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Kondensation, II. Teil

Kondensation unter Bildung von C—C-Bindungen bei gleichzeitiger Abspaltung von Atomen oder Gruppen
  • H. A. Weidlich
  • F. Adickes
  • H. Hopff
  • K. Hasse
Chapter

Zusammenfassung

Aromatische Kohlenwasserstoffe kondensieren sich mit Alkoholen ebenso wie ihre Halogen- oder Nitroderivate usw. unter Bildung von alkylierten Aromaten. Die Reaktion erfolgt unter dem Einfluß zahlreicher wasserentziehender Mittel wie konzentrierte oder 80proz. H 2 SO 4 1 , HF 2 , P2O6, ZnCl2, AlCl3 3 , BF3 4 , BeCl2 5 usw.

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Hinweise

  1. 1.
    Meyer, Bernhauer: Mh. Chem. 53/54, 721 (1929).Google Scholar
  2. 2.
    Calcott, Tinker, Weinmayr: J. Amer. chem. Soc. 61, 1010 (1939).Google Scholar
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    Zukerwanik: Chem. Zbl. 1936 II, 2896.Google Scholar
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    Mckenna, Sowa: J. Amer. chem. Soc. 59, 470 (1937).Google Scholar
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    Bredereck, Lehmann, Schönfeld, Fritzsche: Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 1414 (1939).Google Scholar
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    Norris, Stürgis: J. Amer. chem. Soc. 61, 1413 (1939).Google Scholar
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    Toussaint, Hennion: J. Amer. chem. Soc. 62, 1145 (1940).Google Scholar
  13. 3.
    Calcott, Tinker, Weinmayr: J. Amer. chem. Soc. 61, 1010 (1939).Google Scholar
  14. 4.
    Simons, Archer: J. Amer. chem. Soc. 61, 1521 (1939).Google Scholar
  15. 5.
    Meyer, Bernhauer: Mh. Chem. 53/54, 721 (1929).Google Scholar
  16. Mckenna, Sowa J. Amer. chem. Soc. 59, 470 (1937).Google Scholar
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  28. 1.
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    Harris, Frankfurter: J. Amer. chem. Soc. 48, 3144 (1926).Google Scholar
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    v. Braun, Nelles: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1096 (1934).Google Scholar
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    Roser: Liebigs Ann. Chem. 247, 157 (1888).Google Scholar
  69. 1.
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    Dubinin, Tschelinzew: Chem. Zbl. 1938 II, 844.Google Scholar
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  90. 2.
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    Fischer, Scheibe, Merkel, Müller: J. prakt. Chem. 100, 91 (1920).Google Scholar
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    Kollarits, Merz: Ber. dtsch. chem. Ges. 6, 536 (1873).Google Scholar
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  102. 6.
    Simons, Randall, Archer: J. Amer. chem. Soc. 61, 1795 (1939).Google Scholar
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    Dufraisse, Houpillart: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 206, 756 (1938).Google Scholar
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    Fieser, Hershberg: J. Amer. chem. Soc. 61, 1272 (1939).Google Scholar
  105. 1.
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    Newman: J. Amer. chem. Soc. 60, 2947 (1938).Google Scholar
  107. 3.
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  116. 5.
    Morgan: J. Soc. chem. Ind. 50, 108 (1931).Google Scholar
  117. 2.
    Posstowski, Lundin: Chem. Zbl. 1940 II, 205.Google Scholar
  118. 4.
    Raudnitz: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 512 (1929).Google Scholar
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    Mckenna, Sowa: J. Amer. chem. Soc. 60, 124 (1938).Google Scholar
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    Nencki, Sieber: J. prakt. Chem. (2) 23, 153 (1881).Google Scholar
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    Butlebow: Liebigs Ann. Chem. 189, 44 (1877).Google Scholar
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  127. Tschelinzew, Nikitin: Chem. Zbl. 1938 I, 560.Google Scholar
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    Wittig, Hartmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 1387 (1939).Google Scholar
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    Wislicenus, Hentrick: Liebigs Ann. Chem. 436, 11 (1924).Google Scholar
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    Ziegler, Crössmann: Liebigs Ann. Chem. 511, 89 (1934).Google Scholar
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    Prtebs: Liebigs Ann. Chem. 225, 321 (1884).Google Scholar
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    Chardonnens, Heinrich: Helv. chim. Acta 22, 1471 (1939).Google Scholar
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    Ipatiew, Petrow: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 2035 (1926).Google Scholar
  177. 2.
    Mitchell, Reid: J. Amer. chem. Soc. 53, 330 (1931).Google Scholar
  178. 3.
    Claisen: Liebigs Ann. Chem. 180, 18 (1875).Google Scholar
  179. 4.
    Jacobsen: Ber. dtsch. chem. Ges. 10, 854 (1877).Google Scholar
  180. 5.
    Wallach: Liebigs Ann. Chem. 394, 364 (1912).Google Scholar
  181. Siehe auch Butenandt, Schmidt-Thome, Weiss: Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 417 (1939).Google Scholar
  182. 1.
    Blaise: C. B. hebd. Séances Acad. Sci. 158, 709 (1914).Google Scholar
  183. Borsche C. S.: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 1813 (1906).Google Scholar
  184. Borsche C. S.: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 194 (1908).Google Scholar
  185. Weidlich, Danlels: Ebenda 72, 1590 (1939). — Siehe auch Roblnson: J. chem. Soc. [London] 1938, 1393.Google Scholar
  186. 2.
    Bauer: Ann. Chimie (9) 1, 348 (1914).Google Scholar
  187. 4.
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    Drake, Adams: J. Amer. chem. Soc. 61, 1326 (1939).Google Scholar
  189. 1.
    Shriner, Anderson: J. Amer. chem. Soc. 60, 1415 (1938).Google Scholar
  190. 2.
    Mannich: Arch. Pharmaz. 255, 261 (1917). — Siehe auch Nisbet: J. chem. Soc. [London] 1938, 1237.Google Scholar
  191. Burger: J. Amer. chem. Soc. 60, 1538 (1938).Google Scholar
  192. 3.
    Burger: J. Amer. chem. Soc. 60, 1538 (1938).Google Scholar
  193. 4.
    Drlthey c. s.: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 1603 (1929).Google Scholar
  194. 4.
    Drlthey c. s.: J. prakt. Chem. (2) 130, 147 (1931).Google Scholar
  195. Drlthey c. s.: J. prakt. Chem. 133, 219 (1932).Google Scholar
  196. 6.
    Arndt, Eistert: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 2388 (1936).Google Scholar
  197. 1.
    Perkin: J. chem. Soc. [London] 49, 321 (1886).Google Scholar
  198. 2.
    Bacharach, Brogan: J. Amer. chem. Soc. 50, 3333 (1928).Google Scholar
  199. Breslow, Hauser: Ebenda 61, 786, 793 (1939).Google Scholar
  200. 4.
    Kuhn, Winterstein: Helv. chim. Acta 11, 109 (1928).Google Scholar
  201. Bernhatjer, Skuprzyk: J. prakt. Chem (2) 155, 310 (1940).Google Scholar
  202. 5.
    Erlenmeyer: Liebigs Ann. Chem. 337, 205, 265 (1904).Google Scholar
  203. Siehe auch Schöpf c. s.: Liebigs Ann. Chem. 544, 30 (1940).Google Scholar
  204. 1.
    Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 2596 (1898); 83, 2140 (1900). — Gattermann: Liebigs Ann. Chem. 347, 370 (1906).Google Scholar
  205. 2.
    Kuhn, Badstübner, Grundmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 98 (1936).Google Scholar
  206. 3.
    Dutt: Chem. Zbl. 1925 II, 1852.Google Scholar
  207. Robtnson, Shinoda: J. chem. Soc. [London] 127, 1979 (1925).Google Scholar
  208. 4.
    Vorsatz: J. prakt. Chem. 145, 265 (1936).Google Scholar
  209. 5.
    Gault, Wendltng: Bull. Soc. chim. France (5) 3, 53, 369, 549 (1936).Google Scholar
  210. 5.
    Hantzsch: Liebigs Ann. Chem. 216, 1 (1882).Google Scholar
  211. Rabe: Ebenda 382, 19 (1904).Google Scholar
  212. 7.
    Knoevenagel: Liebigs Ann. Chem. 288, 344, 360 (1895).Google Scholar
  213. 7.
    Knoevenagel: Liebigs Ann. Chem. 289, 131 (1895).Google Scholar
  214. 8.
    Knoevenagel: Ber. dtsch. chem. Ges. 27, 2345 (1894).Google Scholar
  215. 8.
    Knoevenagel: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 2136 (1903).Google Scholar
  216. Flürschetm: Ebenda 34, 787 (1901).Google Scholar
  217. 1.
    Meldrum: J. chem. Soc. [London] 93, 598 (1908).Google Scholar
  218. Ott: Liebigs Ann. Chem. 401, 159 (1913).Google Scholar
  219. Michael c. s.: J. Amer. chem. Soc. 55, 3684 (1933).Google Scholar
  220. Michael c. s.: J. Amer. chem. Soc. 58, 680 (1936).Google Scholar
  221. 2.
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  222. 4.
    Stoermer, Voht: Liebigs Ann. Chem. 409, 50 (1915).Google Scholar
  223. 5.
    Tschelinzew, Benewolenskaja: Chem. Zbl. 1938 II, 843.Google Scholar
  224. Pandya c. s.: Ebenda 1938 II, 2734.Google Scholar
  225. 7.
    Meerwein: Liebigs Ann. Chem. 360, 323 (1908).Google Scholar
  226. 1.
