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Mechanismus der Kupplungsreaktion

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Book cover Chemie Der Azofarbstoffe

Part of the book series: Chemische Reihe ((LMW/C,volume 13))

Zusammenfassung

Im Vergleich zur Diazotierung hat der Mechanismus des Kupplungsvorganges seit den achtziger Jahren des letzten Jahrhunderts eine größere Zahl von Forschern angezogen. Die ältern Hypothesen über den Verlauf dieser Reaktion, die vor 1930 durch Hantzsch 1), Dimroth 2), Karrer 3), K. H. Meyer 4) und andere entwickelt wurden, sollen hier nicht im einzelnen besprochen werden. Diese altern Theorien haben sich im wesentlichen nur mit dem eigentlichen Substitutionsvorgang, das heißt dem Ersatz des an ein aromatisches (oder pseudoaromatisches) Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffs durch den Diazorest beschäftigt. Die experimentelle Untersuchung der Frage, welche Gleichgewichtsformen von Diazo- und Kupplungskomponente überhaupt in die eigentliche Substitutionsstufe eintreten, ist früher weitgehend vernachlässigt worden. Die Entwicklung der neueren Arbeiten (seit 1930) hat aber gezeigt, daß die Untersuchung der vorgelagerten Gleichgewichte beider Reaktionspartner die conditio sine qua non für die Aufklärung der Substitution im engern Sinne ist. Diese Gleichgewichte sind fernerhin für das Verständnis der Grundlagen einer Reihe von empirisch gefundenen, seit Jahrzehnten bekannten Regeln für die präparative Herstellung von Azofarbstoffen von großer Bedeutung.

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Referenzen

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  1. Universität Basel, Schweiz

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Zollinger, H. (1958). Mechanismus der Kupplungsreaktion. In: Chemie Der Azofarbstoffe. Chemische Reihe, vol 13. Birkhäuser, Basel. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-6838-9_9

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