Skip to main content
SpringerLink
Log in

Bioactive Marine Nucleosides

  • Chapter
Bioactive Marine Natural Products

Abstract

The chapter deals with the bioactive marine nucleosides. The chemistry and biological activities of spongothymidine, spongouridine, spongosine, isoguanosine, doridosine, 2’-deoxythymidine, 2-deoxycytidine, 3-methyl-2’-deoxycytidine, 3-methyl-2’-deoxyuridine, 2’-deoxyadenosine, 2’-deoxyspongosine, 9-[5-deoxy-5’-(methylthio)-β-D-xylofuranosyl]adenine, 5-iodo-5’-deoxy-tubercidin, mycalisine-A, mycalisine-B and 5-deoxy-5’-dimethylarsinyladenosine, 2’, 3’-didehydro-2’, 3’-dideoxyuridine, aplysidine and phidolopin have been discussed. The biological activities of analogs of spongouridine and spongosine have been reviewed.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Log in via an institution
Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 169.00
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 219.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info
Hardcover Book
USD 219.99
Price excludes VAT (USA)
  • Durable hardcover edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. Suhadolnik, R. J. Nucleoside Antibiotics (John Wiley, N.Y.) 1970.

    Google Scholar 

  2. Suhadolnik, R. J. Progr. Nucleic acid Res. Mol. Biol. 1979, 193.

    Google Scholar 

  3. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1993, 10, 497.

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. Isono, K. J. Antibiot. 1988, 41, 1711.

    CAS  Google Scholar 

  5. Isono, K. Pharmacol. Ther. 1991, 52, 269.

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. Avasthi, K.; Bhakuni, D. S. Indian J. Het. Chem. 1993, 2, 203.

    CAS  Google Scholar 

  7. Bhakuni, D. S. Proc. Nat. Aca. Sci. India. 1996, 65, 97.

    Google Scholar 

  8. Newman, D. J.; Cragg, G. M. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1693.

    CAS  Google Scholar 

  9. Machella, N.; Regoli, F.; Cambria, A.; Santella, R. M. Mar. Environ. Res. 2004, 58, 725.

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. Schwartsmann, G.; Da Rocha, A. B.; Mattei, J.; Lopes, R. Expert Opin Investig Drugs. 2003, 12, 1367.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. (a) Yao, S. Y.; Ng, A. M.; Loewen, S. K.; Cass, C. E.; Baldwin, S. A.; Young, J. D. Am. J. Physiol. Cell Physiol. 2002, 283, C155. (b) Proksch, P.; Edrada-Ebel, R.; Ebel, R. Mar. Drugs 2003, 1, 5.

    CAS  Google Scholar 

  12. Rideout, J. L.; Henry, D. W.; Beacham, L. M. In: Nucleosides, Nucleotides and Their Biological Application (Academic Press, N. Y.) 1983.

    Google Scholar 

  13. Scheuer, P. J.; Marine Metabolites as Drug Leads-Retrospect and Prospect: In: Biochemical Aspects of Marine pharmacology. Lazarovici, P.; Spira, M. E.; Zlotkin, Eliahu Eds.; Alaken, Inc. Fort Collins, Colorado, 1996, p 1.

    Google Scholar 

  14. Kijjoa, A.; Sawangwong, P. Mar. Drugs 2004, 2, 73.

    CAS  Google Scholar 

  15. Bergmann, W.; Feeney, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2809.

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. Bergmann, W.; Feeney, R. J. J. Org. Chem. 1951, 16, 981.

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. Bergmann, W.; Burke, D. C. Angew. Chem. 1955, 67, 127.

    Google Scholar 

  18. Bergmann, W.; Burke, D. C. J. Org. Chem., 1955, 20, 1501.

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. Yoshikawa, T.; Kimura, S.; Hatano, T.; Okamoto, K.; Hayatsu, H.; Arimoto-Kobayashi, S. Food Chem. Toxicol. 2002, 40, 1165.

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. Codington, J. F.; Cushley, R. J.; Fox, J. J. J. Org. Chem. 1968, 33, 466.

