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Bildung und Spaltung von Organo-oxyden

  • F. Klages
Chapter

Zusammenfassung

Dieser Abschnitt behandelt ausschließlich die Bildung und Spaltung der Sauerstoffbrücken in den Äthern, Acetalen, Glykosiden und Polysacchariden, Estern, Ortho-estern, Säureanhydriden, sowie in den cyclischen Äthern und Lactonen, während alle anderen zu diesen Verbindungen führenden Reaktionen, bei denen Änderungen des Kohlenstoffgerüstes oder der Oxydationsstufe eintreten, in den entsprechenden Abschnitten dieses Handbuches angeführt sind. Die in Frage kommenden Reaktionen werden meistens katalytisch beschleunigt, da die einfachen Grundreaktionen im allgemeinen zu träge verlaufen. Bei weitem am wichtigsten sind die Säure- und Basenkatalyse, die bei der nahen Verwandtschaft der ganzen Verbindungsklasse sowohl für die Bildungs-, als auch für die Spaltungsreaktionen, die ja nur die entgegengesetzten Richtungen ein und derselben Reaktion darstellen, nahezu universell anwendbar sind.

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Hinweise

  1. 1.
    Linnemann: Liebigs Ann. Chem. 133, 14 (1865).Google Scholar
  2. Stobbe: Ber. dtsch. chem. Oes. 34, 1967 (1901).Google Scholar
  3. Nef: Liebigs Ann. Chem. 298, 235 (1897).Google Scholar
  4. 5.
    Senderens: C. R. hebd. Seances Acad. Sci. 151, 392 (1910).Google Scholar
  5. 6.
    Zum Beispiel für den Di-iso-amyläiher: Schröter, Sondag: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 1924 (1908).Google Scholar
  6. Senderens: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 181, 698 (1925); 182, 612; 183, 830 (1926). — Praktische Anwendungsbeispiele: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3 Aufl., Bd. 3, S. 135. Leipzig 1930. — Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 124. Leipzig 1940.Google Scholar
  7. 1.
    Krafft: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 2829 (1893). — DRP. 69115.Google Scholar
  8. 2.
    Schröter, Sondag: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 1921 (1908).Google Scholar
  9. Schröter: Liebigs Ann. Chem. 418, 200 (1918).Google Scholar
  10. 3.
    Schorigin, Makaroff-Semljanski: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 1294 (1932).Google Scholar
  11. 4.
    Senderens: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 188, 1073 (1929).Google Scholar
  12. 5.
    Liebermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 15, 1427 (1882).Google Scholar
  13. Lampe: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 1415 (1909).Google Scholar
  14. Dienel: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 2864 (1905). — DRP. 137 730.Google Scholar
  15. 9.
    Nef: Liebigs Ann. Chem. 318, 55 (1901). — Vgl. auch E. P. 350010, Chem. Zbl. 1931 II, 1753.Google Scholar
  16. 10.
    Senderens: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 148, 227 (1909); Ann. Chimie (8) 25, 449 (1912).Google Scholar
  17. Pease, Yung: J. Amer. chem. Soc. 46, 390 (1924).Google Scholar
  18. 1.
    Sabatier, Mailhe: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 151, 359, 492 (1910); 155, 260 (1922).Google Scholar
  19. Vgl. auch Briner, Bron-Stalet, Paillard: Helv. chim. Acta 15, 619 (1932).Google Scholar
  20. 5.
    Friedel, Cbafts: Ann. Chimie. (6) 1, 502, 503 (1884).Google Scholar
  21. 1.
    Ullmann, Wenner: Liebigs Ann. Chem. 327, 114 (1903); vgl. auchS. 297.Google Scholar
  22. 2.
    Klages und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 547, 19, 20 (1941).Google Scholar
  23. 4.
    Freudenberg und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 494, 57 (1932).Google Scholar
  24. 5.
    Freudenberg, Boppel: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 2505 (1938).Google Scholar
  25. Hendricks, Bundle: J. Amer. chem. Soc. 60, 2563 (1938). — Amer. P. 2234200, Chem. Zbl. 1941 II, 2734.Google Scholar
  26. 6.
    Houben: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 1736 (1906).Google Scholar
  27. 7.
    Nef: Liebigs Ann. Chem. 318, 7 (1901).Google Scholar
  28. 8.
    Claisen: Liebigs Ann. Chem. 401, 29 (1913).Google Scholar
  29. 12.
    Diels, Blumberg: Ber. dtsch. chem. Ges. 44, 2847 (1911). aiCerchez: Bull. Soc. chim. France (4) 43, 762 (1928).Google Scholar
  30. 1.
    Ullmann, Sponagl: Liebigs Ann. Chem. 350, 85ff. (1906). — Reilly und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 1927, 67.Google Scholar
  31. 2.
    Raiford, Colbert: J. Amer. chem. Soc. 48, 2652 (1926).Google Scholar
  32. 3.
    Rarick, Dains: J. Amer. chem. Soc. 55, 1289 (1933).Google Scholar
  33. 4.
    So bilden z. B. Alkylhalogenide nur mit Silber-und Mercuronitrit Nitroverbindungen [vgl. z.B. Bewad: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, Ref. 571 (1892), ausführliche Darstellung: Abschnitt Substitution, S. 277], mit Alkalinitrit dagegen ausschließlich die Salpetrigsäureester.Google Scholar
  34. Kaufler, Pomeranz: Mh. Chem. 22, 492 (1901).Google Scholar
  35. 5.
    Herzig, Zeisel: Mh. Chem. 10, 144 (1889); 11, 291 (1890).Google Scholar
  36. Erthal: Mh. Chem. 82, 491 (1911).Google Scholar
  37. Vgl. auch Ott, Nauen: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 924 (1922).Google Scholar
  38. Über weitere Möglichkeiten der O-Alkylierung vgl. Freudenberg: Liebigs Ann. Chem. 433, 230 (1923).Google Scholar
  39. 6.
    J. chem. Soc. [London] 75, 157, 485 (1899); 79, 957 (1901). — Irvine, Paterson: J. chem. Soc. [London] 105, 915 (1914) u.a.Google Scholar
  40. 7.
    Purdie, Irvine: J. chem. Soc. [London] 83, 1030 (1903); 85, 1058 (1904) u. a.Google Scholar
  41. 9.
