Advertisement

Substitution

  • F. Klages
Chapter

Zusammenfassung

Substitution bedeutet wörtlich den Austausch einer Gruppe gegen eine andere, umfaßt also mit Ausnahme der Additions- und Zerfallsreaktionen nahezu alle organisch-chemischen Umsetzungen. Unter Substitution im engeren Sinne versteht man im allgemeinen den Ersatz organisch gebundenen Wasserstoffs durch andere Reste. Keine der beiden Definitionen liegt dem vorliegenden Abschnitt zugrunde, sondern es wurden hier aus rein didaktischen Gründen die folgenden Reaktionen zusammengefaßt:
  1. 1.

    Die Substitution im engeren Sinne, also der Austausch organisch gebundenen Wasserstoffs durch andere Reste, jedoch mit Ausnahme der Einführung von Sauerstoff und von organischen Radikalen, die bei den Oxydations-1 bzw. Kondensationsreaktionen2 behandelt werden.

     
  2. 2.

    Die üblichen doppelten Umsetzungen bei den Alkylierungs- und Acylierungs-reaktionen, also der Ersatz von am Halogen, Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel gebundenen Wasserstoff durch organische Reste, bzw. der gegenseitige Austausch dieser Gruppen untereinander. Ausgenommen sind hier alle Reaktionen, die zu Verbindungen mit Brückensauerstoffatomen führen, also die Veresterung, Verätherung usw., die in einem gesonderten Abschnitt über Organo-oxyde zusammengefaßt sind3.

     

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Hinweise

  1. 1.
    Herzfelder: Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 2432 (1893).Google Scholar
  2. Kronstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 1 (1921).Google Scholar
  3. Wertyporoch: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 732 (1933).Google Scholar
  4. 4.
    Wöhler, Liebig: Liebigs Ann. Chem. 3, 262 (1832). — Praktisches Beispiel: Org. Syntheses, Sammelbd. S. 148.Google Scholar
  5. 5.
    Biltz: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 4032 (1904).Google Scholar
  6. 6.
    Fritsch: Liebigs Ann. Chem. 279, 313 (1894). — Praktisches Beispiel: Conrad Weygand: Organisch-chemische Experimentierkunst, S. 212. Leipzig 1938.Google Scholar
  7. 7.
    Dawson, Marshall: J. chem. soc. [London] 105, 386 (1914).Google Scholar
  8. 8.
    Morehead und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 62, 1839 (1940).Google Scholar
  9. 10.
    Vgl. z.B. Wertyporoch: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 732 (1933).Google Scholar
  10. 14.
    Lapworth: J. chem. soc. [London] 85, 30 (1904).Google Scholar
  11. Arndt, Martius: Liebigs Ann. Chem. 499, 259 (1932).Google Scholar
  12. Reitz, Kopp: Z. physik. Chem., Abt. A 184, 429 (1939). — Vgl. auch Eistert: Tautomerie und Mesomerie, S. 52. Stuttgart 1938.Google Scholar
  13. 16.
    Zusammenfassende Darstellung vgl. Bockemüller: Angew. Chem. 53, 519 (1940).Google Scholar
  14. 1.
    Bockemüller: Liebigs Ann. Chem. 506, 43ff. (1933).Google Scholar
  15. 2.
    Fredenhagen, Gadenbach: Ber. dtsch.chem.Ges. 67, 928 (1934); F. P. 761946, Chem. Zbl. 1934 II, 843. — Vgl. auch Bockemüller a. a. O.Google Scholar
  16. 3.
    Vgl. z. B. Miller: J. Amer. chem. Soc. 62, 341 (1940).Google Scholar
  17. 4.
    Bigelow und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 62, 3302; 63, 788 (1940—41).Google Scholar
  18. 5.
    Bigelow: J. Amer. chem. Soc. 55, 4614 (1933); 56, 2773 (1934).Google Scholar
  19. 7.
    Kekulé: Liebigs Ann. Chem. 137, 162 (1866).Google Scholar
  20. 8.
    A. Klages und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. (2) 61, 311 (1900); 65, 568 (1902).Google Scholar
  21. 9.
    Willstätter: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 1377 (1902).Google Scholar
  22. Dawson, Marshall: J. chem. soc. [London] 105, 386 (1914).Google Scholar
  23. 10.
    Rupp: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 1629 (1896).Google Scholar
  24. Edinger, Schuhmacher: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 2887 (1900). Praktische Beispiele: Conrad Weygand: Organischchemische Experimentierkunst, S. 216. Leipzig 1938.Google Scholar
  25. 11.
    Elbs, Zaroslawzew: J. prakt. Chem. (2) 88, 92 (1913).Google Scholar
  26. 12.
    Datta, Chatterjee: J. Amer. chem. Soc. 39, 435 (1917); 41, 292 (1919). — Praktisches Beispiel: Org. Syntheses, Sammelbd. S. 316.Google Scholar
  27. 13.
    Birckenbach, Goubeatj: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 395 (1932).Google Scholar
  28. 3.
    Schott, Schumacher: Z. physik. Chem., Abt. B 49, 107 (1941).Google Scholar
  29. 4.
    Sampey, Hicks: J. Amer. chem. Soc. 63, 1098 (1941).Google Scholar
  30. 5.
    Vgl. z. B. Willstätter: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 1375 (1902).Google Scholar
  31. 8.
    Beispiel für Chlorierung: Bellstein, Kuhlberg: Liebigs Ann. Chem. 146, 331 (1868).Google Scholar
  32. Beispiel für Bromierung: Thlele, Günther: Liebigs Ann. chem. 347, 106 (1906).Google Scholar
  33. 10.
    Mathews: J. chem. Soc [London] 59, 165 (1891).Google Scholar
  34. 11.
    Pieper: Liebigs Ann. Chem. 142, 304 (1867).Google Scholar
  35. 13.
    Fichter, Glanzstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 49, 2473 (1916).Google Scholar
  36. 1.
    Herz, Dick: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 2645 (1908).Google Scholar
  37. 2.
    Grüttner: Ber. dtsch. chem. Ges. 51, 1299 (1918).Google Scholar
  38. Krause: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1801 (1923).Google Scholar
  39. 3.
    Cross, Cohen: Proc. chem. soc. 24, 15 (1908); Chem. Zbl.1908 II, 153.Google Scholar
  40. 4.
    Chlorierungen: Rupp: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 1628 (1896). — Pollack: Friedlaender 6, 178. — Praktisches Beispiel: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S. 1093. Leipzig 1930.Google Scholar
  41. Bromierungen: Vorländer, Siebert: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 283 (1919). — Praktisches Beispiel: Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 110. Berlin 1940.Google Scholar
  42. 5.
    Chlorierungen: Page: Liebigs Ann. Chem. 225, 199ff. (1884).Google Scholar
  43. Hope, Riley: J. chem. Soc. [London] 121, 2510 (1922). — Praktische Beispiele: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S. 1093, 1094. Leipzig 1930.Google Scholar
  44. Bromierungen: V. Meyer, Müller: J. prakt. Chem. (2) 46, 171 (1892).Google Scholar
  45. FeCl3 läßt sich auch für Bromierungen verwenden: Scheufelen: Liebigs Ann. Chem. 231, 164 (1885).Google Scholar
  46. 6.
    Fierz-David: Naturwiss. 17, 13 (1929).Google Scholar
  47. 7.
    Chlorierungen: Meunier: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 170, 1451 (1920).Google Scholar
  48. Bromierungen: Konowalow: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, Ref. 570 (1887).Google Scholar
  49. 8.
    Cohen, Dutt: J. chem. Soc. [London] 105, 504ff. (1914).Google Scholar
  50. 9.
    Olivier: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 39, 411 (1920).Google Scholar
  51. Mouneyrat, Pouret: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 127, 1025 (1898).Google Scholar
  52. 10.
    Pajeau: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 204, 1202 (1937); 207, 1420 (1938).Google Scholar
  53. 2.
    A. Page: Liebigs Ann. Chem. 225, 209 (1884).Google Scholar
  54. 3.
    Kbonstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 3 (1921).Google Scholar
  55. 4.
    V. Meyer, Müller: J. prakt. Chem. (2) 46, 171 (1892). — Praktisches Beispiel: Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie, 2. Aufl., Bd. 3, S. 863. Leipzig 1923—25.Google Scholar
  56. 6.
    Pajeaxt: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 207, 1420 (1938).Google Scholar
  57. 7.