    Rössing: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 3000 (1884).Google Scholar
  227. Reichstein c. s.: Helv. chim. Acta 18, 816 (1935). — Foster, Robertson: J. cliem. Soc [London] 1939, 921.Google Scholar
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    Fischer, Elhard: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 257, 82 (1939).Google Scholar
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    Siehe u.a. Wittig, Hartmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 1387 (1939).Google Scholar
  230. 4.
    Haworth, Gardner: J. chem. Soc. [London] 95 480, 1955 (1909).Google Scholar
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    Scheiber, Meisel: Ber. dtsch. chem. Ges. 48, 254 (1915).Google Scholar
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    Cope: J. Amer. chem. Soc. 59, 2327 (1937).Google Scholar
  233. 9.
    Bardhan: J. chem. Soc. [London] 1929, 2223. — Simonescu, Nyak: Ebenda 1935, 792. — Siehe auch Harris, Stiller, Folkers: J. Amer. chem. Soc. 61, 1242 (1939).Google Scholar
  234. 1.
    Komppa: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 3530 (1900).Google Scholar
  235. 2.
    Guareschi: Chem. Zbl. 1901 1, 821.Google Scholar
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  237. 3.
    Thorpe c. s.: J. chem. Soc. [London] 99, 422 (1911)Google Scholar
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  239. 4.
    Plattner, Pfatt: Helv. chim. Acta 20, 1474 (1937).Google Scholar
  240. 1.
    Eibner c. s.: Liebigs Ann. Chem. 315, 303 (1901).Google Scholar
  241. 1.
    Eibner c. s.: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 3018 (1904).Google Scholar
  242. 2.
    Gabriel, Neumann: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 952 (1893).Google Scholar
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    Graebe, Guye: Liebigs Ann. Chem. 233, 241 (1886).Google Scholar
  244. Siehe auch Koelsch: J. Amer. chem. Soc. 58, 1328 (1936).Google Scholar
  245. 2.
    Schrifttum: Bis 1919 siehe Bellstein 3, 593-594, Erg.-Werk 3, 224. — Weiterhin Anm. 3 und F. Adickes und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 522 (1932); 68, 2197 (1935); 69, 654 (1936).Google Scholar
  246. K. Bodendorf: Ebenda 67, 1338 (1934).Google Scholar
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  248. W. Borsche, R. Manteuffel: Liebigs Ann. Chem. 505, 177 (1933); 512, 97.(1934). — L. Claisen in Richter-AnschüTZ: Chemie der Kohlenstoffverbindungen, 12. Aufl., Bd. 1, S. 516. 1928.Google Scholar
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  250. Salli Eskola: Suomen Kemistilehti II A, 15 (1938).Google Scholar
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  252. A. Hantzsch: Z. anorg. allg. Chem. 209, 213 (1932).Google Scholar
  253. Ch. R. Hauser: J. Amer. chem. Soc. 60, 1957 (1938).Google Scholar
  254. Ch. R. Hauser, Renfrow: Ebenda 59, 1823 (1937).Google Scholar
  255. Ch. R. Hauser, Renfrow: Ebenda 60, 463 (1938). — W. Hückel: Theoretische Grundlagen der organischen Chemie, 2. Aufl., Bd. 1, S. 214–225. 1934.Google Scholar
  256. H. Lux: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 1824 (1929).Google Scholar
  257. K. H. Meyer: Z. angew. Chem. 36, 169 (1923).Google Scholar
  258. S. M. Mcelvain und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 51, 3124 (1929).Google Scholar
  259. S. M. Mcelvain und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 53, 2310 (1931).Google Scholar
  260. S. M. Mcelvain und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 55, 416, 1697 (1933).Google Scholar
  261. S. M. Mcelvain und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 56, 1173, 1766, 1806, 2459 (1934)Google Scholar
  262. S. M. Mcelvain und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 57, 1443 (1935).Google Scholar
  263. S. M. Mcelvain und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 58, 529 (1936).Google Scholar
  264. S. M. Mcelvain und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 59, 2007 (1938).Google Scholar
  265. H. Scheibler und Mitarbeiter (vgl. jedoch Adickes, Mcelvaln, Short, Wiegrebe): Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 388 (1920).Google Scholar
  266. H. Scheibler und Mitarbeiter (vgl. jedoch Adickes, Mcelvaln, Short, Wiegrebe): Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 789. 3921 (1922)Google Scholar
  267. H. Scheibler und Mitarbeiter (vgl. jedoch Adickes, Mcelvaln, Short, Wiegrebe): Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 1198 (1925)Google Scholar
  268. H. Scheibler und Mitarbeiter (vgl. jedoch Adickes, Mcelvaln, Short, Wiegrebe): Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 564 (1927)Google Scholar
  269. H. Scheibler und Mitarbeiter (vgl. jedoch Adickes, Mcelvaln, Short, Wiegrebe): Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1557, 1562 (1930)Google Scholar
  270. H. Scheibler und Mitarbeiter (vgl. jedoch Adickes, Mcelvaln, Short, Wiegrebe): Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 994 (1932)Google Scholar
  271. H. Scheibler und Mitarbeiter (vgl. jedoch Adickes, Mcelvaln, Short, Wiegrebe): Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 428 (1933)Google Scholar
  272. H. Scheibler und Mitarbeiter (vgl. jedoch Adickes, Mcelvaln, Short, Wiegrebe): Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1341 (1934)Google Scholar
  273. H. Scheibler und Mitarbeiter (vgl. jedoch Adickes, Mcelvaln, Short, Wiegrebe): Ber. dtsch. chem. Ges. Liebigs Ann. Chem. 458, 1, 21 (1927)Google Scholar
  274. H. Scheibler und Mitarbeiter (vgl. jedoch Adickes, Mcelvaln, Short, Wiegrebe): Ber. dtsch. chem. Ges. J. prakt. Chem. 139, 105 (1934)Google Scholar
  275. H. Scheibler und Mitarbeiter (vgl. jedoch Adickes, Mcelvaln, Short, Wiegrebe): J. Amer. ehem. Soc. 55, 425 (1933)Google Scholar
  276. H. Scheibler und Mitarbeiter (vgl. jedoch Adickes, Mcelvaln, Short, Wiegrebe): Chemiker-Ztg. 46, 554 (1922)Google Scholar
  277. H. Scheibler und Mitarbeiter (vgl. jedoch Adickes, Mcelvaln, Short, Wiegrebe): Z. angew. Chem. 36, 6 (1923).Google Scholar
  278. W.F. Short, M. CL. Franklin: J. chem. Soc [London] 130, 591 (1928).Google Scholar
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  280. F. Swarts: Bull. Soc. chim. Belgique 35, 412 (1926).Google Scholar
  281. G.W. Tschelinzew: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 955 (1934)Google Scholar
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  283. G.W. Tschelinzew: Chem. J. Ser. A, J. allg. Chem. (russ.) 5 (67), 562 (1935). — L. Wiegrebe: Dissertation, Braunschweig 1931.Google Scholar
  284. 3.
    F. Arndt, B. Eistert: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 2383 (1936).Google Scholar
  285. F. Arndt, B. Eistert: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1547 (1938).Google Scholar
  286. Arndt, Löwe: Ebenda 71, 1631 (1938). — B. Eistert: Tautomeric und Mesomerie, S. 130. Stuttgart 1938.Google Scholar
  287. 2.
    H. Lux: Ber.dtsch. chem. Ges. 62, 1824 (1929) (Synthese von Acetessigester,Malon-säureester).Google Scholar
  288. GL. S. Skinner: J. Amer. chem. Soc. 59, 322 (1937) (Phenylmalonsäureester).Google Scholar
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  291. Bodroux: Bull. Soc. chim. France (4) 9, 652 (1911).Google Scholar
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  293. Ruggli, Caspar, Hegedüs: Helv. chim. Acta 20, 250 (1937).Google Scholar
  294. J. B. Niederl, R. T. Roth, A. A. Plentl: J. Amer. chem. Soc. 59, 1901 (1937).Google Scholar
  295. J. B. Niederl, R. T. Roth, A. A. Plentl: J. Amer. chem. Soc. 60, 2140 (1938).Google Scholar
  296. F. Adickes: J. prakt. Chem. 150, 90 (1938).Google Scholar
  297. Rk. mit Phenylstyrylnatrium: E. Bergmann, T. Ukai:. Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 58 (1933).Google Scholar
  298. 4.
    Liebigs Ann. Chem. 317, 27 (1901). — Von neueren Arbeiten siehe z. B. R. Wtllstätter, M. Bommer: Ebenda 422, 17 (1921).Google Scholar
  299. Mcelvain und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 56, 1173 (1934)Google Scholar
  300. Mcelvain und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 57, 1443 (1935).Google Scholar
  301. D. K. Banerjee: Sci. and Cult. 3, 678 (1938)Google Scholar
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  303. H. A. Weidlich: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1601 (1938).Google Scholar
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  305. P. C. Guha, C. Krishnamurthy: Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 1378 (1939).Google Scholar
  306. 1.
    Siehe z. B. bei Ketosäureestern: D. Vorländer: Liebigs Ann. Chem. 294, 270 (1897).Google Scholar
  307. E. E. Blaise, A. Koehler: Bull. Soc. chim. France (4) 7, 710 (1910).Google Scholar
  308. E. P. Kohler, P. Allen jr.: J. Amer. chem. Soc. 45, 1987 (1923).Google Scholar
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  313. 2.
    B. E. Hudson jr., Ch. R. Hauser: J. Amer. chem. Soc. 61, 3567 (1939).Google Scholar
  314. 3.
