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Die „Woodward-Hoffmann-Regeln“

Orbitalsymmetriebetrachtungen bei synchron ablaufenden Valenzisomerisierungen und Cycloadditionen
  • D. Seebach
Chapter
Part of the Fortschritte der chemischen Forschung book series (TOPCURRCHEM, volume 11/1)

Zusammenfassung

Nach der Schilderung einiger überraschender experimenteller Ergebnisse auf dem Gebiet der Valenzisomerisierungen und Cycloadditionen wird das Prinzip der Orbitalsymmetrieerhaltung bei Synchronprozessen erläutert. Die formalistische Darstellung der Molekülorbitale der einfachsten ungesättigten Systeme wird besprochen. Am Beispiel der elektrocyclischen Reaktionen wird das Vorgehen bei der Aufstellung der Regeln nach Woodward-Hoffmann und Longuet-Higgins-Abrahamson im einzelnen behandelt. Cycloadditionen, Fragmentierungen, Verschiebungen von σ-Bindungen und Prozesse, die an Übergangsmetallkomplexen ablaufen, lassen sich ebenso erfassen. Anhand zahlreicher Beispiele wird die Anwendungsbreite der Symmetriebetrachtungen demonstriert, die einen Markstein in der Geschichte der Stereoelektronik, vielleicht der gesamten organischen Chemie darstellen. Sie liefern erstmalig eine Erklärung für viele der synthetisch besonders wichtigen Reaktionen, die mit höchster Stereospezifität ablaufen. Es wird auf die Grenzen der Methode hingewiesen, welche vor allem dem präparativen Chemiker ein neues ordnendes Prinzip zum Verständnis der Vielfalt der Reaktionen auf diesen Gebieten zur Verfügung stellt.

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Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1968

Authors and Affiliations

  • D. Seebach
    • 1
  1. 1.Institut für Organische ChemieUniversität Karlsruhe (TH)Deutschland

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