Skip to main content
SpringerLink
Log in

Diazo-Gleichgewichte

  • Chapter
Chemie Der Azofarbstoffe

Part of the book series: Chemische Reihe ((LMW/C,volume 13))

  • 74 Accesses

Zusammenfassung

Bereits Griess 1) hat beobachtet, daß die in saurer Lösung erhaltenen Diazoverbindungen durch Zugabe von Alkali in Alkalisalze übergeführt werden können. Diese Reaktion ist reversibel; die in der Nomenklatur von Hantzsch 2) syn-Diazotate genannten Körper zeigen (anscheinend !) die gleichen Reaktionen wie die Diazonium-Ionen; durch überschüssige Säuren werden sie momentan in diese übergeführt: Es handelt sich offensichtlich um Verbindungen, die im Verhältnis eines Säure-Basen-Gleichgewichtes zueinander stehen.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Log in via an institution
Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 49.99
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 64.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Referenzen

  1. P. Griess, Phil. Trans. 154, 675, 699, 706 (1864); Ann. 137, 54 (1866).

    Article  Google Scholar 

  2. A. Hantzsch, Ber. 27, 1702 (1894).

    Google Scholar 

  3. C. Schraube und C. Schmidt, Ber. 27, 514 (1894); DRP 78 874, BASF.

    Google Scholar 

  4. A. Hantzsch, Ber. 28, 1734 (1895).

    Google Scholar 

  5. Über den Begriff des «Diazoniumhydroxyds» vgl. Abschnitt 4.2.

    Google Scholar 

  6. K.H. Saunders, The Aromatic Diazo-Compounds, 2. Auflage (London, 1949). a) S. 383, b) S. 378.

    Google Scholar 

  7. A. Hantzsch, Ber. 33, 2556 (1900).

    Google Scholar 

  8. P. Griess, Ann. 113, 207 (1860).

    Google Scholar 

  9. A. Kekulé, Lehrbuch der organischen Chemie (Erlangen 1866), II, S. 716.

    Google Scholar 

  10. C.W. Blomstrand, Chemie der Jetztzeit 4, 272 (1869); Ber. 8, 51 (1875).

    Google Scholar 

  11. A. Strecker, Ber. 4, 784 (1871).

    Google Scholar 

  12. E. Erlenmeyer, Ber. 7, 1110 (1874).

    Google Scholar 

  13. E. Bamberger, Ber. 28, 444 (1895).

    Google Scholar 

  14. W. Dilthey, C. Blankenburg, W. Brandt und W. Huthwelker, J. pr. Chem. 135, 36 (1932).

    Article  Google Scholar 

  15. Vgl. Kapitel 1.2 sowie R.P. Bell, Acid-Base Catalysis (Oxford 1941).

    Google Scholar 

  16. H. Goldschmidt, Ber. 23, 3220 (1890).

    Google Scholar 

  17. W.B. Davidson und A. Hantzsch, Ber. 31, 1612 (1898).

    Google Scholar 

  18. G. Schwarzenbach, Allgemeine und anorganische Chemie, 4. Aufl. (Stuttgart 1952).

    Google Scholar 

  19. O. Stephenson und W.A. Waters, J. Chem. Soc. 1939, 1796.

    Google Scholar 

  20. A. Hantzsch, Ber. 33, 2163 (1900); 63, 1278 (1930); H. Euler und A. Hantzsch, Ber. 34, 4166 (1901); H.A.J. Schoutissen, J. Am. Chem. Soc. 55, 4541 (1933); H.H. Hodgson und E. Marsden, J. Chem. Soc. 1943, 379.