    Zum Beispiel Oxalester + Glutarsäureester: W. Dieckmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 27, 965 (1894).Google Scholar
  315. W. Dieckmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1470 (1897).Google Scholar
  316. W. Dieckmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 1930 (1899).Google Scholar
  317. W. Wisltcenus, A. Schwanhausser: Liebigs Ann. Chem. 297, 98 (1887).Google Scholar
  318. E. Rimini: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 1117 (1896).Google Scholar
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  320. L. Claisen, Th. Ewan: Liebigs Ann. Chem. 284, 247 (1895).Google Scholar
  321. Verschiedene weitere Fälle: W. Wislicenus, F. Melms: Ebenda 436, 101 (1924).Google Scholar
  322. „Succinylobernsteinsäureester“ aus 2 Mol Bernsteinsäureester: Fehling: Ebenda 49, 192 (1844). — Beilstein 10, 893, Erg. 434.Google Scholar
  323. 4.
    J. Wislicenus: Liebigs Ann. Chem. 186, 197 (1877).Google Scholar
  324. Isbert: Ebenda 234, 160 (1886).Google Scholar
  325. W. Dieckmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 2670 (1900).Google Scholar
  326. E. v. Meyer, A. Friessner: J. prakt. Chem. (2) 65, 528 (1902).Google Scholar
  327. L. A. Higley: J. Amer. chem. Soc. 37, 299 (1907).Google Scholar
  328. H. Gault, L. Klees: Bull. Soc. chim. France (4) 39, 883 (1926).Google Scholar
  329. H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 52, 4391 (1930).Google Scholar
  330. H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 54, 3420 (1932).Google Scholar
  331. Mcelvain, N. Fisher: Ebenda 56, 1769 (1934).Google Scholar
  332. 5.
    J. Wislicenus: Liebigs Ann. Chem. 186, 200, 204 (1877).Google Scholar
  333. A. Geuther: Ebenda 239, 386 (1887).Google Scholar
  334. W. Dieckmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 83, 2670 (1900).Google Scholar
  335. Dieckmann, Krön: Ebenda 41, 1260 (1908).Google Scholar
  336. H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer, chem. Soc. 52, 4391 (1930).Google Scholar
  337. H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer, chem. Soc. 54, 3420 (1932).Google Scholar
  338. 6.
    H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 52, 4391 (1930).Google Scholar
  339. H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 54, 3420 (1932).Google Scholar
  340. H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 56, 1119, 2676 (1934)Google Scholar
  341. H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 57, 143 (1935).Google Scholar
  342. G. T. Morgan, H. D. K. Drews, Ch. R. Porter: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 333 (1925).Google Scholar
  343. 3.
    Conrad, Hodgkinson: Liebigs Ann. Chem. 193, 320 (1887).Google Scholar
  344. Bacon: Amer, chem. J. 33, 94 (1905).Google Scholar
  345. 4.
    H.-F. Tseou, Y.-T. Wang: J. Chin. chem. Soc. 5, 224 (1937).Google Scholar
  346. 4.
    H.-F. Tseou, Y.-T. Wang: Chem. Zbl. 1937 II, 3309.Google Scholar
  347. 4.
    Gelegentliche Einzelbeobachtungen sind z. B. in folgenden Arbeiten zu finden: Die Kondensation von Benzylcyanid mit Kohlensäureester wird vergleichend ausgeführt mit Natrium in Äther, Natriumäthylat in Äthanol, Natriumamid in Benzol oder Äther: W. L. Nelson, L. H. Cretscher: J. Amer. chem. Soc. 50, 2758 (1928).Google Scholar
  348. Bei verschiedenen Kondensationen mit Oxalester wird Kaliumäthylat vor Natriumäthylat bevorzugt: W. Borsche, R. Manteuffel: Liebigs Ann. Chem. 512, 97 (1934).Google Scholar
  349. W. Borsche, R. Manteuffel: Liebigs Ann. Chem. 505, 177 (1933).Google Scholar
  350. W. Borsche, R. Manteuffel: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 868 (1932).Google Scholar
  351. Bei der Herstellung von 1,3-Diketonen wird Natriumäthylat empfohlen gegenüber Natrium, das zwar bessere Ausbeuten, aber kaum zu regelnde Reaktionsabläufe gibt: I. M. Sprague, L. I. Beckham, H. Adkins: J. Amer. chem. Soc. 56, 2665 (1934). — 2-Nitro-4-bpnzyl-oxy-toluol läßt sich mit Oxalester nur mit Kaliumäthylat, nicht mit Natriumäthylat kondensieren: H. Burton, I.L. Stoves: J. chem. Soc. [London] 1937, 1726. — Kaliumäthylat ist Natriumäthylat vorzuziehen bei der Kondensation gewisser y-Arylbuttersäureester mit Oxalester: Org. Syntheses 18, 25 (1938).Google Scholar
  352. 2.
    W. H. Perktn, L. Pratt: J. chem. Soc. [London] 95, 161 (1909).Google Scholar
  353. 4.
    R. Kuhn,. Chr. Grundmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 1759 (1936).Google Scholar
  354. 5.
    Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 1151 (1937). — R. Kuhn, Chr. Grundmann: Ebenda 70, 1327 (1937).Google Scholar
  355. 1.
    W. Dieckmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 2670 (1900).Google Scholar
  356. W. Dieckmann, A. Krön: Ebenda 41, 1260 (1908). — W. Bradley, R. Robinson: J. chem. Soc. [London] 1926, 2356.Google Scholar
  357. H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 52, 4391 (1930).Google Scholar
  358. H. Adkins und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 56, 1119 (1934).Google Scholar
  359. 3.
    W. Schlenk, H. Hillemann, I. Rodloff: Liebigs Ann. Chem. 487, 135 (1931).Google Scholar
  360. 7.
    H. Mehneb: J. prakt. Chem. 62, 564 (1900).Google Scholar
  361. 1.
    W. Dieckmann, A. Krön: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 1264, 1270 (1908).Google Scholar
  362. 2.
    W. H. Perkin jr., I.F. Thorpe: J. chem. Soc. [London] 79, 736 (1901).Google Scholar
  363. Siehe dagegen N. J. Toivonen: Soc. Sci. fenn., Comment, physico-math. I 26, 1 (1922).Google Scholar
  364. Siehe dagegen N. J. Toivonen: Chem. Zbl. 1923 I, 1356.Google Scholar
  365. 3.
    S. M. McElvain, R. F. B. Cox, E. H. Kroeker: J. Amer. chem. Soc. 56, 1173 (1934).Google Scholar
  366. 1.
    S. M. McElvain, R. F. B. Cox: J. Amer. ehem. Soc. 56, 2459 (1934).Google Scholar
  367. 2.
    S. M. McElvain, E. R. Meincke: J. Amer. chem. Soc. 57, 1443 (1935).Google Scholar
  368. 3.
    S. M. McElvain, R. F. B. Cox, E. R. Meincke: J. Amer. chem. Soc. 57, 1133 (1935). 4 Siehe Anm. 3, S. 455.Google Scholar
  369. 5.
    S. M. McElvain, I. R. Roland: J. Amer. chem. Soc. 59, 132 (1937).Google Scholar
  370. 6.
    S. M. McElvain, I. R. Roland: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1489 (1924)Google Scholar
  371. S. M. McElvain, I. R. Roland: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 2373 (1936).Google Scholar
  372. 7.
    F. Adickes, M. Meister: Ber. chem. Ges. 68, 2195 (1935).Google Scholar
  373. 8.
    Die speziellen Arbeitsvorschriften sind den angeführten neueren Arbeiten zu entnehmen. Was das ältere Schrifttum betrifft, sei auf J. Houben: Die Methoden der organischen Chemie [R. Kempf Bd. 2, S. 758–762, 921-933, 944. (1925) und Th. Posner Bd. 3, S. 901-905. ( 1930)] verwiesen; ferner auf C. Weygand: Organischchemische Experimentierkunst. 1938.Google Scholar
  374. 1.
    Hershberg-Rührer: Ind. Engng. Chem., analyt. Ed. 8, 813 (1936). — Siehe z.B. C. Weygand: Organisch-chemische Experimentierkunst, S. 13. 1938. — Org. Syntheses 17, 31 (1937).Google Scholar
  375. 2.
    Org. Syntheses: Acetylbrenztraubensäureester aus Oxalester und Aceton mit NaOC2H5 in Äthanol: 1. Dtsch. Sammelbd., bearbeitet von Dr. Asmus, S. 232. Braunschweig 1937. — Org. Syntheses: Oxalyl-phenyl-essigester aus Oxalester, Phenylessigester und NaOC2H5 in Äthanol: 16, 33 (1936).Google Scholar
  376. Org. Syntheses:-Methyl-α′-oxo-bernsteinsäureester aus Oxalester, Propionsäureester und NaOC2H5 in Äther: 17, 54 (1937).Google Scholar
  377. Org. Syntheses: α-Carbäthoxy-cyclopentanon aus Adipinsäureester mit Natrium in Toluol bei 100–1150: 17, 30 (1937).Google Scholar
  378. Org. Syntheses: Phenyl-acetyl-acetonitril aus Benzylcyanid, Essigester und NaOC2H5 in Essigester + Äthanol: 18, 66 (1938). — Org. Syntheses: Ferner 11, 40 (1931). — Org. Syntheses: Ferner 18, 24 (1938).Google Scholar
  379. 4.
    Siehe z. B. unter Anm. 2 und W. Dieckmann [Liebigs Ann. Chem. 317, 27 (1901)] ebenfalls bei der inneren Esterkondensation des Adipinsäureesters.Google Scholar
  380. R. Wdllstätter, M. Bommer: Ebenda 422, 17 (1921). — Es ist die Frage, ob bei diesen Kondensationen mit Alkalimetall die Reaktion durch Zugabe von etwas Alkohol nicht auch bei niedriger Temperatur hätte eingeleitet und durchgeführt werden können, wofür die Reaktionsdauer von wenigen Minuten spricht.Google Scholar
  381. 5.
