Skip to main content

Abstract

The goal of this chapter is to review the rapid progress that has recently been made toward developing selective peptide receptor ligands with appropriate properties to be drug molecules. Essentially all of these agents are novel, small molecule, nonpeptide compounds. With the exception of the opioid receptor agonists and antagonists, most of the ligands to be discussed have been discovered within the last ten years. In the three year period since this author last reviewed this field [1], new discoveries have been numerous. This chapter will attempt to highlight key representative nonpeptide ligands for peptide receptors to illustrate the structural diversity as well as relationships across receptor classes. Somewhat greater emphasis will be placed on cholecystokinin antagonists since this field has served as a prototype for much of the recent progress. As much as possible, the scientific literature through the middle of 1992 will be covered. Patent literature has mostly not been included.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 39.99
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 54.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. R. M. Freidinger: Trends Pharm. Sci. 10, 279 (1989).

    Google Scholar 

  2. J. Samanen: Bioactive Polymeric Systems: An Overview, (C. G. Gebelein and C. E. Carraher, eds.), Plenum Press, New York, 279 (1985).

    Google Scholar 

  3. A. S. Dutta: Advances in Drug Research, vol. 21, (B. Testa, ed.), Academic Press, London, 145 (1991).

    Google Scholar 

  4. R. Hirschmann: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 30,1278 (1991).

    Google Scholar 

  5. W. J. Greenlee and P. K. S. Siegl: Annu. Reports Med. Chem. 26, 63 (1991)

    Google Scholar 

  6. J. J. Nestor and B. H. Yickery: Annu. Reports Med. Chem. 23, 211 (1988).

    Google Scholar 

  7. Drugs Fut. 75,482(1988).

    Google Scholar 

  8. L. Vavra, A. Machova, V. Holecek, J. H. Cort, M. Zaoral, and F. Sorm: Lancet 7,948(1968).

    Google Scholar 

  9. B. J. A. Furr and P. G. Hutchinson: EORTC Genitourinary Group Monograph 2, Part A: Therapeutic Principles in Metastatic Prostatic Cancer, A. Liss, New York, 143 (1985).

    Google Scholar 

  10. S. Venkataram, W. M. Awni, K. Jordan, and Y. E. Rahman: J. Pharm. Sci. 79, 216 (1990).

    Google Scholar 

  11. J. J. Plattner and D. W. Norbeck: Drug Discovery Tech. (C. R. Clark and W. H. Moos, ed.), Ellis Horwood, Chichester, England, 92 (1991).

    Google Scholar 

  12. V. J. Hruby, F. Al-Obeidi, and W. Kazmierski: Biochem. J. 268, 249 (1990).

    Google Scholar 

  13. D. F. Veber, R. Saperstein, R. F. Nutt, R. M. Freidinger, S. F. Brady, P. Curley, D. S. Perlow, W. J. Paleveda, C. D. Colton, A. G. Zacchei, D. J. Tocco, D. R. Hoff, R. L. Vandlen, J. E. Gerich, L. Hall, L. Mandarino, E. H. Cordes, P. S. Anderson, R. Hirschmann: Life Sciences 34, 1371 (1984).

    Google Scholar 

  14. D. Regoli: Trends Pharmacol. Sci. 6, 481 (1985).

    Google Scholar 

  15. W. F. Huffmann, L. B. Kinter, M. L. Moore, and F. L. Stassen: Annu. Re-ports Med. Chem. 23, 91 (1988).

    Google Scholar 

  16. G. Holzemann: Kontakte (Darmstadt) (1), 3 (1991); G. Holzemann: Kontakte (Darmstadt) (2), 55 (1991).

    Google Scholar 

  17. M. A. Ondetti, B. Rubin, and D. W. Cushmann: Science 196, 441 (1977).

    Google Scholar 

  18. M. Williams: Med. Res. Rev. 77, 147 (1991).

    Google Scholar 

  19. R. M. Burch and D. J. Kyle: Pharm. Res. 8, 141 (1991).

    Google Scholar 

  20. J. Hughes, T. W. Smith, H. Kosterlitz, L. A. Fothergill, B. A. Morgan, and H. R. Morris: Nature 258, 577 (1975).

    Google Scholar 

  21. For a comprehensive review of the opioid field and leading references, see A. F. Casey: Advances in Drug Res. 18, 177 (1989).

    Google Scholar 

  22. For leading references to selective opioid receptor ligands, see D. M. Zimmermann and J. D. Leander: J. Med. Chem. 33, 895 (1990).

    Google Scholar 

  23. For leading references, see P. S. Portoghese: J. Med. Chem. 35, 1927 (1992).

    Google Scholar 

  24. H. H. Loh and A. P. Smith: Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 30, 123 (1990).

    Google Scholar 

  25. G. D. Chiara and R. A. North: Trends Pharm. Sci. 13, 185 (1992).

    Google Scholar 

  26. Y. Itzhak and I. Stein: Life Sci. 47, 1073 (1990).

    Google Scholar 

  27. J. H. Jaffe and W. R. Martin: The Pharmacological Basis of Therapeutics, 8th ed., (A. G. Gilman, T. W. Rail, A. S. Nies, and P. Taylor, eds.), Pergamon Press, New York, 485 (1990).

    Google Scholar 

  28. D. Romer, H. H. Buscher, R. C. Hill, R. Mauer, T. J. Petcher, H. Zeugner, W. Benson, E. Finner, W. Milkowski, and P. W. Thies: Nature 298, 759 (1982).

    Google Scholar 

  29. R. S. L. Chang, V. J. Lotti, T. B. Chen, and M. E. Keegan: Neurosci. Lett. 72, 211 (1986).

    Google Scholar 

  30. D. I. C. Scopes, N. F. Hayes, D. E. Bays, D. Belton, J. Brain, D. S. Brown, D. B. Judd, A. B. McElroy, C. A. Meerholz, A. Naylor, A. G. Hayes, M. J. Sheehan, P. J. Birch, and M. B. Tyers: J. Med. Chem. 35, 490 (1992).

    Google Scholar 

  31. For leading references see R. M. Freidinger: Med. Res. Rev. 9, 271 (1989).

    Google Scholar 

  32. J. Hughes and G. N. Woodruff: Arzneim.-Forsch. 42, 250 (1992).

    Google Scholar 

  33. For leading references to CCK functions see: A. M. Nadzan and J. F. Kerwin, Jr.: Annu. Rep. Med. Chem. 26, 191 (1991).

    Google Scholar 

  34. G. N. Woodruff and J. Hughes: Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 31, 469 (1991).

    Google Scholar 

  35. M. Patel and C. F. Spraggs: Br. J. Pharmacol. 106, 275 (1992).

    Google Scholar 

  36. S. A. Wank, R. Harkins, R. T. Jensen, H. Shapira, A. de Weerth, and T. Slattery: Proc. Natl. A. ad. Sci. USA 89, 3125 (1992).