    Google Scholar 

  21. Vgl. Seite 172.

    Google Scholar 

  22. Vgl. Seite 56–59.

    Google Scholar 

  23. K. Clusius und M. Hoch, Helv. Chim. Acta 33, 2122 (1950).

    Article  Google Scholar 

  24. P.F. Holt und B.I. Bullock, J. Chem. Soc. 1950, 2310.

    Google Scholar 

  25. M. Aroney, R.J.W. Le Fèvre und R.L. Werner, J. Chem. Soc. 1955, 276.

    Google Scholar 

  26. G.T. Morgan, E.G. Couzens und F.M.G. Micklethwait, J. Chem. Soc. 1910, 1691, 2557.

    Google Scholar 

  27. R.J.W. Le Fèvre, J.B. Sousa und R.L. Werner, J. Chem. Soc. 1954, 4686,; vgl. auch K.B. Whetsel, G.F. Hawkins und F.E. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 78, 3360 (1956).

    Google Scholar 

  28. J.D.G. Anderson, R.J.W. Le Fèvre und I.R. Wilson, J. Chem. Soc. 1949, 2082; vgl. auch die analoge Interpretation der Spektren von p-Aminobenzoldiazonium-Ionen durch L.G. Anderson und J.W. Steedly, J. Am. Chem. Soc. 76, 5144 (1954).

    Google Scholar 

  29. L. Wolff, Ann. 312, 125 (1900).

    Google Scholar 

  30. H.H. Hodgson und S. Birtwell, J. Chem. Soc. 1943, 321; H.H. Hodgson und E. Marsden, J. Soc. Dyers. Col. 59, 271 (1943); L.C. Anderson und M.J. Roedel, J. Am. Chem. Soc. 67, 955 (1945); J. Vaughan und L. Phillips, J. Chem. Soc. 1947, 1560.

    Google Scholar 

  31. E. Bamberger, Ber. 28, 837 (1895); vgl. auch A. Klemenc, Ber. 47, 1407 (1914).

    Google Scholar 

  32. A. Hantzsch und W.B. Davidson, Ber. 29, 1522 (1896); G.T. Morgan, J.W. Porter, H.P. Tomlins und E. D. Evens, J. Chem. Soc. 1915, 645; 1917, 497; 1919, 1126.

    Google Scholar 

  33. W. von E. Doering und C.H. De Puy, J. Am. Chem. Soc. 75, 5955 (1953).

    Article  Google Scholar 

  34. Vgl. J.F. Bunnett und R.E. Zahler, Chem. Rev. 49, 273 (1951). Nach H.A.J. Schoutissen, Rec. 54, 97, 381 (1935) entspricht der Rest etwa demjenigen von 2 Nitrogruppen.

    Article  Google Scholar 

  35. K. Clusius und U. Lüthi, Chimia 8, 96 (1954).

    Google Scholar 

  36. R. Huisgen und J. Reinertshofer, Ann. 575, 174 (1952).

    Google Scholar 

  37. H. Staudinger, Helv. Chim. Acta 5, 87 (1922).

    Article  Google Scholar 

  38. G. Bredig und W. Fraenkel, Z. Elektrochem. 11, 525 (1905).

    Article  Google Scholar 

  39. J.N. Brönsted, Chem. Rev. 5, 231 (1928); J.N. Brönsted und R.P. Bell, J. Am. Chem. Soc. 53, 2478 (1931); J.D. Roberts et al., J. Am. Chem. Soc. 71, 2923 (1949); 74, 3679 (1952); 75, 3165 (1953).

    Article  Google Scholar 

  40. C.E. Mc. Cauley und C.V. King, J. Am. Chem. Soc. 74, 6221 (1952).

    Article  Google Scholar 

  41. R. Huisgen, Angew. Chem. 67, 439 (1955).

    Article  Google Scholar 

  42. Die für die Stöchiometrie erforderlichen Wassermoleküle sind einfachheitshalber weggelassen worden.

    Google Scholar 

  43. Zur Bezeichnung der Diazotate vgl. Kapitel 5.1. Im Kapitel 5.2 ist diskutiert, daß das Protolysengleichgewicht (5) syn-Diazohydroxyd und syn-Diazotat, nicht aber die anti-Isomeren umfaßt.

    Google Scholar 

  44. A. Engler und A. Hantzsch, Ber. 33, 2147 (1900).

    Google Scholar 

  45. C. Wittwer und Hch. Zollinger, Helv. Chim. Acta 37, 1954 (1954).

    Article  Google Scholar 

  46. G. Schwarzenbach, Helv. Chim. Acta 26, 420 (1943).

    Google Scholar 

  47. Auch die Anwendung von für kovalente Diazoverbindungen extrem günstigen Verteilungsgleichgewichten hat nicht zum Ziel geführt: vgl. De Tar et al.83).

    Google Scholar 

  48. Kapitel 5.2

    Google Scholar 

  49. P. Griess, Ann. 106, 123 (1858).

    Google Scholar 

  50. E. Knoevenagel, Ber. 23, 2994 (1890).

    Google Scholar 

  51. Alkylnitrite waren zwar bereits von P. Griess, J. Chem. Soc. 3, 299 (1865) bei der Herstellung von Diazoaminoverbindungen verwendet worden.

    Google Scholar 

  52. Vgl. zum Beispiel E. Bamberger, Ber. 28, 538 (1895).

    Google Scholar 

  53. DRP. 85 387, M.L.B.Höchst; DRP. 622 306, I.G. Farbenindustrie.

    Google Scholar 

  54. DRP. 97 933, Cassella.

    Google Scholar 

  55. BIOS 1363.

    Google Scholar 

  56. Mit Sulfosäuren stabilisierte Diazosalze sind unter andern: 4-Chlor-3-diazobenzotrifluorid als Naphthalin-1, 5-disulfonat (Echtorangesalz RDA), 4-Nitrodiazobenzol als 4-Chlorbenzolsulfonat (Nitrazol CFK extra), 4, 4’-Dichlor-2-diazo-diphenyloxyd als Äthylsulfonat (Echtrotsalz FRK). Vgl. BIOS 988.

    Google Scholar 

  57. P. Griess, Ann. 137, 52 (1866).

    Google Scholar 

  58. A. Michaelis und J. Ruhl, Ann. 270, 114 (1892).

    Google Scholar 

  59. F.D. Chattaway, F.L. Garton und G.D. Parkes, J. Chem. Soc. 1924, 1980.

    Google Scholar 

  60. A.N. Nesmejanow und E.J. Kahn, Ber. 62, 1018 (1929); A. N. Nesmejanow, K.A. Kozeschkow und W. A. Klimowa, Ber. 68, 1877 (1935) sowie eine große Zahl weiterer Arbeiten in russischen Zeitschriften, vgl. die Zusammenfassung von A. N. Nesmejanow, Experientia Supplementum II, 49 (1955).

    Google Scholar 

  61. A.FEER, Bull. Soc. Mulhouse 61, 220 (1891)

    Google Scholar 

  62. DRP. 89 437, M.L.B. Höchst.

    Google Scholar 

  63. BIOS 986; vgl. auch F.M. Rowe, J. Soc. Dyers Col. 46, 227 (1930)

    Google Scholar 

  64. I.G. Farbenindustrie, BIOS 1149.

    Google Scholar 

  65. Zur Herstellung von Fluorboraten vgl. zum Beispiel: G. Balz und G. Schiemann, Ber. 60, 1187 (1927); G. Schiemann und W. Winkelmüller, Organic Syntheses, Coll. Vol. II, 188 (1943); E.S. Lewis, W.H. Hinds und E.B. Miller, J. Am. Chem. Soc. 74, 304 (1952); 75, 429 (1953); A. Roe und J.R. Graham, J. Am. Chem. Soc. 74, 6297 (1952).

    Google Scholar 

  66. A. Hantzsch, Ber. 31, 340 (1898).

    Google Scholar 

  67. A. Hantzsch, Ber. 63, 1279 (1930).

    Google Scholar 

  68. K. Holzach, Die aromatischen Diazoverbindungen (Stuttgart 1947); E. Müller, Neuere Anschauungen der organischen Chemie, 2. Auflage (Berlin 1957), S. 462.

    Google Scholar 

  69. R. Wistar und P.D. Bartlett, J. Am. Chem. Soc. 63, 413 (1941); L.P. Hammett, Physical Organic Chemistry (New York 1940).

    Article  Google Scholar 

  70. A. Hantzsch und J. Lifschitz, Ber. 45, 3011 (1912).

    Google Scholar 

  71. Th. Curtius, Ber. 23, 3033 (1890).

    Google Scholar 

  72. M. Battegay und J. Béha, Bull. Soc. Mulhouse 89, 241 (1923); Bull. Soc. chim. France 33, 1089 (1923).

    Google Scholar 

  73. A. Hantzsch und D. Gerilowski, Ber. 28, 2002 (1895).

    Google Scholar 

  74. Formulierung nach Hantzsch 73).

    Google Scholar 

  75. E. Bamberger, Ber. 29, 564 (1896).

    Google Scholar 

  76. G.T. Morgan und W.R. Grist, J. Chem. Soc. 113, 688 (1918).

    Article  Google Scholar 

  77. E. Bamberger, Ber. 29, 446 (1896); 53, 2314 (1920).

    Google Scholar 

  78. Einige neuere Arbeiten über die radikalische und nukleophile Substitution von Diazoniumsalzen sind davon ausgenommen (vgl. Seite 85), da in ihnen Mechanismen, die über das Diazohydroxyd führen, wahrscheinlich gemacht werden konnten.

    Google Scholar 

  79. C.K. Ingold, Structure and Mechanism in Organic Chemistry (London 1953), S. 583.

    Google Scholar 

  80. E.R. Atkinson, H.H. Warren, P.I. Abell, R.E. Wing, C.E. Garland und A.F. Butler, J. Am. Chem. Soc. 72, 915 (1950); 75, 983 (1953).

    Article  Google Scholar 

  81. P. Rüetschi und G. Trümpler, Helv. Chim. Acta 36, 1650 (1953).

    Article  Google Scholar 

  82. E.S. Lewis und W.H. Hinds, J. Am. Chem. Soc. 74, 304 (1952), Fußnote 16, sowie M. Aroney und R.J.W. Le Fèvre, J. Chem. Soc. 1955, 2138.

    Article  Google Scholar 

  83. D.F. DeTar und M.N. Turetzky, J. Am. Chem. Soc. 77, 1745 (1955) schätzen, daß die Konstante des Gleichgewichtes in Wasser kleiner als 10−5 Liter/Mol ist.

    Article  Google Scholar 

  84. R. Huisgen mit G. Horeld, H. Nakaten und L. Krause, Ann. 562, 137 (1949); 573, 163, 181; 574, 157, 171, 184 (1951); 586, 84 (1954).

    Google Scholar 

  85. P. Griess, Ann. 137, 54 (1866).

    Google Scholar 

  86. E. Bamberger, Ber. 27, 915 (1894); 29, 446 (1896) und weitere Arbeiten.

    Google Scholar 

  87. A. Hantzsch, Ber. 31, 637 (1898); 32, 1717 (1899); 33, 2158 (1900) und weitere Arbeiten.

    Google Scholar 

  88. R.J.W. Le Fèvre und J.B. Sousa, J. Chem. Soc. 1955, 3154.

    Google Scholar 

  89. R.J.W. Le Fèvre und J. B. Sousa, J. Chem. Soc. 1957, 746.

    Google Scholar 

  90. Kapitel 2.5.

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Universität Basel, Schweiz

    Heinrich Zollinger (Privatdozent)

Authors
  1. Heinrich Zollinger
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1958 Springer Basel AG

About this chapter

Cite this chapter

Zollinger, H. (1958). Diazo-Gleichgewichte. In: Chemie Der Azofarbstoffe. Chemische Reihe, vol 13. Birkhäuser, Basel. https://doi.org/10.1007/978-3-0348-6838-9_4

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-0348-6838-9_4

  • Publisher Name: Birkhäuser, Basel

  • Print ISBN: 978-3-0348-6839-6

  • Online ISBN: 978-3-0348-6838-9

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation