Abstract
The goal of this chapter is to review the rapid progress that has recently been made toward developing selective peptide receptor ligands with appropriate properties to be drug molecules. Essentially all of these agents are novel, small molecule, nonpeptide compounds. With the exception of the opioid receptor agonists and antagonists, most of the ligands to be discussed have been discovered within the last ten years. In the three year period since this author last reviewed this field [1], new discoveries have been numerous. This chapter will attempt to highlight key representative nonpeptide ligands for peptide receptors to illustrate the structural diversity as well as relationships across receptor classes. Somewhat greater emphasis will be placed on cholecystokinin antagonists since this field has served as a prototype for much of the recent progress. As much as possible, the scientific literature through the middle of 1992 will be covered. Patent literature has mostly not been included.
Access this chapter
Tax calculation will be finalised at checkout
Purchases are for personal use only
Preview
Unable to display preview. Download preview PDF.
References
R. M. Freidinger: Trends Pharm. Sci. 10, 279 (1989).
J. Samanen: Bioactive Polymeric Systems: An Overview, (C. G. Gebelein and C. E. Carraher, eds.), Plenum Press, New York, 279 (1985).
A. S. Dutta: Advances in Drug Research, vol. 21, (B. Testa, ed.), Academic Press, London, 145 (1991).
R. Hirschmann: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 30,1278 (1991).
W. J. Greenlee and P. K. S. Siegl: Annu. Reports Med. Chem. 26, 63 (1991)
J. J. Nestor and B. H. Yickery: Annu. Reports Med. Chem. 23, 211 (1988).
Drugs Fut. 75,482(1988).
L. Vavra, A. Machova, V. Holecek, J. H. Cort, M. Zaoral, and F. Sorm: Lancet 7,948(1968).
B. J. A. Furr and P. G. Hutchinson: EORTC Genitourinary Group Monograph 2, Part A: Therapeutic Principles in Metastatic Prostatic Cancer, A. Liss, New York, 143 (1985).
S. Venkataram, W. M. Awni, K. Jordan, and Y. E. Rahman: J. Pharm. Sci. 79, 216 (1990).
J. J. Plattner and D. W. Norbeck: Drug Discovery Tech. (C. R. Clark and W. H. Moos, ed.), Ellis Horwood, Chichester, England, 92 (1991).
V. J. Hruby, F. Al-Obeidi, and W. Kazmierski: Biochem. J. 268, 249 (1990).
D. F. Veber, R. Saperstein, R. F. Nutt, R. M. Freidinger, S. F. Brady, P. Curley, D. S. Perlow, W. J. Paleveda, C. D. Colton, A. G. Zacchei, D. J. Tocco, D. R. Hoff, R. L. Vandlen, J. E. Gerich, L. Hall, L. Mandarino, E. H. Cordes, P. S. Anderson, R. Hirschmann: Life Sciences 34, 1371 (1984).
D. Regoli: Trends Pharmacol. Sci. 6, 481 (1985).
W. F. Huffmann, L. B. Kinter, M. L. Moore, and F. L. Stassen: Annu. Re-ports Med. Chem. 23, 91 (1988).
G. Holzemann: Kontakte (Darmstadt) (1), 3 (1991); G. Holzemann: Kontakte (Darmstadt) (2), 55 (1991).
M. A. Ondetti, B. Rubin, and D. W. Cushmann: Science 196, 441 (1977).
M. Williams: Med. Res. Rev. 77, 147 (1991).
R. M. Burch and D. J. Kyle: Pharm. Res. 8, 141 (1991).
J. Hughes, T. W. Smith, H. Kosterlitz, L. A. Fothergill, B. A. Morgan, and H. R. Morris: Nature 258, 577 (1975).
For a comprehensive review of the opioid field and leading references, see A. F. Casey: Advances in Drug Res. 18, 177 (1989).
For leading references to selective opioid receptor ligands, see D. M. Zimmermann and J. D. Leander: J. Med. Chem. 33, 895 (1990).
For leading references, see P. S. Portoghese: J. Med. Chem. 35, 1927 (1992).
H. H. Loh and A. P. Smith: Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 30, 123 (1990).
G. D. Chiara and R. A. North: Trends Pharm. Sci. 13, 185 (1992).
Y. Itzhak and I. Stein: Life Sci. 47, 1073 (1990).
J. H. Jaffe and W. R. Martin: The Pharmacological Basis of Therapeutics, 8th ed., (A. G. Gilman, T. W. Rail, A. S. Nies, and P. Taylor, eds.), Pergamon Press, New York, 485 (1990).
D. Romer, H. H. Buscher, R. C. Hill, R. Mauer, T. J. Petcher, H. Zeugner, W. Benson, E. Finner, W. Milkowski, and P. W. Thies: Nature 298, 759 (1982).
R. S. L. Chang, V. J. Lotti, T. B. Chen, and M. E. Keegan: Neurosci. Lett. 72, 211 (1986).
D. I. C. Scopes, N. F. Hayes, D. E. Bays, D. Belton, J. Brain, D. S. Brown, D. B. Judd, A. B. McElroy, C. A. Meerholz, A. Naylor, A. G. Hayes, M. J. Sheehan, P. J. Birch, and M. B. Tyers: J. Med. Chem. 35, 490 (1992).
For leading references see R. M. Freidinger: Med. Res. Rev. 9, 271 (1989).
J. Hughes and G. N. Woodruff: Arzneim.-Forsch. 42, 250 (1992).
For leading references to CCK functions see: A. M. Nadzan and J. F. Kerwin, Jr.: Annu. Rep. Med. Chem. 26, 191 (1991).
G. N. Woodruff and J. Hughes: Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 31, 469 (1991).
M. Patel and C. F. Spraggs: Br. J. Pharmacol. 106, 275 (1992).
S. A. Wank, R. Harkins, R. T. Jensen, H. Shapira, A. de Weerth, and T. Slattery: Proc. Natl. A. ad. Sci. USA 89, 3125 (1992).
