?-Phenethylamine und Tyramine, Calycotomin); 2,6-Dialkylpiperidine;Verschiedene Alkaloidtypen der Caesalpinioideae (Triacanthin, Chaksin, die Betaine Cholin, Betain, Trigo- nellin und Stachydrin, Cynometra-Alkaloide und die Diprenylguanidine aus Pterogyne nitens)\ Verschiedene Alkaloidtypen der Mimosoideae (Sperminderivat Pithecolobin, Histaminamide, Pyridinbase Nicotin, Purinbase Theobromin [0,03% aus Samen von Piptadenia leptostachya]).

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  648. A. D. KINGHORN and S. J. SMOLENSKI, Alkaloids of Papilionoideae, S. 585- 598 + Mikrofichen mit Formeln und Verbreitungsangaben und zugehöriger Literatur in:Polhill-Raven 1981. Einteilung der Alkaloide: Chinolizidinalkaloide (Sophoreae, [Loteae?], Bossiaeeae, Podalyrieae, Liparieae, Crotalarieae, Euchresteae, Thermopsideae, Genisteae)-, Piperidyl- Alkaloide (Sophoreae, Bossiaeeae, Liparieae, Genisteae)’, Von Tryptophan abgeleitete Alkaloide (Tryptophanderivate [z.B. Abrin, Hypaphorin], Gramin, Tryptamin und Derivate, Harman und Derivate); Von Phenylalanin und Tyrosin abgeleitete Alkaloide (/?-Phenethylamin und Tyrosin und ihre Derivate, 1-Methylisochinoline [Salsolin, Salsolidin, Calycotomin]); Ery- thrinanderivate (Genus Erythrina)-, Benzylisochinoline im weiten Sinne (Genus Erythrina)’, Pyrrolizidinalkaloide (hauptsächlich in der Gattung Crotalaria)-, Verschiedene Alkaloidtypen der Papilionoideae unterteilt in Alkylamine (Guanidinderivate [z. B. Galegin, Citrullin, Smir- novin], Spermin, Spermidin, Cholin, Acetylcholin, Betain); Physostigmin-Typ (Genus Physo- stigmd); Pyridinbasen (Pyridin und Derivate, Trigonellin, Nicotin, Precatorin); Pyrrolidinal- kaloide (Stachydrin, Betonicin, 2,5-Dihydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidin); Pyrazinba- sen (hier auch Stizolamin) und abschließend die 8 nicht gruppierten Basen Peganin und Vasicinon (beide aus der Gattung Galega:In TabelleIV auf Mikrofiche Galegeae vergessen und Alhagi versehentlich zu den Hedysareae gerechnet), Di- und Triacetonamid, Homosta- chydrin, 2-Aminopropionitril, Vicin und Sesbanin.

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Hegnauer, R. (1994). Chemische Charakterzüge der Leguminosae, Insbesondere Reserve- und Sekundärstoffe. In: Chemotaxonomie der Pflanzen. Lehrbücher und Monographien aus dem Gebiete der exakten Wissenschaften, vol 33. Birkhäuser, Basel. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-8494-5_2

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