    Wurtz: Ann. Chimie. (3) 46, 222 (1856).Google Scholar
  42. Nef: Liebigs Ann. Chem. 335, 238 (1904).Google Scholar
  43. 3.
    Zusammengefaßte Literatur: Helferich: Z. angew. Chem. 41, 871 (1928).Google Scholar
  44. Praktische Beispiele: Helferich, Moog, Jüngeb: Ber. dtseh. chem. Ges. 58, 875ff. (1925).Google Scholar
  45. 4.
    Schaworth, Leitch: J. chem. Soc. [London] 113, 194 (1918).Google Scholar
  46. 5.
    Ullmann, Wenner: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 2476 (1900); Liebigs Ann. Chem. 327, 114 (1903) u. a. — Praktische Anwendungsbeispiele: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S. 151 ff. Leipzig 1930; Org-Syntheses, Sammelband, S. 50. — Scgattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 244. Leipzig 1940.Google Scholar
  47. 6.
    Witt, Schneider: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 3173 (1901).Google Scholar
  48. Graebe: Liebigs Ann. Chem. 340, 208 (1905) u. a.Google Scholar
  49. 7.
    Freudenberg: Liebigs Ann. Chem. 433, 230 (1923).Google Scholar
  50. 1.
    Haworth und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 107, 8 (1915); 113, 188 (1918) und viele folgende Arbeiten. — Vgl. auch Tollens-Elsner: Handbuch der Kohlenhydrate, S. 28ff. Leipzig 1935.Google Scholar
  51. 3.
    Klages: Liebigs Ann. Chem. 509, 175 (1934).Google Scholar
  52. 4.
    Auwers: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 533 (1931).Google Scholar
  53. Vgl. auch v. Braun und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 2847 (1930).Google Scholar
  54. 5.
    Földi: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 1839 (1920). — DRP. 131980, 243649.Google Scholar
  55. 6.
    Noller, Dutton: J. Amer. chem. Soc. 55, 424 (1933).Google Scholar
  56. 1.
    Fraenkel: Z. physik. Chem. 60, 202 (1907).Google Scholar
  57. 2.
    v. Pechmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 857 (1895). — Praktische Beispiele vgl. Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S. 158ff. Leipzig 1930.Google Scholar
  58. 3.
    Nierenstein: J. Amer. chem. Soc. 52, 4012 (1930).Google Scholar
  59. 4.
    Kubota, Perkin: J. chem. Soc. [London] 127, 1889 (1925).Google Scholar
  60. 5.
    Eigene, nicht veröffentlichte Versuche. — Vgl. auch L. Schmid, Zentner: Mh. Chem. 49, 111 (1928).Google Scholar
  61. 7.
    Meerwein, Bersin: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 1006 (1929). — Vgl. auch Abschnitt Substitution S. 259.Google Scholar
  62. 8.
    Nierenstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 1820 (1927).Google Scholar
  63. 9.
    Schmidt und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 2120, 2127 (1934); 74, 33 (1941).Google Scholar
  64. 10.
    v. Pechmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 2643 (1898).Google Scholar
  65. 1.
    Hemsen und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 65 (1885); Amer. chem. J. 8, 243 (1886).Google Scholar
  66. Hantzsch und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 3337 (1901); 36, 2061 (1903).Google Scholar
  67. Cameron: Amer. chem. J. 20, 229 (1898).Google Scholar
  68. 6.
    Lipp: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 2569 (1889).Google Scholar
  69. Demjanow: J. russ. physik.-chem. Ges. 22, 389 (1890). — Beilstein: 4. Aufl., Bd. 17, S. 12.Google Scholar
  70. 7.
    Faworski: J. russ. physik.-chem. Ges. 38, 741 (1906); Chem. Zbl. 1907 I, 15.Google Scholar
  71. Praktische Labor.-Vorschrift: Wagner, Simons: J. chem. Educat. 13, 265 (1936).Google Scholar
  72. 8.
    Roithner: Mh. Chem. 15, 665 (1894).Google Scholar
  73. Derick, Bissel: J. Amer. chem. Soc. 38, 2483 (1916).Google Scholar
  74. Vgl. auch Freudenberg: Bér. dtsch. chem. Ges. 47, 2034 (1914).Google Scholar
  75. 1.
    Allan, Hibbert: J. Amer. chem. Soc. 56, 1400 (1934).Google Scholar
  76. 2.
    Fortschrittsbericht über Aufspaltung aromatischer Äther vgl. Lüttringhaus Sääf: Angew. Chem. 51, 915 (1938).Google Scholar
  77. 3.
    Skrabal, Airoldi: Mh. Chem. 45, 13 (1924).Google Scholar
  78. 4.
    Wohl, Berthold: Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 2177 (1910).Google Scholar
  79. 5.
    van Alphen: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 49, 492 (1930).Google Scholar
  80. 1.
    Hoffmeister: Ber. dtsch. chem. Ges. 3, 747 (1870).Google Scholar
  81. 2.
    Graebe, Martz: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 215(1903).Google Scholar
  82. Scholtz: Arch. Pharmaz. 253, 622 (1916); Chem. Zbl. 1916 I, 709.Google Scholar
  83. Liebermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 1928 (1909).Google Scholar
  84. Schneider, Seebach: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 2301 (1921).Google Scholar
  85. 3.
    Stoermer: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 321 (1908).Google Scholar
  86. Seer, Scholl: Liebigs Ann. Chem. 398, 86 (1913).Google Scholar
  87. 4.
    Mayo und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 63, 426 (1941).Google Scholar
  88. 6.
    Prey: Ber. dtsch. chem. Ges. 74, 1219 (1941).Google Scholar
  89. 11.
    Helferich, Klein: Liebigs Ann. Chem. 450, 222 (1926).Google Scholar
  90. 12.
    Faworsky: J. prakt. Chem. (2) 37, 534 (1888).Google Scholar
  91. 14.
    Ziegler, Schnell: Liebigs Ann. Chem. 437, 228 (1924).Google Scholar
  92. 1.
    Stoermer und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 34,1812 (1901); 36. 3995 (1903).Google Scholar
  93. 2.
    K. H. Meyer, Bergius: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 3158 (1914).Google Scholar
  94. 3.
    Liebermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 19, 2277 (1886). — DRP. 78910, 9265], 162 658.Google Scholar
  95. 4.