A. S. Kopin, Y.-M. Lee, E. W. McBride, L. J. Miller, M. Lu, H. Y. Lin, L. F. Kolakowski, Jr., and M. Beinborn: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 3605 (1992).
M. E. Linder and A. G. Gilman: Scientific American July 1992, 56 (1992).
B. J. Gertz: Neurol. Neurobiol. 47, 327 (1988).
B. E. Evans: Drugs Fut. 14, 971 (1989).
J. F. Kerwin, Jr.: Drugs Fut. 16, 1111 (1991).
M. G. Bock: Drugs Fut. 16, 631 (1991).
R. S. L. Chang and V. J. Lotti: Methods in Neurosci. 5, 479 (1991).
R. B. Innis and S. H. Snyder: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 77, 6917 (1980).
A. Saito, I. D. Goldfine, and J. A. Williams: J. Neurochem. 37, 483 (1981).
R. S. L. Chang, V. J. Lotti, G. E. Martin, and T. B. Chen: Life Sci. 32, 871 (1983).
M. Praissman, M. E. Walden, and C. Pellechia: J. Recept. Res. 3, 647 (1983).
S. R. Peikin, C. L. Costenbader, and J. D. Gardner: J. Biol. Chem. 254, 5321 (1979).
A. L. Rovati, P. L. Casula, and G. DeRe: Minerva Med. 58, 3651 (1967).
Y. Vidal, R. R. Plana, A. Cifarelli, and D. Bizarri: Hepato-Gastroenterol. 27, 41 (1980).
A. L. Rovati: Scand. J. Gastroenterol. 11 (Supp. 42), 113 (1976).
W. F. Hahne, R. T. Jensen, G. F. Lemp, and J. D. Gardner: Proc. Natl. Acad. Sciperiod USA 78, 6304 (1981).
P. N. Maton, R. T. Jensen, and J. D. Gardner: Horm. Metabol. Res. 18, 2 (1986).
R. T. Jensen, S. W. Jones, and J. D. Gardner: Biochim. Biophys. Acta. 761, 269 (1983).
P. N. Maton, V. E. Sutliff, R. T. Jensen, and J. D. Gardner: Am. J. Physiol. 248, G479 (1985).
F. Makovec, R. Chiste, M. Bani, M. A. Pacini, I. Setnikar, and L. A. Rovati: Arzneim.-Forsch. 35 (11), 1048 (1985).
F. Makovec, M. Bani, R. Chiste, L. Revel, I. Setnikar, and L. A. Rovati: Eur. J. Med. Chem. 21, 9 (1986).
R. T. Jensen, Z.-C. Zhou, R. B. Murphy, S. W. Jones, I. Setnikar, L. A. Rovati, and J. D. Gardner: Am. J. Physiol. 251, G839 (1986).
F. Makovec, M. Bani, R. Cereda, R. Chiste, M. A. Pacini, L. Revel, L. A. Rovati, L. C. Rovati, and I. Setnikar: Arzneim.-Forsch. 37 (11), 1265 (1987).
F. Makovec, M. Bani, R. Chiste, L. Revel, L. C. Rovati, and L. A. Rovati: Arzneim.-Forsch. 36 (1), 98 (1986).
C. Niederau, M. Niederau, J. A. Williams, and J. H. Grendell: Am. J. Physiol. 251, G856 (1986).
F. Makovec, R. Chiste, L. C. Rovati, and I. Setnikar: Gastroenterology 94 (Part 2), A279 (1988).
I. Setnikar, M. Bani, R. Cereda, R. Chiste, F. Makovec, M. A. Pacini and L. Revel, L. C. Rovati, and L. A. Rovati: Arzneim-Forsch. 37 (1), 703 (1987).
I. Setnikar, M. Bani, R. Cereda, R. Chiste, F. Makovec, M. A. Pacini, and L. Revel: Arzneim-Forsch. 37 (11), 1168 (1987).
I. Setnikar, R. Chiste, F. Makovec, L. C. Rovati, and S. J. Warrington: Arz- neim-Forsch. 38 (1), 716 (1988).
Drugs Fut. 16, 80 (1991).
Drugs Fut. 17, 65 (1992).
C. Niederau, S. Faber, and M. Karaus: Gastroenterology 102, 1889 (1992).
R. G. Berlin and R. M. Freidinger: CCK Antagonists in Gastroenterology, (G. Adler and C. Beglinger, ed.), Springer-Verlag, Heidelberg, 70 (1991).
R. S. L. Chang, V. J. Lotti, R. L. Monaghan, J. Birnbaum, E. O. Stapley, M. A. Goetz, G. Albers-Schonberg, A. A. Patchett, J. M. Liesch, O. D. Hensens, and J. P. Springer: Science 230, 177 (1985).
M. A. Goetz, M. Lopez, R. L. Monaghan, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, and T. B. Chen: J. Antibiot. 38, 1633 (1985).
J. M. Liesch, O. D. Hensens, J. P. Springer, R. S. L. Chang, and V. J. Lotti: J. Antibiot. 38, 1638 (1985).
M. G. Bock., R. M. DiPardo, K. E. Rittie, B. E. Evans, R. M. Freidinger, D. F. Veber, R. S. L. Chang, T. Chen, M. E. Keegan, and V. J. Lotti: J. Med. Chem. 29, 1941 (1986).
D. R. Houck, J. Ondeyka, D. L. Zink, E. Inamine, M. A. Goetz, and O. D. Hensens: J. Antibiot. 41, 882 (1988).
B. E. Evans, M. G. Bock, K. E. Rittie, R. M. DiPardo, W. L. Whitter, D. F. Veber, P. S. Anderson, and R. M. Freidinger: Proc. Natl. Acad. Sci USA 83, 4918 (1986).