    Google Scholar 

  37. A. S. Kopin, Y.-M. Lee, E. W. McBride, L. J. Miller, M. Lu, H. Y. Lin, L. F. Kolakowski, Jr., and M. Beinborn: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 3605 (1992).

    Google Scholar 

  38. M. E. Linder and A. G. Gilman: Scientific American July 1992, 56 (1992).

    Google Scholar 

  39. B. J. Gertz: Neurol. Neurobiol. 47, 327 (1988).

    Google Scholar 

  40. B. E. Evans: Drugs Fut. 14, 971 (1989).

    Google Scholar 

  41. J. F. Kerwin, Jr.: Drugs Fut. 16, 1111 (1991).

    Google Scholar 

  42. M. G. Bock: Drugs Fut. 16, 631 (1991).

    Google Scholar 

  43. R. S. L. Chang and V. J. Lotti: Methods in Neurosci. 5, 479 (1991).

    Google Scholar 

  44. R. B. Innis and S. H. Snyder: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 77, 6917 (1980).

    Google Scholar 

  45. A. Saito, I. D. Goldfine, and J. A. Williams: J. Neurochem. 37, 483 (1981).

    Google Scholar 

  46. R. S. L. Chang, V. J. Lotti, G. E. Martin, and T. B. Chen: Life Sci. 32, 871 (1983).

    Google Scholar 

  47. M. Praissman, M. E. Walden, and C. Pellechia: J. Recept. Res. 3, 647 (1983).

    Google Scholar 

  48. S. R. Peikin, C. L. Costenbader, and J. D. Gardner: J. Biol. Chem. 254, 5321 (1979).

    Google Scholar 

  49. A. L. Rovati, P. L. Casula, and G. DeRe: Minerva Med. 58, 3651 (1967).

    Google Scholar 

  50. Y. Vidal, R. R. Plana, A. Cifarelli, and D. Bizarri: Hepato-Gastroenterol. 27, 41 (1980).

    Google Scholar 

  51. A. L. Rovati: Scand. J. Gastroenterol. 11 (Supp. 42), 113 (1976).

    Google Scholar 

  52. W. F. Hahne, R. T. Jensen, G. F. Lemp, and J. D. Gardner: Proc. Natl. Acad. Sciperiod USA 78, 6304 (1981).

    Google Scholar 

  53. P. N. Maton, R. T. Jensen, and J. D. Gardner: Horm. Metabol. Res. 18, 2 (1986).

    Google Scholar 

  54. R. T. Jensen, S. W. Jones, and J. D. Gardner: Biochim. Biophys. Acta. 761, 269 (1983).

    Google Scholar 

  55. P. N. Maton, V. E. Sutliff, R. T. Jensen, and J. D. Gardner: Am. J. Physiol. 248, G479 (1985).

    Google Scholar 

  56. F. Makovec, R. Chiste, M. Bani, M. A. Pacini, I. Setnikar, and L. A. Rovati: Arzneim.-Forsch. 35 (11), 1048 (1985).

    Google Scholar 

  57. F. Makovec, M. Bani, R. Chiste, L. Revel, I. Setnikar, and L. A. Rovati: Eur. J. Med. Chem. 21, 9 (1986).

    Google Scholar 

  58. R. T. Jensen, Z.-C. Zhou, R. B. Murphy, S. W. Jones, I. Setnikar, L. A. Rovati, and J. D. Gardner: Am. J. Physiol. 251, G839 (1986).

    Google Scholar 

  59. F. Makovec, M. Bani, R. Cereda, R. Chiste, M. A. Pacini, L. Revel, L. A. Rovati, L. C. Rovati, and I. Setnikar: Arzneim.-Forsch. 37 (11), 1265 (1987).

    Google Scholar 

  60. F. Makovec, M. Bani, R. Chiste, L. Revel, L. C. Rovati, and L. A. Rovati: Arzneim.-Forsch. 36 (1), 98 (1986).

    Google Scholar 

  61. C. Niederau, M. Niederau, J. A. Williams, and J. H. Grendell: Am. J. Physiol. 251, G856 (1986).

    Google Scholar 

  62. F. Makovec, R. Chiste, L. C. Rovati, and I. Setnikar: Gastroenterology 94 (Part 2), A279 (1988).

    Google Scholar 

  63. I. Setnikar, M. Bani, R. Cereda, R. Chiste, F. Makovec, M. A. Pacini and L. Revel, L. C. Rovati, and L. A. Rovati: Arzneim-Forsch. 37 (1), 703 (1987).

    Google Scholar 

  64. I. Setnikar, M. Bani, R. Cereda, R. Chiste, F. Makovec, M. A. Pacini, and L. Revel: Arzneim-Forsch. 37 (11), 1168 (1987).

    Google Scholar 

  65. I. Setnikar, R. Chiste, F. Makovec, L. C. Rovati, and S. J. Warrington: Arz- neim-Forsch. 38 (1), 716 (1988).

    Google Scholar 

  66. Drugs Fut. 16, 80 (1991).

    Google Scholar 

  67. Drugs Fut. 17, 65 (1992).

    Google Scholar 

  68. C. Niederau, S. Faber, and M. Karaus: Gastroenterology 102, 1889 (1992).

    Google Scholar 

  69. R. G. Berlin and R. M. Freidinger: CCK Antagonists in Gastroenterology, (G. Adler and C. Beglinger, ed.), Springer-Verlag, Heidelberg, 70 (1991).

    Google Scholar 

  70. R. S. L. Chang, V. J. Lotti, R. L. Monaghan, J. Birnbaum, E. O. Stapley, M. A. Goetz, G. Albers-Schonberg, A. A. Patchett, J. M. Liesch, O. D. Hensens, and J. P. Springer: Science 230, 177 (1985).

    Google Scholar 

  71. M. A. Goetz, M. Lopez, R. L. Monaghan, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, and T. B. Chen: J. Antibiot. 38, 1633 (1985).

    Google Scholar 

  72. J. M. Liesch, O. D. Hensens, J. P. Springer, R. S. L. Chang, and V. J. Lotti: J. Antibiot. 38, 1638 (1985).

    Google Scholar 

  73. M. G. Bock., R. M. DiPardo, K. E. Rittie, B. E. Evans, R. M. Freidinger, D. F. Veber, R. S. L. Chang, T. Chen, M. E. Keegan, and V. J. Lotti: J. Med. Chem. 29, 1941 (1986).