    Maier-Bode: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 1534 (1936).Google Scholar
  58. 8.
    Wibaut, Nikolai: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 58, 709 (1939).Google Scholar
  59. 10.
    Beilstein, Kurbatow: Liebigs Ann. Chem. 182, 102 (1876).Google Scholar
  60. 11.
    A. Page: Liebigs Ann. Chem. 225, 199 (1884).Google Scholar
  61. Aronheim und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 8, 1400 (1875); 9, 1788 (1876).Google Scholar
  62. Seelig: Liebigs Ann. Chem. 237, 129 (1887).Google Scholar
  63. 12.
    Widman, Wahlberg: Ber. dtsch. chem. Ges. 44, 2066 (1911).Google Scholar
  64. 13.
    Schroeter: DRP. 330642, Chem. Zbl. 1921 II, 447. — Lucelliez, Raynaud: Bull. Soc. chim. France (4) 16, 737 (1914).Google Scholar
  65. 3.
    Bigelow und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 59, 2072 (1937); 62, 267, 3302 (1940).Google Scholar
  66. 4.
    Fredenhagen, Gadenbach: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 928 (1934).Google Scholar
  67. 5.
    Bedlstein, Geitner: Liebigs Ann. Chem. 139, 333 (1866).Google Scholar
  68. Jungfleisch: Ann. Chimie (4) 15, 212 (1868).Google Scholar
  69. 6.
    Auger, Béhal: Bull. Soc. chim. France (3) 2, 145 (1889).Google Scholar
  70. Brückner: Z. angew. Chem. 40, 973 (1927); 41, 226 (1928).Google Scholar
  71. 12.
    Hell und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 1745 (1889); 24, 938, 2390 (1891).Google Scholar
  72. Auwers und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 24, 2216, 2233 (1891).Google Scholar
  73. E. Fischer, Zemplén: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 1024 (1909).Google Scholar
  74. Gabriel: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 2647 (1907) u.a.Google Scholar
  75. 1.
    Shaw: J. chem. Soc. [London] 123, 2233 (1923).Google Scholar
  76. 2.
    Gal: Liebigs Ann. Chem. 129, 53 (1864).Google Scholar
  77. Claisen: Ber. dtsch. chem. Ges. 14, 2474 (1881). — Praktisches Beispiel: Conrad Weygand: Organisch-chemische Experimentierkunst, S. 232. Leipzig 1938.Google Scholar
  78. 3.
    Erdmann: Liebigs Ann. Chem. 272, 150 (1892).Google Scholar
  79. 4.
    Kharasch und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 61, 2139 (1939).Google Scholar
  80. 6.
    Deanesly: J. Amer. chem. Soc. 56, 2501 (1934).Google Scholar
  81. Yuster, Reyerson: J. physic. Chem. 39, 859 (1935).Google Scholar
  82. 7.
    Kharasch und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 59, 1405 (1937); 61, 2139 (1939).Google Scholar
  83. 8.
    Varma und Mitarbeiter: J. Indian chem. Soc. 10, 591, 593, 595 (1933); 11, 293 (1934); 12, 245, 343 (1935).Google Scholar
  84. 3.
    Rosenmund, Kuhnhenn: Ber. dtsch. chem. Ges. 56, 1262, 2042 (1923).Google Scholar
  85. 5.
    Ö. P. 88549 u. 668, Chem. Zbl. 1923 II, 806; Amer. P. 1422838, ebenda 19241. 2821. — Vgl. auch Schwab, Lober: Z. physik. Chem., Abt. A 186, 321 (1940).Google Scholar
  86. 6.
    Wibaut, Bron: Nature [London] 139, 151 (1937).Google Scholar
  87. 7.
    Wibaut: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 56, 65 (1937); 58, 709 (1939).Google Scholar
  88. 8.
    Groll, Hearne: Ind. Engng. Chem. 31, 1530 (1939); Chem. Zbl. 1940 II, 1132. — Amer.P. 2231363, Chem. Zbl. 1941 II, 2139.Google Scholar
  89. 12.
    Ausführliche Beschreibung: Mathes: Angew. Chem. 52, 591 (1939).Google Scholar
  90. 1.
    Sulliot, Raynaud: Chem. Zbl. 1889 I, 200. — Andere Jodierungen: Brühl: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 1731 (1903).Google Scholar
  91. 2.
    Hans Meyer: Analyse und Konstitutionsermittlung organischer Verbindungen, 6. Aufl., S. 305ff. Wien 1938. — Messinger: Ber. dtsch. chem. Ges. 21, 3366 (1888).Google Scholar
  92. Jerusalem: Biochem. Z. 12, 369, 379 (1912).Google Scholar
  93. 3.
    Messinger, Vortmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 2312 (1889); 23, 2753 (1890).Google Scholar
  94. Wtheeler und Mitarbeiter: Amer. chem. J. 33, 365 (1905); 38, 356 (1907); 43, 11 (1910).Google Scholar
  95. Abderhalden, Oswald: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 59, 321 (1909).Google Scholar
  96. 4.
    Zum Beispiel Pyrrol: Ciamician, Silber: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 1766 (1885). Friedlaender 1, 222.Google Scholar
  97. Indol und Imidazol: Pauly, Gundermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 3999 (1908); 43, 2243 (1910).Google Scholar
  98. 6.
    Straus: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1868 (1930). — Praktische Beispiele: Conrad Weygand: Organisch-chemische Experimentierkunst, S. 215 (Cl—C≡C—Cl). Leipzig 1938.Google Scholar
  99. Biltz, Küppers: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 4415 (1904) (J—C≡C—J).Google Scholar
  100. 8.
    Coleman: J. Amer. chem. Soc. 43, 2211 (1921).Google Scholar
  101. Stoll: Bull. Soc. chim. Belgique 38, 71 (1929).Google Scholar
  102. 1.
    Obton und Mitarb.: J. chem. Soc. [London] 95, 1456 (1909); 99, 1185 (1911).Google Scholar
  103. 2.
    Goldschmidt: Ber. dtsch. chem. Ges. 46, 2733 (1913) u. a. — Vgl. auch Obton, Jons:.a. a. O.Google Scholar
  104. 4.
    Wohl: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 51 (1919); 54, 476 (1921).Google Scholar
  105. 6.
    Datta, Pbosad: J. Amer. chem. Soc. 39, 441 (1917).Google Scholar
  106. 7.
    Vaughn, Nieuwland: J. Amer. chem. Soc. 54, 787 (1932); 55, 2150 (1933); 56, 1207 (1934). — Praktisches Beispiel: Conrad Weygand: Organisch-chemische Experimentierkunst, S. 217. Leipzig 1938.Google Scholar
  107. 9.
    Conrad, Reinbach: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 1815 (1902).Google Scholar
  108. Willstätter, Müller: Ber. dtsch. chem. Ges. 44, 2182 (1911).Google Scholar
  109. Durrans: J.chem. soc. (London) 121, 44(1922). — E. P. 263844, Chem. Zbl. 1928 I, 2309.Google Scholar
  110. 10.
    Mazzara und Mitarbeiter: Gazz. Chimici ital. 35 I, 477; II, 19 (1905); 34 I, 253, 414 (1904).Google Scholar
  111. 2.
    Silberrad: J. chem. Soc. [London] 121, 1015 (1922); vgl. auch ebenda 119, 2029 (1921).Google Scholar
  112. 4.
    Kharasch, Brown: J. Amer. chem. Soc. 62, 925 (1940).Google Scholar
  113. 6.
    Edinger und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 2456 (1896); 33, 2875 (1900).Google Scholar
  114. 7.
    H. Meyer: Mh. Chem. 36, 728 (1915).Google Scholar
  115. 8.
    Beilstein: Liebigs Ann. Chem. 179, 283 (1875).Google Scholar
  116. ]9
    Authenrieth, Mühltnghaus: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 4098 (1906).Google Scholar
  117. 10.
    Colson, Gautier: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 101, 1064 (1885); 102, 689, 1075 (1886).Google Scholar
  118. 1.
    Gnehm, Bänzingeb: Liebigs Ann. Chem. 296, 63 (1897).Google Scholar
  119. Eckert, Steiner: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 2628 (1914).Google Scholar
  120. 3.
    Michael, Norton: Ber. dtsch. chem. Ges. 11, 113 (1878).Google Scholar
  121. Willgerodt, Arnold: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 3344 (1901).Google Scholar
  122. Sernow: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 4393 (1903).Google Scholar
  123. Cofmann: Gazz. chim. ital. 50 II, 296 (1920).Google Scholar
  124. 4.