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. Habart, M. H.; Cohen, S. S. Biochem. Biophys. Acta. 1962, 59, 468.

    Article  Google Scholar 

  22. Private de Garilhe M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 1485.

    Google Scholar 

  23. Suhadolnik, R.J. In: Nucleosides as Biological Probes (John Willey, N.Y.) 1979.

    Google Scholar 

  24. Aswell, J. F.; Allen, G. P.; Jamieson, A. T.; Compbell, D. E.; Gentry, G.A. Antimicrob Agent Chemother. 1977, 12, 243.

    CAS  Google Scholar 

  25. Miller, R. L.; Iltis, J. P.; Rapp, F. J. Virol. 1977, 23, 679.

    CAS  Google Scholar 

  26. Mahida, H.; Ichikawa, M.; Kuninaka, A.; Saneyoshi, M.; Yoshino, H. Antimicrob Agent Chemother. 1980, 17, 109.

    Google Scholar 

  27. Brown, D. M.; Todd, A.; Varadarajan, S. J. Chem. Soc. 1956, 2388.

    Google Scholar 

  28. Utagawa, T.; Morisawa, H.; Miyoshi, T.; Yoshinaga, F.; Yamazaki, A.; Mitsugi, K. FEBS Letters 1980, 109, 261.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. Tono, H.; Cohen, S. S. J. Biol. Chem. 1962, 237, 1271.

    CAS  Google Scholar 

  30. De Clercq, E.; Krasewska, E.; Descam, P. J.; Torrence, D. F. Mol. Pharmacol. 1977, 12, 980.

    Google Scholar 

  31. De Clercq E. In: Targets for the Design of Antiviral Agents (edited by E. De Clercq and R. T. Walker) (Plenum Press. N. Y.) 1984 p. 203.

    Google Scholar 

  32. DeClercq, E. Med. Res. Rev. 2005, 25, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. Parsels, L. A.; Parsels, J. D.; Tai, D. C.; Coughlin, D. J.; Maybaum, J. Cancer Res. 2004, 64, 6588.

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. Keam, S. J.; Chapman, T. M.; Figgitt, D. P. Drugs 2004, 64, 2091.

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. Kottysch, T.; Ahlborn, C.; Brotzel, F.; Richert, C. Chemistry 2004, 10, 4017.

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. Kuwagata, M.; Muneoka, K. T.; Ogawa, T.; Takigawa, M.; Nagao, T. Toxicol. Lett. 2004, 152, 63.

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. Gaballah, S. T.; Netzel, T. L. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2002, 21, 681.

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. Harris, S. A.; McGuigan, C.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E.; Balzarini, J. Antivir. Chem. Chemother. 2001, 12, 293.

    CAS  Google Scholar 

  39. Davis, D. B. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectros. 1978, 12, 135.

    Article  Google Scholar 

  40. Kouni, M. H.; Naguib, F. N. M.; Chu, S. H.; Cha, S.; Udea, T.; Gosselin, G.; Imbach, J. L.; Shealy, Y. F.; Otter, B. A. Mol. Pharmacol. 1988, 34, 104.

    Google Scholar 

  41. Kremer, W. B. Ann. Intern. Med. 1975, 82, 684.

    CAS  Google Scholar 

  42. Fridland, A.; Verhoef, V. Semin. Oncol. 1987, 14, 684.

    Google Scholar 

  43. Gray, G. D. Ann. N. Y. Acad Sc. 1975, 255, 372.

    CAS  Google Scholar 

  44. Creasey, W. A. In: Antibiotics (edited by F.E. Hahn) Springer-Verlag, N.Y. 1983, 6, p. 12.

    Google Scholar 

  45. Harris, D. G.; Shao, J.; Morrow, B. D.; Zimmerman, S. S. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2004, 23, 555.

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. Jiang, X. J, Kalman, T. I. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2004, 23, 307.

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. Aso, M.; Kaneko, T.; Nakamura, M.; Koga, N.; Suemune, H. Chem. Commun. 2003, 1094.