    Google Scholar 

  74. D. R. Houck, J. Ondeyka, D. L. Zink, E. Inamine, M. A. Goetz, and O. D. Hensens: J. Antibiot. 41, 882 (1988).

    Google Scholar 

  75. B. E. Evans, M. G. Bock, K. E. Rittie, R. M. DiPardo, W. L. Whitter, D. F. Veber, P. S. Anderson, and R. M. Freidinger: Proc. Natl. Acad. Sci USA 83, 4918 (1986).

    Google Scholar 

  76. B. E. Evans, K. E. Rittie, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitter, N. P. Gould, G. F. Lundell, C. F. Homnick, D. F. Veber, P.S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. J. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling, K. A. Kunkel, J. P. Springer, and J. Hirshfield: J. Med. Chem. 30, 1229 (1987).

    Google Scholar 

  77. B. E. Evans, K. E. Rittie, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitter, G. F. Lundell, D. F. Veber, P. S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. J. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling, K. A. Kunkel, J. P. Springer, and J. Hirshfield: J. Med. Chem. 31, 2235 (1988).

    Google Scholar 

  78. R. S. L. Chang and V. J. Lotti: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 83, 4923 (1986).

    Google Scholar 

  79. V. J. Lotti, R. G. Pendleton, R. J. Gould, H. M. Hanson, R. S. L. Chang, and B. V. Clineschmidt: J. Pharmacol. Exp. Ther. 241, 103 (1987).

    Google Scholar 

  80. R. G. Pendleton, R. J. Bendesky, L. Schaffer, T. E. Nolan, R. J. Gould, and B. V. Clineschmidt: J. Pharmacol. Exp. Ther. 241, 110 (1987).

    Google Scholar 

  81. R. G. L. Pullen and O. J. Hodgson: J. Pharm. Pharmacol. 39, 863 (1987).

    Google Scholar 

  82. T. Lin and J. H. Lin: J. Pharmacol. Exper. Ther. 253, 45 (1990).

    Google Scholar 

  83. M. G. Bock., R. M. DiPardo, B. E. Evans, K. E. Rittie, D. F. Veber, R. M. Freidinger, J. Hirshfield, and J. P. Springer: J. Org. Chem. 52, 3232 (1987).

    Google Scholar 

  84. P. J. Reider, P. Davis, D. L. Hughes, and E. J. J. Grabowski: J. Org. Chem. 52, 955 (1987).

    Google Scholar 

  85. M. G. Bock, R. M. DiPardo, B. E. Evans, K. E. Rittie, D. F. Veber, R. M. Freidinger, R. S. L. Chang, and V. J. Lotti: J. Med. Chem. 31, 176 (1988).

    Google Scholar 

  86. P. Petrillo, M. Amato, and A. Tavani: Neuropeptides 5, 403 (1985).

    Google Scholar 

  87. M. G. Bock. R. M. DiPardo, B. E. Evans, K. E. Rittle, W. L. Whitter, D. F. Veber, R. M. Freidinger, R. S. L. Chang, T. B. Chen, and V. J. Lotti: J. Med. Chem. 33, 450 (1990).

    Google Scholar 

  88. W. H. Parsons, A. A. Patchett, M. K. Holloway, G. M. Smith, J. L. Davidson, V. J. Lotti, and R. S. L. Chang: J. Med. Chem. 32, 1681 (1989).

    Google Scholar 

  89. R. M. Freidinger, W. L. Whitter, N. P. Gould, M. K. Holloway, R. S. L. Chang, and V. J. Lotti: J. Med. Chem. 33, 591 (1990).

    Google Scholar 

  90. J. F. Kerwin, Jr., A. M. Nadzan, H. Kopecka, C. W. Lin, T. Miller, D. Witte, and S. Burt: J. Med. Chem. 32, 739 (1989).

    Google Scholar 

  91. A. van der Bent, A. G. S. Blommaert, C. T. M. Melman, A. P. Ijzerman, I. van Wijngaarden, and W. Soudijn: J. Med. Chem. 35, 1042 (1992).

    Google Scholar 

  92. J. F. Kerwin, Jr., F. Wagenaar, H. Kopecka, C. W. Lin, T. Miller, D. Witte, M. Stashko, and A. M. Nadzan: J. Med. Chem. 34, 3350 (1991).

    Google Scholar 

  93. B. E. Evans, K. E. Rittle, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, S. B. Freedman, and R. M. Freidinger: Bioorg. Med. Chem. Lett. (1993), in press.

    Google Scholar 

  94. M. G. Bock, R. M. DiPardo, B. E. Evans, K. E. Rittle, W. L. Whitter, D. F. Veber, P. S. Anderson, and R. M. Freidinger: J. Med. Chem. 32, 13 (1989).

    Google Scholar 

  95. V. J. Lotti and R. S. L. Chang: Eur. J. Pharmacol. 162, 273 (1989).

    Google Scholar 

  96. I. W. Chen, J. M. Dorley, H. G. Ramjit, S. M. Pitzenberger, and J. H. Lin: Drug Metab. Dispos. 20, 390 (1992).

    Google Scholar 

  97. J. Hughes, P. Boden, B. Costall, A. Domeney, E. Kelly, D. C. Horwell, J. C. Hunter, R. D. Pinnock, and G. N. Woodruff: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 87, 6728 (1990).

    Google Scholar 

  98. D. C. Horwell, J. Hughes, J. C. Hunter, M. C. Pritchard, R. S. Richardson, E. Roberts, and G. N. Woodruff: J. Med. Chem. 34, 404 (1991).

    Google Scholar 

  99. M. J. Drysdale, M. C. Pritchard, and D. C. Horwell: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2, 45 (1992).

    Google Scholar 

  100. M. J. Drysdale, M. C. Pritchard, and D. C. Horwell: J. Med. Chem. 35, 2573 (1992).

    Google Scholar 

  101. C. I. Fincham, M. Higginbottom, D. R. Hill, D. C. Horwell, J. C. O’Toole, G. S. Ratcliffe, D. C. Rees, and E. Roberts: J. Med. Chem. 35, 1472 (1992).

    Google Scholar 

  102. C. I. Fincham, D. C. Horwell, G. S. Ratcliffe, and D. C. Rees: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2, 403 (1992).

    Google Scholar 

  103. M. Higginbottom, C. Kneen, and G. S. Ratcliffe: J. Med. Chem. 35, 1572 (1992).

    Google Scholar 

  104. J. J. Howbert, K. L. Lobb, R. F. Brown, J. K. Reel, D. A. Neel, N. R. Mason, L. G. Mendelsohn, J. P. Hodgkiss, and J. S. Kelly: Multiple Cholecystokinin Receptors in the CNS, (C. T. Dourish, S. J. Cooper, S. D. Iversen, and L. I. Iversen, eds.), Oxford University Press, Oxford, England, 28 (1992).

