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Zerfallsreaktionen

  • M. Ulmann
Chapter

Zusammenfassung

Bei den durch Katalysatoren eingeleiteten oder erleichterten Zerfallsreaktionen organischer Verbindungen handelt es sich zum allergrößten Teil um pyrogene Zersetzungsvorgänge. Anwendung eines geeigneten Katalysators erlaubt es in diesen Fällen die Temperatur für die Erzielung eines bestimmten Effektes zu erniedrigen und damit eine leicht eintretende weitere unerwünschte Zersetzung von primären Zerfallsprodukten und andere Nebenreaktionen zu verhindern. Bei Vorliegen von mehreren gleichzeitig erfolgenden Spaltungs-reaktionen kann oft mit Hilfe von Katalysatoren die eine oder die andere Reaktion begünstigt oder zur alleinigen gemacht werden. Trotz der großen Zahl der bekanntgewordenen und untersuchten Zerfallsreaktionen dürfte die Möglichkeit der erfolgreichen Anwendung von Katalysatoren auf diesem Gebiet eine noch viel größere sein. Sehr viele pyrogene Zersetzungsreaktionen sind noch gar nicht auf ihre Beeinflußbarkeit durch Katalysatoren untersucht worden. So ist das Bild, das man sich von den katalysierbaren Zerfallsreaktionen der organischen Chemie zur Zeit machen kann, noch ein unvollständiges, und zu seiner wirklichen Kenntnis gehört das Studium auch der nichtkatalysierten Spaltungsreaktionen. Nicht unerwähnt darf bleiben, daß es iri einzelnen Fällen noch nicht feststeht, ob ein Zusatz ausschließlich als Katalysator wirkt oder ob weitere chemische Umsetzungen eine mehr oder weniger große Rolle spielen.