    Google Scholar 

  48. Marriott, J. H.; Aherne, G. W.; Hardcastle, A.; Jarman, M. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2001, 20, 1691.

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. Lunato, A. J.; Wang, J.; Woollard, J. E.; Anisuzzaman, A. K.; Ji, W.; Rong, F. G.; Ikeda, S.; Soloway, A. H.; Eriksson, S.; Ives, D. H.; Blue, T. E.; Tjarks, W. J. Med. Chem. 1999, 42, 3378.

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. Cimino, G.; De Rosa, S.; De Stefano. Experientia 1984, 40, 339.

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. Lee, W. W.; Benitiz, A.; Goodman, L.; Baker, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2648.

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. Chien, L. T.; Cannon, N. J.; Charamella, L. J.; Dismukes, W. E.; Whitley, R. J.; Buchanan, R. A.; Alford, C. A. Jr.; J. Infect. Dis. 2004, 190, 1362.

    Google Scholar 

  53. Nabhan, C.; Gartenhaus, R. B.; Tallman, M. S. Leuk. Res. 2004, 28, 429.

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. Plosker, G. L.; Figgitt, D. P. Drugs 2003, 63, 2317.

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. Tsimberidou, A. M.; Keating, M. J.; Giles, F. J.; Wierda, W. G.; Ferrajoli, A.; Lerner, S.; Beran, M.; Andreeff, M.; Kantarjian, H. M.; O’Brien, S. Cancer 2004, 100, 2583.

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. Galmarini, C. M.; Mackey, J. R.; Dumontet, C. Leukemia. 2001, 15, 875.

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. Cohen, S. S. In: Progress in Nucleic Acid Research And Molecular Biology, Vol. 5 (edited by N. Y. Davidson and W. E. Cohen) (Academic Press, N. Y.) 1966 p. 1

    Google Scholar 

  58. Whitely, R.; Alford, C.; Hess, F.; Buchanan, R. A. Drug 1980, 20, 267.

    Article  Google Scholar 

  59. Drach, J. C. In: Targets for the Design of Antiviral Agents (edited by E. De Clercq & R. T. Walker) (Plenum Press, N. Y.) 1984 p.234.

    Google Scholar 

  60. Smith, C. M.; Sidewall, R. W.; Robins, R. K.; Tolman, R. L. J. Med. Chem. 1972, 15, 883.

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. Cohen, S. S. Prog. Nucl. Acids Res. Mol. Biol. 1966, 5, 1.

    Article  Google Scholar 

  62. Sloan, B. J. In: Adenosine Arabinoside, An antiviral agent (Edited by D. Pavan, T. Longman, R. A. Buchanan, C. A. Alford Jr.) (Raven Press, N.Y.) 1975 p. 45

    Google Scholar 

  63. Baker, D. C.; Haskell, T. H.; Putt, S. R. J. Med. Chem. 1979, 22, 273.

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. Baker, D. C.; Haskell, T. M.; Putt, S. R.; Sloan, B. J. J. Med. Chem. 1979, 22, 273

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. Vince, R.; Daluge, S. J. Med. Chem. 1977, 20, 612.

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. Farmer, P. B.; Suhadolnik, R. J. Biochemistry 1972, 11, 911.

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. Farmer, P. B.; Uematsu, T.; Hogencamp, H. P. C.; Suhadolnik, R. J. J. Biol. Chem. 1973, 248, 1844.

    CAS  Google Scholar 

  68. Kamori, T.; Sanechika, Y.; Ito, Y.; Matsuo, J.; Nohara, T.; Kawasaki, T.; Schulten, H. R. Leibigs Ann. Chem. 1980, 653.

    Google Scholar 

  69. De Clercq, E.; Shugar, D. Biochem. Pharmacol. 1975, 24, 1073.

    Article  Google Scholar 

  70. Bernaerts, R.; De Clercq, E. Nucleosides & Nucleotides 1987, 6, 421.

    CAS  Google Scholar 

  71. De Clercq, E.; Balzarini, J.; Torrence, P. F.; Martes, M. P.; Schmidt, C. L.; Shugar, D.; Barr, P. J.; Jones, A. S.; Varhelst, G.; Walker, R. T. Mol. Pharmacol. 1981, 19, 321.

