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Konfigurations- und Konformationsselektivität bei katalytischen Oxydationen mit Sauerstoff am Platin-Kontakt

  • K. Heyns
  • H. Paulsen
  • G. Rüdiger
  • J. Weyer
Chapter
Part of the Fortschritte der chemischen Forschung book series (TOPCURRCHEM, volume 11/1)

Zusammenfassung

Im Jahre 1845 erschien eine Veröffentlichung von Döbereiner mit dem Titel „Neue Beiträge zur chemischen Dynamik des Platins“, in welcher zum ersten Mal beschrieben wurde, daß Platin die Oxydation einer Substanz durch Luftsauerstoff katalysiert 1). Döbereiner fand,

„daß der Platinschwamm bei gewöhnlicher Lufttemperatur weder auf den Weinalkohol, noch auf den Holzgeist reagirt, daß er aber alsbald zu einer energischen Thätigkeit angeregt wird, wenn man ihn gleichzeitig mit einer concentrirten Auflösung von Ätzkali oder Ätznatron in Berührung setzt“.

Als Oxydationsprodukte des Holzgeists (Methanol) wies er Kohlendioxid und Wasser nach.

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Literatur

  1. 1.
    Döbereiner, J. W.: Liebigs Ann. Chem. 53, 145 (1845).Google Scholar
  2. 2.
    Strecker, A.: Liebigs Ann. Chem. 93, 370 (1855).Google Scholar
  3. 3.
    Gorup-Besanez, E.: Liebigs Ann. Chem. 118, 257 (1861).Google Scholar
  4. 4.
    Dafert, F. W.: Ber. Deut. Chem. Ges. 17, 227 (1884).Google Scholar
  5. 5.
    Grimeaux, E.: Compt. Rend. 104, 1276 (1887).Google Scholar
  6. 6.
    Wieland, H.: Ber. Deut. Chem. Ges. 45, 484 (1912).Google Scholar
  7. 7.
    Wieland, H., Ber. Deut. Chem. Ges. 45, 2606 (1912).Google Scholar
  8. 8.
    Wieland, H., Ber. Deut. Chem. 46, 3327 (1913).Google Scholar
  9. 9.
    Wieland, H., Ber. Deut. Chem. 54, 2353 (1921).Google Scholar
  10. 10.
    Dalmer, O., and K. Heyns: Chem. Abstr. 35, 4396 (1941).Google Scholar
  11. 11.
    Heyns, K.: Liebigs Ann. Chem. 558, 177 (1947).Google Scholar
  12. 12.
    Heyns, K., R. Heinemann: Liebigs Ann. Chem. 558, 187 (1947).Google Scholar
  13. 13.
    Heyns, K., O. Stöckel: Liebigs Ann. Chem. 558, 192 (1947).Google Scholar
  14. 14.
    Ferndndez-Garcia, R., L. Amorós, H. Blay, E. Santiago, H. Soltero-Diaz y A. A. Colon: El Crisol (Puerto Rico) 4, 40 (1950), Chem. Abstr. 45, 555 (1951).Google Scholar
  15. 15.
    Heyns, K., H. Paulsen: Chem. Ber. 86, 833 (1953).Google Scholar
  16. 16.
    Brimacombe, E., J. S. Brimacombe u. B. Lindberg: Acta Chem. Scand. 14, 2236 (1960).Google Scholar
  17. 17.
    Heyns, K., H. Paulsen: Angew. Chem. 69, 600 (1957).Google Scholar
  18. 18.
    Heyns, K., Neuere Methoden d. präp. org. Chem., Verlag Chemie 2, 208 (1960).Google Scholar
  19. 19.
    Heyns, K., Advan. Carbohydrate Chem. 17, 169 (1962).Google Scholar
  20. 20.
    Taylor, G. B., G. B. Kistiakowsky, and J. H. Perry: J. Phys. Chem. 34, 799 (1930).Google Scholar
  21. 21.
    Mehltretter, C. L.: Advan. Carbohydrate Chem. 8, 231 (1953).Google Scholar
  22. 22.
    Marsh, C. A.: J. Chem. Soc. 1578 (1952).Google Scholar
  23. 23.
    Alpers, E.: Diplomarbeit, Hamburg 1964.Google Scholar
  24. 24.