B. E. Evans, K. E. Rittie, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitter, N. P. Gould, G. F. Lundell, C. F. Homnick, D. F. Veber, P.S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. J. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling, K. A. Kunkel, J. P. Springer, and J. Hirshfield: J. Med. Chem. 30, 1229 (1987).
B. E. Evans, K. E. Rittie, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitter, G. F. Lundell, D. F. Veber, P. S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. J. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling, K. A. Kunkel, J. P. Springer, and J. Hirshfield: J. Med. Chem. 31, 2235 (1988).
R. S. L. Chang and V. J. Lotti: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 83, 4923 (1986).
V. J. Lotti, R. G. Pendleton, R. J. Gould, H. M. Hanson, R. S. L. Chang, and B. V. Clineschmidt: J. Pharmacol. Exp. Ther. 241, 103 (1987).
R. G. Pendleton, R. J. Bendesky, L. Schaffer, T. E. Nolan, R. J. Gould, and B. V. Clineschmidt: J. Pharmacol. Exp. Ther. 241, 110 (1987).
R. G. L. Pullen and O. J. Hodgson: J. Pharm. Pharmacol. 39, 863 (1987).
T. Lin and J. H. Lin: J. Pharmacol. Exper. Ther. 253, 45 (1990).
M. G. Bock., R. M. DiPardo, B. E. Evans, K. E. Rittie, D. F. Veber, R. M. Freidinger, J. Hirshfield, and J. P. Springer: J. Org. Chem. 52, 3232 (1987).
P. J. Reider, P. Davis, D. L. Hughes, and E. J. J. Grabowski: J. Org. Chem. 52, 955 (1987).
M. G. Bock, R. M. DiPardo, B. E. Evans, K. E. Rittie, D. F. Veber, R. M. Freidinger, R. S. L. Chang, and V. J. Lotti: J. Med. Chem. 31, 176 (1988).
P. Petrillo, M. Amato, and A. Tavani: Neuropeptides 5, 403 (1985).
M. G. Bock. R. M. DiPardo, B. E. Evans, K. E. Rittle, W. L. Whitter, D. F. Veber, R. M. Freidinger, R. S. L. Chang, T. B. Chen, and V. J. Lotti: J. Med. Chem. 33, 450 (1990).
W. H. Parsons, A. A. Patchett, M. K. Holloway, G. M. Smith, J. L. Davidson, V. J. Lotti, and R. S. L. Chang: J. Med. Chem. 32, 1681 (1989).
R. M. Freidinger, W. L. Whitter, N. P. Gould, M. K. Holloway, R. S. L. Chang, and V. J. Lotti: J. Med. Chem. 33, 591 (1990).
J. F. Kerwin, Jr., A. M. Nadzan, H. Kopecka, C. W. Lin, T. Miller, D. Witte, and S. Burt: J. Med. Chem. 32, 739 (1989).
A. van der Bent, A. G. S. Blommaert, C. T. M. Melman, A. P. Ijzerman, I. van Wijngaarden, and W. Soudijn: J. Med. Chem. 35, 1042 (1992).
J. F. Kerwin, Jr., F. Wagenaar, H. Kopecka, C. W. Lin, T. Miller, D. Witte, M. Stashko, and A. M. Nadzan: J. Med. Chem. 34, 3350 (1991).
B. E. Evans, K. E. Rittle, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, S. B. Freedman, and R. M. Freidinger: Bioorg. Med. Chem. Lett. (1993), in press.
M. G. Bock, R. M. DiPardo, B. E. Evans, K. E. Rittle, W. L. Whitter, D. F. Veber, P. S. Anderson, and R. M. Freidinger: J. Med. Chem. 32, 13 (1989).
V. J. Lotti and R. S. L. Chang: Eur. J. Pharmacol. 162, 273 (1989).
I. W. Chen, J. M. Dorley, H. G. Ramjit, S. M. Pitzenberger, and J. H. Lin: Drug Metab. Dispos. 20, 390 (1992).
J. Hughes, P. Boden, B. Costall, A. Domeney, E. Kelly, D. C. Horwell, J. C. Hunter, R. D. Pinnock, and G. N. Woodruff: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 87, 6728 (1990).
D. C. Horwell, J. Hughes, J. C. Hunter, M. C. Pritchard, R. S. Richardson, E. Roberts, and G. N. Woodruff: J. Med. Chem. 34, 404 (1991).
M. J. Drysdale, M. C. Pritchard, and D. C. Horwell: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2, 45 (1992).
M. J. Drysdale, M. C. Pritchard, and D. C. Horwell: J. Med. Chem. 35, 2573 (1992).
C. I. Fincham, M. Higginbottom, D. R. Hill, D. C. Horwell, J. C. O’Toole, G. S. Ratcliffe, D. C. Rees, and E. Roberts: J. Med. Chem. 35, 1472 (1992).
C. I. Fincham, D. C. Horwell, G. S. Ratcliffe, and D. C. Rees: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2, 403 (1992).
M. Higginbottom, C. Kneen, and G. S. Ratcliffe: J. Med. Chem. 35, 1572 (1992).
J. J. Howbert, K. L. Lobb, R. F. Brown, J. K. Reel, D. A. Neel, N. R. Mason, L. G. Mendelsohn, J. P. Hodgkiss, and J. S. Kelly: Multiple Cholecystokinin Receptors in the CNS, (C. T. Dourish, S. J. Cooper, S. D. Iversen, and L. I. Iversen, eds.), Oxford University Press, Oxford, England, 28 (1992).