    Google Scholar 

  105. K. Rasmussen, M. E. Stockton, J. F. Czachaura, and J. J. Howbert: Eur. J. Pharmacol. 209, 135 (1991).

    Google Scholar 

  106. M. J. Yu, K. J. Thrasher, J. R. McCowan, N. R. Mason, and L. G. Mendelsohn: J. Med. Chem. 34, 1505 (1991).

    Google Scholar 

  107. M. J. Yu, J. R. McCowan, N. R. Mason, J. B. Deeter, and L. G. Mendelsohn: J. Med. Chem. 35, 2534 (1992).

    Google Scholar 

  108. Y. K. T. Lam, D. Bogen, R. S. Chang, K. A. Faust, O. D. Hensens, D. L. Zink, C. D. Schwartz, L. Zitano, G. M. Garrity, M. M. Gagliardi, S. A. Currie, and H. B. Woodruff: J. Antibiot. 44, 613 (1991).

    Google Scholar 

  109. T. Ohtsuka, T. Kudoh, N. Shimma, H. Kotaki, N. Nakayama, Y. Itezono, N. Fujisaki, J. Watanabe, K. Yokose, and H. Seto: J. Antibiot. 45, 140 (1992).

    Google Scholar 

  110. F. Makovec, W. Peris, L. Revel, R. Giovanetti, L. Mennuni, and L. C. Rovati: J. Med. Chem. 35, 28 (1992).

    Google Scholar 

  111. D. A. Kendrick, H. Ryder, G. Semple, and M. Szelke: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2, 9 (1992).

    Google Scholar 

  112. C. Sumners, W. Tang, B. Zelezna, and M. K. Raizada: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 7567 (1991).

    Google Scholar 

  113. K. W. Crawford, E. A. Frey, and T. E. Cote: Mol. Pharmacol. 41, 154 (1992).

    Google Scholar 

  114. A. T. Chiù, W. F. Herblin, D. E. McCall, R. J. Ardecky, D. J. Carini, J. V. Duncia, L. J. Pease, P. C. Wong, R. R. Wexler, A. L. Johnson, and P. B. M. W. M. Timmermanns: Biochem. Biophys. Res. Commun. 165, 196 (1989).

    Google Scholar 

  115. R. S. L. Chang and V. J. Lotti: Mol. Pharmacol. 29, 347 (1990).

    Google Scholar 

  116. D. R. Gehlert, S. L. Gackenheimer, J. K. Reel, H.-S. Lin, and M. I. Steinberg: Eur. J. Pharmacol. 187, 123 (1990).

    Google Scholar 

  117. A. T. Chiù, D. E. McCall, T. T. Nguyen, D. J. Carini, J. V. Duncia, W. F. Herblin, R. T. Uyeda, P. C. Wong, R. R. Wexler, A. L. Johnson, and P. B. M. W. M. Timmermanns: Eur. J. Pharmacol. 170, 117 (1989).

    Google Scholar 

  118. S. Whitebread, M. Mele, B. Kamber, and M. de Gasparo: Biochem. Biophys. Res. Commun. 165, 196 (1989).

    Google Scholar 

  119. H. Furata, D. F. Guo, and T. Inagami: Biochem. Biophys. Res. Commun. 183, 8 (1992).

    Google Scholar 

  120. K. Sasaki, Y. Yamano, S. Bardham, N. Iwai, J. J. Murray, M. Hasegawa, Y. Matsuda, and T. Inagami: Nature 351, 230 (1991).

    Google Scholar 

  121. T. J. Murphy, R. W. Alexander, K. K. Griendling, M. S. Runge, and K. E. Bernstein: Nature 351, 233 (1991).

    Google Scholar 

  122. N. Iwai, Y. Yamano, S. Chaki, F. Konishi, S. Bardham, C. Tibbetts, K. Sasaki, M. Hasegawa, Y. Matsuda, and T. Inagami: Biochem. Biophys. Res. Commun. 177, 299 (1991).

    Google Scholar 

  123. H. Sasamura, L. Hein, J. E. Krieger, R. E. Pratt, B. K. Kobilka, and V. J. Dzau: Biochem. Biophys. Res. Commun. 185, 253 (1992).

    Google Scholar 

  124. A. A. Patchett, E. Harris, E. W. Tristram, M. J. Wyvratt, M. T. Wu, D. Taub, E. R. Peterson, T. J. Ikeler, J. ten Broeke, L. G. Payne, D. L. Ondeyka, E. D. Thorsett, W. J. Greenlee, N. S. Lohr, R. D. Hoffsommer, H. Joshua, W. V. Ruyle, J. W. Rothrock, S. D. Aster, A. L. Maycock, F. M. Robinson, R. Hirschmann, C. S. Sweet, E. H. Ulm, D. M. Gross, T. C. Vassil, and C. A. Stone: Nature 288, 280 (1980).

    Google Scholar 

  125. S. A. Boyd, A. K. L. Fung, W. R. Baker, R. A. Mantei, Y.-L. Armiger, H. H. Stein, J. Cohen, D. A. Egan, J. L. Barlow, V. Klinghofer, K. M. Verburg, D. L. Martin, G. A. Young, J. S. Polakawski, D. J. Hoffman, K. W. Garren, T. J. Perun, and H. D. Kleinert: J. Med. Chem. 35, 1735 (1992).

    Google Scholar 

  126. Y. Furukawa, S. Kishimoto, and K. Nishikawa: U. S. Patent No. 4, 340, 598 (1982).

    Google Scholar 

  127. Y. Furukawa, S. Kishimoto, and K. Nishikawa: U. S. Patent No. 4, 355, 040 (1982).

    Google Scholar 

  128. P. C. Wong, A. T. Chiù, W. A. Price, M. J. M. C. Thoolen, D. J. Carini, A. L. Johnson, R. I. Taber, and P. B. M. W. M. Timmermans: J. Pharmacol. Exper. Ther. 247, 1 (1988).

    Google Scholar 

  129. A. T. Chiù, D. J. Carini, A. L. Johnson, D. E. McGall, W. A. Price, M. J. M. C. Thoolen, P. C. Wong, R. I. Taber, and P. B. M. W. M. Timmermans: Eur. J. Pharmacol. 157, 13 (1988).

    Google Scholar 

  130. A. T. Chiù, J. V. Duncia, D. E. McCall, P. C. Wong, W. A. Price, Jr., M. J. M. C. Thoolen, D. J. Carini, A. L. Johnson, and P. B. M. W. M. Timmermans: J. Pharmacol. Exper. Ther. 250, 867 (1989).

    Google Scholar 

  131. J. V. Duncia, A. T. Chiù, D. J. Carini, G. B. Gregory, A. L. Johnson, W. A. Price, G. J. Wells, P. C. Wong, J. C. Calabrese, and P. B. M. W. M. Timmermans: J. Med. Chem. 33, 1312 (1990).

    Google Scholar 

  132. P. B. M. W. M. Timmermans, P. C. Wong, A. T. Chiù, and W. F. Herblin: Trends Pharm. Sci. 12, 55 (1991).

    Google Scholar 

  133. J. Y. Duncia, D. J. Carini, A. T. Chiù, A. L. Johnson, W. A. Price, P. C. Wong, R. R. Wexler, and P. B. M. W. M. Timmermans: Med. Res. Rev. 12, 149 (1992).

    Google Scholar 

  134. R. D. Smith, A. T. Chiù, P. C. Wong, W. F. Herblin, and P. B. M. W. M. Timmermans: Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 32, 135 (1992).

    Google Scholar 

  135. P. B. M. W. M. Timmermans, D. J. Carini, A. T. Chiu, J. V. Duncia, W. A. Price, Jr., G. J. Wells, P. C. Wong, R. R. Wexler, and A. L. Johnson: Hypertension 18 (Suppl. Ill), III-136–III-142 (1991).

    Google Scholar 

  136. R. A. Stearns, G. A. Doss, R. R. Miller, and S. H. L. Chiu: Drug Metab. Displ. 19, 1160 (1991).

    Google Scholar 

  137. K. Song, J. Zhuo, and F. A. O. Mendelsohn: Br. J. Pharmacol. 104, 111 (1991).

    Google Scholar 

  138. J. V. Duncia, D. J. Carini, A. T. Chiu, M. E. Pierce, W. A. Price, R. D. Smith, G. J. Wells, P. C. Wong, R. R. Wexler, A. L. Johnson, and P. B. M. W. M. Timmermans: Drags Fut. 16, 305 (1991).

    Google Scholar 

  139. A. Munafo, Y. Christen, J. Nussberger, L. Y. Shum, R. M. Borland, R. J. Lee, B. Waeber, J. Biollaz, and H. R. Brunner: Clin. Pharmacol. Ther. 51, 513 (1992).

    Google Scholar 

  140. D. J. Carini, J. Y. Duncia, P. E. Aldrich, A. T. Chiu, A. L. Johnson, M. E. Pierce, W. A. Price, J. B. Santella III, G. J. Wells, R. R. Wexler, P. C. Wong, S.-E. Yoo, and P. B. M. W. M. Timmermanns: J. Med. Chem. 34, 2525 (1991).

    Google Scholar 

  141. J. Weinstock, R. M. Keenan, J. Samanen, J. Hempel, J. A. Finkelstein, R. G. Franz, D. E. Gaitanopoulos, G. R. Girard, J. G. Gleason, D. T. Hill, T. M. Morgan, C. E. Peishoff, N. Aiyar, D. P. Brooks, T. A. Fredrickson, E. H. Ohlstein, R. R. Ruffolo, Jr., E. J. Stack, A. C. Sulpizio, E. F. Weidley, and R. M. Edwards: J. Med. Chem. 34, 1514 (1991).

    Google Scholar 

  142. R. M. Edwards, N. Aiyar, E. H. Ohlstein, E. F. Weidley, E. Griffin, M. Ezekiel, R. M. Keenan, R. R. Ruffolo, and J. Weinstock: J. Pharmacol. Exper. Ther. 260, 175 (1992).

    Google Scholar 

  143. D. P. Brooks, T. A. Fredrickson, J. Weinstock, R. R. Ruffolo, Jr., R. M. Edwards, and M. Gellai: Naunyn-Schmiedeberg’s Arch. Pharmacol. 345, 673 (1992).

    Google Scholar 

  144. R. M. Edwards, E. J. Stack, E. F. Weidley, N. Aiyar, R. M. Keenan, D. T. Hill, and J. Weinstock: J. Pharmacol. Exper. Ther. 260, 933 (1992).

    Google Scholar 

  145. N. B. Mantlo, P. K. Chakravarty, D. L. Ondeyka, P. K. S. Siegl, R. S. Chang, V. J. Lotti, K. A. Faust, T.-B. Chen, T. W. Schorn, C. S. Sweet, S. E. Emmert, A. A. Patchett, and W. J. Greenlee: J. Med. Chem. 34, 2919 (1991).

    Google Scholar 

  146. P. Buhlmayer, L. Criscione, W. Fuhrer, P. Furet, M. de Gasparo, S. Stutz, and S. Whitebread: J. M. d. Chem. 34, 3105 (1991).

    Google Scholar 

  147. A. P. Thomas, C. P. Allott, K. H. Gibson, J. S. Major, B. B. Masek, A. A. Oldham, A. H. Ratcliffe, D. A. Roberts, S. T. Russell, and D. A. Thomason: J. Med. Chem. 35, 877 (1992).

    Google Scholar 

  148. H.-S. Lin, A. A. Rampersaud, K. Zimmerman, M. I. Steinberg, and D. B. Boyd: J. Med. Chem. 35, 2658 (1992).

    Google Scholar 

  149. C. J. Blankley, J. C. Hodges, S. R. Klutchko, R. J. Himmelsbach, A. Chucholowski, C. J. Connolly, S. J. Neergaard, M. S. Van Nieuwenhze, A. Sebastian, J. Quin, III, A. D. Essenburg, and D. M. Cohen: J. Med. Chem. 34, 3248 (1991).

    Google Scholar 

  150. M. E. Logan, R. Goswami, B. E. Tomczuk, and B. R. Venepalli: Annu. Rep. Med. Chem. 26, 43 (1991).

    Google Scholar 

  151. B. E. Tomczuk, M. E. Logan, B. R. Venepalli, and R. Goswami: Curr. Opin. Ther. Pat. 1,197 (1991),

    Google Scholar 

  152. S. Guard and S. P. Watson: Neurochem. Int. 18, 149 (1991).

    Google Scholar 

  153. C. A. Maggi, R. Patacchini, P. Rovero, S. Giuliani, and A. Giachetti: Biochem. Soc. Trans. 19, 909 (1991).

    Google Scholar 

  154. R. M. Snider, J. W. Constantine, J. A. Lowe, III, K. P. Longo, W. S. Lebel, H. A. Woody, S. E. Drozda, M. C. Desai, F. J. Vinick, R. W. Spencer, and H.-J. Hess: Science 251, 435 (1991).

    Google Scholar 

  155. J. A. Lowe, III, S. E. Drozda, R. M. Snider, K. P. Longo, S. H. Zorn, J. Morrone, E. R. Jackson, S. McLean, D. K. Bryce, J. Bordner, A. Nagahisa, Y. Kanai, O. Suga, and M. Tsuchiya: J. Med. Chem. 35, 2591 (1992).