    Rüdiger, G.: Diplomarbeit, Hamburg 1965.Google Scholar
  25. 25.
    Tsou, K. C., and A. M. Seligmann: J. Am. Chem. Soc. 75, 1042 (1953).Google Scholar
  26. 26.
    Heyns, K., J. Lenz, H. Paulsen: Chem. Ber. 95, 2964 (1962).Google Scholar
  27. 27.
    Tsou, K. C., and A. M. Seligman: J. Am. Chem. Soc. 74, 5605 (1952).Google Scholar
  28. 28.
    Heyns, K., M. Beck: Chem. Ber. 90, 2443 (1957).Google Scholar
  29. 29.
    Joffe, J. J., Y. T. Nikolaev u. M. S. Brodskii: Kinetika i Kataliz 1, 125 (1960).Google Scholar
  30. 30.
    Reiners, R. A.: Chem. Zentr. 7977 (1955).Google Scholar
  31. 31.
    Hardegger, E., F. Lohse: Helv. Chim. Acta 40, 2383 (1957).Google Scholar
  32. 32.
    Greiling, H., R. Kisters: Z. Physiol. Chem. 346, 77 (1966).Google Scholar
  33. 33.
    Kuznecov, N. V., T. D. Burnagova, A. A. Nikiforov, N. A. Kejko: Izv. Akad. SSSR 4, 692 (1964).Google Scholar
  34. 34.
    Busch, M.: Chem. Abstr. 35, 7980 (1941).Google Scholar
  35. 35.
    Poethke, W., E. Andriß: Pharmazie 5, 61 (1950).Google Scholar
  36. 36.
    Sneeden, R. P. A., and R. B. Turner: J. Am. Chem. Soc. 77, 190 (1955).Google Scholar
  37. 37.
    Heyns, K., L. Blazejewicz: Tetrahedron 9, 67 (1960).Google Scholar
  38. 38.
    Winguth, K.: Dissertation (Hamburg 1961).Google Scholar
  39. 39.
    Eugster, C. H., P. G. Waser: Heiv. Chim. Acta 40, 888 (1957).Google Scholar
  40. 40.
    Heyns, K., H. Paulsen: Chem. Ber. 88, 188 (1955).Google Scholar
  41. 41.
    Lindberg, B., 1.-L. Svensson, O. Theander, J. S. Brimacombe, M. C. Cook: Acta Chem. Scand. 17, 930 (1963).Google Scholar
  42. 42.
    Eugster, C. H., F. Häfliger, R. Denss, E. Girod: Heiv. Chim. Acta 41, 705 (1958).Google Scholar
  43. 43.
    Poethke, W.: Pharmazie 4, 214 (1949).Google Scholar
  44. 44.
    Jayme, G., W. Demmig: Chem. Ber. 93, 356 (1960).Google Scholar
  45. 45.
    Moss, G. P., C. B. Reese, K. Schofield, R. Shapiro, and Lord Todd: J. Chem. Soc. 1149 (1963).Google Scholar
  46. 46.
    Heyns, K., T. K. Chan: Diplomarbeit (unveröffentlicht).Google Scholar
  47. 47.
    Heyns, K., W.-P. Trautwein u. H. Paulsen: Chem. Ber. 96, 3195 (1963).Google Scholar
  48. 48.
    Glattfeld, J. W. E., and S. Gershon: J. Am. Chem. Soc. 60, 2013 (1938).Google Scholar
  49. 49.
    Post, G. G., and L. Anderson: J. Am. Chem. Soc. 84, 471 (1962).Google Scholar
  50. 50.
    Weidmann, H., H. K. Zimmerman jr.: Liebigs Ann. Chem. 639, 198 (1961).Google Scholar
  51. 51.
    Weygand, F., A. Bergmann: Chem. Ber. 80, 261 (1947).Google Scholar
  52. 52.
    Garcia Gonzalez, F., J. Fernandez-Bolanos, M. Yroela Antinolo y M. Martin Lomas: Anales Real. Soc. Espan. Fis. Quim. (Madrid), Ser. B, 62, 763 (1966), Chem. Abstr. 66, 4422 (1967).Google Scholar
  53. 53.
    Marsh, C. A.: Nature (London) 168, 602 (1951).Google Scholar
  54. 54.
