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Synthese des Mandelnitril-glucosids, Sambunigrins und ähnlicher Stoffe

  • Emil Fischer
  • Max Bergmann
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Zusammenfassung

Die cyanhaltigen Glucoside, deren ältester Vertreter das Amyg-dalin ist, waren bisher der Synthese nicht zugänglich. Der eine von uns (E. F.) hat sich wiederholt, aber ohne Erfolg, bemüht, sie aus Cyanhydrinen und Acetobromglucose aufzubauen. Auch folgender, von E. Fischer und B. Helferich1) eingeschlagene Weg führte nur halb zum Ziel: Acetobromglucose und Glykolsäureester ließen sich in normaler Weise kuppeln, und durch Ammoniak entstand dann das Glucosid des Glykolamids, C6H11O5 • O • CH2 • CO • NH2. Da direkte Umwandlung ins Nitril nicht möglich war, so sollte der Zuckerrest durch Acetylierung geschützt werden. Aber diese Operation führte zu einem Pentacetylderivat, das ein Acetyl in der Amidogruppe zu enthalten schien und deshalb zur Gewinnung des Nitrils nicht mehr geeignet war.

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Notes

Literatur

  1. 1).
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  2. 1).
    Das längst bekannte, aber zu wenig beachtete Verfahren wurde auf die Zucker zuerst von Behrend und Roth (Iyiebigs Annal. d. Chem. 331, 361 [1904]) angewandt. Daß es besonders bei hydroxylhaltigen Säureamiden Vorteil bietet, ist kürzlich von E. Fischer und O. Nouri gezeigt worden (Berichte d. D. Chem. Ges.ellsch. 50, 611 [1917]).Google Scholar
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  12. 4).
    In der ausländischen Literatur ist wiederholt die irrtümliche Behauptung aufgetaucht, ich hätte das Amygdalin für ein Derivat der Maltose erklärt. In Wirklichkeit habe ich die Frage offen gelassen, denn mein Ausspruch lautet folgender maßen: „Nach meiner Ansicht ist das Amygdalin ein Derivat der Maltose oder einer ganz ähnlich konstruierten Diglucose.“(Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 28, 1508 [1895]). [Kohlenh. I, 780.) E. Fischer.Google Scholar
  13. 5).
    Wir nennen hier nur Treub, Guignard, Greshoff. Das Nähere findet man in den Lehrbüchern der Pflanzenphysiologie, z. B. Czapek, Biochemie der Pflanzen 1905, Bd. 2, S. 252ff.Google Scholar
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  20. 1).
    Bei den späteren Wiederholungen dieses Versuches haben wir zur Beschleunigung der Krystallisation immer mit etwas Sambunigrin geimpft. 2) Journ. de Pharmacie et de Chimie, Serie 6, 22, 219, 385 [1905].Google Scholar
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Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1922

Authors and Affiliations

  • Emil Fischer
  • Max Bergmann

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