    Siehe z. B. die Kondensationen von einfach ungesättigten und Polyencarbonsäureestern mit Oxalester: W. Borsche, R. Manteuffel: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 868 (1932).Google Scholar
  382. R. Kuhn, Chr. Grundmann: Ebenda 69, 1757, 1979 (1936)Google Scholar
  383. R. Kuhn, Chr. Grundmann: Ebenda 71, 1119 (1938).Google Scholar
  384. 6.
    F. Adickes, S. v. Müllenheim, W. Simson: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1904 (1933).Google Scholar
  385. A. Magnani, S. M. McElvain: J. Amer. chem. Soc. 60, 813 (1938). — Siehe S. 460, I 5.Google Scholar
  386. 7.
    G. T. Morgan, H. D. K. Drews, Ch. R. Porter: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 333 (1925).Google Scholar
  387. G. H. Ellioth, R. P. Linstead: J. chem. Soc. [London] 38, 777 (1938).Google Scholar
  388. W. Wislicenus: Liebigs Ann. Chem. 436, 6, 38, 45, 57, 64, 72, 79, 99 (1924).Google Scholar
  389. R. Schenk, H. Finken: Ebenda 462, 168, 170 (1928).Google Scholar
  390. N. A. Preobrashenski, M. N. Schtschuktna, A. F. Wompe: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 1618 (1936).Google Scholar
  391. 2.
    J.W. Brühl: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 923, 2067 (1904).Google Scholar
  392. Aus Natriumdraht: H. Stobbe: Liebigs Ann. Chem. 308, 89 (1899).Google Scholar
  393. Aus alkoholischer Natrium-Äthylat-Lösung: L. Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 1010 Anm. 1 (1889).Google Scholar
  394. 3.
    J. W. Brühl: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 3516 (1902).Google Scholar
  395. 4.
    Zum Beispiel J. Houben: Die Methoden der organischen Chemie Bd. 3, S. 902. 1930.Google Scholar
  396. 5.
    R. Kuhn, Chr. Grundmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 1148, 1321, 1894 (1937).Google Scholar
  397. 1.
    L. Claisen: Liebigs Ann. Chem. 291, 50 (1896).Google Scholar
  398. 1.
    L. Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 709. 717 (1905).Google Scholar
  399. M. Freund, E. Speyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 2321 (1902).Google Scholar
  400. L. Claisen, R. Feyerabend: Ebenda 38, 694 (1905).Google Scholar
  401. 3.
    L. Claisen, R. Feyerabend: Ber. dtsch. chem. Ges. 38. 694 (1905).Google Scholar
  402. 4.
    So schreibt Dieckmann bei der inneren Esterkondensation des Adipinsäureesters 2 Atome Na vor, die Org. Syntheses 17, 30 (1937) für dieselbe Reaktion jedoch nur 1 Atom Na.Google Scholar
  403. 2.
    L. Bouveault, R. Loquin: Bull. Soc. chim. France (3) 35, 632 (1906).Google Scholar
  404. H. Scheibler, F. Emden: Liebigs Ann. Chem. 434, 265 (1923).Google Scholar
  405. J. M. Snell, S.M. McElvain: J. Amer. chem. Soc. 53, 750 (1931).Google Scholar
  406. F. KöGL, A. Lang: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 910 (1926).Google Scholar
  407. 3.
    Die Konstitution des Reaktionsproduktes wurde mehrfach mißdeutet: O. Wohlbrück: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 2332 (1887).Google Scholar
  408. R. Brüggemann: Liebigs Ann. Chem. 246, 145 (1888).Google Scholar
  409. A. Hantzsch: Ebenda 249, 54 (1888).Google Scholar
  410. A. Barylowitsch: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 2463 (1895).Google Scholar
  411. L. Claisen: Liebigs Ann. Chem. 297, 96 (1897).Google Scholar
  412. L. Kohn: Mh. Chem. 18, 195 (1897).Google Scholar
  413. Die so plausible Annahme einer Benzilsäureumlagerung des Diketons mit Na-äthylat in den Oxysäureester steht allerdings in Widerspruch zu den Beobachtungen am Benzil, das sich mit Alkalialkoholat nicht in Benzilsäureester umlagert: G. Scheuing: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 252 (1923)Google Scholar
  414. G. Scheuing: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1963 (1924).Google Scholar
  415. 4.
    Heou-Feo Tseou, Yih.-Teh Wang: J. Chin. chem. Soc. 5, 224 (1937).Google Scholar
  416. 4.
    Heou-Feo Tseou, Yih.-Teh Wang: Chem. Zbl. 1937 II, 3309.Google Scholar
  417. 5.
    F. Adickes, S. V. Müllenheim, W. Simson: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1904 (1933).Google Scholar
  418. 1.
    McElvain, A. Magnani: J. Amer. chem. Soc. 60, 813 (1938).Google Scholar
  419. 2.
    S. M. McElvain, J. R. Roland: J. Amer. chem. Soc. 59, 132 (1937).Google Scholar
  420. Beim Benzoylessigester scheint mir allerdings die Herstellung durch Esterkondensation vorteilhafter: McElvain: J. Amer. chem. Soc. 54, 2960 (1932).Google Scholar
  421. 4.
    A. Lapworth: Proc. chem. Soc. 16, 132 (1900).Google Scholar
  422. W. Borsche, R. Manteuffel: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 868 (1932). — R. Kuhn und Mitarbeiter: siehe S. 457, I 4 b Anm. 5 und S. 458, d, Anm. 5.Google Scholar
  423. 5.
    R. C. Fuson, R.E. Christ, G. M. Whitman: J. Amer. chem. Soc. 58, 2450 (1936).Google Scholar
  424. 6.
    Bd. 2. 1925. R. Kempf, S. 923. — Phthalid + Oxalester: Wislicenus: Liebigs Ann. Chem 246 342 (1888).Google Scholar
  425. 7.
    W. Borsche, F. Sinn: Liebigs Ann. Chem. 532, 146 (1937).Google Scholar
  426. 9.
    F. W. Bergstrom, A. Moffat: J. Amer. chem. Soc. 59, 1494 (1937).Google Scholar
  427. 10.
    Siehe dagegen W. Wislicenus: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1479 (1897).Google Scholar
  428. Vgl. E. Erlenmeyer jr.: Ebenda 22, 1484 (1889).Google Scholar
  429. 1.
    α-Methylindol + Oxalester + Na in Äther: A. Angeli, G. Marchetti: Atti R. Accad. naz. Lincei Rend. [Roma] (5) 16II, 793 (1907).Google Scholar
  430. A. Angeli, G. Marchetti:Chem. Zbl. 1908 I, 739.Google Scholar
  431. 2.
    R. B. Backer, E. Emme Reid: J. Amer. chem. Soc. 51, 1567 (1929).Google Scholar
  432. 3.
    G. W. Tschelinzew, E. D. Ossetrowa: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 374 (1936).Google Scholar
  433. G. W. Tschelinzew, E. D. Ossetrowa: Chem. J. Ser. A, J. allg. Chem. (russ.) 6 (68), 1267 (1936).Google Scholar
  434. G. W. Tschelinzew, E. D. Ossetrowa: Chem. J. Ser. A, J. allg. Chem. (russ.) 7 (69), 2309 (1937).Google Scholar
  435. G. W. Tschelinzew, E. D. Ossetrowa: Chem. Zbl. 1937 I, 3943.Google Scholar
  436. G. W. Tschelinzew, E. D. Ossetrowa: Chem. Zbl. 1938 I, 567.Google Scholar
  437. 4.
    S. M. McElvain, E. R. Meincke, R. F. B. Cox: J. Amer. chem. Soc. 57, 1133 (1935).Google Scholar
  438. McElvain, I. R. Roland: Ebenda 59, 132 (1937).Google Scholar
  439. 5.
    R. Scholl, W. Egerer: Liebigs Ann. Chem. 397, 363 (1913).Google Scholar
  440. F. Adickes und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. 133, 313 (1932).Google Scholar
  441. 6.
    J. Volhard: Liebigs Ann. Chem. 296, 14 (1897).Google Scholar
  442. 1.
    H. Metzner: Liebigs Ann. Chem. 298, 374 (1897).Google Scholar
  443. 2.
    W. Wislicenus und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 436, 89 (1924).Google Scholar
  444. 3.
    G. Wojack, S. Glupe, H. Jatzkewitz: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1372 (1938).Google Scholar
  445. 4.
    H. Simonis, G. Wojack: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 1837 (1937).Google Scholar
  446. G. Wojack: Ebenda 71, 1102 (1938).Google Scholar
  447. 1.
    K. v. Auwers, K. Möller: J. prakt. Chem. 117, 124 (1925)Google Scholar
  448. K. v. Auwers, K. Möller: Org. Syntheses 18, 24 (1938).Google Scholar
  449. Auf analogem Wege kamen zu Dihydro-phenanthren-Derivaten: L. F. Fieser, E. B. Hershberg: J. Amer. ehem. Soc. 57, 1852 (1935).Google Scholar
  450. 1.
    Rajendra Nath Sen, Ashutos Mukherji: J. Indian chem. Soc. 6, 557 (1929).Google Scholar
  451. 1.
    Rajendra Nath Sen, Ashutos Mukherji: Chem. Zbl. 1930 I, 64.Google Scholar
  452. 1.