    Marsh, C. A., Biochem. J. 50, XI (1951).Google Scholar
  55. 55.
    Barker, S. A., E. J. Bourne, J. G. Fleetwood, and M. Stacey: J. Chem. Soc. 4128 (1958).Google Scholar
  56. 56.
    Karrer, P., W. Hess: Rely. Chim. Acta 40, 265 (1957).Google Scholar
  57. 57.
    Heyns, K., H. Gottschalck u. H. Paulsen: Chem. Ber. 95, 2660 (1962).Google Scholar
  58. 58.
    Heyns, K., Chem. Ber. 94, 343 (1961).Google Scholar
  59. 59.
    Heyns, K., Chem. Ber. 99, 3718 (1966).Google Scholar
  60. 60.
    Heyns, K., F. Leupold: unveröffentlicht.Google Scholar
  61. 61.
    Heyns, K., G. Rüdiger: Doktorarbeit (unveröffentlicht).Google Scholar
  62. 62.
    Shyrock, G. D., and H. K. Zimmerman: Carbohydrate Res. 3, 14 (1966).Google Scholar
  63. 63.
    Nakajima, M., A. Hasegawa, and N. Kurihara: Tetrahedron Letters 967 (1964).Google Scholar
  64. 64.
    Nakajima, M., T. Kurokawa: Liebigs Ann. Chem. 689, 229 (1965).Google Scholar
  65. 65.
    Nakajima, M., N. Kurikara, A. Hasegawa u. T. Kurokawa: Liebigs Ann. Chem. 689, 243 (1965).Google Scholar
  66. 66.
    Krebs, E. T., and E. T. Krebs jr.: Chem. Abstr. 52, 11913 (1958).Google Scholar
  67. 67.
    Stroud, D. B. E., and W. Z. Hassid: Biochem. Biophys. Res. Commun. 15, 65 (1964).Google Scholar
  68. 68.
    Perchemlides, P., E. A. Davidson, and N. Aronson: Abstr. of Papers; Am. Soc. 147 (Meeting 1964 ) 1C.Google Scholar
  69. 69.
    Reese, C. B., K. Schofield, R. Shapiro, and Sir A. Todd: Proc. Chem. Soc. 290 (1960).Google Scholar
  70. 70.
    Müller, E., K. Schwabe: Kolloid-Z. 52, 163 (1930).Google Scholar
  71. 71.
    Perchemlides, P., T. Osawa, E. A. Davidson, and R. W. Jeanloz: Carbohydrate Res. 3, 463 (1967).Google Scholar
  72. 72.
    Heyns, K., E. Alpers, J. Weyer: Chem. Ber. 101, 4199 (1968).Google Scholar
  73. 73.
    Pitzer, K. S., and W. E. Donath: J. Am. Chem. Soc. 81, 3213 (1959). - Brut-cher, F. V., jr., T. Roberts, S. J. Barr, and N. Pearson: J. Am. Chem. Soc. 81, 4915 (1959).Buys, H. R., C. Altona, and E. Havinga: Tetrahedron 24, 3019 (1968).Google Scholar
  74. 74.
    Eugster, C. H., F. Häfliger, R. Denss u. E. Girod: Rely. Chim. Acta 41, 205 (1958).Google Scholar
  75. 75.
    Eugster, C. H., F. Häfliger, R. Denss, Helv. Chim. Acta 41, 583 (1958).Google Scholar
  76. 76.
    Angyal, S. J., and L. Anderson: Advan. Carbohydrate Chem. 14, 135 (1959).Google Scholar
  77. 77.
    Angyal, S. J., Private Mitteilung.Google Scholar
  78. 78.
    Allen, G. R., J. Am. Chem. Soc. 84, 3128 (1962).Google Scholar
  79. 79.
    Allen, G. R.: J. Am. Chem. Soc. 78, 5611 (1956).Google Scholar
  80. 80.
    Pittmann, M.: M. Sc. thesis, Sydney 1957.Google Scholar
  81. 81.
    Anderson, L., E. S. DeLuca, A. Bieder, and G. G. Post: J. Am. Chem. Soc. 79, 1171 (1957).Google Scholar
  82. 82.
    Post, G. G., and L. Anderson: J. Am. Chem. Soc. 84, 478 (1962).Google Scholar
  83. 83.
    Nakajima, M., A. Hasegawa u. N. Kurikara: Liebigs Ann. Chem. 689, 235 (1965).Google Scholar
  84. 84.
    Lindberg, B., B. Wickberg: Arkiv Kemi 13, 447 (1959).Google Scholar
  85. 85.
    Haslam, E., R. D. Haworth, and P. F. Knowles: J. Chem. Soc. 1854 (1961).Google Scholar
  86. 86.
    Heyns, K., H. Paulsen: Chem. Ber. 89, 1152 (1956).Google Scholar
  87. 87.
    Paulsen, H.: Dissertation, Hamburg 1955.Google Scholar
  88. 88.
    Suami, T., and S. Ogawa: Bull. Chem. Soc. Japan 38, 2026 (1965).Google Scholar
  89. 89.
    Reeves, R. E.: Advan. Carbohydrate Chem. 6, 130 (1951).Google Scholar
  90. 90.
    Brimacombe, J. S., L. C. N. Tucker, and M. C. Cook: J. Chem. Soc. 2292 (1965)Google Scholar
  91. 91.
    Brimacombe, J. S., and M. C. Cook: J. Chem. Soc. 2663 (1964); Chem. Ind. (London) 1281 (1963).Google Scholar
  92. 92.
    Heyns, K., A. L. Baron, H. Paulsen: Chem. Ber. 97, 921 (1964).Google Scholar
  93. 93.
    Barton, D. H., R. C. Cookson, W. Klyne, and C. W. Shoppee: Chem. Ind. (London) 21 (1954).Google Scholar
  94. 94.
    Delaby, R.: Compt. Rend. 182, 140 (1926).Google Scholar
  95. 95.
    Heyns, K., M. Beck: Liebigs Ann. Chem. 91, 1720 (1958).Google Scholar
  96. 96.
    Heyns, K., E. Alpers, J. Weyer: Chem. Ber. 101, 4209 (1968).Google Scholar
  97. 97.
    Bruning, J.: Diplomarbeit, Hamburg 1963.Google Scholar
  98. 98.
    Weidmann, H.: Monatsh. Chem. 96, 773 (1965).Google Scholar
  99. 99.
    Theander, O.: Acta Chem. Scand. 18, 2209 (1964).Google Scholar
  100. 100.
    Antonakis, K., F. Leclercq, M.-J. Arvor: Compt. Rend. 264, 524 (1967).Google Scholar
  101. 101.
    Heyns, K., J. Weyer, H. Paulsen: Chem. Ber. 98, 327 (1965).Google Scholar
  102. Heyns, K., Chem. Ber. 100, 2317 (1967).Google Scholar
  103. 103.
    Haslam, E., and J. E. Marriott: J. Chem. Soc. 5755 (1965).Google Scholar
  104. 104.
    Heyns. K., H. Gottschalck: unveröffentlicht.Google Scholar
  105. 105.
    Alder, K., H. K. Schäfer, H. Esser, H. Krieger, R. Reubke: Ann. 593, 23 (1955).Google Scholar
  106. 106.
    Sneeden, R. P. A., and R. B. Turner: J. Am. Chem. Soc. 77, 130 (1955).Google Scholar
  107. 107.
    Mannich, C., G. Siewert: Chem. Ber. 75, 750 (1942).Google Scholar
  108. 108.
    Katz, A.: Helv. Chim. Acta 40, 831 (1957).Google Scholar
  109. 109.
    Easty, D. B.: J. Org. Chem. 27, 2102 (1962).Google Scholar
  110. 110.
    Barker, S. A., E. J. Bourne, and M. Stacey: Chem. Ind. (London) 970 (1951).Google Scholar
  111. 111.
    Mehltretter, C. L.: Chem. Abstr. 46, 3561 (1952).Google Scholar
  112. 112.
    Marsh, C. A., and G. A. Levvy: Biochem. J. 68, 617 (1958).Google Scholar
  113. 113.
    Wacek, A., W. Limontschew, F. Leitinger, F. Hilbert u. W. Oberbichler: Monatsh. Chem. 90, 555 (1959).Google Scholar
  114. 114.
    Bowering, W. D. S., and T. E. Timell: Can. J. Chem. 38, 311 (1960).Google Scholar
  115. Bowering, W. D. S., Corn Products Refining Co.: Chem. Abstr. 47, 8325 (1953).Google Scholar
  116. 116.
    Reiners, R. A., (Corn Prod. Ref. Co.): Chem. Abstr. 53, 3084 (1959); Chem. Zentralbl. 1373 (1961).Google Scholar
  117. Reiners, R. A., (Corn. Prod. Ref. Co.): Chem. Zentr. 9138 (1954).Google Scholar
  118. 118.
    Benjamin, D. G., and S. W. Kapranos (Corn Prod. Ref. Co.): Chem. Abstr. 48, 710 (1954).Google Scholar
  119. 118.
    a. Overend, W. G., F. Shafizadeh, M. Stacey, and G. Vaughan: J. Chem. Soc. 3633 (1954).Google Scholar
  120. 119.
    Mehltretter, C. L., B. H. Alexander, R. L. Mellies, and C. E. Rist: J. Am. Chem. Soc. 73, 2424 (1951).Google Scholar
  121. 120.
    Shyrock, G. D., and H. K. Zimmerman: Chem. Commun. 263 (1966).Google Scholar
  122. 121.
    Katsushima, A.: Chem. Abstr. 54, 12010 (1960).Google Scholar
  123. 122.
    Abbott, D., and H. Weigel: J. Chem. Soc. 5157 (1965).Google Scholar
  124. 123.
    Dutton, G. G. S., and K. N. Slessor: Can. J. Chem. 42, 1110 (1964).Google Scholar
  125. 124.
    Hirasaka, Y.: J. Pharm. Soc. Japan 83, 960 (1963).Google Scholar
  126. 125.
    Fujinaga, M., and Y. Matsushima: Bull. Chem. Soc. Japan 40, 1706 (1967).Google Scholar
  127. 126.
    Aspinall, O., and A. Nicolson: J. Chem. Soc. 2503 (1960).Google Scholar
  128. 127.
    Aspinall, G. O., I. M. Cairncross, and A. Nicolson: Proc. Chem. Soc. 270 (1959).Google Scholar
  129. 128.
    Aspinall, G. O., J. Chem. Soc. 3998 (1960).Google Scholar
  130. 129.
    Heyns, K., M. Beck: unveröffentlicht.Google Scholar
  131. 130.
    Buckley, J. S., and H. D. Embree: Chem. Abstr. 52, 8190 (1958).Google Scholar
  132. 131.
    Okui, S.: J. Pharm. Soc. Japan 47, 1395 (1954).Google Scholar
  133. 132.
    Mehltretter, C. L., C. E. Rist, and B. H. Alexander: Chem. Abstr. 43, 7506 (1949).Google Scholar
  134. 133.
    Heyns, K., W. Koch: Chem. Ber. 86, 110 (1953).Google Scholar
  135. 134.
    Dalmer, O., and K. Heyns: Chem. Abstr. 34, 4236 (1940).Google Scholar
  136. 135.
    Dalmer, O., Chem. Abstr. 34, 4080 (1940).Google Scholar
  137. 136.
    Heyns, K., O. Dalmer: Chem. Abstr. 33, 5416 (1939).Google Scholar
  138. 137.
    Reichstein, T., A. Grüssner: Helv. Chim. Acta 17, 311 (1934).Google Scholar
  139. 138.
    Görlich, B.: Chem. Abstr. 52, 19971 (1958); Chem. Zentr. 6243 (1956).Google Scholar
  140. 139.
    Elder: Private Mitteilung.Google Scholar
  141. 140.
    Trenner, N. R.: Chem. Abstr. 42, 924 (1948).Google Scholar
  142. 141.
    Trenner, N. R., Chem. Abstr. 44, 3521 (1950).Google Scholar
  143. 142.
    Okui, S.: Yakugaku Zasshi 77, 1395 (1954).Google Scholar
  144. 143.
    d’Addieco, A. A.: Chem. Abstr. 53, 3084 (1959).Google Scholar
  145. 144.
    Roth, W., W. Pigman, and I. Danishefsky: Tetrahedron 20, 1675 (1964).Google Scholar
  146. 145.
    Tatum, Ch., A. Gubler: Helv. Chim. Acta 42, 237 (1957).Google Scholar
  147. 146.
    Heins, A., (Fa. Henkel and Cie. ): Privatmitteilung 1968.Google Scholar
  148. 147.
    Heyns, K., H. Burmester: unveröffentlicht.Google Scholar
  149. 148.
    Heyns, K., E. Alpers: unveröffentlicht.Google Scholar
  150. 149.
    Heyns, K., M. Beck: Chem. Ber. 89, 1648 (1956).Google Scholar
  151. 150.
    Rottenberg, M., M. Thürkauf: Helv. Chim. Acta 42, 226 (1959).Google Scholar
  152. 151.
    Macrae, T. F.: Biochem. J. 27, 1248 (1933).Google Scholar
  153. 152.
    Müller, E., K. Schwabe: Z. Elektrochem. 34, 170 (1928).Google Scholar
  154. 153.
    Muxfeldt, H., G. Buhr, R. Bangert: Angew. Chem. 74, 213 (1962).Google Scholar
  155. 154.
    Witkop, B., and J. B. Patrick: J. Am. Chem. Soc. 73, 2188 (1951).Google Scholar
  156. 155.
    Turner, R. B., and J. A. Meschino: J. Am. Chem. Soc. 80, 4862 (1958).Google Scholar
  157. 156.
    Fechtig, B., J. Euw, O. Schindler, T. Reichstein: Helv. Chim. Acta 43, 1570 (1960).Google Scholar
  158. 157.
    Tamm, Ch., A. Gubler: Helv. Chim. Acta 41, 1762 (1958).Google Scholar
  159. 158.
    Wartburg, A., J. Renz: Helv. Chim. Acta 42, 1620 (1959).Google Scholar
  160. 159.
    Gee, M., F. T. Jones, and R. M. McCready: J. Org. Chem. 22, 471 (1957).Google Scholar
  161. 160.
    Schier, O.: Dissertation, Technische Hochschule Wien, 1956.Google Scholar
  162. 161.
    Wacek, A., F. Leitinger, P. Hochbahn: Monatsh. Chem. 90, 562 (1959).Google Scholar
  163. 162.
    Leitinger, F.: Monatsh. Chem. 91, 620 (1960).Google Scholar
  164. 163.
    Pravdit, N., and D. Keglevit: Tetrahedron 21, 1897 (1965).Google Scholar
  165. 164.
    Haslam, E., and T. Radford: Carbohydrate Res. 2, 301 (1966).Google Scholar
  166. 165.
    Heyns, K., J. Lenz: Chem. Ber. 94, 348 (1961).Google Scholar
  167. 166.
    Schuching, S., and G. H. Frye: J. Org. Chem. 30, 1288 (1965).Google Scholar
  168. 167.
    Kato, K., K. Yoshida, and H. Tsukamoto: Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 12, 664 (1964).Google Scholar
  169. 168.
    Marsh, C. A., and G. A. Levey: Nature (London) 178, 589 (1956).Google Scholar
  170. 169.
    Wieland, H., F. Bergel: Liebigs Ann. Chem. 439, 196 (1924).Google Scholar
  171. 170.
    Rosenmund, K. W., G. Jordan: Ber. Deut. Chem. Ges. 58, 51 (1925).Google Scholar
  172. 171.
    Davis, G. T., and D. H. Rosenblatt: Tetrahedron Letters 4085 (1968).Google Scholar
  173. 172.
    Guise, G. B., E. Ritchie, and W. C. Taylor: Aust. J. Chem. 18, 1279 (1965).Google Scholar
  174. 173.
    Percheron, F.: Ann. Chim. 303 (1959).Google Scholar
  175. 174.
    Goutarel, M., M.-M. Janot, F. Mathys, V. Prelog: Heiv. Chim. Acta 39, 742 (1956).Google Scholar
  176. 175.
    Bartlett, M. F., D. F. Dickel, and W. I. Taylor: J. Am. Chem. Soc. 80, 126 (1958).Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1968

Authors and Affiliations

  • K. Heyns
    • 1
  • H. Paulsen
    • 1
  • G. Rüdiger
    • 1
  • J. Weyer
    • 1
  1. 1.Chemisches Staatsinstitut, Institut für Organische ChemieUniversität HamburgDeutschland

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