    Google Scholar 

  72. De Clercq, E. Pure and Appl. Chem. 1983, 55, 623.

    Google Scholar 

  73. De Clercq, E. J. Med. Chem. 1986, 29, 1561.

    Article  Google Scholar 

  74. Varmus, H. Science, 1988, 240, 1427.

    CAS  Google Scholar 

  75. Mann, J. M.; Chin, J. New Eng. J. Med. 1988, 302.

    Google Scholar 

  76. Parang, K.; Wiebe, L.; Knaus, E. E. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 995.

    CAS  Google Scholar 

  77. Mavromoustakos, T.; Calogeropoulou, T.; Koufaki, M.; Kolocouris, A.; Daliani, I.; Demetzos, C.; Meng, Z.; Makriyannis, A.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 2001, 44, 1702.

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. Mitsuya, H.; Weinhold, K. J.; Furman, P. A.; St. Clair, M. H.; Lehrman, S. N.; Gallo, R. C.; Bolognesi, D.; Barry, D. W.; Broder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 7096.

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. Soudeyns, H.; Yao, Q.; Belleau, B.; Kraus, J.-L.; Nguyen-Ba, N.; Spira, B.; Wainberg, M. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 36, 672.

    Google Scholar 

  80. Balzarini, J.; Kang, J.; Dalal, M.; Herdewijn, P.; De Clercq, E.; Broder, S.; Johns, D. G. Mol. Pharmacol., 1987, 32, 162.

    CAS  Google Scholar 

  81. Shirokova, E. A.; Jasko, M. V.; Khandazhinskya, A. L.; Ivanov, A. V.; Yanvarev, D. V.; Skoblov, Y. S.; Mitkevich, V. A.; Bocharov, E. V.; Pronyaeva, T. R.; Fedyuk, N. V.; Kukhanova, M. K.; Pokrovsky, A. G. J. Med. Chem. 2004, 47, 3606.

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. De Clercq, E. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1587, 258.

    Google Scholar 

  83. Zemlicka, J. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1587, 276.

    CAS  Google Scholar 

  84. Siddiqui, A. Q.; McGuigan, C.; Ballatore, C.; Zuccotto, F.; Gilbert, I. H.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 4122.

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. Wagner, C. R.; Iyer V. V.; McIntee, E. J. Med. Res. Rev. 2000, 20, 417.

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. Tsotinis, A.; Calogeropoulou, T.; Koufaki, M.; Souli, C.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Makriyannis. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 3418.

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. Balzarini, J.; Aquaro, S.; Knispel, T.; Rampazzo, C.; Bianchi, V.; Perno, C. F.; De Clercq, E.; Meier, C. Mol. Pharmacol. 2000, 58, 928.

    CAS  Google Scholar 

  88. Chen, X.; Zhou, W.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 6034.

    Article  CAS  Google Scholar 

  89. Maguire, A. R.; Meng, W.-D.; Roberts, S. M.; Willetts, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1795.

    Google Scholar 

  90. O-Yang, C.; Wu, H. Y.; Fraser-Smith, E.; Walker, K. A. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 37.

    Article  CAS  Google Scholar 

  91. Waga, T.; Ohrui, H.; Meguro, H. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 287.

    CAS  Google Scholar 

  92. Ohrui, H.; Kohgo, S.; Kitano, K.; Sakata, S.; Kodama, E.; Yoshimura, K.; Matsuoka, M.; Shigeta, S.; Mitsuya, H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4516.

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. Connor, E. M.; Sperling, R. S.; Gelber, R.; Kiselev, P.; Scott, G.; O’Sullivan, M. J.; VanDyke, R.; Bey, M.; Shearer, W.; Jacobson, R. L. N. Engl J. Med. 1994, 331, 1173.

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. Sidtis, J. J.; Gatsonis, C.; Price, R. W.; Singer, E. J.; Collier, A. C.; Richman, D. D.; Hisch, M. S.; Schaerf, F. W.; Fischl, M. A.; Kieburtz, K. Ann. Neurol. 1993, 33, 343.

    Article  CAS  Google Scholar 

  95. D’Aquila, R. T.; Hughes, M. D.; Johnson, V. A.; Fischl, M. A.; Sommadossi, J.-P.; Liou, S.; Timpone, J.; Myers, M.; Basgoz, N.; Niu, M.; Hirsch, M. S. Ann. Intern. Med. 1996, 124, 1019.

    CAS  Google Scholar 

  96. Staszewski, S.; Loveday, C.; Picazo, J. J.; Dellarnonica, P.; Skinhoj, P.; Johnson, M. A.; Danner, S. A.; Harrigan, P. R.; Hill, A. M.; Verity, L.; McDade, H. JAMA 1996, 276, 111.

    Article  CAS  Google Scholar 

  97. (a) Lidgren, G.; Bohlin, L. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1277. (b) Andersson, L.; Lidgren, G.; Bohlin, L.; Magni, L.; Ogren, S.; Afzelius, L. Acta Pharm. Suer. 1983, 20, 401. (c) Andersson, L.; Lidgren, G.; Bohlin, L.; Pisa, P.; Wigzell, H.; Kiessling, R. Acta Pharm. Suer. 1986, 23, 91.

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. Weinheimer, A. J.; Chang, C. W. J.; Matson, J. A.; Kaul, P. N. J. Nat. Prod. 1978, 41, 488.

    CAS  Google Scholar 

  99. Pauwels, R.; Baba, M.; Balzarini, J.; Herdewijn, P.; Desmyter, J.; Robins, M. J.; Zou, R.; Madej, D.; De Clercq, E. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 1317.

    Article  CAS  Google Scholar 

  100. (a) Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1216. (b) Kanno, S.; Higurashi, A.; Watanabe, Y.; Shouji, A.; Asou, K.; Ishikawa, M. Taxicol. Lett. 2004, 152, 149.

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. Jarvis, S. M. Recept Biochem. Methodol. 1988, 11, 113.

    CAS  Google Scholar 

  102. Ohisalo, J. J. Med. Biol. 1987, 65, 181.

    CAS  Google Scholar 

  103. Deckert, J.; Morgan, P. F.; Marangos, P. J. Life Sci. 1988, 42, 1331

    Article  CAS  Google Scholar 

  104. Bergmann, W.; Stempien, M. F. J. Org. Chem. 1957, 22, 1575.

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. Bergmann, W.; Burke, D. C. J. Org. Chem. 1956, 21, 226.

    Article  CAS  Google Scholar 

  106. Schoeffer, H. J.; Thomas, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 80, 1575.

    Google Scholar 

  107. Matsuda, A.; Nomoto, Y.; Veda, T. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 183.

    CAS  Google Scholar 

  108. Stimac, A.; Leban, I.; Kobe, J. Synlett 1999, 1069.

    Google Scholar 

  109. Christensen, L. F.; Broom, A. D.; Robins, M. J.; Bloch, A. J. Med. Chem. 1972, 15, 735.

    Article  CAS  Google Scholar 

  110. Miyai, K.; Allen, L. B.; Huffmann, J. H.; Sidewell, R. W.; Tolman, R. L. J. Med. Chem. 1974, 17, 242.

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. Montgomery, J. A.; Shortancy, A. T.; Arnet, G.; Shanngn, W. M. J. Med. Chem. 1977, 20, 401.

    Article  CAS  Google Scholar 

  112. Singh, P. K.; Saluja, S.; Pratap, R.; George, C. X.; Bhakuni, D. S. Indian J. Chem. 1986, 258, 823.

    Google Scholar 

  113. Fuhrman, F. A.; Fuhrman, G. J.; Nachman, R. J.; Mosher, H. S. Science 1981, 212, 557.

    CAS  Google Scholar 

  114. Cherbulietz, E.; Bernhard, K. Helv. Chem. Acta. 1932, 15, 464.

    Article  Google Scholar 

  115. Devoll, J.; Lowy, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1951, 72, 1620.

    Google Scholar 

  116. Saxena, N. K.; Bhakuni, D. S. Indian J. Chem. 1979, 188, 344.

    Google Scholar 

  117. Bhakuni, D. S.; Gupta, P. K. Indian J. Chem. 1983, 228, 48.

    Google Scholar 

  118. Kaul, P. N.; Daftari, P. Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1986, 26, 117.

    Article  CAS  Google Scholar 

  119. Quinu, R. J.; Gregson, R. P.; Cool, A. F.; Bartlett, R. T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 367.

    Google Scholar 

  120. (a) Baird-Lambert, J.; Marwoo, J. F.; Davies, L. P.; Taylor, K. M. Life Sci. 1980, 26, 1069. (b) Tao, P. L.; Yen, M. H.; Shyu, W. S.; Chen, J. W. Eur J Pharmacol. 1993, 243, 135.

    Article  CAS  Google Scholar 

  121. (a) Fuhrman, F. A.; Fuhrman, G. J.; Kim, Y.H.; Pavelka L. A.; Mosher, H. S. Science, 1980, 207, 194. (b) Kim, Y. H.; Nachman, R. J.; Pavelka, L.; Mosher, H. S.; Fuhrman, F. A.; Fuhrman G. J.; J. Nat. Prod. 1981, 44, 206.

    Google Scholar 

  122. (a) Gregson, R. P.; Quinn R. J.; Cook, A. F.; German Patent No. 2,833,887 issued Feb. 2, 1979; Chem. Abst. 91, 39792, 1979. (b) Goya, P.; Martinez, A. Arch. Pharm. 1988, 321, 99.

    Google Scholar 

  123. Davies, L. P.; Taylor, K. M.; Gregson, R. P.; Quinn, R. J. Life Sci. 1980, 26, 1079.

    Article  CAS  Google Scholar 

  124. Quinn, R. J.; Gregson, R. P.; Cook, A. F.; Bartlett, R. T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 567.

    Article  CAS  Google Scholar 

  125. Cook, A. F.; Bartlett, R. T.; Gregson, R. P.; Quinn, R. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 4020.

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. Fuhrman, F. A.; Fuhrman, G. J.; Kim, Y. H.; Pavelka, L. A. Mosher, H. S. Science 1980, 207, 193.

    CAS  Google Scholar 

  127. Grozinger, K.; Freter, K. R.; Farina, P.; Gladczuk, A. Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1983, 18, 221.

    CAS  Google Scholar 

  128. Jamieson, D.; Davis, P. Eur. J. Pharmacol. 1980, 67, 295.

    Article  CAS  Google Scholar 

  129. Bartlett, R. T.; Cook, A. F.; Holman, M. J.; McComas, W. W.; Nowoswait, E. F.; Poonian, M. S.; Baird-Lambert, J. A.; Baldo, B. A.; Marwood, J. F. J. Med. Chem. 1981, 24, 947.

    Article  CAS  Google Scholar 

  130. Fiona, A.; Harden, R, J.; Quinn, R. J.;. Scammells, P. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 2892.

    Article  Google Scholar 

  131. Kazlauskas, R.; Murphy, P. T.; Wells, R. J.; Baird-Lambert, J. A.; Jamieson, D. D. Aust. J. Chem. 1983, 36, 165.

    Article  CAS  Google Scholar 

  132. Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimot, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3483.

    Article  CAS  Google Scholar 

  133. West, L. M.; Northcote, P. T.; Hood, K. A.; Miller, J. H.; Page, M. J. J. Nat. Prod. 2000, 63, 707.

    Article  CAS  Google Scholar 

  134. Matsunaga, S.; Sugawara, T.; Fusetani, N. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1164.

    Article  CAS  Google Scholar 

  135. Antonov, A. S.; Afiyatullov, S. S.; Kalinovsky, A. I.; Ponomarenko, L. P.; Dmitrenok, P. S.; Aminin, D. L.; Agafonova, I. G.; Stonik, V. A. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1082.