    Ruff, Keim: Z. anorg. u. allg. Chem. 201, 245 (1931).Google Scholar
  125. 5.
    Dimroth, Bockemüller: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 516 (1931).Google Scholar
  126. 6.
    Bockemüller: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 522 (1931).Google Scholar
  127. Garvey und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 59, 1827 (1937).Google Scholar
  128. 7.
    Authenrieth, Mühlinghaus: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 4098 (1906).Google Scholar
  129. 8.
    E. Schmidt und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 2099 (1922).Google Scholar
  130. 9.
    Hunter, Edgar: J. Amer. chem. Soc. 54, 2025 (1932).Google Scholar
  131. 10.
    Steinkopf: Liebigs Ann. Chem. 430, 78 (1922).Google Scholar
  132. 11.
    Zusammenfassende Darstellung: Bockemüller: Z. angew. Chem. 63, 421ff. (1940).Google Scholar
  133. 12.
    Moissan: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 107, 260 (1888); Ber. dtsch. chem. Ges. 21, Ref. 736.Google Scholar
  134. Swarts: Bull. Soc. chim. France [3] 15, 1134 (1896).Google Scholar
  135. 13.
    Moissan: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 110, 276, 951 (1890) u.a.Google Scholar
  136. 14.
    Meslans: CR. hebd. Séances Acad. Sci. 110, 717 (1890); Ber. dtsch. chem. Ges. 23, Ref. 377. — Praktisches Beispiel: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S 1068. Leipzig 1930.Google Scholar
  137. 15.
    Guenez: Bull. Soc. chim. France (3) 5, 886 (1891).Google Scholar
  138. 1.
    Ray und Mitarbeiter: Nature [London] 132, 173, 749 (1933); J. Indian chen Soc. 12, 93 (1935); 13, 427 (1936).Google Scholar
  139. 2.
    Henne und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 58, 884, 887, 889 (1936). — Swarts: Chem. Zbl. 1914 I, 1551; Bull. Soc. chim. Belgique 13, 10 (1937). Amer. P. 2192143 Chem. Zbl. 1942 I, 418.Google Scholar
  140. 3.
    Henne, Renoll: J. Amer. chem. Soc. 60, 1060, 1569 (1938).Google Scholar
  141. 5.
    Henne und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 58, 889 (1936); 59, 2434 (1937); 60, 2492 (1938). — Amer. P. 2082 161, Chem. Zbl. 1937 II, 2432.Google Scholar
  142. 6.
    Nesmejanow, Kahn: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 370 (1934).Google Scholar
  143. 9.
    Rtjff, Keim: Z. anorg. allg. Chem. 201, 245 (1931).Google Scholar
  144. 10.
    Staudinger, Anthes: Ber. dtsch. chem. Ges. 46, 1431 (1913).Google Scholar
  145. 11.
    Gustus, Stevens: J. Amer. chem. Soc. 55, 374 (1933).Google Scholar
  146. 12.
    Borodine: Liebigs Ann. Chem. 126, 60 (1863).Google Scholar
  147. 13.
    Zusammenfassende Darstellung vgl. Bockemüller: Z. angew. Chem. 53, 420 (1940).Google Scholar
  148. 1.
    Simons, Lewis: J. Amer. chem. Soc. 60, 492 (1938); Amer. P. 2062 743, Chem. Zbl. 1937 I, 4557.Google Scholar
  149. 2.
    Markownikow: Liebigs Ann. Chem. 301, 186 (1898).Google Scholar
  150. 3.
    Friedländer, Weinberg: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 1531 (1885).Google Scholar
  151. 4.
    E. Fischer: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 2571 (1898).Google Scholar
  152. 6.
    Norris: Amer. chem. J. 38, 642 (1907). — Praktisches Beispiel: Org. Syntheses, Sammelbd., S. 138.Google Scholar
  153. 7.
    Borsch, Lange: Liebigs Ann. Chem. 434, 225 (1923).Google Scholar
  154. 2.
    Norris: Amer. chem. J. 38, 640 (1907).Google Scholar
  155. 3.
    Taboury: Bull. Soc. chim. France (4) 9/10, 124 (1911); Chem. Zbl. 1911 I, 972.Google Scholar
  156. 4.
    F. Klages und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 547, 33 (1941).Google Scholar
  157. 5.
    Butlerow: Liebigs Ann. Chem. 144, 5 (1867).Google Scholar
  158. Möslinger: Liebigs Ann. Chem. 185, 55 (1877).Google Scholar
  159. 6.
    Michael und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. (2) 60, 421 (1899); Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 142 (1907).Google Scholar
  160. 8.
    Groves: Liebigs Ann. Chem. 174, 372 (1874). — Praktisches Beispiel: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S. 1116. Leipzig 1930.Google Scholar
  161. 9.
    Whaley, Copenhaver: J. Amer. chem. Soc. 60, 2497 (1938); Amer. P. 2124 605, Chem. Zbl. 1938 II, 3862. — Praktisches Beispiel: Org. Svntheses, Sammelbd. S. 137.Google Scholar
  162. 2.
    Kypvides: J. Amer. chem. Soc. 59, 206 (1937).Google Scholar
  163. 3.
    Carré, Libermann: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 199, 1422 (1937).Google Scholar
  164. 5.
    Darzens: Chemiker-Ztg. 35, 634 (1911).Google Scholar
  165. 6.
    Whitemore, Karnatz: J. Amer. chem. Soc. 60, 2536 (1938).Google Scholar
  166. 8.
    Kempf: J. prakt. Chem. (2) 1, 412, 414 (1870).Google Scholar
  167. 7.
    Kyrides: J. Amer. chem. Soc. 59, 208 (1937).Google Scholar
  168. Brown: J. Amer. chem. Soc. 60, 1325 (1938).Google Scholar
  169. 1.
    Balz, Schiemann: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 1186 (1927); 62, 1805 (1929) u. a.Google Scholar
  170. 4.
    P. Walden: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 134 (1896).Google Scholar
  171. E. Fischeb: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 2929 (1906).Google Scholar
  172. 6.
    Pollak, Spitzer: Mh. Chem. 43, 113 (1922).Google Scholar
  173. Vgl. auch Arndt: Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 1860 (1939). — Vgl. auch Hans Meyer: Analyse und Konstitutions-ermittlung organischer Verbindungen, 6. Aufl., S. 766. Wien 1938.Google Scholar
  174. 7.
    Sachs, Ott: Mh. Chem. 47, 415 (1926).Google Scholar
  175. 8.
    Datta, Bhoumik: J. Amer. chem. Soc. 43, 303 (1921). — DRP. 234 290, Chemiker-Ztg. 35, Ref. 314 (1911).Google Scholar
  176. 9.
    H. Meyer: Mh. Chem. 36, 719 (1915).Google Scholar
  177. 10.
    Dhar: J. chem. Soc. [London] 117, 993 (1920).Google Scholar
  178. 11.
    Schmidt, Wagner: Liebigs Ann. Chem. 387, 160 (1912).Google Scholar
  179. 12.
    H. Meyer: Mh. Chem. 36, 723 (1915). — DRP. 280 739, Chem. Zbl. 1915 I, 104.Google Scholar
  180. 1.
    Wheeler, Liddl: Amer. chem. J. 42, 441 (1909).Google Scholar
  181. 2.
    E. Rupp: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 1631 (1896).Google Scholar
  182. 3.
    Datta, Mitter: J. Amer. chem. Soc. 41, 287 (1919).Google Scholar
  183. 5.
    Whitmore, Woodward: J. Amer. chem. Soc. 48, 534 (1926); Org. Syntheses, Sammelbd. S. 153.Google Scholar
  184. 10.
    Dobbin: J. chem. Soc. [London] 37, 246 (1880).Google Scholar
  185. 1.
    Erlenmeyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 13, 310 (1880).Google Scholar
  186. 2.
    Werner und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 27 (1906).Google Scholar
  187. Hoering: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 2174 (1907).Google Scholar
  188. 4.
    Bischoff, Walden: Liebigs Ann. Chem. 279, 102 (1894).Google Scholar
  189. Banse: Ber. dtsch. chem. Ges. 27. 2170 (1894).Google Scholar
  190. Zeller, Hüfner: J. prakt. Chem. (2) 11, 231 (1875).Google Scholar
  191. 6.