    Cahours: Liebigs Ann. Chem. 69, 237 (1849).Google Scholar
  96. Salkowsky: Liebigs Ann. Chem. 174, 257 (1874).Google Scholar
  97. Vgl. auch Blom: Helv. chim. Acta 4, 510 (1921).Google Scholar
  98. 7.
    Gattermann, Hartmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 3531 (1892). —Ausführliche Literaturangaben vgl. Lüttringhaus, SääF: 1. c.Google Scholar
  99. 8.
    Pfeiffer und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 460. 156 (1927); J. prakt, Chem. 147, 293 (1936). Praktische Anwendungsbeispiele ebenda.Google Scholar
  100. Späth, Kainrath: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1662 (1938).Google Scholar
  101. 1.
    Auger, Dupuis: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 146, 1153 (1908).Google Scholar
  102. 3.
    Descudé: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 132, 1129 (1901).Google Scholar
  103. Wedekind, Äusermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 132, 2081 (1901).Google Scholar
  104. Underwood, Wakemann: Amer. chem. Soc. 52, 387 (1930).Google Scholar
  105. 4.
    Meerwein und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. (2) 134, 51 (1932).Google Scholar
  106. 5.
    Kästner: Z. angew. Chem. 54, 301 (1941).Google Scholar
  107. 7.
    Knoevenagel: Liebigs Ann. Chem. 402, 134 (1913). — Über den Mechanismus dieser Katalyse vgl. Meerwein und Mitarbeiter: a. a. O.Google Scholar
  108. 8.
    van Alphen: Recueil Trav. chim. Pays-Bas. 49, 492 (1930).Google Scholar
  109. 8.
    Freudenberg und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 1742 (1928). — E. Merck: DRP. 407487.Google Scholar
  110. Duzee, Adkins: J. Amer. chem. Soc. 57, 147 (1935) u. a.Google Scholar
  111. 10.
    Micheel: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 262 (1932).Google Scholar
  112. 12.
    Semmler: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 1774, 2556 (1908).Google Scholar
  113. 13.
    Schorigin und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 176 (1923); 57, 1627 (1924); 58, 2028 (1925); 59, 2510 (1926).Google Scholar
  114. 14.
    Ziegler und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1740 (1923); Liebigs Ann. Chem. 437, 227 (1924).Google Scholar
  115. 1.
    Voss: Liebigs Ann. Chem. 485, 283 (1931), speziell S. 285, Anm. 1.Google Scholar
  116. 2.
    Geuther: Liebigs Ann. Chem. 126, 62 (1872).Google Scholar
  117. Stollé: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 1345 (1901).Google Scholar
  118. 3.
    E. Fischer, Giebe: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 3054 (1897). — Praktisches Beispiel: Houben: Methoden der organischen Chemie Bd. 3, S. 193ff. Leipzig 1930.Google Scholar
  119. 6.
    Adkins und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 50, 178 (1928); 55, 299 (1933).Google Scholar
  120. 8.
    Zaganiaris: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 2002 (1938).Google Scholar
  121. 9.
    Claisen: Liebigs Ann. Chem. 237, 261 (1887).Google Scholar
  122. Claus, Trainer: Ber. dtsch. chem. Ges. 19, 3009 (1886).Google Scholar
  123. 10.
    Fischer, Giebe: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 3056 (1897).Google Scholar
  124. 3.
    Praktische Vorschrift: Zervas: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 2293 (1931). — Weygand: Organisch-chemische Experimentierkunst, S. 311. Leipzig 1938.Google Scholar
  125. 4.
    Haworth, Lapwobth: J. chem. Soc. [London] 121, 76 (1922).Google Scholar
  126. Adktns und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 44, 2749 (1922); 47, 1358 (1925). — Praktische Vorschrift: Org. Syntheses Sammelbd. S. 1.Google Scholar
  127. 5.
    Bersin, Wdllfang: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 2167 (1937); ferner: Ebenda 74, 144 (1941).Google Scholar
  128. 6.
    Sabetay, Schvtng: Bull. Soc. chim. France (4) 43, 1341 (1928).Google Scholar
  129. 1.
    Palomaa, Kantola: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 1593 (1932).Google Scholar
  130. 2.
    Fosse: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 130, 725 (1900).Google Scholar
  131. 3.
    Arnhold: Liebigs Ann. Chem. 240, 201 (1887).Google Scholar
  132. Bischoff, Fröhlich: Ber. dtsch. chem. Gtes. 40, 2789 (1907).Google Scholar
  133. 4.
    Delépine: Bull. Soc. chim. France (3) 25, 574 (1901).Google Scholar
  134. 5.
    Geuther, Bachmann: Liebigs Ann. Chem. 218, 44 (1883).Google Scholar
  135. 2.
    Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 1005 (1896); 40, 3903 (1907); 47, 3171 (1914).Google Scholar
  136. H. O. L. Fischer, Baer: Helv. chim. Acta 18, 516 (1935).Google Scholar
  137. 4.
    Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 81, 1010 (1898).Google Scholar
  138. Vgl. auch F. Pauer: Mh. Chem. 58, 1 (1931).Google Scholar
  139. 5.
    Hill, Black: Amer. chem. J. 31,207(1904). — Praktisches Beispiel: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S. 200. Leipzig 1930.Google Scholar
  140. 6.
    Helferich, Hausen: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 795 (1924).Google Scholar
  141. 7.
    Voss: Liebigs Ann. Chem. 485, 283 (1931).Google Scholar
  142. 2.
    Skrabal und Mitarbeiter: Z. physik. Chem. 122, 349 (1926); 130, 29 (1927); 99, 290 (1921); 111, 98, 109 (1924) und zahlreiche andere.Google Scholar
  143. Vgl. auch Leininger und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 61, 2510 (1939).Google Scholar
  144. 3.
    F. G. Fischer, Ertel, Löwenberg: Ber. dtsch. ehem. Ges. 64, 33 (1931).Google Scholar
  145. Vgl. Irvine, Patterson: J. chem. Soc. [London] 105, 907 (1914).Google Scholar
  146. 4.
    Löbering und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 1713, 2331 (1937).Google Scholar
  147. 5.
    Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 1017 Anm. (1898).Google Scholar
  148. 5.
    Beilstein: Liebigs Ann. Chem. 112, 239 (1859).Google Scholar
  149. Natterer: Mh. Chem. 3, 447 (1882). — Vgl. auch DRP. 528823, Chem. Zbl. 1931 II, 1921.Google Scholar
  150. 7.