    Rajendra Nath Sen, Ashutos Mukherji: 2 Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 411 (1933).Google Scholar
  453. 3.
    J. F. Norris, B. M. Sturgis: J. Amer. chem. Soc. 61, 1413 (1939).Google Scholar
  454. 4.
    J. F. Norris, B. M. Sturgis: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 2731 (1893).Google Scholar
  455. 4.
    J. F. Norris, B. M. Sturgis: Liebigs Ann. Chem. 297, 16, 18, 19, 57, 58, 75, 78 (1897). — Literatur bis 1919 siehe Beilstein, Z.B. unter Äthoxy-und Methoxymethylen-Acetessigester,-Malonester,-Cyanessigester,-Malonnitril.Google Scholar
  456. 5.
    Yoshiyuk. Urushibara: Bull. chem. Soc. Japan 3, 102 (1928).Google Scholar
  457. 5.
    Yoshiyuk. Urushibara: Chem. Zbl. 1928 II, 33 (mit Cyanessigester).Google Scholar
  458. Yoshiyuk Urushibara, Matsuj Takebayashi: Ebenda 11, 557 (1936).Google Scholar
  459. Yoshiyuk Urushibara, Matsuj Takebayashi: Chem. Zbl. 1937 II, 578 (mit Malonsäure-dinitril).Google Scholar
  460. P. P. T. Sah: J. Amer. chem. Soc. 53, 1836 (1931) (mit Acetessigester, Malonester).Google Scholar
  461. W. Huber, H. A. Hölscher: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 87 (1938) (mit Malonsäure-dinitril).Google Scholar
  462. 6.
    P. P. T. Sah: J. Amer. chem. Soc. 53, 1836 (1931) (mit Acetessigester und Malonester).Google Scholar
  463. 9.
    O. Diels, H. Gärtner, R. Kaack: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3441 (1922) und Anm. 5.Google Scholar
  464. 10.
    R. Weiss, E. Merksamer: Mh. Chem. 50, 115 (1928) (α-Methoxymethylen-acetessigsäure-methyl-ester) und Anm. 4, 5 und 6.Google Scholar
  465. 11.
    F. Feist, D. Deles, B. Langenkamp: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 2958 (1926).Google Scholar
  466. R. Weiss, K. Woidich: Mh. Chem. 47, 427 (1926).Google Scholar
  467. 12.
    E. Benary, F. Ebert: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1897 (1923).Google Scholar
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    O. Diels, J. Petersen: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3451 (1922).Google Scholar
  469. 3.
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  470. 3.
    G. Errera, E. Casardt: Chem. Zbl. 1905 I, 1101.Google Scholar
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    W. König: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3293 (1922).Google Scholar
  472. 1.
    W. König: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 685 (1924).Google Scholar
  473. W. König, W. Meier: J. prakt. Chem. 109, 324 (1925).Google Scholar
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  490. 2.
    Zum Beispiel: Yoshiyuk Urushibara: Bull. chem. Soc. Japan 2, 278 (1927).Google Scholar
  491. Yoshiyuk Urushibara: Bull. chem. Soc. Japan 3, 102, 219 (1928)Google Scholar
  492. Yoshiyuk Urushibara: Bull. chem. Soc. Japan 11, 557 (1936)Google Scholar
  493. Yoshiyuk Urushibara: Chem. Zbl. 1937 I, 578.Google Scholar
  494. 3.
    M. M. Schenjakin: J. Chim. gén. 9, 484 (1939).Google Scholar
  495. M. M. Schenjakin: Chem. Zbl. 1939 II, 4477.Google Scholar
  496. 4.
    C. Moureu, R. Delange: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 133, 105 (1901).Google Scholar
  497. C. Moureu, R. Delange: Bull. Soc. chim. France (3) 27, 378 (1902).Google Scholar
  498. 5.
    D. E. Worrall: J. Amer. chem. Soc. 60, 1266 (1938).Google Scholar
  499. 6.
    J. U. Nef: Liebigs Ann. Chem. 308, 279 (1899).Google Scholar
  500. 1.
    Nenitzesc, Isacescu, Ionescu: Liebigs Ann. Chem. 491, 217 (1931).Google Scholar
  501. 1.
    Ullman: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 2382 (1903).Google Scholar
  502. Ullman: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 853 (1904).Google Scholar
  503. Mauthner: Ebenda 39, 3593 (1906).Google Scholar
  504. Goldbebg: Ebenda 37, 4526 (1904).Google Scholar
  505. Ullmann, Lehner: Ebenda 38, 732 (1905)Google Scholar
  506. 2.
    Zlnck: Ber. dtsch. chem. Ges. 2, 737 (1869).Google Scholar
  507. 3.
    Wertyporoc, Farnik: Liebigs Ann. Chem. 491, 265 (1931).Google Scholar
  508. 4.
    Kqrczński: Chemist 9, 731 (1929).Google Scholar
  509. Kqrczński: Chem. Abstr. 24, 1858 (1930).Google Scholar
  510. Kqrczński: Chem. Zbl. 1930 I, 2075.Google Scholar
  511. 5.
    Schorygi: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1426 (1933).Google Scholar
  512. 6.
    Freun, Jordan: DRP. 466262, Friedlaender 16, 2096 (1928).Google Scholar
  513. 7.
    Zlnck: Liebigs Ann. Chem. 161, 93 (1872).Google Scholar
  514. 8.
    Zinck: Liebigs Ann. Chem. 159, 367 (1871).Google Scholar
  515. 9.
    Hirs: J. Amer. chem. Soc. 67, 826 (1895).Google Scholar
  516. Hirs: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, Ref. 921 (1895).Google Scholar
  517. 10.
    Symon, Zincke: Liebigs Ann. Chem. 171, 123 (1874).Google Scholar
  518. 11.
    Piccar: Ber. dtsch. chem. Ges. 7, 1785 (1874).Google Scholar
  519. 12.
    Kege: Liebigs Ann. Chem. 247, 180 (1888).Google Scholar
  520. Elbs, Steinike: Ber. dtsch. chem. Ges. 19, 1965 (1886).Google Scholar
  521. 1.
    Doebne: Liebigs Ann. Chem. 217, 242 (1882).Google Scholar
  522. 2.
    Doebne: Liebigs Ann. Chem. 210, 249 (1881).Google Scholar
  523. 3.
    Doebne: Liebigs Ann. Chem. 210, 278 (1881).Google Scholar
  524. 4.
    Doebne: Liebigs Ann. Chem. 210, 278 (1881).Google Scholar
  525. 5.
    Doebne: Liebigs Ann. Chem. 210, 278 (1881).Google Scholar
  526. 1.
    Doebne: Liebigs Ann. Chem. 217, 250 (1883).Google Scholar
  527. 2.
    Doebne: Ber. dtsch. chem. Ges. 48, 1122 (1915).Google Scholar
  528. Hoesch, V. Zarzecki: Ebenda 50, 462 (1917).Google Scholar
  529. Karrer, Rebmann, Zeller: Helv. chim. Acta 3, 261 (1920).Google Scholar
  530. Karrer, Rebmann, Zeller: Chem. Zbl. 1920 III, 342.Google Scholar
  531. Fischer: Ber. dtsch. chem. Ges. 50, 612 (1917).Google Scholar
  532. Sonn: Ebenda 52, 925 (1919).Google Scholar
  533. Stephen: Chem. Zbl. 1921 I, 619.Google Scholar
  534. Krollpfeiffer: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 2360 (1923).Google Scholar
  535. 6.
    Perrie: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 815 (1900).Google Scholar
  536. Perrie: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 116, 198 (1893).Google Scholar
  537. Perrie: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, Ref. 538 (1893).Google Scholar
  538. Böeseken: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 19, 19 (1900).Google Scholar
  539. Böeseken: Chem. Zbl. 1900 I, 756.Google Scholar
  540. Böeseken: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 20, 102 (1901).Google Scholar
  541. Gustavson: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 136, 1065 (1903).Google Scholar
  542. Gustavson: Chem. Zbl. 1903 I, 1333.Google Scholar
  543. Gustavson: J. prakt. Chem. 68, 109 (1903)Google Scholar
  544. Gustavson: Chem. Zbl. 1903 II, 1113.Google Scholar
  545. Wieland, Bettag: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 2246 (1922).Google Scholar
  546. Schaarschmidt: Z. angew. Chem. 37, 286 (1924).Google Scholar
  547. Schroeter: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1990 (1924).Google Scholar
  548. Nenitzescu: Z. angew. Chem. 52, 231 (1939).Google Scholar
  549. 1.
    Schol: Liebigs Ann. Chem. 394, 111 (1912).Google Scholar
  550. Schol: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 109 (1922)Google Scholar
  551. Schol: Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 2204 (1910).Google Scholar
  552. 2.
    Woh, Wertyporoch: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 1357 (1931).Google Scholar
  553. 4.
    H. Hopff, C. D. Nenitzescu, D. A. Isacescu, I. P. Cantuniari: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 224 (1936).Google Scholar
  554. 2.
    Chopi: Bull. Soc. chim. France (4) 35, 610 (1924).Google Scholar
  555. 2.
    Chopi: Chem. Zbl. 1924 II, 625.Google Scholar
  556. 3.
    Glasebroo, Phillips, Lovell: J. Amer. chem. Soc. 58, 1944 (1936).Google Scholar
  557. 3.
    Glasebroo, Phillips, Lovell: Chem. Zbl. 1937 I, 330.Google Scholar
  558. 1.
    Kaufle: Liebigs Ann. Chem. 433, 48 (1923).Google Scholar
  559. Nicodemus: J. prakt. Chem. (2) 83, 319 (1911)Google Scholar
  560. Nicodemus: Chem. Zbl. 1911 I, 1682.Google Scholar
  561. 2.
    Jacobse: Ber. dtsch. chem. Ges. 14, 2624 (1881).Google Scholar
  562. Galle: Ebenda 16, 1744 (1883).Google Scholar
  563. 3.
    Reinde: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1551 (1923).Google Scholar
  564. Milligan: J. Amer. chem. Soc. 44, 206 (1922).Google Scholar
  565. Milligan: Chem. Zbl. 1922 III, 503.Google Scholar
  566. 4.
    Anscütz, Immendorf: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 2816 (1884)Google Scholar
  567. Anscütz, Immendorf: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 657 (1885).Google Scholar
  568. Anscütz, Immendorf: Liebigs Ann. Chem. 235, 177 (1886).Google Scholar
  569. 5.
    Gall: Ber. dtsch. chem. Ges. 16, 1745 (1883).Google Scholar
  570. 7.
    Kan, Lowy: J. Amer. chem. Soc. 58, 2605 (1936).Google Scholar
  571. Kan, Lowy: Chem. Zbl. 1937 I, 2359.Google Scholar
  572. 8.
    Silv: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 89, 606 (1879).Google Scholar
  573. 9.
    Friede-Crafts: Bull. Soc. chim. France 37, 6 (1882); Ann. Chimie (6) 41, 497.Google Scholar
  574. Friede-Crafts: Ber. dtsch. chem. Ges. 15, 361 (1882).Google Scholar
  575. 1.
    Gomber: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 3144 (1900).Google Scholar
  576. 2.
    Schinkl: E. P. 407948, Brit. chem. Abstr., B 1934, 512 = F. P. 743753; Chem. Zbl. 1933 II, 1438.Google Scholar
  577. Schinkl: E. P. 415953, Chem. Abstr. 29, 854 (1935).Google Scholar
  578. Schinkl: Chem. Zbl. 1935 II, 2747.Google Scholar
  579. 3.
    Friede, Crafts: Ann. Chimie (6) 1, 478 (1884).Google Scholar
  580. 4.
    Böeseken: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 23, 98 (1904).Google Scholar
  581. 4.
    Böeseken: Chem. Zbl. 1904 I, 1135.Google Scholar
  582. Gabriel: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 1303 (1896).Google Scholar
  583. 5.
    Anscütz: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 165, 2816 (1884).Google Scholar
  584. Anscütz: Liebigs Ann. Chem. 235, 153, 299 (1886).Google Scholar
  585. Schramm: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 1706 (1893).Google Scholar
  586. 6.
    Ada: Ann. Chimie (6) 15, 233 (1888).Google Scholar
  587. Ada: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, Ref. 495 (1889).Google Scholar
  588. 7.
    Meye, Wesche: Ber. dtsch. chem. Ges. 50, 442 (1917).Google Scholar
  589. 8.
    v. Braun, Deutsch: Ber. dtsch. chem. Ges. 45, 1267 (1912).Google Scholar
  590. 1.
    v. Braun, Heider, Müller: Ber. dtsch. chem. Ges. 50, 1637 (1927).Google Scholar
  591. 2.
    v. Braun und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 908 (1924).Google Scholar
  592. v. Braun und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 102, 1257 (1927).Google Scholar
  593. 3.
    Anscütz, Eltzbacher: Ber. dtsch. chem. Ges. 16, 623 (1883).Google Scholar
  594. 4.
    Woh, Wertyporoch: Liebigs Ann. Chem. 481, 30 (1930).Google Scholar
  595. 5.
    v. Braun: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 1180 (1927).Google Scholar
  596. 6.
    Neunhoeffe: J. prakt. Chem. 133, 95 (1932).Google Scholar
  597. Neunhoeffe: Chem. Zbl. 1932 I, 2583.Google Scholar
  598. 1.
    Gatterman: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 1122 (1899).Google Scholar
  599. 2.
    Hopf: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 2739 (1931)Google Scholar
  600. Hopf: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 482 (1932).Google Scholar
  601. 3.
    Hopf, Nenttzescu, Isacescu, Cantuniari: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 2245 (1936).Google Scholar
  602. 4.
    Friede, Crafts, Ador: Ber. dtsch. chem. Ges. 10, 1855 (1877).Google Scholar
  603. 1.
    Friede, Crafts: Ann. Chimie (6) 1, 504 (1884)Google Scholar
  604. 1.
    Friede, Crafts: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, Ref. 376 (1884).Google Scholar
  605. Marvel, Sperry: Chem. Zbl. 1931 I, 2339.Google Scholar
  606. Marvel, Sperry: Org. Syntheses 8, 26 (1928).Google Scholar
  607. 2.
    Morga: J. Soc. ehem. Ind. 50, 108 (1931).Google Scholar
  608. Morgan, Pratt: E. P. 353464. I.G. Farbenindustrie AG.: DRP. 524186, Friedlaender 18, 519 (1931).Google Scholar
  609. 4.
    Hopf: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 2739 (1931)Google Scholar
  610. Hopf: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 482 (1932).Google Scholar
  611. 5.
    Stockhause, Gattermann: Ber. dtsch. chem. Gres. 25, 3521 (1892).Google Scholar
  612. 6.
    Friede, Crafts: Ann. Chimie (6) 1, 510 (1884).Google Scholar
  613. Friede, Crafts: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, Ref. 376 (1884).Google Scholar
  614. 7.
    Nolle, Adams: J. Amer. chem. Soc. 46, 1889 (1924).Google Scholar
  615. 7.
    Nolle, Adams: Chem. Zbl. 1924 II, 1693.Google Scholar
  616. Rubidge, Qua: J. Amer. chem. Soc. 36, 732 (1914).Google Scholar
  617. Rubidge, Qua: Chem. Zbl. 1914 I. 1949.Google Scholar
  618. Cryer: Trans. Roy. Soc. Canada, Sect. III (3) 18, 119 (1924).Google Scholar
  619. Cryer: Chem. Zbl. 1925 I, 1492.Google Scholar
  620. 8.
    Groggin, Nagel: Ind. Engng. Chem. 26, 1313 (1934).Google Scholar
  621. Groggin, Nagel: Chem. Zbl. 1935 II, 1159.Google Scholar
  622. 9.
    Groggin und Mitarbeiter: Ind. Engng. Chem. 26, 1317 (1934).Google Scholar
  623. Groggin und Mitarbeiter: Chem. Zbl. 1935 II, 1160.Google Scholar
  624. Groggin und Mitarbeiter: Amer. P. 1966797, Chem. Zbl. 1935 II, 1257.Google Scholar
  625. 10.
    Röhm & Haas: Amer. P. 2004069, Chem. Zbl. 1936 II, 1311.Google Scholar
  626. 11.
    Zeavi, Fischer: J. Amer. chem. Soc. 54, 3740 (1932).Google Scholar
  627. Zeavi, Fischer: Chem. Zbl. 1932 II. 2957.Google Scholar
  628. Newton, Groggins: Ind. Engng. Chem. 26, 1318 (1934).Google Scholar
  629. Newton, Groggins: Chem. Zbl. 1935 II, 1160.Google Scholar
  630. Newton, Groggins: Ind. Engng. Chem. 27, 1399 (1935).Google Scholar
  631. Newton, Groggins: Chem. Zbl. 1936 I, 4004.Google Scholar
  632. 12.
    Schol, Serr, Weitzenböck: Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 2208 (1910).Google Scholar
  633. 13.
    Rousse: Bull. Soc. chim. France (3) 15, 71 (1896).Google Scholar
  634. Rousse: Ber. dtsch. chem. Ges. 29 Ref. 992 (1896).Google Scholar
  635. 1.
    I.G. Farbenindustrie AG.: DRP. 492247, Friedlaender 16, 1195 (1929).Google Scholar
  636. 2.
    Beh: DRP. 95901, Friedlaender 5, 143 (1897).Google Scholar
  637. Sanduxesco, Girard: Bull. Soc. chim. France (4) 47, 1300 (1930)Google Scholar
  638. Sanduxesco, Girard: Chem. Zbl. 1931 I, 961.Google Scholar
  639. Mpetse: Praktika Akad. Athenon 6, 148 (1931).Google Scholar
  640. Mpetse: Chem. Zbl. 1931 II, 1691.Google Scholar
  641. 3.
    Gatterman: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 1129 (1889).Google Scholar
  642. 3.
    Gatterman: Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 1199 (1890).Google Scholar
  643. 4.
    Meisenheime, Hanssen, Wächterowitz: J. prakt. Chem. 119, 315 (1928).Google Scholar
  644. 4.
    Meisenheime, Hanssen, Wächterowitz: Chem. Zbl. 1928 II, 1435.Google Scholar
  645. v. Auwers, Maus: Liebigs Ann. Chem. 460, 245 (1928).Google Scholar
  646. v. Auwers, Maus: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 1495 (1928).Google Scholar
  647. 5.
    I.G. Farbenindustrie AG.: DRP. 520860, Friedlaender 17, 690 (1930).Google Scholar
  648. 1.
    Fische und Mitarbeiter: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 155, 99 (1926).Google Scholar
  649. 1.
    Fische und Mitarbeiter: Chem. Zbl. 1926 II, 578.Google Scholar
  650. 1.
    Fische und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 462, 210 (1928)Google Scholar
  651. Fische und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 481, 193 (1930)Google Scholar
  652. Fische und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 489, 62 (1931).Google Scholar
  653. 2.
    Dilthe und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. 129, 189 (1931).Google Scholar
  654. 2.
    Dilthe und Mitarbeiter: Chem. Zbl. 1931 I, 2471.Google Scholar
  655. I.G. Farbenindustrie AG.: DRP. 483148, Friedlaender 16, 495 (1929).Google Scholar
  656. 3.
    Besthor: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 2001 (1908).Google Scholar
  657. 4.
    Bas: DRP. 197162, Friedlaender 9, 562 (1908).Google Scholar
  658. 5.
    Maye, Van Züthphen, Philipps: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 858 (1927).Google Scholar
  659. 6.
    I.G. Farbenindustrie AG.: DRP. 485309, Friedlaender 16, 687 (1926).Google Scholar
  660. 7.
    Bas: DRP. 230237, Friedlaender 10, 199 (1910).Google Scholar
  661. 8.
    Weitzenöck: Mh. Chem. 34, 193 (1913).Google Scholar
  662. Weitzenöck: Chem. Zbl. 1913 I, 1512.Google Scholar
  663. 9.
    Mansk: J. Amer. chem. Soc. 53, 1104 (1931)Google Scholar
  664. Mansk: Chem. Zbl. 1931 I, 2754.Google Scholar
  665. 10.
    v. Bbaun, Irmisch: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 2461 (1931).Google Scholar
  666. 11.
    Schulté: Dissertation, Bonn 1898. — Mayer, Fischbach: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 1251 (1925).Google Scholar
  667. 1.
    Staudinge: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 3561 (1908).Google Scholar
  668. 2.
    Staudinge, Schlenker, Goldstein: Helv. chim. Acta 4, 334 (1921).Google Scholar
  669. 2.
    Staudinge, Schlenker, Goldstein: Chem. Zbl. 1921 III, 409.Google Scholar
  670. 3.
    V. Meyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 3212 (1895).Google Scholar
  671. V. Meyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 1413 (1896).Google Scholar
  672. Louise: Ann. Chimie (6) 6, 234 (1885).Google Scholar
  673. Louise: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, Ref. 620 (1885).Google Scholar
  674. Mills, Easterfield: J. chem. Soc. [London] 81, 1315 (1902).Google Scholar
  675. Mills, Easterfield: Chem. Zbl. 1902 II, 1181.Google Scholar
  676. Frledel, Crafts: Ann. Chimie (6) 1, 512 (1884).Google Scholar
  677. Frledel, Crafts: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, Ref. 376 (1884).Google Scholar
  678. 4.
    Fleische, Wolff: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 926 (1920).Google Scholar
  679. 5.
    Doebne, Wolff: Ber. dtsch. chem. Ges. 12, 661 (1879).Google Scholar
  680. 6.
    Cla, John: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 3021 (1929).Google Scholar
  681. I.G. Farbenindustrie AG.: DRP. 515540, Friedlaender 17, 429 (1930).Google Scholar
  682. 7.
    Coo: J. chem. Soc. [London] 1926, 1282; Chem. Zbl. 1926 II, 1145.Google Scholar
  683. 8.
    Dziewonsk, Schnayder: Chem. Zbl. 1931 I, 3465.Google Scholar
  684. 9.
    Pongrat: Mh. Chem. 48, 586 (1927).Google Scholar
  685. Pongrat: Chem. Zbl. 1927 II, 1672.Google Scholar
  686. 10.
    Schol, Neumann: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 118 (1922).Google Scholar
  687. 11.
    Pongrat: Mh. Chem. 52, 7 (1929).Google Scholar
  688. Pongrat: Chem. Zbl. 1919 II, 740.Google Scholar
  689. 2.
    I.G. Farbenindustrie AG.: DRP. 448946, Friedlaender 15, 615 (1927).Google Scholar
  690. I.G. Farbenindustrie AG.: E. P. 308740, Chem. Zbl. 1930 II, 2185.Google Scholar
  691. 3.
    Stolé: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 1130 (1914). — Drp. 291759, Friedlaender 12, 25 5(1916).Google Scholar
  692. 4.
    Lesse, Gad: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 242 (1927).Google Scholar
  693. 5.
    Lieberman, Zsuefa: Ber. dtsch. chem. Gres. 44, 209 (1911).Google Scholar
  694. 6.
    Lieberman: Ber. dtsch. chem. Gres. 44, 1453 (1911).Google Scholar
  695. 7.
    Freun, Fleischer: Liebigs Ann. Chem. 373, 291 (1910)Google Scholar
  696. Freun, Fleischer: Liebigs Ann. Chem. 399, 182 (1913)Google Scholar
  697. Freun, Fleischer: Liebigs Ann. Chem. 402, 51 (1914).Google Scholar
  698. Flesischer: Ebenda 422, 231 (1921).Google Scholar
  699. 1.
    I.G. Farbenindustrie AG.: DRP. 412053, Friedlaender 15, 731 (1925).Google Scholar
  700. 2.
    I.G. Farbenindustrie AG.: DRP.547643, Friedlaender 18, 618 (1931).Google Scholar
  701. 2.
    I.G. Farbenindustrie AG.: Drp. 557621, Friedlaender 19, 2174 (1932).Google Scholar
  702. 3.
    I.G. Farbenindustrie AG.: DRP. 557665, Friedlaender 18, 615 (1931).Google Scholar
  703. 4.
    Gabrie, Colman: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 398 (1899).Google Scholar
  704. Farbwerke vorm Meister, Lucius, Brüning: DRP. 376635, Friedlaender 14, 285 (1923). — Vgl. Org Syntheses 13, 12 (1933).Google Scholar
  705. 1.
    Burgb, Mosettig: J. Amer. chem. Soc. 59, 1302 (1937)Google Scholar
  706. 1.
    Burgb, Mosettig: Chem. Zbl. 1937 II 1801.Google Scholar
  707. 2.
    Coo und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 1933, 395; Chem. Zbl. 1933 II. 546. — Winterstein, Vetter, Schön: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 1084 (1935).Google Scholar
  708. 3.
    Friede, Crafts: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 86, 1370 (1878).Google Scholar
  709. 4.
    Helle, Schülke: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 3627 (1908).Google Scholar
  710. 6.
    Schol, Neovius: Ber. dtsch. chem. Ges. 44, 1078, 1086 (1911).Google Scholar
  711. Groggins: Amer. P. 1814145, Ind. Engng. Chem. 22, 620 (1930).Google Scholar
  712. Groggins: Chem. Zbl. 1931 I, 1611.Google Scholar
  713. 7.
    Helle, Schülke: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 3627 (1908).Google Scholar
  714. Helle, Schülke: Siehe auch DRP. 193961, Friedlaender 9, 669 (1907).Google Scholar
  715. 8.
    I.G. Farbenindustrie AG.: DRP. 538457, Friedlaender 18, 1247 (1931).Google Scholar
  716. 9.
    Ullman: DRP. 292066, Friedlaender 12, 429 (1916).Google Scholar
  717. 10.
    Lagodztnsk: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 116 (1895)Google Scholar
  718. 10.
    Lagodztnsk: Liebigs Ann. Chem. 342, 96 (1905).Google Scholar
  719. 11.
    Riech, Frühwald: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1375 (1932).Google Scholar
  720. 2.
    Egere, Meyer: Mh. Chem. 34, 69 (1913).Google Scholar
  721. 2.
    Egere, Meyer: Chem. Zbl. 1913 I, 1426.Google Scholar
  722. Waldmann: J. prakt. Chem. 126, 69 (1930).Google Scholar
  723. Waldmann: Chem. Zbl. 1930 I, 3673.Google Scholar
  724. 3.
    Mitte: J. Indian chem. Soc. 7, 619 (1930).Google Scholar
  725. 3.
    Mitte: Chem. Zbl. 1931 I, 3556.Google Scholar
  726. 4.
    Mitte, Goswami: J. Indian chem. Soc. 8, 685 (1931).Google Scholar
  727. 4.
    Mitte, Goswami: Chem. Zbl. 1932 I, 524.Google Scholar
  728. 5.
    Schwen, Waldmann: Angew. Chem. 45, 17 (1932).Google Scholar
  729. 6.
    Ullman: DRP. 282493, 292066, Friedlaender 12, 427 (1917), 429 (1916).Google Scholar
  730. 7.
    I. G. Farbenindustrie AG.: DRP. 503717, Friedlaender 17, 695 (1930).Google Scholar
  731. Zahn, Ochwat: Liebigs Ann. Chem. 462, 72 (1928).Google Scholar
  732. 8.
    Jauber: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 991 (1895).Google Scholar
  733. 9.
    Underwoo jr., Barker: J. Amer. chem. Soc. 52, 4082 (1930).Google Scholar
  734. 9.
    Underwoo jr., Barker: Chem. Zbl. 1930 II, 3554.Google Scholar
  735. 10.
    Gatterman, Koch: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1622 (1897).Google Scholar
  736. Gattermann: Liebigs Ann. Chem. 347, 349 (1906)Google Scholar
  737. Gattermann: Liebigs Ann. Chem. 357, 313 (1907)Google Scholar
  738. Gattermann: Liebigs Ann. Chem. 393, 215 (1912).Google Scholar
  739. 11.
    Hopp, Nenitzescu, Isacescu, Cantuniari: Ber. dtsch.chem. Ges. 69, 2248 (1936).Google Scholar
  740. 12.
    C. F. Boehringer & Söhne: DRP. 281212, Friedlaender 12, 169 (1914).Google Scholar
  741. 13.
    I.G. Farbenindustrie AG.: DRP. 334009; Chem. Zbl. 1930 II, 3850.Google Scholar
  742. 14.
    Gelsenkirchner Bergwerks-AG. und Schütz: DRP. 403489, Friedlaender 14, 435 (1924).Google Scholar
  743. 15.
    Gatterman: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 1149 (1898).Google Scholar
  744. Gatterman: Liebigs Ann. Chem. 357, 313 (1907).Google Scholar
  745. 1.
    Wielan, Dorrer: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 818 (1925)Google Scholar
  746. Wielan, Dorrer: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 404 (1930).Google Scholar
  747. 2.
    Fische und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 1942 (1922).Google Scholar
  748. Fische und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1194, 2368 (1923).Google Scholar
  749. Fische und Mitarbeiter: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 128, 240 (1922).Google Scholar
  750. Fische und Mitarbeiter: Chem. Zbl. 1923 III, 436.Google Scholar
  751. Seka: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 2058 (1923).Google Scholar
  752. 3.
    Adam, Montgomery: J. Amer. chem. Soc. 46, 1520 (1924).Google Scholar
  753. 3.
    Adam, Montgomery: Chem. Zbl. 1924 II, 1189.Google Scholar
  754. 4.
    Hinkel und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 1936, 184.Google Scholar
  755. Hinkel und Mitarbeiter: Chem. Zbl. 1936 II, 64; J. Chem. Soc. [London] 1936, 339.Google Scholar
  756. Hinkel und Mitarbeiter: Chem. Zbl. 1936 II, 65; J. chem. Soc. [London] 1987, 778Google Scholar
  757. Hinkel und Mitarbeiter: Chem. Zbl. 1937 II, 1202.Google Scholar
  758. 5.
    Ado, Crafts: Ber. dtsch. chem. Ges. 10, 2173 (1877).Google Scholar
  759. 6.
    Staudinge: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 3558 (1908).Google Scholar
  760. 7.
    Lieberman, Zsuffa: Ber. dtsch. chem. Ges. 44, 208 (1911).Google Scholar
  761. 1.
    Lieberman, Zsuffa: Ber. dtsch. chem. Ges. 44, 208 (1911).Google Scholar
  762. 2.
    Lieberman, Zsuffa: Ber. dtsch. chem. Ges. 44, 852 (1911).Google Scholar
  763. 3.
    Lieberman: Ber. dtsch. chem. Ges. 44, 1453 (1911).Google Scholar
  764. 4.
    Lieberman: Ber. dtsch. chem. Ges. 45, 1186, 1191 (1912).Google Scholar
  765. 5.
    Gatterman, Schmidt: Liebigs Ann. Chem. 244, 43 (1887).Google Scholar
  766. Gattermann, Rosselymo: Ber. dtsch. chem. Gas. 23, 1190 (1890).Google Scholar
  767. Gattermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 1116 (1899).Google Scholar
  768. 6.
    I.G. Farbenindustrie AG.: F. P. 803257, Chem. Zbl. 1987 I, 188.Google Scholar
  769. 7.
    I.G. Farbenindustrie AG.: F. P. 803257, Chem. Zbl. 1987 I, 188.Google Scholar
  770. 8.
    Friede, Crafts: Ann. Chimie (6) 1, 528 (1884).Google Scholar
  771. Friede, Crafts: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, Ref. 376 (1884).Google Scholar
  772. Karrer, Zeller: Helv. chim. Acta 3, 261 (1920).Google Scholar
  773. Karrer, Zeller: Chem. Zbl. 1920 III, 343.Google Scholar
  774. Steinkopf: Liebigs Ann. Chem. 480, 89 (1923).Google Scholar
  775. 9.
    Schol, Nörr: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 1052 (1900).Google Scholar
  776. 1.
    Gesellschaft für chemische Industrie, Basel: DRP. 433100, Friedlaender 15, 329 (1926).Google Scholar
  777. 2.
    Beckurt, Otto: Ber. dtsch. chem. Ges. 11, 472 (1878).Google Scholar
  778. Böeseken: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 19, 25 (1899).Google Scholar
  779. Böeseken: Chem. Zbl. 1900 I, 756.Google Scholar
  780. 3.
    Steinkop: J. prakt. Chem. (2) 117, 1 (1927).Google Scholar
  781. 4.
    Colb, Loughlin: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 195 (1887).Google Scholar
  782. 5.
    Böeseken: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 24, 210 (1905).Google Scholar
  783. 5.
    Böeseken: Chem. Zbl. 1905 II, 227.Google Scholar
  784. 6.
    Friede, Crafts: Ann. Chimie (6) 14, 435 (1888).Google Scholar
  785. Friede, Crafts: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, Ref. 97 (1889).Google Scholar
  786. Friede, Crafts: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 86, 886 (1878).Google Scholar
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    Michaeli: Liebigs Ann. Chem. 293, 197 (1896).Google Scholar
  788. 8.
    Blick, Weinkauff, Hargreaves: J. Amer. chem. Soc. 52, 780 (1930).Google Scholar
  789. Blick, Weinkauff, Hargreaves: Chem. Zbl. 1930 I, 2397.Google Scholar
  790. 9.
    Adicke und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. (2) 130, 163 (1931).Google Scholar
  791. 9.
    Adicke und Mitarbeiter: Chem. Zbl. 1931 II, 982.Google Scholar
  792. 1.
    Arnd, Bekir: Ber. dtsch. ehem. Ges. 63, 2390 (1930).Google Scholar
  793. 2.
    Arnd, Bekir: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1766 (1897).Google Scholar
  794. Nencki, Stoeber: Ebenda 30, 1768 (1897).Google Scholar
  795. Nencki, Bialobrzeski: Ebenda 30, 1773, 1776 (1897).Google Scholar
  796. Nencki: Ebenda 32, 2414 (1899).Google Scholar
  797. Meissel: Ebenda 32, 2419 (1899).Google Scholar
  798. Gurewitsch: Ebenda 32, 2424 (1899).Google Scholar
  799. Róžycki: Ebenda 32, 2428 (1899).Google Scholar
  800. Hamonet: Bull. Soc. chim. France (2) 50, 355 (1888).Google Scholar
  801. Hamonet: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, Ref. 141 (1889).Google Scholar
  802. Hamonet: Bull. Soc. chim. France (3) 2, 334 (1889).Google Scholar
  803. Hamonet: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, Ref. 766 (1889).Google Scholar
  804. 3.
    Nenck: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1767 (1897).Google Scholar
  805. Nenck: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 2419 (1899).Google Scholar
  806. 4.
    Nenck: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1767 (1897)Google Scholar
  807. 4.
    Nenck: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 2419 (1899).Google Scholar
  808. 5.
    Brederec, Lehmann, Fritzsche, Schönfeld: Z. angw. Chem. 52, 445 (1939).Google Scholar
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    Ulic: Chem. d. Erde 55, 37/38 (1942).Google Scholar
  810. 1.
    Grucarevi, Merz: Ber. dtsch. chem. Ges. 6, 1240 (1873).Google Scholar
  811. 2.
    Leche: Ber. dtsch. chem. Ges. 46, 2664 (1913).Google Scholar
  812. 3.
    Steinkop: Liebigs Ann. Chem. 413, 343 (1917).Google Scholar
  813. Steinkopf, Schubart: Ebenda 421, 1 (1921).Google Scholar
  814. 4.
    Simon, Randall, Archer: J. Amer. chem. Soc. 61, 1821 (1939).Google Scholar
  815. 4.
    Simon, Randall, Archer: Chem. Zbl. 1940 I, 1493.Google Scholar
  816. 5.
    Simon, Randall, Archer: J. Amer. chem. Soc. 61, 1795 (1939).Google Scholar
  817. 5.
    Simon, Randall, Archer: Chem. Zbl. 1940 I, 1492.Google Scholar
  818. 6.
    Simon, Archer: J. Amer. chem. Soc. 60, 986 (1938).Google Scholar
  819. Simon, Archer: Chem. Zbl. 1938 II, 1220.Google Scholar
  820. 2.
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    C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 100, 692 (1885).Google Scholar
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    R. Wegscheider: Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 3199 (1890).Google Scholar
  828. Vgl. auch A. Homer: J. chem. Soc. [London] 91, 1103 (1907).Google Scholar
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    R. Scholl, Chr. Seŕr: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 330 (1921).Google Scholar
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    D. Vorländer, A. Pritzsche: Ber. dtsch. chem. Ges. 46, 1793 (1913).Google Scholar
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    N. D. Zelinsky, Titz. Gaverdowskaja; Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 2590 (1926).Google Scholar
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  839. C. Matignon, G. Marchal: Bull. Soc. chim. France (4) 31, 789 (1922).Google Scholar
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    W. Dominik, Janczak: Chem. Zbl. 1932 I, 1077.Google Scholar
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    Meerwei, Burneleit: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 1840 (1928), Anm. 9.Google Scholar
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    Darapsk: Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 1117 (1910).Google Scholar
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    Loos: J. prakt. Chem. (2) 79, 505 (1909).Google Scholar
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    Staudinge, Kupfer: Ber. dtsch. chem. Ges. 44, 2197 (1911).Google Scholar
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    Loos: J. prakt. Chem. (2) 79, 505 (1908).Google Scholar
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    Buchne, Rehorst: Ber. dtsch. chem. Gres. 46, 2680 (1913).Google Scholar
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    Buchne, Weigand: Ber. dtsch. chem. Ges. 46, 759 (1913).Google Scholar
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    Buchne, Weigand: Ber. dtsch. chem. Ges. 46, 2108 (1913).Google Scholar
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Copyright information

© Springer-Verlag Wien 1943

Authors and Affiliations

  • H. A. Weidlich
    • 1
  • F. Adickes
    • 1
  • H. Hopff
    • 2
  • K. Hasse
    • 3
  1. 1.BerlinDeutschland
  2. 2.Ludwigshafen a. Rh.Deutschland
  3. 3.KarlsruheDeutschland

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