K. Rasmussen, M. E. Stockton, J. F. Czachaura, and J. J. Howbert: Eur. J. Pharmacol. 209, 135 (1991).
M. J. Yu, K. J. Thrasher, J. R. McCowan, N. R. Mason, and L. G. Mendelsohn: J. Med. Chem. 34, 1505 (1991).
M. J. Yu, J. R. McCowan, N. R. Mason, J. B. Deeter, and L. G. Mendelsohn: J. Med. Chem. 35, 2534 (1992).
Y. K. T. Lam, D. Bogen, R. S. Chang, K. A. Faust, O. D. Hensens, D. L. Zink, C. D. Schwartz, L. Zitano, G. M. Garrity, M. M. Gagliardi, S. A. Currie, and H. B. Woodruff: J. Antibiot. 44, 613 (1991).
T. Ohtsuka, T. Kudoh, N. Shimma, H. Kotaki, N. Nakayama, Y. Itezono, N. Fujisaki, J. Watanabe, K. Yokose, and H. Seto: J. Antibiot. 45, 140 (1992).
F. Makovec, W. Peris, L. Revel, R. Giovanetti, L. Mennuni, and L. C. Rovati: J. Med. Chem. 35, 28 (1992).
D. A. Kendrick, H. Ryder, G. Semple, and M. Szelke: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2, 9 (1992).
C. Sumners, W. Tang, B. Zelezna, and M. K. Raizada: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 7567 (1991).
K. W. Crawford, E. A. Frey, and T. E. Cote: Mol. Pharmacol. 41, 154 (1992).
A. T. Chiù, W. F. Herblin, D. E. McCall, R. J. Ardecky, D. J. Carini, J. V. Duncia, L. J. Pease, P. C. Wong, R. R. Wexler, A. L. Johnson, and P. B. M. W. M. Timmermanns: Biochem. Biophys. Res. Commun. 165, 196 (1989).
R. S. L. Chang and V. J. Lotti: Mol. Pharmacol. 29, 347 (1990).
D. R. Gehlert, S. L. Gackenheimer, J. K. Reel, H.-S. Lin, and M. I. Steinberg: Eur. J. Pharmacol. 187, 123 (1990).
A. T. Chiù, D. E. McCall, T. T. Nguyen, D. J. Carini, J. V. Duncia, W. F. Herblin, R. T. Uyeda, P. C. Wong, R. R. Wexler, A. L. Johnson, and P. B. M. W. M. Timmermanns: Eur. J. Pharmacol. 170, 117 (1989).
S. Whitebread, M. Mele, B. Kamber, and M. de Gasparo: Biochem. Biophys. Res. Commun. 165, 196 (1989).
H. Furata, D. F. Guo, and T. Inagami: Biochem. Biophys. Res. Commun. 183, 8 (1992).
K. Sasaki, Y. Yamano, S. Bardham, N. Iwai, J. J. Murray, M. Hasegawa, Y. Matsuda, and T. Inagami: Nature 351, 230 (1991).
T. J. Murphy, R. W. Alexander, K. K. Griendling, M. S. Runge, and K. E. Bernstein: Nature 351, 233 (1991).
N. Iwai, Y. Yamano, S. Chaki, F. Konishi, S. Bardham, C. Tibbetts, K. Sasaki, M. Hasegawa, Y. Matsuda, and T. Inagami: Biochem. Biophys. Res. Commun. 177, 299 (1991).
H. Sasamura, L. Hein, J. E. Krieger, R. E. Pratt, B. K. Kobilka, and V. J. Dzau: Biochem. Biophys. Res. Commun. 185, 253 (1992).
A. A. Patchett, E. Harris, E. W. Tristram, M. J. Wyvratt, M. T. Wu, D. Taub, E. R. Peterson, T. J. Ikeler, J. ten Broeke, L. G. Payne, D. L. Ondeyka, E. D. Thorsett, W. J. Greenlee, N. S. Lohr, R. D. Hoffsommer, H. Joshua, W. V. Ruyle, J. W. Rothrock, S. D. Aster, A. L. Maycock, F. M. Robinson, R. Hirschmann, C. S. Sweet, E. H. Ulm, D. M. Gross, T. C. Vassil, and C. A. Stone: Nature 288, 280 (1980).
S. A. Boyd, A. K. L. Fung, W. R. Baker, R. A. Mantei, Y.-L. Armiger, H. H. Stein, J. Cohen, D. A. Egan, J. L. Barlow, V. Klinghofer, K. M. Verburg, D. L. Martin, G. A. Young, J. S. Polakawski, D. J. Hoffman, K. W. Garren, T. J. Perun, and H. D. Kleinert: J. Med. Chem. 35, 1735 (1992).
Y. Furukawa, S. Kishimoto, and K. Nishikawa: U. S. Patent No. 4, 340, 598 (1982).
Y. Furukawa, S. Kishimoto, and K. Nishikawa: U. S. Patent No. 4, 355, 040 (1982).
P. C. Wong, A. T. Chiù, W. A. Price, M. J. M. C. Thoolen, D. J. Carini, A. L. Johnson, R. I. Taber, and P. B. M. W. M. Timmermans: J. Pharmacol. Exper. Ther. 247, 1 (1988).
A. T. Chiù, D. J. Carini, A. L. Johnson, D. E. McGall, W. A. Price, M. J. M. C. Thoolen, P. C. Wong, R. I. Taber, and P. B. M. W. M. Timmermans: Eur. J. Pharmacol. 157, 13 (1988).
A. T. Chiù, J. V. Duncia, D. E. McCall, P. C. Wong, W. A. Price, Jr., M. J. M. C. Thoolen, D. J. Carini, A. L. Johnson, and P. B. M. W. M. Timmermans: J. Pharmacol. Exper. Ther. 250, 867 (1989).
J. V. Duncia, A. T. Chiù, D. J. Carini, G. B. Gregory, A. L. Johnson, W. A. Price, G. J. Wells, P. C. Wong, J. C. Calabrese, and P. B. M. W. M. Timmermans: J. Med. Chem. 33, 1312 (1990).