    Wohl: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 217 (1907).Google Scholar
  151. 9.
    Knoevenagel: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 1929 (1922).Google Scholar
  152. 11.
    Freudenberg und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 1754, 1759 (1928).Google Scholar
  153. 12.
    Zum Beispiel zur Darstellung ß-veresterter Glycerine: Bergmann, Carter: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 191, 211 (1930).Google Scholar
  154. 1.
    Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 2400 (1893). — Vgl. auch Levene und Mitarbeiter: J. biol. Chemistry 95, 699 (1932) und zahlreiche andere.Google Scholar
  155. 2.
    Praktische Anwendungsbeispiele: Micheel, Littmann: Liebigs Ann. Chem. 466, 124 (1928); Org. Syntheses Sammelbd., S. 356.Google Scholar
  156. 1.
    E. Fischer: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 1980 (1914).Google Scholar
  157. R. Ch. Menzies: J. chem. Soc. [London] 121, 2238 (1922).Google Scholar
  158. Schltjbach, Rauchalles: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 1842 (1925).Google Scholar
  159. 2.
    Pictet, Vogel: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 186, 724 (1928); Helv. chim. Acta 11, 436 (1928); Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 1418 (1929) u. a.Google Scholar
  160. 3.
    Klages, Niemann: Liebigs Ann. Chem. 529, 185 (1937).Google Scholar
  161. 5.
    Haworth, Leitch: J. chem. Soc. [London] 113, 194 (1918) u. a. — Vgl. auch Tollens-Elsner: Handbuch der Kohlehydrate, S. 28. Leipzig 1935.Google Scholar
  162. 1.
    Hagedorn und Mitarbeiter: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 264, 25 (1940).Google Scholar
  163. 2.
    Zum Beispiel Gentiobiose: Helferich und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 447, 27; 450, 219 (1926).Google Scholar
  164. Cellobiose und Cellotriose: Freudenberg und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1961 (1930); Liebigs Ann. Chem. 494, 63 (1932) und viele andere. — Vgl. auch Tollens-Elsner: Handbuch der Kohlehydrate, S. 421. Leipzig 1935.Google Scholar
  165. 4.
    Helferich und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 989 (1930).Google Scholar
  166. Schlubach, Schetelig: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 213, 83 (1932).Google Scholar
  167. 5.
    Reynolds, Evans: J. Amer, chem, Soc. 60, 2559 (1938).Google Scholar
  168. 6.
    Lettré, Hagedorn: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 243, 210 (1936).Google Scholar
  169. 7.
    Helferich, Goerdeler: Ber. dtsch. chem. Ges. 73, 532 (1940).Google Scholar
  170. 8.
    Helferich und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 989 (1930).Google Scholar
  171. 9.
    Schlubach und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 840 (1926); 61, 287 (1928).Google Scholar
  172. 10.
    Brigl, Keppler: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 1588 (1926).Google Scholar
  173. Schlubach, Schröter: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 1216 (1928).Google Scholar
  174. 12.
    Dale: J. Amer. chem. Soc. 46, 1046 (1924).Google Scholar
  175. Freudenberg: Naturwiss. 18, 393 (1930). — Ausführliche Beschreibung: Tollens-Elsner: Handbuch der Kohlenhydrate, S. 46, 304. Leipzig 1935.Google Scholar
  176. 13.
    Zemplén und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 368, 2720 (1930); 64, 744, 1545, 1852 (1931) und zahlreiche spätere Mitteilungen.Google Scholar
  177. 1.
    Zemplén und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 1852 (1931).Google Scholar
  178. 2.
    Klages, Niemann: Liebigs Ann. Chem. 529, 195 (1937).Google Scholar
  179. 3.
    Zemplén und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 744, 1545, 1852 (1931).Google Scholar
  180. 4.
    Michael: Ber. dtsch. chem. Ges. 12, 2260 (1879).Google Scholar
  181. 5.
    E. Fischer und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 49, 2813 (1916).Google Scholar
  182. 6.
    Helferich, Schmitz-Hillebrecht: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 378 (1933) u. a.Google Scholar
  183. 7.
    Zemplén, Csüros: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 985 (1929); 64, 993 (1931).Google Scholar
  184. 8.
    Hickingbottom: J. chem. Soc. [London] 1928, 3140. — H. Vogel: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1670 (1933). 7Google Scholar
  185. 1.
    Bergmann, Schotte: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 1564 (1921).Google Scholar
  186. 2.
    Bergmann, Schotte: a. a. O. — Bergmann: Liebigs Ann. Chem. 434, 94 (1923). — Haworth und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 1931, 1354.Google Scholar
  187. 4.
    E. Berner: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 2028 (1937).Google Scholar
  188. 6.
    Freudenberg und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1510 (1930).Google Scholar
  189. 7.
    Literaturzusammenstellung: Tollens-Elsner: Handbuch der Kohlehydrate, S. 62ff. Leipzig 1935. — Vgl. auch Klages: Liebigs Ann. Chem. 509, 165 (1934).Google Scholar
  190. 8.
    Haworth und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 1930, 649, 2625. — Purves, Hudson: J. Amer. chem. Soc. 59, 1170 (1937). — Vgl. Micheel: Chemie der Zucker und Polysaccharide, S. 89. Leipzig 1939.Google Scholar
  191. 1.
    Hess, Micheel: Liebigs Ann. Chem. 466, 108 (1928).Google Scholar
  192. 2.
    E. Berner: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 2028 (1938) und dort zitierte frühere Arbeiten.Google Scholar
  193. 4.
    H. Ost: Liebigs Ann. Chem. 398, 323, 332 (1913) und zahlreiche andere Autoren. — Vgl. Tollens-Elsner: Handbuch der Kohlehydrate, S. 552. Leipzig 1935. — Praktisches Beispiel: Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen ChemikersGoogle Scholar
  194. 5.
    H. Ost: J. angew. Chem. 19, 999 (1906).Google Scholar
  195. 6.
    Freudenberg, Braun: Liebigs Ann. Chem. 460, 288 (1928).Google Scholar
  196. 7.
    Bergmann, Knehe: Liebigs Ann. Chem. 445, 1 (1925).Google Scholar
  197. 8.