    Article  CAS  Google Scholar 

  136. Meade, E. A.; Krawezyke, S. H.; Townsend, L. B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4073.

    Article  CAS  Google Scholar 

  137. Azumi, K.; Nakamura, G.; Suzuki, S. J. Antibiotic Ser. A. 1957, 10, 201.

    Google Scholar 

  138. Wang, X.; Seth, P. P.; Ranken, R.; Swayze, E. E.; Migawa, M. T. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2004, 23, 161.

    Article  CAS  Google Scholar 

  139. Singh, P.; Kumar, R.; Sharma, B. K. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2003, 18, 395.

    Article  CAS  Google Scholar 

  140. Mitchell, S. S.; Pomerantz, S. C.; Concepcion, G. P, Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1000.

    Article  CAS  Google Scholar 

  141. Nassiri, M. R.; Turk, S. R.; Birch, G. M.; Coleman, L. A.; Hudson, J. L.; Pudlo, J. S.; Townsend, L. B.; Drach, J. C. Antiviral Res. 1991, 16, 135.

    Article  CAS  Google Scholar 

  142. Zabriskie, T. M.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 1989, 52, 1353.

    Article  CAS  Google Scholar 

  143. Cristalli, G.; Franchetti, P.; Grifantini, M.; Nocentini, G.; Vittori, S. J. Med. Chem. 1989, 32, 1463.

    Article  CAS  Google Scholar 

  144. Gupta, P. K.; Daunert, S.; Nassiri, M. R.; Wotring, L. L., Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1989, 32, 402.

    Article  CAS  Google Scholar 

  145. Ohkuma, K. J. Antibiotic Ser. A 1961, 14, 343.

    Google Scholar 

  146. Renau, T. E.; Kennedy, C.; Ptak, R. G.; Breitenbach, J. M.; Drach, J. C, Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 3470.

    Article  Google Scholar 

  147. Krawczyk, S. H.; Nassiri, M. R.; Kucera, L. S.; Kern, E. R.; Ptak, R. G.; Wotring, L. L.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 4106.

    Article  CAS  Google Scholar 

  148. Hecht, S. M.; Frye, R. B.; Werner, D.; Fukui, T.; Hawrelak, S. D. Biochemistry 1976, 15, 1005.

    Article  CAS  Google Scholar 

  149. Rao, K. V.; Renn, D. V. Antimicrob Agents Chemother. 1983, 77.

    Google Scholar 

  150. Tanaka, N.; Wu, R. T.; Okabe, T.; Yamashita, H.; Shimasu, A.; Nishimura, T. J. Antibiotics 1982, 35, 272.

    CAS  Google Scholar 

  151. Ramasamy, K.; Sharma, B. S.; Jolley, W. B.; Robins, R. K.; Revankar, G. R. J. Med. Chem. 1989, 32, 1905.

    Article  CAS  Google Scholar 

  152. Wu, R. T.; Okabe, T.; Namikoshi, M.; Okuda, S.; Nashimura, T.; Tanaka, N. J. Antibiot. 1982, 35, 279.

    CAS  Google Scholar 

  153. Maruyama, T.; Wotring, L. L.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1986, 26, 25.

    Article  Google Scholar 

  154. Cottam, H. P.; Hazimierczuk, G. S.; McKerrman, P. A.; Revenkar, G. R.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1985, 28, 1461.