    DRP.-Anmeldung: D 42 627. — Vgl. auch Chem. Zbl. 1921 IV, 653. — Verwendimg von Baryt: E. Fischer, Landsteiner: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 2552 (1892). —Verwendung von Kalkmilch bei 1900: DRP. 391 070, Chem. Zbl. 1924 I, 1867.Google Scholar
  192. 7.
    Hölzer: Ber. dtsch chem. Ges. 16, 2954 (1883).Google Scholar
  193. Häussermann, Beck: Ber. dtsch chem. Ges. 25, 2445 (1892).Google Scholar
  194. Neue Vorschrift mit Bariumcarbonat: Witzemann: J. Amer. chem. Soc. 39, 109 (1917).Google Scholar
  195. 8.
    Flawitzky: Liebigs Ann. Chem. 175, 380 (1875).Google Scholar
  196. Lauth, Grimaux: Liebigs Ann. Chem. 143, 81 (1867).Google Scholar
  197. 11.
    Niederist: Liebigs Ann. Chem. 196, 354 (1879).Google Scholar
  198. 13.
    Schreiber: J. prakt. Chem. (2) 13, 436 (1876).Google Scholar
  199. Günther: Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 1061 (1890).Google Scholar
  200. Willstätter, Veraguth: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 965 (1907).Google Scholar
  201. 1.
    E. Fischer und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 2779 (1909); 45, 914 (1912).Google Scholar
  202. Georg: Helv. chim. Acta 15, 924 (1932).Google Scholar
  203. 6.
    Böhme: Ber. dtsch. chem. Ges. 74, 248 (1941).Google Scholar
  204. 8.
    Abkin, Medwedew: Z. chem. Ind. [russ.] 11, Heft 1, S. 30 (1934); Chem. Zbl. 1935 I, 2801. — Vgl. auch Russ. P. 34551, Chem. Zbl. 1935 I, 2894.Google Scholar
  205. 1.
    V. Meyer, Petrenko: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 3308 (1892).Google Scholar
  206. Hoering, Baum: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 1914 (1908). — Vgl. auch S. 242.Google Scholar
  207. 3.
    Makaroff-Semliansky, Prokin: J. prakt. Chem. (2) 147, 319 (1936).Google Scholar
  208. 4.
    Thiele, Günther: Liebigs Ann. Chem. 347, 110 (1906).Google Scholar
  209. 5.
    Grimaux: Bull. Soc. chim. France (2) 26, 483 (1876).Google Scholar
  210. Cramer: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 714 (1892).Google Scholar
  211. 10.
    Loew: Liebigs Ann. Chem. 231, 363 (1885).Google Scholar
  212. Wegscheider, Suida: Mh. Chem. 33, 1006 (1912).Google Scholar
  213. 12.
    Sommelet: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 157, 852 (1913). — Vgl. auch Chem. Zbl. 1914 I, 589. — Praktisches Beispiel: Conrad Weygand: Organisch-chemische Experimentierkunst, S. 279. Leipzig 1938.Google Scholar
  214. 5.
    K. H. Meyeb, Bergius: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 3155 (1914). — Zusammenstellung der technischen Literatur: Ullmann: Enzyklopädie der technischen Chemie, 2. Aufl., Bd. 8, S. 338. Berlin und Wien 1928–32.Google Scholar
  215. 6.
    Wtllson, K. H. Meyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 3161 (1914).Google Scholar
  216. 2.
    Maier-Bode: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 1537 (1936).Google Scholar
  217. 5.
    Mathes: Z. angew. Chem. 52, 591 (1939).Google Scholar
  218. 9.
    Vernon, Thompson: J. physic. Chem. 44, 727 (1940); Chem. Zbl. 1941 I, 1810.Google Scholar
  219. 12.
    Zincke, Walker: Ber. dtsch. chem. Ges. 5, 116 (1872).Google Scholar
  220. Borsche: Ber. dtsch. chem. Ges. 49. 2222 (1916).Google Scholar
  221. 1.
    Nölting und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 8, 820 (1875).Google Scholar
  222. Fittig, Mayer: Ber. dtsch. chem. Ges. 8, 362 (1875).Google Scholar
  223. Blau: Mh. Chem. 7, 632 (1886).Google Scholar
  224. 3.
    Rosenmund, Harms: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 2226 (1920).Google Scholar
  225. 4.
    Friedländer, Ostermeyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 15, 335 (1882).Google Scholar
  226. 8.
    Jurjew und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 2492 (1936).Google Scholar
  227. 9.
    Reid: Amer. chem. J. 45, 339 (1911).Google Scholar
  228. 1.
    Berger, Olivier: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 46, 600 (1927).Google Scholar
  229. 2.
    Rossel, Gross: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 135, 167 (1924).Google Scholar
  230. Felix, Dirr: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 176, 38 (1928). — Praktisches Beispiel: Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 399. Berlin 1940.Google Scholar
  231. 4.
    Putochin: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 627 (1926); Chem. Zbl. 19281, 318.Google Scholar
  232. 6.
    Abderhalden und Mitarbeiter: Hoppe-Sevier’s Z. physiol. Chem. 61, 205 (1909).Google Scholar
  233. Kossel, Weiss: Hoppe-Sevier’s Z. physiol. Chem. 59, 492; 60, 311 (1909).Google Scholar
  234. 7.
    Freudenberg und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 537, 197 (1939).Google Scholar
  235. 8.
    Ostwald: J. prakt. Chem. (2) 27, 1 (1883).Google Scholar
  236. Crocker: J. chem. Soc. [London] 91, 952 (1907).Google Scholar
  237. Euler, Rudberg: Z. anorg. allg. Chem. 127, 244 (1923).Google Scholar
  238. 10.
    Wagner: Ber. dtsch. chem. Ges. 7, 77 (1874).Google Scholar
  239. Liebermann, Jacobson: Liebigs Ann. Chem. 211, 45 (1882).Google Scholar
  240. 12.
    J. Meyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 2569 (1897). — Casella: DRP. 102358, 103 683, Friedlaender 5, 156.Google Scholar
  241. 1.
    Bucherer: J. prakt. Chem. 69. 80 (1904).Google Scholar
  242. 4.
    P. Walden: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 2771 (1895).Google Scholar
  243. Demjanow und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 4962 (1907).Google Scholar
  244. 5.
    Bouveault: Bull. Soc. chim. France (3) 9, 370 (1893).Google Scholar
  245. Heyl, V. Meyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 2783 (1895).Google Scholar
  246. 9.
    Barth: Ber. dtsch. chem. Ges. 12, 422 (1879).Google Scholar
  247. Degener: J. prakt, Chem. (2) 20, 300 (1879).Google Scholar
  248. 2.
    Wilson, K. H. Meyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 3160 (1914).Google Scholar
  249. 3.
    R.E. Schmidt: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 69 (1904). — Patentzusammen-stellung: Houben: Methoden der organisch en Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S.70. Leipzig 1930.Google Scholar
  250. 6.
    Billhetmeb, Reid: J. Amer. chem. Soc. 52, 4338 (1930).Google Scholar
  251. 7.
    Palfray und Mitarbeiter: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 194, 102 (1932).Google Scholar
  252. 8.
    Jurjew: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 1002 (1936).Google Scholar
  253. 11.
    Pacsu: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 509 (1925).Google Scholar
  254. 12.
    Brigl, Mühlschlegel: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1555 (1930).Google Scholar
  255. 1.
    Schneider, Sepp: Ber. dtsch. chem. Ges. 49, 2054 (1916); 51, 220 (1918). — Pacsu a. a. O.Google Scholar
  256. 2.
    Post: J. org. Chemistry 5, 244 (1940), Chem. Zbl. 1941 I, 641. — Vgl. auch S. 282.Google Scholar
  257. 3.
    Laubenheimer: Ber. dtsch. chem. Ges. 9, 1828 (1876).Google Scholar
  258. 4.
    Bistrzycki und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 3073; 36, 3558 (1903); 37, 656 (1904); 40, 4370 (1907).Google Scholar
  259. H. v. Liebig: J. prakt. Chem. (2) 76, 276 (1907).Google Scholar
  260. 5.
    Pechmann: Liebigs Ann. Chem. 261, 155 (1891).Google Scholar
  261. Schroeter: Ber. dtsch. chem. Ges. 49, 2710 (1916). — Praktisches Beispiel: Org. Syntheses, Sammelbd. S. 9.Google Scholar
  262. 2.