    Karrer und Mitarbeiter: Helv. chim. Acta 4, 263, 678, (1921).Google Scholar
  198. Zechmeister: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 573 (1923).Google Scholar
  199. 2.
    Freudenberg und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1961 (1930); Liebigs Ann. Chem. 494, 65 (1932).Google Scholar
  200. 4.
    Verkade, Lee, Meerburg: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 51, 851 (1932).Google Scholar
  201. 5.
    Scheij: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 18, 189 (1899).Google Scholar
  202. 3.
    Goldschmidt, Melbye: Z. physik. Chem., Abt. A 143, 139 (1929).Google Scholar
  203. 4.
    Smith: J. Amer. chem. Soc. 62, 1136 (1940).Google Scholar
  204. 5.
    Fischer, Speicher: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 3252 (1895). — Praktisches Beispiel: Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 275. Berlin 1940.Google Scholar
  205. 9.
    Krafft, Roos: Friedlaender 4, 17 (1899).Google Scholar
  206. Twitchell: J. Amer. chem. Soc. 29, 566 (1907).Google Scholar
  207. 10.
    Zaganiaris, Varvoglis: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 2277 (1936).Google Scholar
  208. 11.
    Simons, Meunier: J. Amer. chem. Soc. 63, 1921 (1941).Google Scholar
  209. 12.
    Trimble, Richardson: J. Amer. ehem. Soc. 62, 1018 (1940).Google Scholar
  210. 13.
    Schütte, Sah: J. Amer. chem. Soc. 48, 3161 (1926).Google Scholar
  211. 14.
    Bogojawlenski, Narbutt: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 3344 (1905). — DRP. 23775.Google Scholar
  212. 1.
    Meerwein und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 455, 227 (1927).Google Scholar
  213. 2.
    Nieuwland und Mitarbeiter: J. Amer. ehem. Soc. 54, 2017(1932); 58, 271 (1936).Google Scholar
  214. Zusammenfassende Darstellung: Kästner: Angew. Chem. 54, 273, 296 (1941).Google Scholar
  215. 4.
    Freudenberg, Jakob: Ber. dtsch. chem. Ges. 74, 1001 (1941).Google Scholar
  216. 6.
    Pearce, Alvarado: J. physic. Chem. 29, 256 (1925).Google Scholar
  217. 7.
    Milligan, Reid: J. physic. Chem. 28, 872 (1924).Google Scholar
  218. 10.
    Vernon, Brown: Ind. Engng Chem. 32, 534 (1940); Chem. Zbl. 1940 II, 3404.Google Scholar
  219. 13.
    Micheel, Haarhof: Liebigs Ann. Chem. 545, 31 (1940).Google Scholar
  220. 4.
    R. Meyeb, Mabx: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 2459 (1908). — Ausführliche Beschreibung und praktische Beispiele: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 2, S. 657. Leipzig 1925.Google Scholar
  221. 5.
    Liebebmann, Lindenbaum: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 1397 (1909).Google Scholar
  222. 8.
    Pechmann und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 502 (1898) u. a.Google Scholar
  223. 1.
    Rüssel, Cameron: J. Amer. chem. Soc. 60, 1345 (1938).Google Scholar
  224. Murray, Kenyon: J. Amer. chem. Soc. 62, 1230 (1940).Google Scholar
  225. 2.
    Praktische Beispiele: Wohl, Oesterlin: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 1139 (1901). — Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 2, S. 664ff. Leipzig 1925.Google Scholar
  226. 8.
    Maquenne, Goodwin: Bull. Soc. chim. France (3) 31, 856 (1904).Google Scholar
  227. 9.
    H. Ost: Liebigs Ann. Chem. 398, 323 (1913).Google Scholar
  228. O. Stillich: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 1241 (1905).Google Scholar
  229. Murray, Kenyon: J. Amer. chem. Soc. 62, 1230 (1940).Google Scholar
  230. 10.
    Franchimont: Ber. dtsch. chem. Ges. 12, 2059 (1879).Google Scholar
  231. Hudson, Dale: J. Amer. chem. Soc. 37, 1264 (1915) u. a.Google Scholar
  232. 11.
    Vgl. Meerwein: Liebigs Ann. Chem. 455, 227 (1927).Google Scholar
  233. 1.
    Hudson und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 37, 1264, 1270, 1276, 1589 (1915).Google Scholar
  234. 2.
    Liebermann, Hörmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 11, 1618 (1878).Google Scholar
  235. Tanret: Bull. Soc. chim. France (3) 13, 261 (1895).Google Scholar
  236. E. Fischer: Ber. dtsch. chem. Ges. 49, 584 (1916). — Praktisches Beispiel: Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 386. Berlin 1940.Google Scholar
  237. 4.
    Behrend, Roth: Liebigs Ann. Chem. 331, 359 (1914).Google Scholar
  238. Fischer, Bergmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 50, 1059 (1917) u. a. m.Google Scholar
  239. 6.
    Schlubach, Prochownice: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 1502 (1929).Google Scholar
  240. 8.
    Lesser, Gad: Ber. dtsch. chem. Gtes. 59, 233 (1926). — Chattaway: J. chem. Soc. [London] 1931, 2495.Google Scholar
  241. 9.
    Authenrieth, Thomä: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1002 (1924).Google Scholar
  242. 10.
    Brühl: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 285, 337, 1097 (1893).Google Scholar
  243. 11.
    Houben: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 1736 (1906).Google Scholar
  244. 12.
    Liebermann, Giesel: Ber. dtsch. chem. Ges. 21, 3196 (1888).Google Scholar
  245. 13.
    Hess, Messmer: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 511, 513 (1921). — Zahlreiche Patente der letzten Jahre, z.B. Chem. Zbl. 1930 II, 1803, 2333; 1931 II, 2678; 1932 II, 2764; 1934 II, 371.Google Scholar
  246. 1.
    Frendenberg und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 494, 56 (1932).Google Scholar
  247. 2.
    Gomberg, Davis: J. Amer. chem. Soc. 25, 1271 (1903).Google Scholar
  248. 4.
    Praktische Anwendungsbeisfaele: Meyer, Marx: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 2459 (1908). — Houben-Wetl: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 2, S. 666s Leipzig 1925.Google Scholar
  249. 5.
    Rasinsky: J. prakt. Chem. (2) 26, 62 (1882). — Ebenda (2) 31, 467 (1885).Google Scholar
  250. 7.