    Article  CAS  Google Scholar 

  155. Francesconi, K. A.; Stick, R.; Edmonds, J. S. J. C. S. Chem. Commun. 1991, 928.

    Google Scholar 

  156. Hanessian, S. In: Preparative Carbohydrate Chemistry; Marcel Dekker: New York, 1997; p 16.

    Google Scholar 

  157. Wang, G.; Tam, R. C.; Gunic, E.; Du, J.; Bard, J.; Pai, B. J. Med. Chem. 2000, 43, 2566.

    Article  CAS  Google Scholar 

  158. Meade, E. A.; Wotring, L. L.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1992, 35, 526.

    Article  CAS  Google Scholar 

  159. Cimini, G.; Crispino, S. D.; Stefaw, M.; Gavagnin, M.; Sodano, G.; Experientia 1986, 42, 1301.

    Article  Google Scholar 

  160. Montgomery, J. A.; Shortnacy, A. T.; Thomas, H. J. J. Med. Chem. 1974, 17, 1197.

    Article  CAS  Google Scholar 

  161. Pani, A.; Marongiu, M. E.; Obino, P.; Gavagnin, M.; La, Colla, P. Experientia. 1991, 47, 1228.

    Article  CAS  Google Scholar 

  162. Gavagnin, M.; Sodano, G. Nucleosides & Nucleotides 1989, 8, 1319

    CAS  Google Scholar 

  163. Khan, S. I.; Gulati, D.; Misra, A.; Pratap, R.; Bhakuni, D. S. Indian J. Het. Chem. 1991, 1, 103.

    CAS  Google Scholar 

  164. Francesconi, K. A.; Stick, R.; Edmonds, J. S. J. C. S. Chem. Commun. 1991, 14, 928.

    Article  Google Scholar 

  165. Edmonds, F.; Francesconi, K. A. Experientia 1987, 43, 553.

    Article  CAS  Google Scholar 

  166. Challenger, F. Enzymol. 1951, 12, 429.

    CAS  Google Scholar 

  167. Edmonds, J. S.; Francesconi, K. A.; Healy, D. C.; White, A. H. J. Chem. Soc. Perkin 1, 1982, 2989.

    Article  Google Scholar 

  168. Ayer, S. W.; Anderson, R. J.; Cun-Heng, H.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3869.

    Article  CAS  Google Scholar 

  169. Hirota, K.; Kubo, K.; Kitade, Y.; Maki, Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 23655.

    Google Scholar 

  170. Avasthi, K.; Chandra, T.; Rawat, D. S.; Bhakuni, D. S. Indian J. Chem. 1996, 35B, 437.

    CAS  Google Scholar 

  171. Avasthi, K.; Rawat, D. S.; Chandra, T.; Bhakuni, D. S. Indian J. Chem. 1998, 37B, 754.

    CAS  Google Scholar 

  172. Avasthi, K.; Chandra, T.; Rawat D. S.; Bhakuni, D. S. Indian J. Chem. 1998, 37B, 1228.

    CAS  Google Scholar 

  173. Avasthi, K.; Rawat, D. S.; Bhakuni, D. S. Unpublished work.

    Google Scholar 

  174. Searle, P. A.; Molinski, T. F. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1452.

    Article  CAS  Google Scholar 

  175. Kondo, K.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron, 1992, 48, 7145.

    Article  CAS  Google Scholar 

  176. Kondo, K.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1992, 48, 7145.

    Article  CAS  Google Scholar 

  177. Biemann, K.; McCloskey, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2005.

    Article  CAS  Google Scholar 

  178. Fujii, T.; Saito, T.; Tamura, K. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2855.

    CAS  Google Scholar 

  179. Claude, N.; Knut, H. Z. Naturforsch. Teil C. 1974, 29, 475.

    Google Scholar 

  180. Robins, M. J.; Rodins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4394.

    Article  Google Scholar 

  181. van Galen, P. J. M.; IJmann, A. P.; Soudijin, W. Nucleosides and Nucleotides 1990, 8, 275.

    Google Scholar 

  182. Balzarini, J.; Haller-Meier, F.; De Clercq, E.; Meier, C. Antivir. Chem. Chemother. 2001, 12, 301.

    CAS  Google Scholar 

  183. Tisdale, M.; Alnadaf, T.; Cousens, D. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 1094.

    CAS  Google Scholar 

  184. Clay, P. G.; Rathbun, R. C.; Slater, L. N. Ann. Pharmacother. 2000, 34, 247.

    Article  CAS  Google Scholar 

  185. Huff, J. R. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2667.

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 2005 Anamaya Publishers, New Delhi, India

About this chapter

Cite this chapter

(2005). Bioactive Marine Nucleosides. In: Bioactive Marine Natural Products. Springer, Dordrecht. https://doi.org/10.1007/1-4020-3484-9_8

Download citation

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation