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Kondensation, I. Teil

Kondensation unter Bildung von C—C-Bindungen ohne Abspaltung von Atomen oder Gruppen
  • F. Adickes
  • H. du Mont
Chapter

Zusammenfassung

Die Grenze zwischen dem Wirken eines Stoffes als Katalysator im strengsten Sinne und dem als Kondensationsmittel oder Hilfsstoff der Synthese ist bei den Reaktionen der organischen Chemie nicht immer leicht zu ziehen. Oftmals vereinigt der angewandte Stoff beide Eigenschaften in sich. Der Führung der Trennungslinie haftet eine gewisse Willkür an. Trotzdem die Additionsreaktionen des Natriummalonesters und ähnlicher Verbindungen hier behandelt werden, habe ich die Additionsreaktionen der eigentlichen Organometallverbindungen von der Besprechung ausgeschlossen, und zwar auch in den Fällen, wo diese durch direkte Substitution des Wasserstoffs durch Metall oder durch Addition des Metalls an Doppelbindungen oder an Radikale erhalten werden können, oder durch doppelte Umsetzungen beliebig hergestellter metallorganischer Verbindungen mit Kohlenwasserstoffen.

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Hinweise

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    S. Ruhemann: J. chem. Soc. [London] 97, 457 (1910).Google Scholar
  130. 3.
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  131. 4.
    E. P. Kohler: J. Amer. chem. Soc. 44, 379 (1922); 46, 747 (1924).Google Scholar
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    S. Ruhemann, Cunnington: J. chem. Soc. [London] 75, 778 (1899).Google Scholar
  133. 6.
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  134. 7.
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  138. 10.
    J. A. Reilly, J. A. Nieuwland: J. Amer. chem. Soc. 50, 2564 (1928).Google Scholar
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  140. 12.
    S.A. Flood, J. A. Nieuwland: J. Amer. chem. Soc. 50, 2566 (1928).Google Scholar
  141. 1.
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  142. A. Michael, J. E. Bucher: J. Amer. chem. Soc. 20, 93 (1898).Google Scholar
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  147. 3.
    Ladenburg: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 2583 (1889).Google Scholar
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  167. 4.
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  184. 1.
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    Tollens, Wigand: Liebigs Ann. Chem. 265, 318 (1891); 276, 82 (1893).Google Scholar
  189. 6.
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  190. Lieben: Mh. Chem. 22, 289 (1901).Google Scholar
  191. Nef: Liebigs Ann. Chem. 318, 160 (1901).Google Scholar
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  194. Neustädter: Mh. Chem. 27, 879 (1906); Liebigs Ann. Chem. 351, 294 (1907) (Reaktion von Isovaleraldehyd mit Formaldehyd in analoger Weise).Google Scholar
  195. Tollens, Marle: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 1341 (1903).Google Scholar
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    Decombe: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 203, 1685 (1936). — G. T. Morgan, Griffith: J. chem. Soc. [London] 1937, 841. — G. T. Morgan, Holmes: Ebenda 1932, 2667.Google Scholar
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  202. 4.
    Analoge Reaktion findet zwischen Brenztraubensäure und Formaldehyd statt: Hosäus: Liebigs Ann. Chem. 276, 81 (1893).Google Scholar
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    J. Manta: J. prakt. Chem., N. F. 142, 11 (1935); Chem. Zbl. 19351, 3129.Google Scholar
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    R. C. Fuson, Ross Keever: J. Amer. chem. Soc. 60, 2935 (1938); Chem. Zbl. 1939 I 3359 3360Google Scholar
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    Mannich, Salzmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 499 (1939).Google Scholar
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    Mannich, Brose: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 833 (1923).Google Scholar
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    Grignard: Bull. Soc. chim. France (4) 1, 114 (1907).Google Scholar
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    Vgl. auch Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 3164 (1892) (Kcn als Kondensationsmittel).Google Scholar
  211. Koenigs, Wagstaff: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 554 (1893).Google Scholar
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    L. P. Kyriakides: J. Amer. chem. Soc. 55, 3431 (1933).Google Scholar
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    G. G. Powell: J. Amer.chem. Soc. 46, 2514 ( 1924) (Alkohol Koh als Katalysat.).Google Scholar
  216. Vgl. Anm. 7. — Powell, Murray, Baldwin: J. Amer. chem. Soc. 55, 1153 (1933).Google Scholar
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    Baeyer, Drewsen: Ber. dtsch. chem. Ges. 15, 1857 (1882).Google Scholar
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  220. 2.