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Hinweise

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    P. Sabatier, A. Mailhe: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 141, 238 (1905).Google Scholar
  133. 2.
    Vgl. C. Kerez: Liebigs Ann. Chem. 231, 285 (1885).Google Scholar
  134. 1.
    P. Sabatier, A. Mailhe: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 138, 407 (1904).Google Scholar
  135. 2.
    J.-B. Senderens: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 146, 1211 (1908); Bull. Soc. chim. France (4) 3, 823 (1908), S. 827.Google Scholar
  136. 3.
    W. F. Faragher, F. H. Garner: J. Amer. chem. Soc. 43, 1715 (1921).Google Scholar
  137. 4.
    P. Sabatier, A. Mailhe: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 141, 238 (1905).Google Scholar
  138. 10.
    W. F. Faragher, F. H. Garner: J. Amer. ehem. Soc. 43, 1715 (1921).Google Scholar
  139. 11.
    F. Swarts: Bull. Acad. Roy. Belgique, Cl. Sci. (5) 22, 105 (1936).Google Scholar
  140. 3.
    J. Böeseken, J. van der Scheer, J. G. de Voogt: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 34, 78 (1914).Google Scholar
  141. 5.
    J. Böeseken: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 23, 98 (1904).Google Scholar
  142. 6.
    Vgl. z. B. O. Wallach: Liebigs Ann. Chem. 245, 191 (1888), S. 196.Google Scholar
  143. A. Klages, S. Hellmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 1447 (1904), S. 1453.Google Scholar
  144. A. W. Crossley: J. chem. Soc. [London] 58, 1403 (1904).Google Scholar
  145. 7.
    A. Hantzsch: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 340 (1898).Google Scholar
  146. 9.
    H. Erdmann: Liebigs Ann. Chem. 272, 141 (1892).Google Scholar
  147. 10.
    S. Feitler: Z. physik. Chem., Abt. A 4, 66 (1889).Google Scholar
  148. 2.
    P. Griess: Liebigs Ann. Chem. 137, 76 (1866).Google Scholar
  149. 6.
    Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 1218 (1890). — L. Gattermann, A. Cantzler: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 1086 (1892).Google Scholar
  150. 7.
    L. Gattermann, W. Haussknecht: Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 738 (1890).Google Scholar
  151. 8.
    A. Korczynski, W. Mrozinski, W. Vielau: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 171, 182 (1920).Google Scholar
  152. 9.
    T. Sandmeyer: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 1494 (1887).Google Scholar
  153. 10.
    A. Hantzsch, J. W. Blagden: Ber. dtsch. chem. Ges. 33. 2544 (1900).Google Scholar
  154. 11.
    L. Gattermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 1136 (1899). — Baseler Chemische Fabrik: DRP. 130119 (1900).Google Scholar
  155. 12.
    L. Landsberg: Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 1454 (1890).Google Scholar
  156. 13.
    Vgl. u. a. J. Bredt, W. Holz: J. prakt. Chem. (2) 95, 133 (1917).Google Scholar
  157. T. Curtius, Fr. Schmidt: J. prakt. Chem. (2) 105, 177 (1922).Google Scholar
  158. 2.
    Vgl. Th. Curtius: Ber. dtsch. chem. Ges. 16, 2230 (1883); J. prakt. Chem. (2) 38, 396 (1888).Google Scholar
  159. 3.
    G. Bredig, W. Fraenkel: Z. Elektrochem. angew. physik. Chem. 11, 525 (1905).Google Scholar
  160. W. Fraenkel: Z. physik. Chem., Abt. A 60, 202 (1907).Google Scholar
  161. 5.
    G. Bredig, W. Fraenkel: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 1756 (1906).Google Scholar
  162. W. S. Millar: Z. physik. Chem., Abt. A 85, 129 (1913).Google Scholar
  163. H. Braune: Z. physik. Chem. 85, 170 (1913).Google Scholar
  164. 7.
    G. Bredig: Z. Elektrochem. angew. physik. Chem. 18, 535 (1912).Google Scholar
  165. H. C. S. Snethlage: Z. Elektrochem. angew. physik. Chem. 18, 539 (1912).Google Scholar
  166. 2.
    F. Arndt, B. Eistert: Ber. dtsch. chem. Ges. 68, 200 (1935).Google Scholar
  167. Vgl. auch L. Wolff: Liebigs Ann. Chem. 894, 23 (1912).Google Scholar
  168. 4.
    O. Dimroth: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 3905 (1906).Google Scholar