    Klages und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 547, 19 (1941).Google Scholar
  251. 1.
    Panorma: Ber. dtsch. chem. Ges. 24, Ref. 971 (1891).Google Scholar
  252. Skratjp: Mh. Chem. 10, 390 (1889).Google Scholar
  253. 2.
    E. Fischer, Bergmann, Lipschitz: Ber. dtsch. chem. Ges. 51, 59 (1918) und dort zitierte frühere Arbeiten.Google Scholar
  254. Vgl. auch Klages und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 541, 49 (1939).Google Scholar
  255. 5.
    Ullmann, Nadai: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 1872 (1908).Google Scholar
  256. 3.
    Bergmann, Brand: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1280 (1923).Google Scholar
  257. 4.
    DRP. 453577, Chem. Zbl. 19281, 2663. — Bergmann, Stern: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 437 (1930).Google Scholar
  258. 7.
    Amer. P. 1898687, Chem. Zbl. 1933 I, 3243. — Vgl. auch van Alphen: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 44, 838 (1925).Google Scholar
  259. 9.
    Morey: Ind. Engng. Chem. 31, 1129 (1939); Chem. Zbl. 1940 I, 2307.Google Scholar
  260. 10.
    Hurd und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 61, 426, 3355 (1939).Google Scholar
  261. 11.
    Tischtenko: J. russ. physik.-chem. Ges. 38, 398, 482; Chem. Zbl. 1906 II, 1309, 1552. — Child, Adkins: J. Amer. chem. Soc. 45, 3013 (1923); 47, 798 (1925).Google Scholar
  262. 1.
    Verley: Bull. Soc. chim. France (4) 41, 803 (1927).Google Scholar
  263. 2.
    Sowa: J. Amer. chem. Soc. 60, 654 (1938).Google Scholar
  264. 3.
    Phillips und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 125, 44 (1924); 127, 399, 2563 (1925).Google Scholar
  265. Vgl. auch P. Walden: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 237 (1925); Naturwiss. 13, 359 (1925).Google Scholar
  266. 5.
    Vebley: Bull. Soc. chim. France (4) 41, 802 (1927).Google Scholar
  267. 1.
    Döbereiner: Liebigs Ann. Chem. 3, 145 (1833). — Houben-Weil: Methoden der organischen Chemie Bd. 2, S. 680. Leipzig 1923—25.Google Scholar
  268. 2.
    E. Fischer: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 445 (1901).Google Scholar
  269. Einhorn, Meyenberg: Ber. dtsch. chem. Ges. 27, 2470.(1894).Google Scholar
  270. 3.
    Einhorn und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 21, 48 (1888); 25, 1397 (1892).Google Scholar
  271. Willstätter: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 3279 (1895).Google Scholar
  272. 4.
    M. Senff: Liebigs Ann. Chem. 208, 274 (1881).Google Scholar
  273. 5.
    Erlenmeyer: Liebigs Ann. Chem. 192, 249 (1878).Google Scholar
  274. 6.
    L. Schreiner: Liebigs Ann. Chem. 197, 7, 12, 15 (1879).Google Scholar
  275. 8.
    Vgl. S. 301, 309. — Über die Theorie der sauren Esterspaltung vgl. Ingold und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 1939, 838, 840. — Urey, Roberts: J. Amer, chem. Soc. 61, 2584 (1939).Google Scholar
  276. 9.
    Olivier, Berger: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 41, 637 (1922).Google Scholar
  277. 10.
    Harned, Ross: J. Amer. chem. Soc. 63, 1993 (1941).Google Scholar
  278. 11.
    E. Fischer, Noth: Ber. dtsch. chem. Ges. 51, 336 (1918). — Haworth. Porter: J. chem. Soc. [London] 1929, 2796 u. a.Google Scholar
  279. 13.
    Skrabal und Mitarbeiter: Z. physik. Chem., Abt. A 183, 345 (1939).Google Scholar
  280. 14.
    E. Fischer und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges.; 52, 833 (1919) u.a.Google Scholar
  281. 1.
    Ost und Mitarbeiter: Z. ang. Chem. 19, 995 (1906). — Scgattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 88. Berlin 1940. — Hans Meyeb: Analyse und Konstitutionsermittlung, 6. Aufl., S. 428. Wien 1938.Google Scholar
  282. 2.
    Freudenberg, Weber: Z. angew. Chem. 38, 280 (1925).Google Scholar
  283. Pregl, Soltys: Mikrochemie 7, 1 (1929).Google Scholar
  284. 3.
    Geitel: J. prakt. Chem. 37, 53 (1888).Google Scholar
  285. 5.
    E. Twitchell: J. Amer. chem. Soc. 22, 22 (1898); 28, 196 (1900). — Ubbelohde-Goldschmidt Bd. 3, S. 151 ff. — Ausführliche Beschreibung und Patentzusammenstellung: Ullmann: Enzyklopädie der technischen Chemie Bd. 5, S. 263. Berlin und Wien 1929.Google Scholar
  286. 6.
    Butlerow: Liebigs Ann. Chem. 118, 326 (1861).Google Scholar
  287. Auwers, Meyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 298 (1890).Google Scholar
  288. E. Fischer: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 2902 (1901) u.a.Google Scholar
  289. 1.
    Bellet: C.R. hebd. Séances Acad. Sci. 194, 1655 (1932). — Hinshelwood, Nieuwland: J. chem. Soc. [London] 1936, 1357. — Ingold und Mitarbeiter: Ebenda 1939, 838, 840.Google Scholar
  290. Quayle, Norton: J. Amer. chem. Soc. 62, 1170 (1940).Google Scholar
  291. 2.
    Olsson: Z. physik. Chem. 133, 233 (1928).Google Scholar
  292. 3.
    Kindler: Liebigs Ann. Chem. 450, 1 (1926); 452, 90 (1927); 464, 278 (1928). — Hinshelwood und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 1936, 1357; 1938, 1801. — Ingold und Mitarbeiter: Ebenda 1935, 1482; 1936, 222.— Salmi: Chem. Zbl. 1939 II, 3040; 1942 I, 328. — Davies, Evans: J. chem. Soc. [London] 1940, 339.Google Scholar
  293. 4.
    Olsson und Mitarbeiter: Z. physik. Chem. 102, 26 (1922); 118, 99, 107 (1925); 125, 243 (1927).Google Scholar
  294. 6.
