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Kohlehydratester höherer Fettsäuren

  • Adolf Grün
Chapter

Zusammenfassung

Obwohl Kohlehydrate und höhere Fettsäuren in der Natur vielfach nebeneinander vorkommen, hat man esterartige Verbindungen aus diesen Komponenten noch nicht mit Sicherheit in pflanzlichen oder tierischen Organen nachweisen können1. Dagegen wurden schon viele Ester dieser Art synthetisiert. Die von Monosen, Biosen und Zuckeranhydriden sind längst bekannt; die von Hochpolymeren erst seit kürzerer Zeit. Diese haben aber allein, und zwar bereits nach einer verhältnismäßig kurzen Inkubationszeit, technische Bedeutung erlangt. Wie bekanntlich die Cellulose-ester niedriger Fettsäuren natürliche Faserstoffe ersetzen können und in mancher Beziehung übertreffen, sind die Celluloseester und Alkylcellulose-ester gewisser höherer Säuren für bestimmte Verwendungszwecke besonders geeignet. Im folgenden werden deshalb zuerst die wichtigeren Ester der Cellulose und Cellulose-äther beschrieben, dann die der Starke, zuletzt die weniger interessanten Derivate von Zuckern.

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Hinweise

  1. 1.
    Die von T.C. Taylor und J.M. Nelson (Journ. Amer. chem. Soc. 42, 1726 [1920]) als ständige Begleiterin der Stärke erkannte Palmitinsäure ist nicht verestert. — In den Cerebrosiden ist die Galaktose nicht direkt an die Säurekomponente, sondern an das Aminoglykol Sphingosin gebunden.CrossRefGoogle Scholar
  2. 2.
    S. besonders H. Staudinger: Die hochmolekularen organischen Verbindungen. Berlin. 1932. — H. Mark: Physik und Chemie der Cellulose. Berlin. 1932. — W.N. Haworth: Die Konstitution einiger Kohlenhydrate. Zusammenfassender Vortrag. Ber. Dtsch. chem. Ges. 65, Abt. A, 43 (1932). — Haworth (Journ. chem. Soc London 1935, 1299) schätzt den Polymerisationsgrad der Cellulose auf nur wenig über 200. — Nach Staudinger und Feuerstein (Liebigs Ann. 526, 27 [1936]) ist der Polymerisationsgrad fast aller Faser-Cellulosen rund 2000, folglich das Molekulargewicht über 300000, die Zahl der Atome im Molekül über 40000 und die Länge der Kette über 10000 Å.Google Scholar
  3. 1.
    Der Molekülzerfall beginnt sogar schon in konzentrierten Salzlösungen, sobald die Fasern einen. bestimmten Quellungsgrad erreicht haben. Dieser nimmt als eine Funktion der Ionenhydratation nach der lyotropen Reihe zu. D.I. Gerritsen: Chem. Weekbl. 33, 405 (1936).Google Scholar
  4. 2.
    H. Staudinger u. H. Scholz: Ber. Dtsch. chem. Ges. 67, 85 (1934) bezeichnen solche Verbindungen als polymeranalog.CrossRefGoogle Scholar
  5. 1.
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    S. auch die Angabe von M. Hagedorn und G. Hingst im D.H. P. 515106 der I. G. Farbenindustrie A. G.; ferner H. Gault u. P. Ehrmann: Compt. rend. Acad. Sciences 177, 124 (1923).Google Scholar
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    Über die Anteile löslicher und unlöslicher Ester, die unter bestimmten Bedingungen entstehen, machten zahlenmäßige Angaben I. Sakurada u. T. Nakashima: Scient. Papers Inst, physical chem. Res. Tokyo 7, 153 (1927).Google Scholar
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    A. P. 1553924, Priorität vom 1. VII. 1922. Weitere Mitteilungen: Compt. rend. Acad. Sciences 177, 124 (1923). — H. Gault u. M. Urban: Compt. rend. Acad. Sciences 179, 333 (1924). Unabhängig von diesem ist anscheinend das sehr ähnliche Verfahren der Société de Stéarinerie et Savonnerie de Lyon, s. I. G. Farbenindustrie A. G.: D. R. P. 483080 vom 8. X. 1922.Google Scholar
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    I. Sakurada u. T. Nakashima: Scient. Papers Inst, physical chem. Res. 6,197 (1927). — Ferner A. Nathansohn: D. R. P. 546748 vom 19. II. 1929.Google Scholar
  13. 4.
    Interessant ist der Vergleich der Wirkung von Mono-, Di-und Trichloressigsäure auf Cellulose-tricinnamat. Der Ester, in der 20–30fachen Menge Säure gelöst, auf 90° erhitzt, fallt auf Zusatz von Aceton nicht mehr aus: bei CH2ClCO2H nach 40 Stunden, bei CHCl2CO2H nach 16 Stunden, bei CCl2CO2H nach 11 Stunden. — G.v. Frank u. H. Mendrzyk: Ber. Dtsch. chem. Ges. 63, 875 (1930).CrossRefGoogle Scholar
  14. 6.
    I. G. Farbenindustrie A. G.: Zusatz-D. R. P. 533127 vom 28. IX. 1927. — Über die Abhängigkeit der Löslichkeit anderer Celluloseester von Temperatur und Dauer der Einwirkung des Acylierungsgemisches s. auch H. Pringsheim, E. Lorand u. K. Ward jun.: Cellulosechemie 13, 119 (1932).Google Scholar
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  17. 4.
    Staudinger u. Husemann: Liebicrs Ann. 527. 195 (1937).CrossRefGoogle Scholar
  18. 4.
    Reine Derivate eines Anhydrozuckers, Tripalmitat und Tristearat von Lävoglucosan, haben später P. Karrer, I. Peyer und Z. Zega dargestellt. Helv. chim. Acta 5, 861 (1922).Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag Wien 1937

Authors and Affiliations

  • Adolf Grün
    • 1
  1. 1.BaselSchweiz

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