    Google Scholar 

  156. N. Rouissi, B. D. Gitter, D. C. Waters, J. J. Howbert, J. A. Nixon, and D. Regoli: Biochem. Biophys. Res. Commun. 176, 894 (1991).

    Google Scholar 

  157. S. McLean, A. H. Ganong, T. F. Seeger, D. K. Bryce, K. G. Pratt, L. S. Reynolds, C. J. Siok, J. A. Lowe, III, and J. Heym: Science 251, 437 (1991).

    Google Scholar 

  158. B. D. Gitter, D. C. Waters, R. F. Brans, N. R. Mason, J. A. Nixon, and J. J. Howbert: Eur. J. Pharmacol. 197, 237 (1991).

    Google Scholar 

  159. R. Patacchini, P. Santicioli, M. Astolfi, P. Rovero, G. Viti, and C. A. Maggi: Eur. J. Pharmacol. 215, 93 (1992).

    Google Scholar 

  160. I. J. M. Beresford, P. J. Birch, R. M. Hagan, and S. J. Ireland: Br. J. Pharmacol. 104, 292 (1991).

    Google Scholar 

  161. A. Nagahisa, Y. Kanai, O. Suga, K. Taniguchi, M. Tsuchiya, J. A. Lowe III and H.-J. Hess: Eur. J. Pharmacol. 217, 191 (1992).

    Google Scholar 

  162. F. Lembeck, J. Donnerer, M. Tsuchiya, and A. Nagahisa: Br. J. Pharmacol. 105, 527 (1992).

    Google Scholar 

  163. T. Yamamoto and T. Yaksh: Life Sci. 49, 1955 (1991).

    Google Scholar 

  164. P. J. Birch, S. M. Harrison, A. G. Hayes, H. Rogers, and M. B. Tyers: Br. J. Pharmacol. 105, 508 (1992).

    Google Scholar 

  165. V. Radhakrishnan and J. L. Henry: Neurosci. Lett. 132, 39 (1991).

    Google Scholar 

  166. P. Delaygoyet and J. M. Lundberg: Eur. J. Pharmacol. 203, 157 (1991).

    Google Scholar 

  167. J. W. Constantine, W. S. Lebel, and H. A. Woody: Naunyn-Schmiedeberg’s Arch. Pharmacol. 344, 471 (1991).

    Google Scholar 

  168. R. M. Snider, K. P. Longo, S. E. Drozda, J. A. Lowe, III, and S. E. Leeman: Proc. Natl. Acad. S. i. USA 88, 10042 (1991).

    Google Scholar 

  169. A. W. Schmidt, S. McLean, and J. Heym: Eur. J. Pharmacol. 215, 351 (1992).

    Google Scholar 

  170. J. A. Lowe, III, S. E. Drozda, R. M. Snider, K. P. Longo, and J. Bordner: Bioorg. Med. Chem. Lett. 1, 129 (1991).

    Google Scholar 

  171. C. Garret, A. Carruette, V. Fardin, S. Moussaoui, J.-F. Peyronel, J.-C. Blanchard, and P. M. Laduron: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 10208 (1991).

    Google Scholar 

  172. J.-F. Peyronel, A. Truchon, C. Moutonnier, and C. Garret: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2, 37 (1992).

    Google Scholar 

  173. K. C. Appell, B. E. Babb, R. Goswami, P. L. Hall, K. B. Lawrence, M. E. Logan, R. Przyklek-Elling, B. E. Tomczuk, B. R. Venepalli, and J. M. Yanni: J. Med. Chem. 34, 1751 (1991).

    Google Scholar 

  174. K. B. Lawrence, B. R. Venepalli, K. C. Appell, R. Goswami, M. E. Logan, B. E. Tomczuk, and J. M. Yanni: J. Med. Chem. 35, 1273 (1992).

    Google Scholar 

  175. B. R. Venepalli, L. D. Aimone, K. C. Appell, M. R. Bell, J. A. Dority, R. Goswami, P. L. Hall, V. Kumar, K. B. Lawrence, M. E. Logan, P. M. Scensny, J. A. Seelye, B. E. Tomczuk, and J. M. Yanni: J. Med. Chem. 35, 374 (1992).

    Google Scholar 

  176. K. C. Appell, B. J. Fragale, J. Loscig, S. Singh, and B. E. Tomczuk: Mol. Pharmacol. 41, 772 (1992).

    Google Scholar 

  177. X. Emonds-Alt, P. Vilain, P. Goulaouic, V. Proietto, D. Van Broeck, C. Advenier, E. Naline, G. Neliat, G. Le Fur, and J. C. Breliere: Life Sci. 50, 101 (1992).

    Google Scholar 

  178. C. Advenier, N. Rouissi, Q. T. Nguyen, X. Emonds-Alt, J. C. Breliere, G. Neliat, E. Naline, and D. Regoli: Biochem. Biophys. Res. Commun. 184, 1418 (1992).

    Google Scholar 

  179. R. Patacchini, M. Astolfi, M. C. S. Brown, and C. A. Maggi: Neuropeptides 20, 109 (1991).

    Google Scholar 

  180. K. J. Watling: Trend Pharm. Sci. 13, 266 (1992).

    Google Scholar 

  181. T. Kimura, O. Tanizawa, K. Mori, M. J. Brownstein, and H. Okayama: Nature 356, 526 (1992).

    Google Scholar 

  182. A. Morel, A.-M. O’Carroll, M. J. Brownstein, and S. J. Lolait: Nature 356, 523 (1992).

    Google Scholar 

  183. M. Birnbaumer, A. Seibold, S. Gilbert, M. Ishido, C. Barberis, A. Antaramian, P. Brabet, and W. Rosenthal: Nature 357, 333 (1992).

    Google Scholar 

  184. S. J. Lolait, A.-M. O’Carroll, O. W. McBride, M. König, A. Morel, and M. J. Brownstein: Nature 557, 336 (1992).

    Google Scholar 

  185. V. duVigneaud, C. Ressler, J. W. Swan, C. W. Roberts, and P. G. Katsoyannis: J. Amer. Chem. Soc. 76, 3115 (1954).

    Google Scholar 

  186. V. duVigneaud, M. Bodanszky, and J. Meienhofer: J. Amer. Chem. Soc. 52, 3195 (1960).

    Google Scholar 

  187. M. Manning and W. H. Sawyer: J. Lab. Clin. Med. 114, 617 (1989).

    Google Scholar 

  188. A.-R. Fuchs, F. Fuchs, P. Husslein, M. Soloff, and M. J. Fernstrom: Science 215, 1396 (1982).

    Google Scholar 

  189. P. Melin, J. Trojnar, B. Johansson, H. Vilhardt, and M. Akerlund: J. Endocr. 111, 125 (1986).

    Google Scholar 

  190. D. W. Hahn, K. T. Demarest, R. Erieson, R. E. Homm, R. J. Capetola, and J. L. McGuire: Am. J. Obstet. Gynecol. 157, 977 (1987).