    Hartmann und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 61, 2167 (1939).Google Scholar
  295. 7.
    v. Baeyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 14, 1743 (1881).Google Scholar
  296. Claisen, Crismer: Liebigs Ann. Chem. 218, 133 (1883). — Ausführliche Beschreibung: Houben-Weil: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl. Bd. 2, S. 694. Leipzig 1923‒25.Google Scholar
  297. 8.
    Koenigs, Knorr: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 972 (1901).Google Scholar
  298. 1.
    Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 24, 124 (1891).Google Scholar
  299. Perkin, Bbiggs: J. chem. Soc. [London] 81, 218 (1902).Google Scholar
  300. 2.
    E. Fischer, Bergmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 51, 1780 (1918).Google Scholar
  301. 3.
    Langenbeck und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 387 (1934); 68, 776 (1935); 69, 514 (1936); 71, 1465 (1938).Google Scholar
  302. Vgl. auch Olivier: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 54, 322 (1935).Google Scholar
  303. 5.
    Claisen: Liebigs Ann. Chem. 287, 370 (1895). — Vgl. auch Abschnitt Substitution, S. 266.Google Scholar
  304. 6.
    Glasoe und Mitarbeiter: J. org. Chemistry 4, 54 (1939); Chem. Zbl. 1940 I, 1174; J. Amer. chem. Soc. 61, 2387 (1939).Google Scholar
  305. 7.
    E. Fischer, Bergmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 1057 (1917).Google Scholar
  306. 8.
    Hoffmann, Cahours: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 42, 217 (1856).Google Scholar
  307. 1.
    Irvine und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 61, 1291 (1929).Google Scholar
  308. Schlubach, Schröter: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 367 (1930).Google Scholar
  309. 2.
    Auwers und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 302, 150 (1898); 332, 214 (1904); Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 2991 (1899).Google Scholar
  310. 4.
    Adickes, Krawczyk: Ber. dtsch. chem. Ges. 74, 1389 (1941).Google Scholar
  311. 5.
    E. Fischer, Bergmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 51, 1792, Anmerkung (1918).Google Scholar
  312. Diels, Behme: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 562 (1923).Google Scholar
  313. 6.
    E. Fischer, Bergmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 833 (1919).Google Scholar
  314. Haller und Mitarbeiter: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 143, 657, 803 (1906); 144, 462 (1907); 146, 259 (1908).Google Scholar
  315. Baltzly, Buch: J. Amer. chem. Soc. 63, 2022 (1941). — Praktisches Beispiel: Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 123. Berlin 1940.Google Scholar
  316. 2.
    Freudenberg: Liebigs Ann. Chem. 433, 230 (1923).Google Scholar
  317. Bbedebeck: Angew. Chem. 45, 211 (1932).Google Scholar
  318. 3.
    E. Fischer, Bergmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 830 (1919).Google Scholar
  319. 5.
    Peterson, Spencer: J. Amer. chem. Soc. 49, 2822 (1927). — Vgl. Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 391. Berlin 1940.Google Scholar
  320. 6.
    Zemplén, Pacsu: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 1613 (1929).Google Scholar
  321. 7.
    Ivanoff, Roustcheff: CR. hebd. Séances Acad. Sci. 195, 467 (1932).Google Scholar
  322. 8.
    Weltzien, Singer: Liebigs Ann. Chem. 443, 104 (1925).Google Scholar
  323. 9.
    Grüter: Chemiker-Ztg. 65, 84 (1941).Google Scholar
  324. 10.
    Seelig: J. prakt. Chem. (2) 39, 166 (1889).Google Scholar
  325. 12.
    E. Fischer und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 51, 45 (1918).Google Scholar
  326. 13.
    Helferich und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 450, 219 (1926); 455, 173 (1927); Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 2146 (1930) u.a.Google Scholar
  327. 1.
    E. Fischer und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 51, 45 (1918).Google Scholar
  328. 2.
    E. Fischer: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 1621, 1634 (1920).Google Scholar
  329. 3.
    Ohle und Mitarbeiter: Biochem. Z. 136, 428 (1923); Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 2593 (1925).Google Scholar
  330. Josephson, Proffe: Liebigs Ann. Chem. 481, 91 (1930).Google Scholar
  331. 5.
    Berner und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 2028 (1937); 71, 2052 (1938).Google Scholar
  332. 6.
    Verkade und Mitarbeiter: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 60, 112 (1941).Google Scholar
  333. 8.
    Madelung, Obebwegeneb: Naturwiss. 17, 430 (1929).Google Scholar
  334. 1.
    Carothers und Mitarbeiter in zahlreichen Veröffentlichungen. Zusammenfassende Mitteilung vgl. Scheel: Kolloid-Z. 98, 222 (1942).Google Scholar
  335. 2.
    Stoll, Rouve: Helv. chim. Acta 18, 1807 (1935).Google Scholar
  336. 3.
    Rehörst: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 163 (1928).Google Scholar
  337. 4.
    Wolff: Liebigs Ann. Chem. 216, 137 (1883).Google Scholar
  338. 5.
    Bains, Thorpe: J. chem. Soc. [London] 123, 2742 (1923).Google Scholar
  339. 6.
    Baeyer und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 27 (1896); 32, 3619 (1899).Google Scholar
  340. 8.
    Carothers, Spanagel: J. Amer. chem. Soc. 58, 654 (1936). — Amer. P. 2163 109. Chem. Zbl. 1940 I, 1115. — Vgl. auch die zusammenfassende Darstellung von Scheel: a. a. O.Google Scholar
  341. 2.
    Auwers und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Oes. 23, 101 (1890); 31, 2112 (1898).Google Scholar
  342. E. Ott: Liebigs Ann. Chem. 392, 255 (1912); 401, 161 (1913).Google Scholar
  343. Bains, Thorpe: J. chem. Soc. [London] 123, 2742 (1923).Google Scholar
  344. 3.
    E. Ott: Liebigs Ann. Chem. 392, 272 (1912). — Vgl. auch Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S. 645. Leipzig 1930.Google Scholar
  345. 6.
    Einhorn und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 16, 2208, 3001 (1883); 17, 2015 (1884).Google Scholar
  346. Johannsson: Ber. dtsch. chem. Ges. 48, 1262 (1915); 55, 647 (1922).Google Scholar
  347. 7.