P. B. M. W. M. Timmermans, P. C. Wong, A. T. Chiù, and W. F. Herblin: Trends Pharm. Sci. 12, 55 (1991).
J. Y. Duncia, D. J. Carini, A. T. Chiù, A. L. Johnson, W. A. Price, P. C. Wong, R. R. Wexler, and P. B. M. W. M. Timmermans: Med. Res. Rev. 12, 149 (1992).
R. D. Smith, A. T. Chiù, P. C. Wong, W. F. Herblin, and P. B. M. W. M. Timmermans: Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 32, 135 (1992).
P. B. M. W. M. Timmermans, D. J. Carini, A. T. Chiu, J. V. Duncia, W. A. Price, Jr., G. J. Wells, P. C. Wong, R. R. Wexler, and A. L. Johnson: Hypertension 18 (Suppl. Ill), III-136–III-142 (1991).
R. A. Stearns, G. A. Doss, R. R. Miller, and S. H. L. Chiu: Drug Metab. Displ. 19, 1160 (1991).
K. Song, J. Zhuo, and F. A. O. Mendelsohn: Br. J. Pharmacol. 104, 111 (1991).
J. V. Duncia, D. J. Carini, A. T. Chiu, M. E. Pierce, W. A. Price, R. D. Smith, G. J. Wells, P. C. Wong, R. R. Wexler, A. L. Johnson, and P. B. M. W. M. Timmermans: Drags Fut. 16, 305 (1991).
A. Munafo, Y. Christen, J. Nussberger, L. Y. Shum, R. M. Borland, R. J. Lee, B. Waeber, J. Biollaz, and H. R. Brunner: Clin. Pharmacol. Ther. 51, 513 (1992).
D. J. Carini, J. Y. Duncia, P. E. Aldrich, A. T. Chiu, A. L. Johnson, M. E. Pierce, W. A. Price, J. B. Santella III, G. J. Wells, R. R. Wexler, P. C. Wong, S.-E. Yoo, and P. B. M. W. M. Timmermanns: J. Med. Chem. 34, 2525 (1991).
J. Weinstock, R. M. Keenan, J. Samanen, J. Hempel, J. A. Finkelstein, R. G. Franz, D. E. Gaitanopoulos, G. R. Girard, J. G. Gleason, D. T. Hill, T. M. Morgan, C. E. Peishoff, N. Aiyar, D. P. Brooks, T. A. Fredrickson, E. H. Ohlstein, R. R. Ruffolo, Jr., E. J. Stack, A. C. Sulpizio, E. F. Weidley, and R. M. Edwards: J. Med. Chem. 34, 1514 (1991).
R. M. Edwards, N. Aiyar, E. H. Ohlstein, E. F. Weidley, E. Griffin, M. Ezekiel, R. M. Keenan, R. R. Ruffolo, and J. Weinstock: J. Pharmacol. Exper. Ther. 260, 175 (1992).
D. P. Brooks, T. A. Fredrickson, J. Weinstock, R. R. Ruffolo, Jr., R. M. Edwards, and M. Gellai: Naunyn-Schmiedeberg’s Arch. Pharmacol. 345, 673 (1992).
R. M. Edwards, E. J. Stack, E. F. Weidley, N. Aiyar, R. M. Keenan, D. T. Hill, and J. Weinstock: J. Pharmacol. Exper. Ther. 260, 933 (1992).
N. B. Mantlo, P. K. Chakravarty, D. L. Ondeyka, P. K. S. Siegl, R. S. Chang, V. J. Lotti, K. A. Faust, T.-B. Chen, T. W. Schorn, C. S. Sweet, S. E. Emmert, A. A. Patchett, and W. J. Greenlee: J. Med. Chem. 34, 2919 (1991).
P. Buhlmayer, L. Criscione, W. Fuhrer, P. Furet, M. de Gasparo, S. Stutz, and S. Whitebread: J. M. d. Chem. 34, 3105 (1991).
A. P. Thomas, C. P. Allott, K. H. Gibson, J. S. Major, B. B. Masek, A. A. Oldham, A. H. Ratcliffe, D. A. Roberts, S. T. Russell, and D. A. Thomason: J. Med. Chem. 35, 877 (1992).
H.-S. Lin, A. A. Rampersaud, K. Zimmerman, M. I. Steinberg, and D. B. Boyd: J. Med. Chem. 35, 2658 (1992).
C. J. Blankley, J. C. Hodges, S. R. Klutchko, R. J. Himmelsbach, A. Chucholowski, C. J. Connolly, S. J. Neergaard, M. S. Van Nieuwenhze, A. Sebastian, J. Quin, III, A. D. Essenburg, and D. M. Cohen: J. Med. Chem. 34, 3248 (1991).
M. E. Logan, R. Goswami, B. E. Tomczuk, and B. R. Venepalli: Annu. Rep. Med. Chem. 26, 43 (1991).
B. E. Tomczuk, M. E. Logan, B. R. Venepalli, and R. Goswami: Curr. Opin. Ther. Pat. 1,197 (1991),
S. Guard and S. P. Watson: Neurochem. Int. 18, 149 (1991).
C. A. Maggi, R. Patacchini, P. Rovero, S. Giuliani, and A. Giachetti: Biochem. Soc. Trans. 19, 909 (1991).
R. M. Snider, J. W. Constantine, J. A. Lowe, III, K. P. Longo, W. S. Lebel, H. A. Woody, S. E. Drozda, M. C. Desai, F. J. Vinick, R. W. Spencer, and H.-J. Hess: Science 251, 435 (1991).
J. A. Lowe, III, S. E. Drozda, R. M. Snider, K. P. Longo, S. H. Zorn, J. Morrone, E. R. Jackson, S. McLean, D. K. Bryce, J. Bordner, A. Nagahisa, Y. Kanai, O. Suga, and M. Tsuchiya: J. Med. Chem. 35, 2591 (1992).