    Google Scholar 

  191. M. Akerlund, P. Stromberg, A. Hauksson, L. F. Andersen, J. Lyndrup, J. Trojnar, and P. Melin: Br. J. Obstet. Gynaecol. 94, 1040 (1987).

    Google Scholar 

  192. L. F. Andersen, J. Lyndrup, M. Akerlund, and P. Melin: Am. J. Perinatol. 6, 196 (1989).

    Google Scholar 

  193. H. Yamamura, H. Ogawa, T. Chihara, K. Kondo, T. Onogawa, S. Nakamura, T. Mori, M. Tominaga, and Y. Yabuuchi: Science 252, 572 (1991).

    Google Scholar 

  194. T. Imaizumi, S. Harada, Y. Hirooka, H. Masaki, M. Momohara, and A. Takeshita: Hypertension 20, 54 (1992).

    Google Scholar 

  195. K. Okada, S. Ishikawa, and T. Saito: Biochem. Biophys. Res. Commun. 178, 707 (1991).

    Google Scholar 

  196. D. J. Pettibone, M. T. Kishel, C. J. Woyden, B. V. Clineschmidt, M. G. Bock. R. M. Freidinger, D. F. Veber, and P. D. Williams: Life Sci. 50, 1953 (1992).

    Google Scholar 

  197. Y. Yamamura, H. Ogawa, H. Yamashita, T. Chihara, H. Miyamoto, S. Nakamura, T. Onagawa, T. Yamashita, T. Hosokawa, T. Mori, M. Tominaga, and Y. Yabuuchi: Br. J. Pharmacol. 105, 787 (1992).

    Google Scholar 

  198. D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, P. S. Anderson, R. M. Freidinger, G. F. Lundell, L. R. Koupal, C. D. Schwartz, J. M. Williamson, M. A. Goetz, O. D. Hensens, J. M. Liesch, and J. P. Springer: Endocrinology 125, 217 (1989).

    Google Scholar 

  199. R. M. Freidinger, P. D. Williams, R. D. Tung, M. G. Bock. D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, R. M. DiPardo, J. M. Erb, V. M. Garsky, N. P. Gould, M. J. Kaufmann, G. F. Lundell, D. S. Perlow, W. L. Whitter, and D. F. Veber: J. Med. Chem. 33, 1843 (1990).

    Google Scholar 

  200. D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, E. V. Lis, D. R. Reiss, J. A. Totaro, C. J. Woyden, M. G. Bock. R. M. Freidinger, R. D. Tung, D. F. Veber, P. D. Williams, and R. I. Lowensohn: J. Pharmacol. Exper. Ther. 256, 304 (1991).

    Google Scholar 

  201. B. V. Clineschmidt, D. J. Pettibone, D. R. Reiss, E. V. Lis, G. J. Haluska, M. J. Novy, M. J. Cook, M. A. Cukierski, M. J. Kaufman, M. G. Bock, R. M. Freidinger, D. F. Veber, and P. D. Williams: J. Pharmacol. Exper. Ther. 256, 827 (1991).

    Google Scholar 

  202. D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, M. T. Kishel, E. V. Lis, D. R. Reiss, C. J. Woyden, B. E. Evans, R. M. Freidinger, D. F. Veber, M. J. Cook, G. J. Haluska, M. J. Novy, and R. I. Lowensohn: J. Pharmacol. Exper. Ther. (1992) in press.

    Google Scholar 

  203. B. E. Evans, J. L. Leighton, K. E. Rittie, K. F. Gilbert, G. F. Lundell, N. P. Gould, D. W. Hobbs, R. M. DiPardo, D. F. Veber, D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, P. S. Anderson, and R. M. Freidinger: J. Med. Chem. 35, (1992), in press.

    Google Scholar 

  204. D. F. Veber, R. M. Freidinger, D. S. Perlow, W. J. Paleveda, F. W. Holly, R. G. Strachan, R. F. Nutt, R. H. Arison, C. Homnick, W. C. Randall, M. S. Glitzer, R. Saperstein, and R. Hirschmann: Nature 292, 55 (1981).

    Google Scholar 

  205. W. Vale, J. Rivier, N. Ling, and M. Brown: Metabolism 27, 1391 (1978).

    Google Scholar 

  206. W. Bauer, U. Briner, W. Doepfiner, R. Haller, R. Huguenin, P. Marbach, T. J. Petcher, and J. Pless: Life Sci. 31, 1133 (1982).

    Google Scholar 

  207. R. M. Freidinger and D. F. Veber: Conformational Directed Drug Design, (J. Vida and M. Gordon, eds.), American Chemical Society, Washington, D. C., 169 (1984).

    Google Scholar 

  208. K. C. Nicolaou, J. M. Salvino, K. Raynor, S. Pietranico, T. Reisine, R. M. Freidinger, and R. Hirschmann: Peptides: Chemistry, Structure, and Biology, (J. E. Rivier and G. R. Marshall, eds.), ESCOM, Leiden, 881 (1990).

    Google Scholar 

  209. R. T. Jensen and D. H. Coy: Trends Pharm. Sci. 12, 13 (1991).

    Google Scholar 

  210. J. Battey and E. Wada: Trends Neuro. Sci. 14, 524 (1991).

    Google Scholar 

  211. J. J. Valentine, S. Nakanishi, D. L. Hageman, R. M. Snider, R. W. Spencer, and F. J. Vinick: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2, 333 (1992).

    Google Scholar 

  212. M. C. Michel and A. Buschauer: Drugs Fut. 17, 39 (1992).

    Google Scholar 

  213. M. C. Michel: Trends Pharm. Sci. 12, 389 (1991).

    Google Scholar 

  214. L. Edvinsson, M. Adamsson, and I. Jansen: Neuropeptides 17, 99 (1990).

    Google Scholar 

  215. M. C. Michel and H. J. Motulsky: Ann. N. Y. Acad. Sci. 611, 392 (1990).

    Google Scholar 

  216. M. B. Doughty, S. S. Chu, D. W. Miller, K. Li, and R. E. Tessel: Eur. J. Pharmacol. 185, 113 (1990).

    Google Scholar 

  217. S. M. Catnach and P. D. Fairclough: Gut 33, 397 (1992).

    Google Scholar 

  218. T. Peeters, G. Matthijs, I. Depoortere, T. Cachet, J. Hoogmartens, and G. Vantrappen: Am. J. Physiol. 257 (Gastrointest. Liver Physiol. 20), G470 (1989).