  169. 5.
    A. E. Arbusow, W. M. Tichwinsky: Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 2295 (1910); J. russ. physik.-ehem. Ges. 45, 69 (1913).Google Scholar
  170. 6.
    R. de Jersey Fleming Struthers: Proc. Chem. Soc. 21, 95 (1905).Google Scholar
  171. 1.
    Liebigs Ann. Chem. 894, 86 (1912). — Siehe weiterhin L. Wolff, E. Thielepape: Liebigs Ann. Chem. 420, 275 (1920).Google Scholar
  172. E. Thielepape: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 136 (1922).Google Scholar
  173. E. Thielepape, O. Spreckelsen: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 2929 (1922).Google Scholar
  174. F. Eisenlohr, R. Polenske: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1639 (1924).Google Scholar
  175. 3.
    Vgl. u.a. P. Rabe, E. Jantzen: Ber. dtsch. chem. Ges. 54, 925 (1921).Google Scholar
  176. E.P. Kohler, L.L. Steele: J. Amer. chem. Soc. 41, 1093 (1919).Google Scholar
  177. 4.
    J. russ. physik.-chem. Ges. 43, 582 (1911). — Vgl. auch A. A. Balandin, D. N. Wasskewitsch: Chem. J. Ser. A, J. allg. Chem. 6 (68), 1878 (1930).Google Scholar
  178. 5.
    N. Kishner: J. russ. physik.-chem. Ges. 47, 1111 (1915).Google Scholar
  179. 6.
    N. Kishner: J. russ. physik.-chem. Ges. 45, 973 (1913).Google Scholar
  180. 7.
    N. Kishner: J. russ. physik.-chem. Ges. 43, 1398 (1911).Google Scholar
  181. 8.
    N. Kishner: J. russ. physik.-chem. Ges. 43, 1554 (1911).Google Scholar
  182. 9.
    N. Kishner: J. russ. physik.-chem. Ges. 43, 1563 (1911); Zersetzung weiterer Hydrazone vgl. ebenda 44, 1754 (1912); 45, 1779 (1913).Google Scholar
  183. 10.
    N. Kishner: J. russ. physik.-chem. Ges. 44, 165, 849 (1912).Google Scholar
  184. Vgl. auch Kohler, Steele: J. Amer. chem. Soc. 41, 1093 (1916).Google Scholar
  185. 1.
    N. Kishner: J. rüss. physik.-chem. Ges. 45, 949 (1913); vgl. weiter ebenda 45, 957, 987 (1913); 47, 1819 (1915); 50, 1 (1918).Google Scholar
  186. 2.
    N. Kishner: J. russ. physik.-chem. Ges. 47, 1102 (1915).Google Scholar
  187. 6.
    P. Sabatier, G. Gatjdion: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 165, 224 (1917).Google Scholar
  188. 7.
    A. Mailhe, F. de Godon: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 165, 557 (1917); Bull. Soc. chim, France (4) 21, 288 (1917).Google Scholar
  189. 1.
    A. Mailhe: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 166, 996 (1918).Google Scholar
  190. 2.
    P. Sabatier, G. Gaudion: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 165, 309 (1917).Google Scholar
  191. 4.
    E. Fischer, Fr. Jotjrdan: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 559 (1884).Google Scholar
  192. E. Fischer: Ber. dtsch. chem. Ges. 19, 1563 (1886); Liebigs Ann. Chem. 236, 116, 126 (1886).Google Scholar
  193. 5.
    A. Arbusow W. Tichwinski: J. russ. physik.-chem. Ges. 45, 69, 70 (1913).Google Scholar
  194. A. Arbusow, A. Frühauf: J. russ. physik.-chem. Ges. 45, 694 (1913).Google Scholar
  195. A. Arbusow, P. Wagneb: J. russ. physik.-chem. Ges. 45, 697 (1913).Google Scholar
  196. A. Arbusow, N. Chrutzki: J. russ. physik.-chem. Ges. 46, 699 (1913).Google Scholar
  197. 2.
    J. C. Elgin, G. H. Wilder, H. S. Taylor: Ind. Engng. Chem. 22, 1284 (1930).Google Scholar
  198. J. C. Elgin: Ind. Engng. Chem. 22, 1290 (1930).Google Scholar
  199. 3.
    F. P. 741372 (1932). — Vgl. auch I. J. Postowski. W. G. Pljusnin: Neftjanoe Chosjaistwo 19, 561 (1930).Google Scholar
  200. 4.
    E. Urion, E. Baum: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 209, 595 (1937).Google Scholar
  201. 6.
    C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 200, 1217 (1935). — Vgl. auch M. Tiffeneau, J. Lévy: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 190, 1510 (1930).Google Scholar
  202. 1.
    Th. Zincke: Ber. dtsch. chem. Ges. 9, 1761 (1876), S. 1769.Google Scholar
  203. 2.
    Vgl. die Zusammenfassung von M. Tiffeneau: Helv. chim. Acta 21, 404 (1938).Google Scholar
  204. 3.