N. Rouissi, B. D. Gitter, D. C. Waters, J. J. Howbert, J. A. Nixon, and D. Regoli: Biochem. Biophys. Res. Commun. 176, 894 (1991).
S. McLean, A. H. Ganong, T. F. Seeger, D. K. Bryce, K. G. Pratt, L. S. Reynolds, C. J. Siok, J. A. Lowe, III, and J. Heym: Science 251, 437 (1991).
B. D. Gitter, D. C. Waters, R. F. Brans, N. R. Mason, J. A. Nixon, and J. J. Howbert: Eur. J. Pharmacol. 197, 237 (1991).
R. Patacchini, P. Santicioli, M. Astolfi, P. Rovero, G. Viti, and C. A. Maggi: Eur. J. Pharmacol. 215, 93 (1992).
I. J. M. Beresford, P. J. Birch, R. M. Hagan, and S. J. Ireland: Br. J. Pharmacol. 104, 292 (1991).
A. Nagahisa, Y. Kanai, O. Suga, K. Taniguchi, M. Tsuchiya, J. A. Lowe III and H.-J. Hess: Eur. J. Pharmacol. 217, 191 (1992).
F. Lembeck, J. Donnerer, M. Tsuchiya, and A. Nagahisa: Br. J. Pharmacol. 105, 527 (1992).
T. Yamamoto and T. Yaksh: Life Sci. 49, 1955 (1991).
P. J. Birch, S. M. Harrison, A. G. Hayes, H. Rogers, and M. B. Tyers: Br. J. Pharmacol. 105, 508 (1992).
V. Radhakrishnan and J. L. Henry: Neurosci. Lett. 132, 39 (1991).
P. Delaygoyet and J. M. Lundberg: Eur. J. Pharmacol. 203, 157 (1991).
J. W. Constantine, W. S. Lebel, and H. A. Woody: Naunyn-Schmiedeberg’s Arch. Pharmacol. 344, 471 (1991).
R. M. Snider, K. P. Longo, S. E. Drozda, J. A. Lowe, III, and S. E. Leeman: Proc. Natl. Acad. S. i. USA 88, 10042 (1991).
A. W. Schmidt, S. McLean, and J. Heym: Eur. J. Pharmacol. 215, 351 (1992).
J. A. Lowe, III, S. E. Drozda, R. M. Snider, K. P. Longo, and J. Bordner: Bioorg. Med. Chem. Lett. 1, 129 (1991).
C. Garret, A. Carruette, V. Fardin, S. Moussaoui, J.-F. Peyronel, J.-C. Blanchard, and P. M. Laduron: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 10208 (1991).
J.-F. Peyronel, A. Truchon, C. Moutonnier, and C. Garret: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2, 37 (1992).
K. C. Appell, B. E. Babb, R. Goswami, P. L. Hall, K. B. Lawrence, M. E. Logan, R. Przyklek-Elling, B. E. Tomczuk, B. R. Venepalli, and J. M. Yanni: J. Med. Chem. 34, 1751 (1991).
K. B. Lawrence, B. R. Venepalli, K. C. Appell, R. Goswami, M. E. Logan, B. E. Tomczuk, and J. M. Yanni: J. Med. Chem. 35, 1273 (1992).
B. R. Venepalli, L. D. Aimone, K. C. Appell, M. R. Bell, J. A. Dority, R. Goswami, P. L. Hall, V. Kumar, K. B. Lawrence, M. E. Logan, P. M. Scensny, J. A. Seelye, B. E. Tomczuk, and J. M. Yanni: J. Med. Chem. 35, 374 (1992).
K. C. Appell, B. J. Fragale, J. Loscig, S. Singh, and B. E. Tomczuk: Mol. Pharmacol. 41, 772 (1992).
X. Emonds-Alt, P. Vilain, P. Goulaouic, V. Proietto, D. Van Broeck, C. Advenier, E. Naline, G. Neliat, G. Le Fur, and J. C. Breliere: Life Sci. 50, 101 (1992).
C. Advenier, N. Rouissi, Q. T. Nguyen, X. Emonds-Alt, J. C. Breliere, G. Neliat, E. Naline, and D. Regoli: Biochem. Biophys. Res. Commun. 184, 1418 (1992).
R. Patacchini, M. Astolfi, M. C. S. Brown, and C. A. Maggi: Neuropeptides 20, 109 (1991).
K. J. Watling: Trend Pharm. Sci. 13, 266 (1992).
T. Kimura, O. Tanizawa, K. Mori, M. J. Brownstein, and H. Okayama: Nature 356, 526 (1992).
A. Morel, A.-M. O’Carroll, M. J. Brownstein, and S. J. Lolait: Nature 356, 523 (1992).
M. Birnbaumer, A. Seibold, S. Gilbert, M. Ishido, C. Barberis, A. Antaramian, P. Brabet, and W. Rosenthal: Nature 357, 333 (1992).
S. J. Lolait, A.-M. O’Carroll, O. W. McBride, M. König, A. Morel, and M. J. Brownstein: Nature 557, 336 (1992).
V. duVigneaud, C. Ressler, J. W. Swan, C. W. Roberts, and P. G. Katsoyannis: J. Amer. Chem. Soc. 76, 3115 (1954).
V. duVigneaud, M. Bodanszky, and J. Meienhofer: J. Amer. Chem. Soc. 52, 3195 (1960).
M. Manning and W. H. Sawyer: J. Lab. Clin. Med. 114, 617 (1989).
A.-R. Fuchs, F. Fuchs, P. Husslein, M. Soloff, and M. J. Fernstrom: Science 215, 1396 (1982).