    Tschitschibabin und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 814 (1921), Chem. Zbl. 1915 I, 1065; 1923 III, 1022, 1023, 1025.Google Scholar
  263. Wibaut: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 42, 240 (1923).Google Scholar
  264. 4.
    Bebgstbom: J. Amer. chem. Soc. 56, 1748 (1934).Google Scholar
  265. 5.
    F. Sachs: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 3006 (1906).Google Scholar
  266. 8.
    Angeli: Gazz. chim. ital. 31 I, 27 (1901).Google Scholar
  267. Meisenheimer, Patzig: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 2533 (1906).Google Scholar
  268. 4.
    Chabley: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 156, 327 (1913).Google Scholar
  269. Shreve und Mitarbeiter: Ind. Engng. Chem. 29, 1361 (1937); 33, 218 (1941); Chem. Zbl. 19381, 3109; 1941 II, 2075.Google Scholar
  270. 5.
    Picon und Mitarbeiter: C. r. hebd. Sénces Acad. Sci. 175, 1213 (1922); Bull. Soc. chim. France (4) 31, 181 (1922); 33, 86, 90 (1923).Google Scholar
  271. 6.
    Mamlock, Wolffenstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 34, 2501 (1901).Google Scholar
  272. 7.
    Trieb: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 80, 409 (1912).Google Scholar
  273. Vorländer, Spreckels: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 309 (1919).Google Scholar
  274. 9.
    Engeland: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 2962 (1909).Google Scholar
  275. 10.
    E. Fischer: Ber.,dtsch. chem. Ges. 30, 2237 (1897); 82, 453 (1899).Google Scholar
  276. 3.
    Wohl: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 1951 (1906).Google Scholar
  277. 6.
    Menschutkin: Z. physik. Chem. 6, 43 (1890).Google Scholar
  278. Halban: Z. physik. Chem. 67, 129 (1909); 84, 129 (1913).Google Scholar
  279. 8.
    Geake, Nierenstein: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 92, 149 (1914).Google Scholar
  280. Biltz, Paetzold: Ber. dtsch. ehem. Ges. 55, 1066 (1922).Google Scholar
  281. 1.
    Ullmann und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 2382 (1903); 38, 2125 (1905).Google Scholar
  282. Groggins und Mitarbeiter: Ind. Engng. Chem. 28, 1051 (1936) und zahlreiche neue Patente.Google Scholar
  283. 3.
    Quick: J. Amer. chem. Soc. 42, 1033 (1920). — Amer. P. 1764869, Chem. Zbl. 1930 II, 1442. — Vgl. Woroshzow, Kobelew (russisch): Chem. Zbl. 19401, 1968.Google Scholar
  284. 4.
    Gboggins, Stibton: Ind. Engng. Chem. 25, 42 (1933).Google Scholar
  285. 5.
    Maier-Bode: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 1534 (1936).Google Scholar
  286. 6.
    DRP. 187870, Chem. Zbl. 1907 II, 1465. — Ohne Kupfer bei höherer Temperatur: Merz und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. (2) 48, 455 (1893).Google Scholar
  287. 7.
    Goldbebg, Nimebowsky: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 2452 (1907); Org. Syntheses, Sammelband S. 529.Google Scholar
  288. 10.
    White und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 45, 779 (1923).Google Scholar
  289. 14.
    Tubpin: J. chem. Soc. [London] 59, 714(1891); Ber. dtsch. chem. Ges. 24, Ref. 949 (1891).Google Scholar
  290. 15.
    A. Wohl: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 1951 (1906).Google Scholar
  291. 1.
    Biehbingeb, Busch: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 139 (1903).Google Scholar
  292. 2.
    Étard, Vila: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 135, 699 (1902).Google Scholar
  293. 3.
    Bodbotjx: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 138, 1427 (1904).Google Scholar
  294. Kuhn, Mobbis: Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 856 (1937).Google Scholar
  295. 5.
    Manioke, Gbigel: Arch. pharmaz. 264, 322 (1926).Google Scholar
  296. Vgl. auch Niyogy: J. Indian chem. Soc. 4, 80 (1927).Google Scholar
  297. 7.
    Bebgmann, Stebn: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 437 (1930). — DRP. 453 577, Chem. Zbl. 1928 I, 2663.Google Scholar
  298. 8.
    Jackson, Cahill: J. biol. Chemistry 126, 37 (1938); Chem. Zbl. 19391, 4951.Google Scholar
  299. 1.
    Szapvvasy: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 305 (1897).Google Scholar
  300. 2.
    Lazier, Adkins: J. Amer. chem. Soc. 46, 741 (1924).Google Scholar
  301. 3.
    O. Fischer, Hepp: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 2475 (1887); 21, 684 (1888).Google Scholar
  302. 4.
    Pollak: Mh. Chem. 14, 419 (1893).Google Scholar
  303. 5.
    Morgan, Evans: J. chem. Soc. [London] 115, 1140 (1919).Google Scholar
  304. 7.
    Gbaebe: Ber. dtsch. chem. Ges. 13, 1850 (1880). — DRP. 14612.Google Scholar
  305. 8.
    Kaufler, Karrer: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 3262 (1907). — Vgl. auch DRP. 343057, Chem. Zbl. 1922 II, 145.Google Scholar
  306. 10.
    Walter: Chemiker-Ztg. 34, 641 (1910).Google Scholar
  307. 2.
    Knoevenagel: J. prakt. Chem. (2) 89, 16 (1914).Google Scholar
  308. 3.
    Hill, Donleavy: J. Ind. Engng. Chem. 13, 504 (1921).Google Scholar
  309. 7.
    Morgan, Pratt: J. Soe. chem. Ind. 51, 283 (1932).Google Scholar
  310. 11.
    Merz, Gasiorowsky: Ber. dtsch. ehem. Ges. 17, 623 (1884).Google Scholar
  311. Turner, Howald: J. Amer. chem. Soc. 42, 2663 (1920).Google Scholar
  312. 12.
    Merz, Müller: Ber. dtsch. chem. Ges. 19, 2901 (1886).Google Scholar
  313. 13.
    Benz: Ber. dtsch. ehem. Ges. 16, 8 (1883).Google Scholar
  314. Merz, Weith: Ber. dtsch. ehem. Ges. 14, 2343 (1881).Google Scholar
  315. 14.
    Bamberger, Schieffelin: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 1384 (1889).Google Scholar
  316. Jacchia: Liebigs Ann. Chem. 323, 132 (1902).Google Scholar
  317. 4.
    Sabatier, Mailhe und Mitarbeiter: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 148, 898 (1909); 153, 160, 1204 (1911); 166, 467, 564 (1918); 172, 1417 (1921). — Smolenski; Chem. Zbl. 1923 III, 204.Google Scholar
  318. 7.
    Brow, Reid: J. physic. Chem. 28, 1067 (1924). — E.P. 384714, Chem. Zbl. 1933 I, 2313.Google Scholar
  319. 10.
    Kearby und Mitarbeiter: Ind. Engng. Chem. 30, 1082 (1938).Google Scholar
  320. 11.
    Brown, Reid: J. Amer. chem. Soc. 46, 1836 (1924); J. physic. Chem. 28, 1067 (1929).Google Scholar
  321. 12.
    Briner, Gandillon: Helv. chim. Acta 14, 1283 (1931).Google Scholar
  322. 15.
    Briner und Mitarbeiter: Helv. chim. Acta 7, 282 (1924).Google Scholar
  323. 1.
    Schwoegleb, Adkins: J. Amer. chem. Soc. 61, 3499 (1939). — F.P. 669824, Chem. Zbl. 1930 I, 1697.Google Scholar
  324. 2.
    Guyot, Fotjrnieb: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 189, 927 (1929); Bull. Soc. chim. France (4) 47, 203 (1930). — E. P. 317097, Chem. Zbl. 1930 I, 1536. — F. P. 751712, 751286, ebenda 1934 I, 126, 1109.Google Scholar
  325. 3.
    Skita und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1400 (1933). — DRP. 673017, Chem. Zbl. 19391, 3958. — Schwoegleb, Adkins: a. a. O.Google Scholar
  326. 5.
    Buchebeb: J. prakt. Chem. (2) 69, 85ff. (1904); 80, 201 (1909).Google Scholar
  327. 8.
    Knobb: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 909 (1897).Google Scholar
  328. 11.
    Jubjew und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 2492 (1936). — Vgl. auch DRP. 706095, Chem. Zbl. 1941 II, 2022.Google Scholar
  329. 2.
    Odell, Hines: J. Amer. chem. Soc. 35. 83 (1913).Google Scholar
  330. 4.
    Hantzsch: Ber. dtsch. chem. Ges. 27, 799 (1894).Google Scholar
  331. Schröter: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 2190 (1898).Google Scholar
  332. Nef: Liebigs Ann. Chem. 298, 212 (1897).Google Scholar
  333. Jeanrenaud: Ber. dtsch. ehem. Ges. 22, 1272 (1889). — Vgl. auch Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S. 948. Leipzig 1930.Google Scholar
  334. 6.
    Claisen: Liebigs Ann. Chem. 287, 370 (1895).Google Scholar
  335. 9.
    Oddo, Calderaro: Gazz. chim. ital. 53, 64 (1923). — Claisen: a. a. O.Google Scholar
  336. 10.
    Glasoe und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 61, 2387 (1939); J. org. Chemistry 4, 54 (1939); Chem. Zbl. 1940 I, 1174.Google Scholar
  337. 4.
    de Laire und Mitarbeiter: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 63, 92 (1866). — Beilstein: Bd. Xii, S. 175.Google Scholar
  338. 7.
    Knoevenagel: J. prakt. Chem. (2) 89, 20 (1914). — Amer. P. 2038574, Chem. Zbl. 1937 I, 194.Google Scholar
  339. 10.
    Coleman und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 50, 1193 (1928); 51, 567 (1929); 55, 2075, 3001 (1933); 59, 1896 (1937).Google Scholar
  340. 3.
    F. Sachs: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 3006 (1906).Google Scholar
  341. Jackson, Wing: Ber. dtsch. chem. Ges. 19, 902 (1886).Google Scholar
  342. 5.
    R. E. Schmidt: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 69 (1904).Google Scholar
  343. 9.
    F.P. 671388, Chem. Zbl. 1930 I, 1536. — Betreffs Anwendungsbereich vgl. auch Oesterlin: Angew. Chem. 45, 536 (1932).Google Scholar
  344. 1.
    Mauthner: J. prakt. Chem. (2) 104, 132 (1922).Google Scholar
  345. Vgl. Reddelien: J. prakt. Chem. (2) 91, 213 (1915).Google Scholar
  346. 2.
    Konowalow: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 1855 (1895).Google Scholar
  347. 3.
    Mabkownikow: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 1906 (1900).Google Scholar
  348. 8.
    Haitinger: Liebigs Ann. Chem. 193, 366 (1878).Google Scholar
  349. 9.
    Erdmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 24, 2771 (1891).Google Scholar
  350. Anschütz, Hilbert: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 1854 (1921).Google Scholar
  351. Wieland, Rahn: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 1773 (1921).Google Scholar
  352. 10.
    Fileti, Ponzii: J. prakt. Chem. (2) 50, 370; 51, 498; 55, 186; 58, 362 (1894–98).Google Scholar
  353. 11.
    Bredt: Ber. dtsch. chem. Ges. 14, 1784 (1881); 15, 2318 (1882).Google Scholar
  354. 1.
    Behrend und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 277, 313 (1893); 283, 210 (1894).Google Scholar
  355. 2.
    Zum Beispiel Naphthalin: Gassmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 1243, 1521 (1896).Google Scholar
  356. Friedlaender: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 3531 (1899).Google Scholar
  357. Xylole: Crossberg: J. chem. Soc. [London] 95, 202 (1909).Google Scholar
  358. 3.
    Brady und Mitarbeiter: J. chem. Soc. [London] 121, 526 (1922).Google Scholar
  359. 4.
    Klemenc und Mitarbeiter: Mh. Chem. 39, 641 (1918); Z. anorg. allg. Chem. 141, 231 (1924).Google Scholar
  360. Arnall: J. chem. Soc. [London] 123, 3111 (1923).Google Scholar
  361. Stig Veibel: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1577, 1582, 2074 (1930).Google Scholar
  362. 6.
    Wolffenstein: a. a. O. — Vignon: Bull. Soc. chim. France (4) 27, 547 (1920). — Desvergnes: Chim. et Ind. 22, 451. — Vgl. Amer. P. 1417 368, Chem. Zbl. 1923 IV, 923.Google Scholar
  363. 8.
    Menke: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 47, 668 (1928).Google Scholar
  364. 10.
    Schultz, Flachsländer: J. prakt. Chem. (2) 66, 156 (1902).Google Scholar
  365. 2.
    Lantz: Bull. Soc. chim. France (5) 6, 302 (1939).Google Scholar
  366. 5.
    Thomas und Mitarbeiter: Ind. Engng. Chem. 32, 408 (1940); Chem. Zbl. 1940 II, 42.Google Scholar
  367. Kurze Zusammenfassung: Kästneb: Angew. Chem. 54, 296 (1941).Google Scholar
  368. 6.
    Simons und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 63, 608 (1941).Google Scholar
  369. 7.
    Fbiedl: Mh. Chem. 34, 759 (1913).Google Scholar
  370. Vgl. auch Kirpal, Reiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 699 (1925).Google Scholar
  371. 8.
    Nägeli: Bull. Soc. chim. France (3) 21, 786 (1899). — Praktisches Beispiel: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 4, S. 195. Leipzig 1941.Google Scholar
  372. 13.
    Hepp: Liebigs Ann. Chem. 215, 345 (1882).Google Scholar
  373. Lobry de Bruyn: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 13, 149 (1894).Google Scholar
  374. 14.
    Nietzki, Zänker: Ber. dtsch. chem. Ges. 36. 3953 (1903).Google Scholar
  375. 1.
    Varma, Kulkarni: J. Amer. chem. Soc. 47, 143 (1925).Google Scholar
  376. 2.
    Arnall: J. chem. Soc. [London] 125, 811 (1924).Google Scholar
  377. 4.
    Paal: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 2413 (1895). — Praktisches Beispiel: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 4, S. 201. Leipzig 1941.Google Scholar
  378. 5.
    Witt, Utermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 3901 (1906).Google Scholar
  379. Steinkopf: Liebigs Ann. Chem. 403, 27 (1914). — DRP. 299014, Chem. Zbl. 1919 IV, 374.Google Scholar
  380. 7.
    Menke: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 44, 141, 269 (1925).Google Scholar
  381. Bachabach und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 49, 1522 (1927); Recueil Trav. chim. Pays-Bas 50, 732 (1931); 52, 413 (1933).Google Scholar
  382. 8.
    Menke: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 47, 668 (1928).Google Scholar
  383. 9.
    Willstätteb, Kubli: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 4157 (1909). — Dabzens: Chem. Zbl. 1934 II, 2925.Google Scholar
  384. 1.
    Klemenc, Ekl: Mh. Chem. 39. 641 (1918).Google Scholar
  385. Benedikt und Mitarbeiter: Mh. Chem. 3, 386 (1882).Google Scholar
  386. 2.
    Wichart: Friedlaender 8, 131 (1908).Google Scholar
  387. Reverdin: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 48, 838 (1929); Helv. chim. Acta 12. 1053 (1929).Google Scholar
  388. 4.
    Pschorr, Stöhrer: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 4395 (1902).Google Scholar
  389. 5.
    Camps: Arch. Pharmaz. 240, 6, 423 (1902); Chem. Zbl. 1902 I, 472.Google Scholar
  390. 6.
    Holleman: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 1716 (1906).Google Scholar
  391. 7.
    Holleman: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 33, 25, 33 (1914).Google Scholar
  392. 8.
    Meisenheimer, Patzig: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 2528 (1906).Google Scholar
  393. Körner, Contardi: Atti R. Accad. dei Lincei, Roma (5) 23 I, 283 (1914); Chem. Zbl. 1914 II, 469 und frühere Arbeiten.Google Scholar
  394. 9.
    Nölting, Collin: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 262 (1884).Google Scholar
  395. Vorländer: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 263, 283 (1919).Google Scholar
  396. Bruns: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 1954 (1895).Google Scholar
  397. 11.
    Vorländer, Siebert: Ber. dtsch. chem. Ges. 52, 285, 294 (1919).Google Scholar
  398. 1.
    Francis: Ber. dtsch. chem. Ges. 30, 3800 (1906). — Nölting, Collin: a. a. O. — Vgl. auch nächste Seite.Google Scholar
  399. 7.
    Schwalbe: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 3301 (1902).Google Scholar
  400. 1.
    Wislicenus, Endues: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 1757 (1902). — Praktisches Beispiel: Gattebmann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers 27. Aufl., S. 256. Berlin 1940.Google Scholar
  401. 2.
