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Struktur und sympathicolytische Wirkung verschiedener Derivate des Phenyläthylamins / Structure and Sympatholytic Effect of Different Derivatives of Phenylethylamine

  • H. F. Benthe
  • M. Göthert
  • P. Tuchinda
Chapter

Zusammenfassung

Eine größere Anzahl von N-α-Tetralonsubstituierten Phenyl- und Phenoxyäthylaminen erwiesen sich als kompetitive Noradrenalin-(NA)-Antagonisten. Zum Vergleich ihrer Wirkungsstärke wurde der antagonistische Effekt gegenüber der pressorischen Wirkung von NA am Blutdruck der decerebrierten, despinalisierten Ratte ermittelt. Das Verhältnis äquipressorischer NA-Dosen nach und vor Applikation der Prüfsubstanz diente als Maß für ihre sympathicolytische Wirksamkeit. Das Phenyläthylderivat erwies sich als relativ schwach sympathicolytisch wirksam, Wirkungszunahme erfolgt durch p-methoxy-Substitution, maximale Wirkung erreicht die p-OH-Verbindung. Schwächer wirksam als die Ausgangsverbindung ist das Phenoxyäthylaminderivat. Im Gegensatz zum Phenyläthylaminderivat bringt eine p-methoxy-Sub-stitution weiteren Wirkungsverlust. Verschiebt man jedoch den Substituenten über meta- in ortho-Position, so geht eine erhebliche Zunahme der sympathicolytischen Wirkung parallel. Eine maximale Wirkungssteigerung wird erreicht bei di-ortho-methoxy-Substitution. Entgegengesetzte Ladungsänderung im Benzolring durch Substituenten mit negativem Induktionseffekt ( —OCH3) wie mit positivem ( —CH3) wirken gleichsinnig verstärkend sympathicolytisch. Ersatz des Sauerstoffs in den Phenoxyäthylaminverbindungen durch Schwefel erniedrigt die Basicität des Stickstoffs erheblich, erhöht aber die Wirksamkeit.

Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1969

Authors and Affiliations

  • H. F. Benthe
    • 1
  • M. Göthert
  • P. Tuchinda
  1. 1.Pharmakologisches Institut der UniversitätHamburg 20Deutschland

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