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  221. Wislicenus, Kircheisen, Sattler: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 908 (1893). Die Ketole entstanden durch Erhitzen der Gemische eventuell in Eisessig.Google Scholar
  222. 3.
    D. Tanasescu, Baciu: Bull. Soc. chim. France (5) 4, 1673 (1937).Google Scholar
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    Vorländer, Kunze: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 2079 (1926). — Vgl. auch Anm. 4.Google Scholar
  224. 6.
    Cordier: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 205, 918 (1937).Google Scholar
  225. 7.
    Schöpf, Thierfelder: Liebigs Ann. Chem. 518, 127 (1935).Google Scholar
  226. 8.
    H. Gault, Roesch: Bull. Soc. chim. France (5) 4, 1410, 1429, 1643 (1937).Google Scholar
  227. 1.
    Henderson, Corstophtne: J. chem. Soc. [London] 79, 1256 (1901).Google Scholar
  228. 3.
    v. Pechmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 21, 1417 (1888); 28, 1845 (1895).Google Scholar
  229. 4.
    Grignard, Colonge: Roczniki Chem. 13, 475 (1933) und Anm. 6, S. 373.Google Scholar
  230. 5.
    H. Gault, Th. Wendling: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 199, 1052 (1934); hem. Zbl. 1935 I, 3412; Bull. Soc. chim. France (5) 3, 53, 369, 549 (1936); Chem. Zbl. 1936 I, 2920, 4556; 1936 II, 63, 3295; Cong. int. Chim. pura appl. Paris 9 IV, 352 (1934).Google Scholar
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    Roesch: Bull. Soc. chim. France (5) 4, 1643 (1937); Chem. Zbl. 1938 I, 1971. — Welch: Chem. Zbl. 1930 I, 2724; J. chem. Soc. [London] 1930, 257.Google Scholar
  233. 3.
    Michael, Welner: J. Amer. chem. Soc. 58, 680 (1936); Chem. Zbl. 1936 II, 1916.Google Scholar
  234. 4.
    Meldrum: J. chem. Soc. [London] 93, 1598 (1908). — Ott: Liebigs Ann. Chem. 401, 159.Google Scholar
  235. 5.
    Fittig, Jayne: Liebigs Ann. Chem. 216, 99, 108 (1882).Google Scholar
  236. 6.
    Fittig, Penfield: Liebigs Ann. Chem. 216, 119 (1882).Google Scholar
  237. Erdmann, Ktrchhoff: Liebigs Ann. Chem. 247, 368 (1888).Google Scholar
  238. Fittig, Schneegans: Liebigs Ann. Chem. 227, 85 (1885).Google Scholar
  239. Fittig, Schmidt: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 3180 (1887).Google Scholar
  240. Fittig, Delisle: Liebigs Ann. Chem. 255, 56 (1889).Google Scholar
  241. Fittig und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 255, 1–144 (1889).Google Scholar
  242. 7.
    A. Michael, J. Ross: J. Amer. chem. Soc. 55, 3684 ( 1933); Chem. Zbl. 1934 I, 34.Google Scholar
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    Fittig, Jayne: Liebigs. Ann. Chem. 216, 118 (1882).Google Scholar
  244. Fittig, Ott: Liebigs. Ann. Chem. 227, 61 (1885).Google Scholar
  245. 2.
    H. Gault, M. Cogan: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 205, 151 (1937); Chem. Zbl. 1938 I, 2346.Google Scholar
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    Mannich, Koch, Borkowsky: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 355 (1937).Google Scholar
  247. 4.
    P. Cordier: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 205, 918 (1937); Chem. Zbl. 1938 I, 3192; C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 202, 1440 (1936); Chem. Zbl. 1936 II, 462.Google Scholar
  248. 5.
    Bougault: CR. hebd. Séances Acad. Sci. 155,477 (1912); Chem. Zbl. 1912 II, 1562.Google Scholar
  249. 6.
    Rosenmund, Dornsaft: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 1734 (1919).Google Scholar
  250. 2.