    Thiele: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 670 (1900).Google Scholar
  402. 3.
    Hale, Hoyt: J. Amer. chem. Soc. 37, 2551 (1915).Google Scholar
  403. 4.
    Boedtker: Bull. Soc. chim. France (4) 3, 726 (1908).Google Scholar
  404. 5.
    Claisen, Haase: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 3680 Anm. (1903).Google Scholar
  405. Vgl. auch Willstätteb, Hottenboth: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 1779 (1904).Google Scholar
  406. 6.
    Vgl. dagegen A. Weiszbebgeb, R. Sängerwald: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 701 (1932).Google Scholar
  407. A. J. Stosick: J. Amer. chem. Soc. 61, 1127 (1939).Google Scholar
  408. 7.
    E. Schmidt und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 1529 (1920); 55, 1751 (1922) u. a.Google Scholar
  409. 9.
    Pictet, Khottnsky: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 1163 (1907).Google Scholar
  410. 10.
    Wegscheider und Mitarbeiter: Mh. Chem. 29, 720 (1908).Google Scholar
  411. 11.
    Francis: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 3800 (1906).Google Scholar
  412. 1.
    Deningeb: J. prakt. Chem. (2) 42, 550 (1890). — Ausführliche Literaturangaben Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 4, S. 224—25 Leipzig 1941.Google Scholar
  413. 3.
    Hübner: Liebigs Ann. Chem. 195, 7 (1879).Google Scholar
  414. Zincke: J. prakt. Chem. 61, 561 (1900).Google Scholar
  415. 4.
    Wieland, Roseeu: Ann. Chem. 392, 189 (1912).Google Scholar
  416. 5.
    Wieland und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 1776 (1921).Google Scholar
  417. 6.
    Schorigin, Toptschiew: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 1874 (1936). — Vgl. auch Chem. Zbl. 1937 II, 4039.Google Scholar
  418. 7.
    Urbanski, Slon: C. R. hebd. Seances Acad. Sci. 203, 620 (1936); 204, 870 (1937). — Vgl. auch Titow: Chem. Zbl. 19381, 1098. — Amer. P. 2206813, ebenda 1941 I, 117.Google Scholar
  419. 10.
    Schobigin, Toptschiew: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1362 (1934); vgl. auch ebenda 69, 1874 (1936).Google Scholar
  420. 1.
    Pinck: J. Amer. chem. Soc. 49, 2536 (1927). — DRP. 310772, Chem. Zbl. 1922 II, 946.Google Scholar
  421. 3.
    Schaarschmidt und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 2065 (1924); 58, 499 (1925); Z. angew. Chem. 39, 1458 (1926).Google Scholar
  422. 6.
    Menke: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 47, 668 (1928).Google Scholar
  423. 7.
    Raiford, Heyl: Amer. chem. J. 43, 393; 44, 209 (1910).Google Scholar
  424. 8.
    V. Meyer und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 171, 1 (1874); 180, 111, 140 (1876); Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 531 (1887) u. a.Google Scholar
  425. Kissel: Ber. dtsch. chem. Ges. 15, 1574 (1882).Google Scholar
  426. Ray: Liebigs Ann. Chem. 316, 252 (1902). — Zahlreiche Beispiele: Houben: Methoden der organischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 4, S. 238-39. Leipzig 1941.Google Scholar
  427. 9.
    Tschebniak: Liebigs Ann. Chem. 180, 158 (1875).Google Scholar
  428. 1.
    Kolbe: J. prakt. Chem. (2) 5, 429 (1872).Google Scholar
  429. Steinkopf: Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 3438 (1909). — Praktische Beispiele: Gattebmann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 161. Berlin 1940. — Org. Syntheses, Sammelbd. S. 393.Google Scholar
  430. 2.
    Walden: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 3216, 4301 (1907).Google Scholar
  431. Kaufler, Pomebanz: Mh. Chem. 22, 492 (1901).Google Scholar
  432. 3.
    Ray, Neogi: Proc. chem. Soc. 22, 259 (1906).Google Scholar
  433. 4.
    Meisenhetmer, Patzig: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 2528 (1906).Google Scholar
  434. Körner, Contardi: Atti R. Accad. dei Lincei, Roma (5) 23 I, 283 (1914). — Chem. Zbl. 1914 II, 469.Google Scholar
  435. 5.
    Meisenheimer, Witte: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 4157 (1903).Google Scholar
  436. 7.
    Bbady, Williams: J. chem. Soc. [London] 117, 1137 (1920).Google Scholar
  437. 8.
    Bender: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 994 (1889).Google Scholar
  438. King: J. Amer. chem. Soc. 119, 2105 (1921). — Praktisches Beispiel: Gattebmann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 199. Berlin 1940.Google Scholar
  439. 9.
    Rick: J. Amer. chem. Soc. 42, 2665 (1920). — King: a.a.O.Google Scholar
  440. 11.
    Jackson, Eable: Amer. chem. J. 29, 104 (1903).Google Scholar
  441. Revebdin: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 2442 (1907).Google Scholar
  442. 2.
    Bredt: Ber. dtsch. chem. Ges. 14, 1780 (1881); 15, 2318 (1882).Google Scholar
  443. 3.
    Friedel, Crafts: Ann. Chimie. (6) 14, 437 (1888).Google Scholar
  444. 4.
    Knoevenagel: J. prakt. Chem. (2) 89, 11 (1914).Google Scholar
  445. 5.
    Dougherty, Hammond: J. Amer. chem. Soc. 57, 118 (1935).Google Scholar
  446. 7.
    Foss und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 60, 2729 (1938).Google Scholar
  447. 8.
    Michaelis, Schubert: J. biol. Chemistry 106, 331 (1934).Google Scholar
  448. 9.
    Avary, Forbes: J. Amer. chem. Soc. 60, 1005 (1938).Google Scholar
  449. 10.
    Grabowsky und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 171, 251 (1874).Google Scholar
  450. 11.
    Krüger: J. prakt. Chem. (2) 14, 206 (1876).Google Scholar
  451. Gilman, Beaber: J. Amer. chem. Soc. 47, 1449 (1925).Google Scholar
  452. 1.
    Blanksma: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 20, 133 (1901).Google Scholar
  453. Vgl. auch Wrede, Hettche: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 119, 52 (1922); 172, 169 (1927).Google Scholar
  454. 2.
    Regnault: Liebigs Ann. Chem. 34, 25 (1840).Google Scholar
  455. Vgl. auch Klason: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 3408 (1887).Google Scholar
  456. 4.
    Arndt: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 2236 (1921).Google Scholar
  457. 5.
    v. Braun: Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 3380 (1902); 42, 4568 (1909).Google Scholar
  458. 6.
    W. Schneider und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 1244 (1928).Google Scholar
  459. 7.
    Obermeyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 2923ff. (1887).Google Scholar
  460. 8.
    Auger, Billy: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 136, 556 (1903).Google Scholar
  461. 10.
    Fromm: Liebigs Ann. Chem. 253, 161 (1889).Google Scholar
  462. Otto: J. prakt. Chem. (2) 51, 517 (1895).Google Scholar
  463. 11.
    Wrede: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 119, 46 (1922).Google Scholar
  464. Wrede, Hettche: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 172, 169 (1927).Google Scholar
  465. 13.
    Königs, Kinne: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 1359 (1921).Google Scholar
  466. 2.
    Mauthner: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 3593 (1906).Google Scholar
  467. 5.
    Klason: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 3409 (1887). — Praktisches Beispiel: Houben: Methoden der organischen Chemie Bd. 3, S. 1241. Leipzig 1930.Google Scholar
  468. 6.
    Sabatier, Mailhe: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 150, 825, 1217, 1569 (1910). — F. P. 801762, Chem. Zbl. 1936 II, 3726.Google Scholar
  469. 7.
    Kramer, Reid: J. Amer, chem. Soc. 43, 880 (1921).Google Scholar
  470. 8.
    Levi, Natta: Gazz. chim. ital. 54, 973 (1924).Google Scholar
  471. 11.
    Gilfillan: J. Amer. chem. Soc. 44, 1329 (1922).Google Scholar
  472. 12.
    Jurjew: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 440 (1936).Google Scholar
  473. 1.
    Baumann: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 885 (1885).Google Scholar
  474. Bongabtz: Ber. dtsch. chem. Ges. 21, 482 (1888).Google Scholar
  475. 2.