    Baeyer, Villiger: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 1954 (1897).Google Scholar
  348. 8.
    Kerschbaum: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 902 (1927). — Vgl. auch DRP. 449217, Chem. Zbl. 1927 II, 2351.Google Scholar
  349. 9.
    Gabriel, Michael: Ber. dtsch. chem. Ges. 10, 2203 (1877).Google Scholar
  350. Geissler, Fittig: Liebigs Ann. Chem. 208, 374 (1881).Google Scholar
  351. 10.
    Fittig, Bredt: Liebigs Ann. Chem. 200, 58, 259 (1880).Google Scholar
  352. 3.
    Fichter, Sonneborn: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 940 (1902).Google Scholar
  353. 4.
    Thiele und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 319, 144, 180 (1901).Google Scholar
  354. 4.
    Baeyer, Villiger: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 3628 (1899).Google Scholar
  355. 5.
    Baeyer, Villiger: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 858 (1900).Google Scholar
  356. 7.
    Blaise, Koehler: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 148, 1772 (1909).Google Scholar
  357. 8.
    Godchot: Bull. Soc. chim. France (4) 1, 829 (1907). — Eijkman: Chem. Zbl. 1907 I, 1616.Google Scholar
  358. Auch durch synthetische Reduktion mit Grignard-Verbindungen kommt man von cyclischen Säureanhydriden zu Lactonen: Bauer: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 735 (1904).Google Scholar
  359. 9.
    Reissert: Ber. dtsch. chem. Ges. 46, 1489 (1913).Google Scholar
  360. 1.
    Henry: Z. physik. Chem. 10, 96 (1892).Google Scholar
  361. 2.
    Fittig: Liebigs Ann. Chem. 256, 147 (1890).Google Scholar
  362. Darapsky und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. (2) 147, 145 (1936).Google Scholar
  363. Nach Anschütz [Liebigs Ann. Chem. 259, 143 (1890)].Google Scholar
  364. Blaise und Mitarbeiter [Bull. Soc. chim. France (4) 7, 410 (1910)] sollte es sich dagegen lediglich um aldehydammoniakartige Additionsprodukte handeln, die unter Erhaltung des Lactonringes entstehen.Google Scholar
  365. 3.
    H. Meyer: Mh. Chem. 20, 717 (1899).Google Scholar
  366. Staudinger, Endle: Liebigs Ann. Chem. 401, 275 (1913).Google Scholar
  367. 4.
    Baeyer, Villiger: Ber. dtsch. chem. Ges. 83, 862 (1000).Google Scholar
  368. 5.
    J. Bredt: Ber. dtsch. chem. Ges. 19, 513 (1886).Google Scholar
  369. 6.
    Cramer: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 2813 (1898).Google Scholar
  370. 1.
    Pinner: Ber. dtsch. chem. Ges. 16, 356, 1645 (1883).Google Scholar
  371. Reitter, Hess: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 3020 (1907). — Pinner: Die Iminoäther, S. 23. 1892.Google Scholar
  372. 2.
    Sah: J. Amer. chem. Soc. 50, 516 (1928); J. Chin. chem. Soc. 1, 100 (1933); Chem. Zbl. 1933 II, 3257.Google Scholar
  373. 3.
    Deutsch: Ber. dtsch. chem. Ges. 12, 115 (1879).Google Scholar
  374. Walter: J. prakt. Chem. (2) 48, 231 (1893).Google Scholar
  375. Sah: J. Amer. chem. Soc. 54, 2964 (1932). — Paktische Beispiele: Org. Syntheses, Sammelbd., S. 253.Google Scholar
  376. 4.
    Roese: Liebigs Ann. Chem. 205, 248 (1880).Google Scholar
  377. Tschitschibabin: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 563 (1905).Google Scholar
  378. 5.
    Tschitschibabin: Ber.dtsch. chem. Ges. 38, 563 (1905).Google Scholar
  379. 1.
    Levaillant: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 195, 882 (1932).Google Scholar
  380. 3.
    Sigmund, Herschdörfer: Mh. Chem. 58, 280 (1931).Google Scholar
  381. 4.
    Darcet: Ann. Chimie. (2) 58, 282 (1835).Google Scholar
  382. Krafft, Noerdlinger: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 816 (1889).Google Scholar
  383. Pelouze: Liebigs Ann, Chem. 11, 266 (1834).Google Scholar
  384. Marignac: Liebigs Ann, Chem. 42, 219 (1842).Google Scholar
  385. Carius: Liebigs Ann, Chem. 148, 62 (1868).Google Scholar
  386. 5.
    Blanc: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 144, 1356 (1907).Google Scholar
  387. 6.
    Einhorn, V. Diesbach: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 1222 (1906). Liebigs Ann. Chem. 359, 159 (1908).Google Scholar
  388. Staudinger, Ott: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 2213 (1908).Google Scholar
  389. 7.
    Diels: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 82, 3426, (1908).Google Scholar
  390. 5.
    Authenrieth, Thomä: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 423 (1924).Google Scholar
  391. Kaufmann, Luterbacher: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 3484 (1909). — Praktisches Beispiel: Org. Syntheses Sammelbd., S. 85.Google Scholar
  392. 8.
    W. Authenrieth: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 3187 (1887); 34, 168 (1901).Google Scholar
  393. 9.
    A. Béhal: Ann. chim. physique [7] 20, 411 (1900).Google Scholar
  394. 2.
    Tassinari: Ber. dtsch. chem. Ges. 11, 2031 (1878).Google Scholar
  395. 9.
    Wedekind: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 2070 (1901). — DRP. 117267.Google Scholar
  396. 5.
    Holde, Gentner: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 1424 (1925).Google Scholar
  397. Vgl. auch Scabo: Z. physik. Chem. 122, 405 (1926).Google Scholar
  398. 6.
    Skrabal: Mh. Chem. 43, 493 (1923).Google Scholar
  399. 7.
    Olivier, Berger: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 46, 609 (1927). — Skrabal: a. a. O.Google Scholar
  400. 2.
    Caudri: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 49, 1 (1930).Google Scholar
  401. 5.
    Manicke, Grigel: Arch. Pharmaz. 264, 322 (1926).Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag Wien 1943

Authors and Affiliations

  • F. Klages
    • 1
  1. 1.MünchenDeutschland

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