    Darzens: CR. hebd. Séances Acad. Sci. 196, 884 (1932); Chem. Zbl. 1938 I, 929.Google Scholar
  251. 7.
    Henry: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 2206 (1897).Google Scholar
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    D. E. Worrall: J. Amer. chem. Soc. 56, 1556 (1934); Chem. Zbl. 1934 II, 2820.Google Scholar
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    Kwartler, Lindwall: J. Amer. chem. Soc. 59, 524 (1937); Chem. Zbl. 1937 I, 4640.Google Scholar
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    Ladenburg: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 2583 (1889).Google Scholar
  257. Matzdorff: Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 2709 (1890).Google Scholar
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  260. Lipp, Richard: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 737 (1904).Google Scholar
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  265. 6.
    Lindner, Hager: Mh. Chem. 72, 361 (1939); Chem. Zbl. 1939 II, 3989.Google Scholar
  266. Methner: Ber. dtsch. chem. Ges. 27, 2689 (1894).Google Scholar
  267. Koenigs: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 2364 (1898); 32, 223, 359 (1899).Google Scholar
  268. 1.
    Lipp, Widmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 2276 (1905).Google Scholar
  269. Lipp: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 2197 (1892).Google Scholar
  270. 2.
    F. Kröhnke: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 604 (1933); 67, 656 (1934); 68, 1351 (1935); 72, 2000 (1939).Google Scholar
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    Seebach: Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 1635 (1939).Google Scholar
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  273. 1.
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  274. Hildebrandt: Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Pathol. Pharmakol. 44, 278 (1900); Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 4456 (1904); Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 43, 249 (1904).Google Scholar
  275. Caldwell, Thompson: J. Amer. chem. Soc. 61, 2354, 765 (1939).Google Scholar
  276. 2.
    Hahn, Hansel: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 2192 (1938).Google Scholar
  277. 3.
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  280. 6.
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  281. Fuson, Arnold: J. Amer. chem. Soc. 58, 1295 (1936).Google Scholar
  282. R. C. Fuson, Emerson, Weinstock: J. Amer. chem. Soc. 61, 412 (1939).Google Scholar
  283. 7.
    R. C. Fuson, Gray, Gonzer: J. Amer. chem. Soc. 61, 1937 (1939).Google Scholar
  284. 1.
    Ando: J. chem. Soc. Japan 56, 745 (1935).Google Scholar
  285. Riebsomer, Irvine, Andrews: J. Amer. chem. Soc. 60, 1015 (1938).Google Scholar
  286. 2.
    Auf die Addition aliphatischer Substanzen an CO2 unter vorgehender Bildung von metallorganischen Verbindungen wird hier nicht eingegangen. So erhielt zwar Komppa aus Verbanon und C02 in ätherischer Lösung mittels Natriumamid die Verbanoncarbonsäure, doch wird bei der Darstellung zunächst Verbanonnatrium unter Zersetzung des Natriumamids gebildet und dies mit C02 in der Kälte langsam umgesetzt. Die Reaktion kann daher kaum als katalytisch angesehen werden (siehe Vorbemerkung S. 345). Komppa: Ber. dtsch. chem. Ges. 75, A 13 (1942).Google Scholar
  287. Komppa, Klami, Kuvaja: Liebigs Ann. Chem. 547, 190 (1941).Google Scholar
  288. 3.
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  290. 6.
    C. Kinney, Langlois: J. Amer. chem. Soc. 63, 2189 (1931).Google Scholar
  291. 8.
    Senhofer, Brunner: S.-B. kais. Akad. Wiss., math.-naturwiss. KL, Abt. II. 80, 504. — Senhofer, Sarlay: Mh. Chem. 1, 236 (1880); 2, 448, 460 (1881).Google Scholar
  292. Will, Albrecht: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 2100.(1884); 18, 1323 (1885).Google Scholar
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  295. 9.
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  296. 1.
    Hentschel: J. prakt. Chem. (2) 27, 39 (1883).Google Scholar
  297. Schmitt: J. prakt. Chem. (2) 81, 397 (1885).Google Scholar
  298. 3.