    Vgl. u. a. W. Thörner, Th. Zincke: Ber. dtsch. chem. Ges. 11, 65, 1396 (1878).Google Scholar
  205. 5.
    Liebigs Ann. Chem. 124, 324 (1862). — Über die Einwirkung von HBr vgl. G. W. Avers: J. Amer. chem. Soc. 60, 2957 (1938).Google Scholar
  206. 2.
    R. Scholl, Schibig bei R. Scholl, G. Born: Ber. dtsch. chem. Ges. 28, 1361 (1895), S. 1364 Anm. 1.Google Scholar
  207. 3.
    G. Lawrinowitsch: Liebigs Ann. Chem. 185, 123 (1877).Google Scholar
  208. P. Herschmann: Mh. Chem. 14, 233 (1893).Google Scholar
  209. 6.
    H. Meerwein, A. Schweinheim: Liebigs Ann. Chem. 419, 121 (1919), S. 136.Google Scholar
  210. 1.
    Mh. Chem. 26, 35 (1905). — K. Zumpfe: Mh. Chem. 25, 124 (1904).Google Scholar
  211. S. Kohn: Mh. Chem. 26, 111 (1905).Google Scholar
  212. F. Goldbebger, R. Tandler: Mh. Chem. 26, 1473 (1905).Google Scholar
  213. M. Samec: Mh. Chem. 28, 739 (1907).Google Scholar
  214. 8.
    W. E. Bachmann, F. H. Moser: J. Amer. chem. Soc. 54, 1124, 1969 (1932).Google Scholar
  215. W. E. Bachmann, H. R. Sternberger: J. Amer. chem. Soc. 55, 3819 (1933); 56, 170 (1934).Google Scholar
  216. W. E. Bachmann, J.W. Ferguson: J. Amer. chem. Soc. 56, 5081 (1934).Google Scholar
  217. W. E. Bachmann, E. Ju-Hwa Chu: J. Amer. chem. Soc. 58, 1118 (1936).Google Scholar
  218. Vgl. auch O. Neunhoffer, F. Nerdel: Liebigs Ann. Chem. 526, 47 (1936).Google Scholar
  219. 1.
    Vgl. auch M. Tiffeneau, A. Orechow: Bull. Soc. chim. France (4) 35, 1639 (1924).Google Scholar
  220. H. Meerwein, R. Wortmann: Liebigs Ann. Chem. 435, 190 (1924).Google Scholar
  221. Vgl. hierzu W. Madelung, M. Oberwegner: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 2469 (1927), S. 2478.Google Scholar
  222. Zum Reaktionsmechanismus vgl. auch E. Bergmann: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 58, 863 (1939).Google Scholar
  223. 2.
    Bull. Soc. chim. France (3) 23, 164 (1900), S. 167 u. G. Blanc: Bull. Soc. chim. France (3) 25, 73 (1901).Google Scholar
  224. 3.
    H. Meerwein, W. Unkel: Liebigs Ann. Chem. 376, 152 (1910).Google Scholar
  225. 5.
    H. Meerwein, H. Probst: Liebigs Ann. Chem. 396, 200 (1913), S. 225.Google Scholar
  226. 1.
    H. Meerwein, F. Kremers: Liebigs Ann. Chem. 419, 121 (1919), S. 159.Google Scholar
  227. 3.
    Liebigs Ann. Chem. 396, 200 (1913), S. 233. — H. Meerwein, J. Schäfer: J. prakt. Chem. 104, 289 (1922).Google Scholar
  228. 1.
    H. Meerwein, F. Kremers: Liebigs Ann. Chem. 419, 121 (1919), S. 159.Google Scholar
  229. 2.
    H. Meerwein, F. Kremers: Liebigs Ann. Chem. 396, 200 (1913), S. 233.Google Scholar
  230. H. Meerwein, J. Schäfer: J. prakt. Chem. 104, 289 (1922).Google Scholar
  231. 4.
    P. D. Bartlett, I. Pöckel: J. Amer. chem. Soc. 59, 820 (1937).Google Scholar
  232. H. Meerwein: Liebigs Ann. Chem. 542, 123 (1939).Google Scholar
  233. 7.
    R. Criegee, K.-H. Plate: Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 178 (1939).Google Scholar
  234. Ferner P. D. Bartlett, R. F. Brown: J. Amer. chem. Soc. 62, 2927 (1940).Google Scholar
  235. 2.
    Vgl. H. Meerwein: Liebigs Ann. Chem. 405, 129 (1914), S. 142; 417, 255 (1918), S. 263.Google Scholar
  236. 2.
    P. Ramart, J. Blondeau: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 176, 1320 (1923).Google Scholar
  237. 3.
    J. russ. physik.-chem. Ges. 31, 680 (1899). — G. Wagner, K. Slawinski: Ber, dtsch. chem. Ges. 32, 2064 (1899), S. 2082.Google Scholar
  238. 4.
    G. Blanc: Bull. Soc. chim. France (3) 19, 350 (1898).Google Scholar
  239. E. E. Blaise, G. Blanc: Bull. Soc. chim. France (3) 23, 164 (1900).Google Scholar
  240. G. Blanc: Bull. Soc. chim. France (3) 25, 70 (1901).Google Scholar
  241. 1.
    H. Meerwein, K. van Emster: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 1815 (1920); 55, 2500 (1922).Google Scholar
  242. H. Meerwein und Mitarbeiter: Liebigs Ann. Chem. 435, 174 (1924); 453, 16 (1927).Google Scholar
  243. 4.
    Bull. chem. Soc. Japan 1, 248 (1926). — Vgl. weiterhin K. Ono, Z. Takeda: Bull. chem. Soc. Japan 2, 16 (1927).Google Scholar
  244. K. Ono, S. Miyazaki: Bull. chem. Soc. Japan 2, 207 (1927).Google Scholar
  245. 1.
    B. Masumoto: Mem. Coll. Sci. Kyoto Imp. Univ., Ser. A 10, 175 (1927).Google Scholar
  246. 2.
    T. Ikeda: Sci. Pap. physic, chem. Res. 7 (1927). — Vgl. auch T. Hibaidzumi: Sci. Pap. physic, chem. Res. 10, 255 (1927).Google Scholar
  247. 3.
    Vgl. auch A. Mailhe: Bull. Soc. chim. France (4) 13, 666 (1913).Google Scholar
  248. 4.
    A. Mailhe: Bull. Soc. chim. France (4) 5, 616 (1909).Google Scholar
  249. 6.
    A. Mailhe: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 157, 219 (1913).Google Scholar
  250. 2.
    J.-B. Senderens: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 172, 155 (1921).Google Scholar
  251. 3.
    J.-B. Senderens: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 204, 209 (1937).Google Scholar
  252. 8.
    P. Sabatier, A. Mailhe: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 158, 830 (1914).Google Scholar
  253. 1.
    Vgl. auch J.-B. Senderens: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 150, 702 (1909).Google Scholar
  254. 4.
    T. Reichstein, A. Grüssner, H. Zschokke: Helv. chim. Acta 15, 1066 (1932).Google Scholar
  255. Vgl. auch I.J. Rinkes: Recueil Trav. chim. Pays-Bas 57 (4), 390 (1938), S. 393.Google Scholar
  256. 6.
    H. Adkdsts, R. Connor: J. Amer. chem. Soc. 53, 1091 (1931), S. 1092.Google Scholar
  257. 6.
    M. L. Sherrdll, E. S. Matlack: J. Amer. chem. Soc. 59, 2134 (1937).Google Scholar
  258. 1.
    Recueil Trav. chim. Pays-Bas 29, 85 (1910). — Vgl. auch H. J. Prins: J. prak. Chem. 89, 414 (1914).Google Scholar
  259. 2.
    A. Mailhe: Bull. Soc. chim. France (4) 35, 363 (1924).Google Scholar
  260. 5.
    J.-B. Senderens: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 146, 1211 (1908); Bull. Soc. chim. France (4) 3, 823 (1908).Google Scholar
  261. 8.
    R. Willstätter, A. Pfannenstiel: Liebigs Ann. Chem. 422, 1 (1921).Google Scholar
  262. 2.
    H. Silberstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 2664 (1884).Google Scholar
  263. H. Goldschmidt, Bräuer: Ber. dtsch. chem. Ges. 39, 109 (1906).Google Scholar
  264. R. Stollé: Ber. dtsch. pharm. Ges. 20, 371 (1910).Google Scholar
  265. 4.
    W. Langenbeck, R. Hutschenreuter, R. Jüttemann: Liebigs Ann. Chem. 486, 53 (1931).Google Scholar
  266. 2.
    A. Reissert: Ber. dtsch. chem. Ges. 44, 865 (1911).Google Scholar
  267. 4.
    Vgl. G. Bbedig, R.W. Balcom: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 740 (1908).Google Scholar
  268. G. Bredig, K. Fajans: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 752 (1908).Google Scholar
  269. G. Bbedig, P. S. Fiske: Bio chem. Z. 46, 7 (1912).Google Scholar
  270. 5.
    C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 179, 831 (1924). — E. Peytbal: Bull. Soc. chim. France (4) 37, 562 (1925).Google Scholar
  271. 2.
    K. Ulsch: Liebigs Ann. Chem. 226, 281 (1884).Google Scholar
  272. 3.
    P. Sabatier, J.-B. Senderens: Ann. Chim. physique (8) 4, 433 (1905).Google Scholar
  273. 5.
    M. Padoa, U. Pont: Atti R. Accad. Lincei [Roma] (5) 15 II, 610 (1906).Google Scholar
  274. 8.
    E. W. R. Steacte, R. Morton: Canad. J. Res. 4, 582 (1931).Google Scholar
  275. 1.
    M. Letort: C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 197, 1042 (1933); 200, 312 (1935); J. Chim. physique 34, 428 (1937).Google Scholar
  276. Vgl. auch F. H. Verhoek: Trans. Faraday Soc. 31, 1527, 1533 (1935). — Auch NO soll katalytisch wirksam sein, dagegen wird von L. A. Staveley und C. N. Hinshelwood (J. chem. Soc. [London] 1936, 812) ein hemmender Einfluß des NO festgestellt.Google Scholar
  277. Vgl. auch P.F. Gay, M.W. Travers: Nature 138, 546 (1936).Google Scholar
  278. 4.
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Copyright information

© Springer-Verlag Wien 1943

Authors and Affiliations

  • M. Ulmann
    • 1
  1. 1.Berlin-DahlemDeutschland

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