P. Melin, J. Trojnar, B. Johansson, H. Vilhardt, and M. Akerlund: J. Endocr. 111, 125 (1986).
D. W. Hahn, K. T. Demarest, R. Erieson, R. E. Homm, R. J. Capetola, and J. L. McGuire: Am. J. Obstet. Gynecol. 157, 977 (1987).
M. Akerlund, P. Stromberg, A. Hauksson, L. F. Andersen, J. Lyndrup, J. Trojnar, and P. Melin: Br. J. Obstet. Gynaecol. 94, 1040 (1987).
L. F. Andersen, J. Lyndrup, M. Akerlund, and P. Melin: Am. J. Perinatol. 6, 196 (1989).
H. Yamamura, H. Ogawa, T. Chihara, K. Kondo, T. Onogawa, S. Nakamura, T. Mori, M. Tominaga, and Y. Yabuuchi: Science 252, 572 (1991).
T. Imaizumi, S. Harada, Y. Hirooka, H. Masaki, M. Momohara, and A. Takeshita: Hypertension 20, 54 (1992).
K. Okada, S. Ishikawa, and T. Saito: Biochem. Biophys. Res. Commun. 178, 707 (1991).
D. J. Pettibone, M. T. Kishel, C. J. Woyden, B. V. Clineschmidt, M. G. Bock. R. M. Freidinger, D. F. Veber, and P. D. Williams: Life Sci. 50, 1953 (1992).
Y. Yamamura, H. Ogawa, H. Yamashita, T. Chihara, H. Miyamoto, S. Nakamura, T. Onagawa, T. Yamashita, T. Hosokawa, T. Mori, M. Tominaga, and Y. Yabuuchi: Br. J. Pharmacol. 105, 787 (1992).
D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, P. S. Anderson, R. M. Freidinger, G. F. Lundell, L. R. Koupal, C. D. Schwartz, J. M. Williamson, M. A. Goetz, O. D. Hensens, J. M. Liesch, and J. P. Springer: Endocrinology 125, 217 (1989).
R. M. Freidinger, P. D. Williams, R. D. Tung, M. G. Bock. D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, R. M. DiPardo, J. M. Erb, V. M. Garsky, N. P. Gould, M. J. Kaufmann, G. F. Lundell, D. S. Perlow, W. L. Whitter, and D. F. Veber: J. Med. Chem. 33, 1843 (1990).
D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, E. V. Lis, D. R. Reiss, J. A. Totaro, C. J. Woyden, M. G. Bock. R. M. Freidinger, R. D. Tung, D. F. Veber, P. D. Williams, and R. I. Lowensohn: J. Pharmacol. Exper. Ther. 256, 304 (1991).
B. V. Clineschmidt, D. J. Pettibone, D. R. Reiss, E. V. Lis, G. J. Haluska, M. J. Novy, M. J. Cook, M. A. Cukierski, M. J. Kaufman, M. G. Bock, R. M. Freidinger, D. F. Veber, and P. D. Williams: J. Pharmacol. Exper. Ther. 256, 827 (1991).
D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, M. T. Kishel, E. V. Lis, D. R. Reiss, C. J. Woyden, B. E. Evans, R. M. Freidinger, D. F. Veber, M. J. Cook, G. J. Haluska, M. J. Novy, and R. I. Lowensohn: J. Pharmacol. Exper. Ther. (1992) in press.
B. E. Evans, J. L. Leighton, K. E. Rittie, K. F. Gilbert, G. F. Lundell, N. P. Gould, D. W. Hobbs, R. M. DiPardo, D. F. Veber, D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, P. S. Anderson, and R. M. Freidinger: J. Med. Chem. 35, (1992), in press.
D. F. Veber, R. M. Freidinger, D. S. Perlow, W. J. Paleveda, F. W. Holly, R. G. Strachan, R. F. Nutt, R. H. Arison, C. Homnick, W. C. Randall, M. S. Glitzer, R. Saperstein, and R. Hirschmann: Nature 292, 55 (1981).
W. Vale, J. Rivier, N. Ling, and M. Brown: Metabolism 27, 1391 (1978).
W. Bauer, U. Briner, W. Doepfiner, R. Haller, R. Huguenin, P. Marbach, T. J. Petcher, and J. Pless: Life Sci. 31, 1133 (1982).
R. M. Freidinger and D. F. Veber: Conformational Directed Drug Design, (J. Vida and M. Gordon, eds.), American Chemical Society, Washington, D. C., 169 (1984).
K. C. Nicolaou, J. M. Salvino, K. Raynor, S. Pietranico, T. Reisine, R. M. Freidinger, and R. Hirschmann: Peptides: Chemistry, Structure, and Biology, (J. E. Rivier and G. R. Marshall, eds.), ESCOM, Leiden, 881 (1990).
R. T. Jensen and D. H. Coy: Trends Pharm. Sci. 12, 13 (1991).
J. Battey and E. Wada: Trends Neuro. Sci. 14, 524 (1991).
J. J. Valentine, S. Nakanishi, D. L. Hageman, R. M. Snider, R. W. Spencer, and F. J. Vinick: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2, 333 (1992).
M. C. Michel and A. Buschauer: Drugs Fut. 17, 39 (1992).
M. C. Michel: Trends Pharm. Sci. 12, 389 (1991).
L. Edvinsson, M. Adamsson, and I. Jansen: Neuropeptides 17, 99 (1990).
M. C. Michel and H. J. Motulsky: Ann. N. Y. Acad. Sci. 611, 392 (1990).
M. B. Doughty, S. S. Chu, D. W. Miller, K. Li, and R. E. Tessel: Eur. J. Pharmacol. 185, 113 (1990).
S. M. Catnach and P. D. Fairclough: Gut 33, 397 (1992).
T. Peeters, G. Matthijs, I. Depoortere, T. Cachet, J. Hoogmartens, and G. Vantrappen: Am. J. Physiol. 257 (Gastrointest. Liver Physiol. 20), G470 (1989).
