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Über die Carbomethoxyderivate der Phenolcarbonsäuren und ihre Verwendung für Synthesen

  • Emil Fischer
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Zusammenfassung

Bekanntlich sind die Chloride der Phenolcarbonsäuren auf dem gewöhnlichen Wege nicht darstellbar, weil die Chloride des Phosphors nicht allein das Carboxyl, sondern auch die Hydroxyle angreifen und phosphorhaltige Produkte geben. Derselben Schwierigkeit bin ich bei der Synthese von tyrosinhaltigen Polypeptiden begegnet. Ich habe sie aber überwunden durch Anwendung der Carbomethoxyverbindung1). Wie zu erwarten war, läßt sich dieser Kunstgriff auf die Phenolcarbonsäuren übertragen. Bei der Behandlung ihrer kalten, alkalischen Lösung mit Chlorkohlensäuremethylester werden die Phenolgruppen in Carbomethoxygruppen verwandelt, und diese Verbindungen geben in normaler Weise bei der Behandlung mit Phosphor-pentachlorid die entsprechenden Säurechloride. Mit letzteren kann man dann manche der für das Benzoylchlorid bekannten Synthesen ausführen und zum Schluß lassen sich durch Verseifung mit kaltem Alkali die ursprünglichen Phenolgruppen regenerieren.

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Notes

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Copyright information

© Julius Springer in Berlin 1919

Authors and Affiliations

  • Emil Fischer

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