    Benzoinbildung zuerst beobachtet von Stange (zit. Hörbye). — Zincke, Breuer: Liebigs Ann. Chem. 198,151 (1879).Google Scholar
  299. Zincke, Hagen: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 1814 (1884).Google Scholar
  300. Wöhler, Liebig: Liebigs Ann. Chem. 3, 276 (1832). — Berzelius: Ebenda (1834), 208.Google Scholar
  301. Bruylants: Ber. dtsch. chem. Ges. 8, 416 (1875).Google Scholar
  302. Zinin: Liebigs Ann. Chem. 31, 329 (1839); 34, 186 (1840).Google Scholar
  303. 5.
    Rösler: Ber. dtsch. chem. Ges. 14, 327 (1881).Google Scholar
  304. Rossel: Liebigs Ann. Chem. 151, 33 (1869).Google Scholar
  305. Stierlein: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 376 (1889).Google Scholar
  306. 6.
    Rösler: Ber. dtsch. chem. Ges. 14, 324 (1881).Google Scholar
  307. 7.
    Perkin: J. chem. Soc. [London] 59, 164 (1891).Google Scholar
  308. 8.
    Hantzsch, Glover: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 1519 (1907); Chem. Zbl. 1908 II, 1814. — Kimont: Dissertation.Google Scholar
  309. 9.
    Oppenheimer: Ber. dtsch. chem. Ges. 19, 1814 (1886).Google Scholar
  310. 1.
    Fischer: Liebigs Ann. Chem. 211, 218 (1882); Ber. dtsch. chem. Ges. 13, 1334 (1880).Google Scholar
  311. 2.
    Söderbaum: Ber. dtsch. chem. Ges. 24, 1386 (1891).Google Scholar
  312. Söderbaum, Abenius: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 3468 (1892).Google Scholar
  313. 5.
    Homolka: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 1393 (1921). — DRP. 360 741, Chem. Zbl. 1923 II, 911; DRP. 370222.Google Scholar
  314. 6.
    Helferich, Peters: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 465 (1937).Google Scholar
  315. 8.
    Benzoin wird auch mit wenig aktiviertem Magnesium in Toluol aus Benzaldehyd durch zweistündiges Erhitzen am Rückflußkühler erhalten. Schorygin, Issaguljanz, Gussewa: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1431 (1933).Google Scholar
  316. 9.
    Lapworth: J. chem. Soc. [London] 83, 995 (1903).Google Scholar
  317. Zincke: Ber. dtsch. chem. Ges. 9, 1772 Anm. b (1876).Google Scholar
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  322. Lachman: J. Amer. chem. Soc. 46, 714 (1924); Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 2699 (1898).Google Scholar
  323. Stern: Z. physik. Chem. 50, 513 (1905).Google Scholar
  324. 3.
    Weissberger, Mainz-Strasser: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 1952 (1929).Google Scholar
  325. 4.
    Smith: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 66 (1893).Google Scholar
  326. Anderson, Jacobson: J. Amer, chem. Soc. 45, 836 (1923). — Ekekrantz, Ahlquist: I.e.Google Scholar
  327. Lachman: J. Amer, chem. Soc. 46, 708 (1924).Google Scholar
  328. 5.
    Smith: J. Amer. chem. Soc. 22, 25 (1899).Google Scholar
  329. Nadkarni, Mehta, Wheeler: J. physic. Chem. 39, 727, 901, 907 (1935); Chem. Zbl. 1936 I, 328, 329, 330; Current Sci. 4, 94. — Wheeler, Ferreira: Proc. Ind. Acad. Sci., Sect. A 8, 61; Chem. Zbl. 19361, 330.Google Scholar
  330. 6.
    Lachman: J. Amer. chem. Soc. 46, 719 (1924).Google Scholar
  331. 8.
    Graebe, Landriset: Ber. dtsch. chem. Ges. 24, 2296 (1891). — Goldschmtdt, Egger: Mh. Chem. 12, 49.Google Scholar
  332. 9.
    Goldschmidt, W. Egger: Mh. Chem. 12, 49 (1891) (hierbei soll die tautomere Form des Esters reagieren).Google Scholar
  333. 1.
    Homolka: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 1393 (1921). — DRP. 368741. Chem. Zbl. 1933 II, 911; DRP. 370222.Google Scholar
  334. 4.
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  336. 5.
    Dirschert. Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 201, 78 (1931).Google Scholar
  337. 6.