S. Omura, K. Tsuzuki, T Sanazuka, S. Marui, H. Toyoda, N. Inatomi, and Z. Itoh: J. Med. Chem. 30, 1941 (1987).
K. Tsuzuki, T Sanazuka, S. Marui, H. Toyoda, S. Omura, N. Inatomi, and Z. Itoh: Chem. Pharm. Bull. 37, 2687 (1989).
I. Depoortere, T. L. Peeters, and G. Vantrappen: Peptides 11, 515 (1990).
N. Inatomi, H. Satoh, Y. Maki, N. Hashimoto, Z. Itho, and S. Omura: J. Pharmacol. Exper. Ther. 251, 707 (1989).
L. A. Joels and A. H. Drummond: Br. J. Pharmacol. 96, 450 (1989).
P. M. Hinkle and E. D. Shanshala II: Mol. Endocrinol. 3, 1337 (1989).
A. Jarvinen: Pharmacol. Toxicol. 68, 371 (1991).
A. Jarvinen, I. Paakkari, and P. T. Mannisto: Neuropeptides 19, 147 (1991).
G. L. Olson, H.-C. Cheung, M. E. Voss, D. E. Hill, M. Kahn, V. S. Madison, C. M. Cook, J. Sepinwall, and G. Vincent: Proc. Biotechnol. (USA), Conference Management Corporation, Norwalk, CT, S. 348 (1989).
M. Yanagisawa, H. Kurihara, S. Kimura, Y. Tomobe, M. Kobayashi, Y. Mitsui, Y. Yazaki, K. Goto, and T. Masaki: Nature 332, 411 (1988).
A. M. Doherty: J. Med. Chem. 35, 1493 (1992).
T. Masaki, M. Yanagisawa, and K. Goto: Med. Res. Rev. 12, 391 (1992).
M. Ihara, T. Fukuroda, T. Saeki, M. Nishikibe, K. Kojiri, H. Suda, and M. Yano: Biochem. Biophys. Res. Commun. 178, 132 (1991).
K. Ishikawa, T. Fukami, T. Nagase, K. Fujita, T. Hayama, K. Niiyama, T. Mase, M. Ihara, and M. Yano: J. Med. Chem. 35, 2139 (1992).
M. Ihara, K. Noguchi, T. Saeki, T. Fukuroda, S. Tsuchida, S. Kimura, T. Fukami, T. Ishikawa, M. Nishikibe, and M. Yano: Life Sci. 50, 247 (1992).
S. Miyata, M. Hashimoto, Y. Masui, M. Ezaki, S. Takase, M. Nishikawa, S. Kiyoto, M. Okuhara, and M. Kohsaka: J. Antibiot. 45, 74 (1992).
S. Miyata, M. Hashimoto, K. Fujie, M. Nishikawa, S. Kiyoto, M. Okuhara, and M. Kohsaka: J. Antibiot. 45, 83 (1992).
S. Miyata, N. Fukani, M. Neya, S. Takase, and S. Kiyoto: J. Antibiot. 45, 788 (1992).
S. Miyata, N. Ohhata, H. Murai, Y. Masui, M. Ezaki, S. Takase, M. Nishikawa, S. Kiyoto, M. Okuhara, and M. Kohsaka: J. Antibiot. 45, 1029 (1992).
S. Miyata, M. Hashimoto, K. Fujie, M. Shouho, K. Sogabe, S. Kiyoto, M. Okuhara, and M. Kohsaka: J. Antibiot. 45, 1041 (1992).
M. Fujimoto, S. Mihara, S. Nakajima, M. Ueda, M. Nakamura, and K. Sakurai: FEBS Lett. 305, 41 (1992).
Y. Morishita, M. Takahashi, T. Sano, I. Kawamoto, K. Ando, H. Sano, Y. Saitoh, H. Kase, and Y. Matsuda: Agric. Biol. Chem. 55, 3017 (1991).
T. Sano, Y. Morishita, Y. Matsuda, and K. Yamada: J. Pharmacol. Exper. Ther. 260, 825 (1992).
S. Toki, Y. Morishita, T. Sano, and Y. Matsuda: Neurosci. Lett. 135, 117 (1992).
T. Sano, Y. Morishita, K. Yamada, and Y. Matsuda: Biochem. Biophys. Res. Commun. 182, 824 (1992).
B. De, J. J. Plattner, E. N. Bush, H.-S. Jae, G. Diaz, E. S. Johnson, and T. J. Perun: J. Med. Chem. 32, 2036 (1989).
T. J. Lanza, P. L. Durette, T. Rollins, S. Siciliano, D. N. Cianeiarulo, S. V. Kobayashi, C. G. Caldwell, M. S. Springer, and W. K. Hagmann: J. Med. Chem. 35, 252 (1992).
L. Levesque, R. C.-Gaudreault, and F. Marceau: Biochem. Pharmacol. 43, 553 (1992).
L. Levesque, R. C.-Gaudreault, and F. Marceau: Can. J. Physiol. Pharmacol. 69, 419 (1991).
Author information
Authors and Affiliations
Editor information
Editors and Affiliations
Rights and permissions
Copyright information
© 1993 Birkhäuser Verlag Basel
About this chapter
Cite this chapter
Freidinger, R.M. (1993). Toward peptide receptor ligand drugs: Progress on nonpeptides. In: Jucker, E. (eds) Progress in Drug Research / Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progrès des recherches pharmaceutiques. Progress in Drug Research / Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progrès des recherches pharmaceutiques, vol 40. Birkhäuser Basel. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-7147-1_4
Download citation
DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-0348-7147-1_4
Publisher Name: Birkhäuser Basel
Print ISBN: 978-3-0348-7149-5
Online ISBN: 978-3-0348-7147-1
eBook Packages: Springer Book Archive