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Die Synthese eines Benzylpenicillin-azo-ovalbumins / The Synthesis of Benzylpenicillin-azo-egg Albumin

  • H. Keppeler
  • W. Bruns
  • S. Cronin
Chapter

Zusammenfassung

Im Rahmen von Untersuchungen über Beziehungen zwischen chemischer Struktur, Antigenität und antibakterieller Wirkung am Beispiel des Penicillins wurde ein Benzylpenicülin-azo-ovalbumin (PAO) erstmals dargestellt. Die Verknüpfung des Eiweißträgers sollte über die Seitenkette des Benzylpenicillins (BP) erfolgen, um die Grundstruktur, die 6-Aminopenicillansäure (6-APS), weitgehend unbeeinflußt zu lassen. Die für eine Azo-Kupplung notwendige Einführung einer Aminogruppe in den aromatischen Ring des BP ist auf direktem Weg nicht durchführbar. Es war deshalb notwendig, das Amino-BP aus Vorstufen zu synthetisieren. Die Synthese verlief über folgende Zwischenstufen: Umsetzung von p-Nitrophenylessigsäurechlorid mit 6-APS zum p-Nitro-BP [3, 5], kata-lytische Hydrierung zum p-Amino-BP [4], Diazotierung desselben und Kupplung mit Ovalbumin zum PAO.

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Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1969

Authors and Affiliations

  • H. Keppeler
  • W. Bruns
    • 1
  • S. Cronin
  1. 1.Pharmakologisches Institut der UniversitätKöln-LindenthalDeutschland

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