    Langenbeck: Ergebn. Enzymforsch. 2, 314 (1933).Google Scholar
  338. 8.
    Chem. Zbl. 1939 II, 4006. — Kusin, Ssucharena-Budatzkaja: Biochimia (russ.) 4, 445 (1939).Google Scholar
  339. 10.
    Behrens, Iwanoff N.-N.: Biochem. Z. 169, 478 (1926).Google Scholar
  340. 1.
    Stepanow, Ktjsin: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1147 (1930).Google Scholar
  341. 3.
    Gorr: Biochem. Z. 254, 12 (1932).Google Scholar
  342. 4.
    Reynolds, Werkman: Arch. Mikrobiol. 8, 149 (1937).Google Scholar
  343. 5.
    Kusin, Stepanow: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 1345 (1931); Biochimia (russ.) 2, 70 (1937); Chem. Zbl. 19381, 338.Google Scholar
  344. 6.
    Dirscherl, Schöllig: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 252, 70 (1938).Google Scholar
  345. Neeberg, Reinfurth: Biochem. Z. 143, 257 (1923).Google Scholar
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  348. 1.
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  353. 5.
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  358. 6.
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  360. 7.
    H. Hübner: Liebigs Ann. Chem. 120, 334 (1861); 124, 315 (1862).Google Scholar
  361. K. Brunner: Mh. Chem. 15, 770 (1894).Google Scholar
  362. 8.
    R. Wache: J. prakt. Chem. (2) 39, 260 (1889).Google Scholar
  363. L. Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 1024 (1898).Google Scholar
  364. O. Diels, A. Pillow: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 1893 (1908).Google Scholar
  365. 1.
    J. Thiele, J. Meisenheimer: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 675 (1900).Google Scholar
  366. Ferner J. Thiele, J. Meisenheimer, Günther: Liebigs Ann. Chem. 349, 45 (1906).Google Scholar
  367. B. Helferich: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 156 (1921).Google Scholar
  368. B. Helferich, Bodenbender: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1113 (1923).Google Scholar
  369. 2.
    Japp, Miller: Ber. dtsch. ehem. Ges. 16, 2417 (1883).Google Scholar
  370. 3.
    S. Levy, G. Schultz: Liebigs Ann. Chem. 210, 143 (1881); Ber. dtsch. chem. Ges. 15, Ref. 372 (1882).Google Scholar
  371. 4.
    M. V. Jonescu: Bull. Soc. chim. France (4) 41, 1094 (1927).Google Scholar
  372. 5.
    L. I. Smith, C. W. Macmullen: J. Amer. chem. Soc. 58, 629 (1936).Google Scholar
  373. 6.
    L. I. Smith, C. W. Macmullen: J. Amer. chem. Soc. 58, 629 (1936).Google Scholar
  374. Ferner mit α-und β-Naphthoehinon: Liebermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 2906 (1898); 32. 264, 916 (1899); 33, 566 (1900).Google Scholar
  375. Michel: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 2402 (1900).Google Scholar
  376. Hirsch: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 2412 (1900).Google Scholar
  377. Anlagerung an Tetramethyl-benzochinon und Deutung derselben: L. I. Smith, J. W. Horner jr.: J. Amer. chem. Soc. 60, 676 (1938).Google Scholar
  378. 7.
    L. I. Smith, W. W. Prichard: J. org. Chemistry 4, 342 (1939).Google Scholar
  379. 8.
    Die von W. Resting [Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 1422 (1929); J. prakt. Chem. 138, 215 (1933)] beschriebenen blauen, als Nachweisreaktionen geeigneten Färbungen, die Benzochinone und Naphthochinone (nicht aber Anthrachinon, Anthradichinon, Phenanthrenchinon ) mit den obengenannten Körpern, ferner mit Malonitril, Cyanessigester, Benzoylessigester, Cyanacetamid, Benzoylaceton, Benzoylcyanid (nur bei Naphthochinön ) in schwach alkalischem Medium geben, sind nach den Formulierungen des Autors nicht unter die obigen Anlagerungsverbindungen einzureihen, sondern vielleicht Vorstufen derselben.Google Scholar
  380. 4.
    Die Reaktion wurde zuerst von S. Blumenfeld und P. Friedlaender veröffentlicht [Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1464, 2563 (1897)].Google Scholar
  381. aber erst von R. Pttmmerer richtig gedeutet [Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3105 (1922)].Google Scholar
  382. 5.
    R. Pummerer, E. Prell: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3105 (1922).Google Scholar
  383. P. R. Shildneck, R. Adams: J. Amer. chem. Soc. 53, 2373 (1931).Google Scholar
  384. 6.
    Pummerer, Adams: J. Amer. chem. Soc. 53, 2373 (1931).Google Scholar
  385. 7.
    R. Pummerer, G. Huppmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 1442 (1927) (Resorcin und Pyrogallol).Google Scholar
  386. 8.
    R. Pummerer, H. Fiedler: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 1439 (1927) (Phenetol). — Shildneck, Adams: a.a.O. (Phenyl-n-butyläther).Google Scholar
  387. 9.
    Pummerer, Prell: a.a.O. (Toluol). — E. Browning, R. Adams: J. Amer, ehem. Soc. 52, 4098 (1930) (m-Xylol). — Shildneck, Adams: a, a. O. S. 343 (Mesithylen).Google Scholar
  388. 10.
    Pummerer, M. Dally, S. Reissinger: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 793 (1933) (o-, p-, m-Kresol).Google Scholar
  389. G. Huppmann: Süddtsch. Apotheker-Ztg. 71, 302 (1931) (p-Kresolmethyläther).Google Scholar
  390. 1.
    Die bekannte Anlagerung von Kohlenoxyd an Alkalialkoholate zu Carbonsäure-salzen [Geuther, Froelich: Liebigs Ann. Chem. 202, 288 (1880).Google Scholar
  391. Looss: Liebigs Ann. Chem. 202, 321 (1880)] ist wohl nicht als katalytisch beschleunigt zu betrachten.Google Scholar
  392. 3.
    C. Matignon, C. Faurholt: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 179, 271 (1924).Google Scholar
  393. 5.
    H. Scheibler, O. Schmidt: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 1189 (1925).Google Scholar
  394. 6.
    R. Scholl und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 3492 (1899); 36, 10, 322 (1903).Google Scholar
  395. 1.
    W. Schneider, K. Gaertner, A. Jordan: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 522 (1924).Google Scholar
  396. 2.
    C. Kelber: Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 1252 (1910) (vom Autor unter Vorbehalt tautomer mit 2 SH-Gruppen formuliert).Google Scholar
  397. 3.
    E. Wertheim: J. Amer. chem. Soc. 53, 4037 (1931).Google Scholar
  398. 4.
    H. Apitsch: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 1599 (1904); 38, 2888 (1905); 41, 4028, 4039, 4047 (1908) [der Autor nimmt als erste Stufe unwahrscheinlicherweise nicht Anlage rung, sondern Kondensation an und formuliert dementsprechend O: C(· RC: C: S)2].Google Scholar
  399. 5.
    E. Freund: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 542 (1919).Google Scholar
  400. 6.
    A. Michael: J. prakt. Chem. (2) 35, 453 (1887).Google Scholar
  401. 7.
    H. Jörg: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 1466 (1927).Google Scholar
  402. 8.
    Als Nebenreaktion beobachtet, nach Anm. 5 aber wohl falsch als Naphtholäthersäure formuliert, von R. O. Desai, M. A. Wali: J. Univ. Bombay 5, 73 (1936); Chem. Zbl. 1938 I, 66.Google Scholar
  403. 1.
    J. Houben, E. Pfankuch: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 586 (1927).Google Scholar
  404. 2.
    R. Kuhn: Ber. dtsch. chem. Ges. 68, 1535 (1935).Google Scholar
  405. O. Ptloty: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 1870, 2354 (1901); 36, 1283 (1903).Google Scholar
  406. 3.
    Laubenheimer: Ber. dtsch. chem. Ges. 13, 2157 (1880).Google Scholar
  407. 5.
    W. Dieckmann, H. Kämmerer: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 2977 (1905); 40, 3737 (1907).Google Scholar
  408. 6.
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Copyright information

© Springer-Verlag Wien 1943

Authors and Affiliations

  • F. Adickes
    • 1
  • H. du Mont
    • 2
  1. 1.BerlinDeutschland
  2. 2.DanzigDeutschland

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