    E. Fischer: Ber. dtsch. chem. Ges. 27, 673 (1894).Google Scholar
  476. Lawrence: Ber. dtsch. chem. Ges. 29, 547 (1896).Google Scholar
  477. 3.
    Fromm: Liebigs Ann. Chem. 253, 139 (1889).Google Scholar
  478. 4.
    Baumann: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 888 (1885).Google Scholar
  479. 6.
    Post: J. org. Chemistry 5, 244 (1940); Chem. Zbl. 1941 I,640.Google Scholar
  480. 11.
    Gbaebe, Mann: Ber. dtsch. chem. Ges. 15, 1683 (1882).Google Scholar
  481. 1.
    Leuckhardt: J. prakt. Chem. (2) 41, 184 (1890).Google Scholar
  482. 2.
    Ziegleb: Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 2471 (1890). — DRP. 614311, Chem. Zbl. 1935 BE, 2737.Google Scholar
  483. 3.
    Wrede, Hettche: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 172, 177 (1927).Google Scholar
  484. 5.
    Taboury: Chem. Zbl. 1908 II, 1349. — Rheinboldt und Mitarbeiter: J. prakt, Chem. (2) 134, 257 (1932).Google Scholar
  485. 8.
    Stadler: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 2080 (1884).Google Scholar
  486. 9.
    C. Schwalbe: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 3102 (1906).Google Scholar
  487. 10.
    Vogt: Liebigs Ann. Chem. 119, 152 (1861). — Praktische Beispiele: Gattermann-Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 27. Aufl., S. 204. Berlin 1940.Google Scholar
  488. 11.
    Gebauer-Fülnegg: J. Amer. chem. Soc. 52, 4610 (1930).Google Scholar
  489. Wrede und Mitarbeiter: Hoppe-Seyler’s Z. physiol. Chem. 119, 46 (1922); 172, 173 (1927).Google Scholar
  490. Spaltung durch Hydrierung: Bergmann, Michaelis: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 987 (1930).Google Scholar
  491. 14.
    Otto und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 9, 1584 (1876).Google Scholar
  492. Claass: Liebigs Ann. Chem. 380, 303 (1911) u.a.Google Scholar
  493. 15.
    Borsche, Lange: Ber. dtsch. chem. Ges. 38, 2766 (1905).Google Scholar
  494. 16.
    Friedel, Crafts: C. R. hebd. Seances Acad. Sci. 86, 1368 (1878).Google Scholar
  495. Knoeve-Nagel, Renner: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 3315 (1908).Google Scholar
  496. 1.
    Adrianowsky: Ber. dtsch. chem. Ges. 12, 688, 853 (1879).Google Scholar
  497. Baud: Ann. Chimie (8) 1, 32 (1904).Google Scholar
  498. 4.
    Gattermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 1136 (1899). — DRP. 95830, 100702 (1904).Google Scholar
  499. 6.
    Borsche, Lange: a.a.O. — v. Braun, Weissbach: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 2838 (1930).Google Scholar
  500. 7.
    Gilman, Fothergill: J. Amer. chem. Soc. 51, 3501 (1929).Google Scholar
  501. 1.
    Behrend, Mertelsmann: Liebigs Ann. Chem. 378, 352 (1911).Google Scholar
  502. 2.
    Senhofer: Liebigs Ann. Chem. 174, 243 (1874).Google Scholar
  503. 3.
    Vgl. z. B. Zaloziecki, Hausmann: Z. angew. Chem. 20, 1763 (1907). — Nametkin, Robinson (russisch): Chem. Zbl. 1941 I, 1815.Google Scholar
  504. 4.
    Worstall: J. Amer. chem. Soc. 20, 664 (1898).Google Scholar
  505. 5.
    Franchimont: C. R. hebd. Seances Acad. Sci. 92, 1054 (1881).Google Scholar
  506. Vgl. auch Baumstark: Liebigs Ann. Chem. 140, 81 (1866).Google Scholar
  507. 6.
    Delépine: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 133, 876 (1901); Bull. Soc. chim. France (3) 27, 7 (1902).Google Scholar
  508. 7.
    Baumstark: a. a. O. — A. W. Hofmann: Liebigs Ann. Chem. 100, 169 (1856).Google Scholar
  509. Hübneb: Liebigs Ann. Chem. 223, 203 (1884) u.a.Google Scholar
  510. 3.
    Behrend, Mertelsmann: a.a.O. — Sensemann: J. Ind. Engng. Chem. 13, 1124 (1921).Google Scholar
  511. K. Lauer und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. (2) 145, 287 (1936).Google Scholar
  512. 4.
    Ray, Dey: J. chem. Soc. [London] 117, 1405 (1920).Google Scholar
  513. 5.
    Auger, Vary: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 173, 239 (1921).Google Scholar
  514. 6.
    Thomas und Mitarbeiter: Ind. Engng. Chem. 32, 408 (1940); Chem. Zbl. 1940 II, 42.Google Scholar
  515. Kurze Zusammenfassung: Kästner: Angew. Chem. 54, 296 (1941).Google Scholar
  516. 7.
    Simons und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 63, 608 (1941).Google Scholar
  517. 9.
    K. Lauer und Mitarbeiter: J. prakt. Chem. (2) 143, 133, 139; 144, 32 (1935); Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 333, 1707 (1937).Google Scholar
  518. 11.
    Lantz: Bull. Soc chim. France (5) 6, 302 (1939).Google Scholar
  519. 12.
    Behrend, Mertelsmann: a. a. O. — K. Lauer: J. prakt. Chem. (2) 130, 214, 225 (1931) und folgende Arbeiten; 135, 173 (1932); 138, 81 (1933).Google Scholar
  520. 1.
    Behrend, Mertelsmann: Liebigs Ann. Chem. 378, 352 (1911).Google Scholar
  521. 2.
    K. Lauer: a. a. O. — Coppens: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 44, 907 (1925).Google Scholar
  522. Vgl. André Meyer: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 183, 519 (1925).Google Scholar
  523. 3.
    Waldmann, Schwenk: Liebigs Ann. Chem. 487, 287 (1931). — K. Lauer: a. a. O.Google Scholar
  524. 4.
    K. Lauer: J. prakt. Chem. (2) 130, 237 (1931).Google Scholar
  525. 5.
    Witt: Ber. dtsch. chem. Ges. 48, 751 (1915).Google Scholar
  526. 6.
    Obermiller: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 3637 (1907); 41, 697 (1908).Google Scholar
  527. 9.
    Baumstark: Liebigs Ann. Chem. 140, 81 (1866). — DRP. 224386. — Praktisches Beispiel: Org. Syntheses, Sammelband S. 78.Google Scholar
  528. 10.
    Kharash, Brown: J. Amer. chem. Soc. 62, 925 (1940).Google Scholar
  529. 1.
    Baumgarten: Ber. dtsch. chem. Ges. 59, 1976 (1926).Google Scholar
  530. Battegay und Mitarbeiter: Bull. Soc. chim. France (4) 33, 1667 (1923); 41, 1491 (1927).Google Scholar
  531. 2.
    Suter und Mitarbeiter: J. Amer. chem. Soc. 60, 538 (1938); 63, 978, 1594 (1941).Google Scholar
  532. 3.
    Strecker: Liebigs Ann. Chem. 148, 90, 96 (1869).Google Scholar
  533. 4.
    Hemilian: Liebigs Ann. Chem. 168, 145 (1873); Ber. dtsch. chem. Ges. 6, 562 (1873).Google Scholar
  534. Wagner, Reid: J. Amer. chem. Soc. 53, 3409 (1931).Google Scholar
  535. 5.
    Fr. Mayer: Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 908 (1890). — Schweiz. P. 105845.Google Scholar
  536. Helferich, Grünert: Ber. dtsch. chem. Ges. 74, 1531 (1941). — Praktische Vorschriften: Conrad Weygand: Organisch-chemische Experimentierkunst, S. 409. Leipzig 1938.Google Scholar
  537. 7.
    Rosenheim und Mitarbeiter: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 412 (1898); 38, 1301 (1905). — Vgl. auch Arbusow: Chem. Zbl. 1909 II, 685.Google Scholar
  538. 10.
    Borsche, Lange: Ber. dtsch, chem. Ges. 38, 2766 (1905). — Vgl. auch S. 283.Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag Wien 1943

Authors and Affiliations

  • F. Klages
    • 1
  1. 1.MünchenDeutschland

Personalised recommendations