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C–C-Verknüpfungen von Dienen

  • Dirk Steinborn
Chapter
Part of the Studienbücher Chemie book series (SBC)

Zusammenfassung

C−C-Knüpfungsreaktionen von Butadien, dem einfachsten konjugierten Diolefin, führen zu einer großen Palette von Oligomeren, Cyclooligomeren und Polymeren, die strukturell mit Terpenen verwandt sind und breite Anwendung finden. Ein herausragendes Beispiel ist der Synthesekautschuk cis-1,4-Polybutadien, der dem Naturkautschuk (cis-1,4-Polyisopren) strukturell analog ist. Eine mechanistische Besonderheit all dieser Reaktionen ist das Auftreten von Allylkomplexen als Intermediate in den Katalysezyklen.

Einleitend werden die vielfältigen Koordinationsmodi von Butadien und von Allylliganden an Übergangsmetalle sowie katalytisch relevante metallorganische Elementarschritte von Allylliganden vorgestellt. Darauf aufbauend werden die übergangsmetallkatalysierte Cyclodi- und -trimerisation sowie die Linearoligo- und Telomerisation von Butadien besprochen, wobei anhand der Tolman-Parameter das Prinzip der Ligandensteuerung homogenkatalytischer Reaktionen diskutiert wird. Abschließend wird die Polymerisation von Butadien mit dem Schwerpunkt der Synthese von cis-1,4-Polybutadien abgehandelt. Am Rande wird auch auf die Biosynthese von Naturkautschuk eingegangen.

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Copyright information

© Springer-Verlag GmbH Deutschland, ein Teil von Springer Nature 2019

Authors and Affiliations

  • Dirk Steinborn
    • 1
  1. 1.Institut für Chemie – Anorganische ChemieMartin-Luther-Universität Halle-WittenbergHalle (Saale)Deutschland

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