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Verbindungen einiger Zucker-Derivate mit Methyl-magnesiumjodid

  • Emil Fischer
  • Kurt Heß
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Zusammenfassung

Die Aceto-brom-glucose hat bekanntlich für die Synthese von Glucosiden, Disacchariden und ähnlichen Zuckerderivaten wertvolle Dienste geleistet. In der Hoffnung, hier auch die Synthesen von Barbier-Grignard anwenden zu können, haben wir sie in ätherischer Lösung mit Methyl-magnesiumjodid zusammengebracht. Dabei entsteht sofort ein unlösliches Additionsprodukt als farbloser, amorpher Niederschlag. Unter den richtigen Bedingungen dargestellt, hat dieses Produkt die Zusammensetzung C14H19BrO9 + 2 MgCH3J. Durch Wasser wird es sofort zersetzt unter Rückbildung von Aceto-bromglucose. Auch Alkohole wirken energisch darauf ein, und bei Anwendung von Methylalkohol gelingt es, aus den Reaktionsprodukten β-Methyl-glucosid, allerdings nur in ziemlich kleiner Menge, zu isolieren.

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Notes

Literatur

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Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1922

Authors and Affiliations

  • Emil Fischer
  • Kurt Heß

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