    Google Scholar 

  219. S. Omura, K. Tsuzuki, T Sanazuka, S. Marui, H. Toyoda, N. Inatomi, and Z. Itoh: J. Med. Chem. 30, 1941 (1987).

    Google Scholar 

  220. K. Tsuzuki, T Sanazuka, S. Marui, H. Toyoda, S. Omura, N. Inatomi, and Z. Itoh: Chem. Pharm. Bull. 37, 2687 (1989).

    Google Scholar 

  221. I. Depoortere, T. L. Peeters, and G. Vantrappen: Peptides 11, 515 (1990).

    Google Scholar 

  222. N. Inatomi, H. Satoh, Y. Maki, N. Hashimoto, Z. Itho, and S. Omura: J. Pharmacol. Exper. Ther. 251, 707 (1989).

    Google Scholar 

  223. L. A. Joels and A. H. Drummond: Br. J. Pharmacol. 96, 450 (1989).

    Google Scholar 

  224. P. M. Hinkle and E. D. Shanshala II: Mol. Endocrinol. 3, 1337 (1989).

    Google Scholar 

  225. A. Jarvinen: Pharmacol. Toxicol. 68, 371 (1991).

    Google Scholar 

  226. A. Jarvinen, I. Paakkari, and P. T. Mannisto: Neuropeptides 19, 147 (1991).

    Google Scholar 

  227. G. L. Olson, H.-C. Cheung, M. E. Voss, D. E. Hill, M. Kahn, V. S. Madison, C. M. Cook, J. Sepinwall, and G. Vincent: Proc. Biotechnol. (USA), Conference Management Corporation, Norwalk, CT, S. 348 (1989).

    Google Scholar 

  228. M. Yanagisawa, H. Kurihara, S. Kimura, Y. Tomobe, M. Kobayashi, Y. Mitsui, Y. Yazaki, K. Goto, and T. Masaki: Nature 332, 411 (1988).

    Google Scholar 

  229. A. M. Doherty: J. Med. Chem. 35, 1493 (1992).

    Google Scholar 

  230. T. Masaki, M. Yanagisawa, and K. Goto: Med. Res. Rev. 12, 391 (1992).

    Google Scholar 

  231. M. Ihara, T. Fukuroda, T. Saeki, M. Nishikibe, K. Kojiri, H. Suda, and M. Yano: Biochem. Biophys. Res. Commun. 178, 132 (1991).

    Google Scholar 

  232. K. Ishikawa, T. Fukami, T. Nagase, K. Fujita, T. Hayama, K. Niiyama, T. Mase, M. Ihara, and M. Yano: J. Med. Chem. 35, 2139 (1992).

    Google Scholar 

  233. M. Ihara, K. Noguchi, T. Saeki, T. Fukuroda, S. Tsuchida, S. Kimura, T. Fukami, T. Ishikawa, M. Nishikibe, and M. Yano: Life Sci. 50, 247 (1992).

    Google Scholar 

  234. S. Miyata, M. Hashimoto, Y. Masui, M. Ezaki, S. Takase, M. Nishikawa, S. Kiyoto, M. Okuhara, and M. Kohsaka: J. Antibiot. 45, 74 (1992).

    Google Scholar 

  235. S. Miyata, M. Hashimoto, K. Fujie, M. Nishikawa, S. Kiyoto, M. Okuhara, and M. Kohsaka: J. Antibiot. 45, 83 (1992).

    Google Scholar 

  236. S. Miyata, N. Fukani, M. Neya, S. Takase, and S. Kiyoto: J. Antibiot. 45, 788 (1992).

    Google Scholar 

  237. S. Miyata, N. Ohhata, H. Murai, Y. Masui, M. Ezaki, S. Takase, M. Nishikawa, S. Kiyoto, M. Okuhara, and M. Kohsaka: J. Antibiot. 45, 1029 (1992).

    Google Scholar 

  238. S. Miyata, M. Hashimoto, K. Fujie, M. Shouho, K. Sogabe, S. Kiyoto, M. Okuhara, and M. Kohsaka: J. Antibiot. 45, 1041 (1992).

    Google Scholar 

  239. M. Fujimoto, S. Mihara, S. Nakajima, M. Ueda, M. Nakamura, and K. Sakurai: FEBS Lett. 305, 41 (1992).

    Google Scholar 

  240. Y. Morishita, M. Takahashi, T. Sano, I. Kawamoto, K. Ando, H. Sano, Y. Saitoh, H. Kase, and Y. Matsuda: Agric. Biol. Chem. 55, 3017 (1991).

    Google Scholar 

  241. T. Sano, Y. Morishita, Y. Matsuda, and K. Yamada: J. Pharmacol. Exper. Ther. 260, 825 (1992).

    Google Scholar 

  242. S. Toki, Y. Morishita, T. Sano, and Y. Matsuda: Neurosci. Lett. 135, 117 (1992).

    Google Scholar 

  243. T. Sano, Y. Morishita, K. Yamada, and Y. Matsuda: Biochem. Biophys. Res. Commun. 182, 824 (1992).

    Google Scholar 

  244. B. De, J. J. Plattner, E. N. Bush, H.-S. Jae, G. Diaz, E. S. Johnson, and T. J. Perun: J. Med. Chem. 32, 2036 (1989).

    Google Scholar 

  245. T. J. Lanza, P. L. Durette, T. Rollins, S. Siciliano, D. N. Cianeiarulo, S. V. Kobayashi, C. G. Caldwell, M. S. Springer, and W. K. Hagmann: J. Med. Chem. 35, 252 (1992).

    Google Scholar 

  246. L. Levesque, R. C.-Gaudreault, and F. Marceau: Biochem. Pharmacol. 43, 553 (1992).

    Google Scholar 

  247. L. Levesque, R. C.-Gaudreault, and F. Marceau: Can. J. Physiol. Pharmacol. 69, 419 (1991).

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Editor information

Editors and Affiliations

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1993 Birkhäuser Verlag Basel

About this chapter

Cite this chapter

Freidinger, R.M. (1993). Toward peptide receptor ligand drugs: Progress on nonpeptides. In: Jucker, E. (eds) Progress in Drug Research / Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progrès des recherches pharmaceutiques. Progress in Drug Research / Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progrès des recherches pharmaceutiques, vol 40. Birkhäuser Basel. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-7147-1_4

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-0348-7147-1_4

  • Publisher Name: Birkhäuser Basel

  • Print ISBN: 978-3-0348-7149-5

  • Online ISBN: 978-3-0348-7147-1

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics