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C–C-Kupplungsreaktionen

  • Dirk Steinborn
Chapter
Part of the Studienbücher Chemie book series (SBC)

Zusammenfassung

C−C-Bindungsknüpfungen gehören zu den grundlegenden Transformationen in der organischen Synthesechemie, wobei insbesondere in palladiumkatalysierten Reaktionen eine breite Vielfalt von Organogruppen mit hoher Effizienz und Selektivität verknüpft werden kann. Sie haben eine herausragende Bedeutung in Forschung und Industrie erlangt.

Ausgehend vom generellen Mechanismus von palladiumkatalysierten C−C-Kreuzkupplungen, R−X + [M]−R′ → R−R′ + [M]−X, werden der Anwendungsbereich und spezielle mechanistische Aspekte der wichtigsten Typen von Transmetallierungsreagenzien [M]−R′ (M = Li, Mg, Zn, B, Si, Sn, Cu) besprochen. Das Potential von edelmetallfreien Katalysatoren sowie enantioselektive und carbonylierende Kreuzkupplungen und bimetallische katalytische Systeme stehen ebenfalls zur Diskussion. Des Weiteren werden Organylierungen von Olefinen unter Erhalt der Doppelbindung (Heck-Reaktion) und Pd-katalysierte allylische Alkylierungen abgehandelt, wobei der Mechanismus und die Steuerung von Regio- und Stereoselektivität im Mittelpunkt stehen. Oxidative Heck-Reaktionen sowie kupferkatalysierte allylische Substitutionen und solche, die unter C−H-Aktivierung ablaufen, finden auch Beachtung.

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Copyright information

© Springer-Verlag GmbH Deutschland, ein Teil von Springer Nature 2019

Authors and Affiliations

  • Dirk Steinborn
    • 1
  1. 1.Institut für Chemie – Anorganische ChemieMartin-Luther-Universität Halle-WittenbergHalle (Saale)Deutschland

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